Dimetilcarbamoyl klorida(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), formula kimia C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Pada suhu biasa, ia adalah cecair tidak berwarna kepada sedikit kuning, dan ia adalah cecair tidak meruap. Bentuk biasa ialah cecair lutsinar tidak berwarna. Penampilannya boleh dibandingkan dengan sebatian organoklorin biasa. Oleh kerana sifat pedasnya yang kuat, bau DMF-Cl sering digambarkan sebagai pedas atau pedas. Hampir tidak larut dalam air, ia bertindak balas dengan air untuk membentuk asid dimetil karbamat. Walau bagaimanapun, ia mempunyai keterlarutan yang baik dalam banyak pelarut organik, seperti eter, kloroform, metanol, etanol, dll. Keterlarutan ini menjadikan DMF-Cl mempunyai pelbagai aplikasi dalam sintesis organik dan tindak balas kimia. Ia tidak mudah tersejat pada suhu bilik dan boleh disimpan dan dikendalikan dalam bentuk cecair. Adalah penting untuk ambil perhatian bahawa disebabkan oleh bau pedas dan sifat menghakis, langkah keselamatan yang sewajarnya perlu diambil semasa menggunakan dan mengendalikannya. Ia boleh digunakan sebagai perantaraan sintetik pewarna dan pigmen, dan boleh mendapatkan pewarna karbaamida dengan warna yang berbeza, yang digunakan secara meluas dalam tekstil, kulit, dakwat dan plastik dan bidang lain. Ia juga biasa digunakan dalam analisis kimia untuk meningkatkan sensitiviti pengesanan sebatian sasaran dalam analisis kromatografi.
|
|
|
Kaedah sintesis makmal Dimethylcarbamoyl chloride (dimethylcarbamoyl chloride, juga dikenali sebagai DMF-Cl) biasanya menggunakan Dimethylformamide (DMF) dan Thionyl chloride (SOCl2) atau Phosgene (COCl2).
Kaedah 1: Tindak balas Dimetilformamida dan Tionil klorida
langkah:
1. Sediakan persekitaran kontang: Sediakan persekitaran kontang di bawah suasana lengai kering, seperti nitrogen atau pelarut kering. Pastikan semua instrumen, bekas dan reagen kering.
2. Penyediaan bahan tindak balas: Campurkan Dimethylformamide (DMF) dan Thionyl chloride (SOCl2) mengikut nisbah molar. Biasanya, 1 equimolar DMF kepada 2 equimolar SOCl2 digunakan.
3. Tindak balas: Masukkan perlahan-lahan campuran yang disediakan ke dalam pelarut kontang yang disejukkan (seperti metilena klorida atau benzena). Campuran tindak balas dikacau dan suhu tindak balas dikawal, biasanya di bawah suhu bilik. Semasa tindak balas berjalan, anda akan melihat evolusi gas (SO2) dan larutan tindak balas menjadi keruh.
4. Tamat tindak balas: Masa tindak balas berbeza mengikut keadaan eksperimen, biasanya beberapa jam. Tindak balas hampir lengkap apabila campuran tindak balas keruh beransur-ansur menjadi jelas.
5. Pengasingan produk: Selepas tindak balas selesai, produk sasaran Dimethylcarbamoyl chloride diasingkan dengan penyulingan atau penapisan. Selalunya, pelarut perlu dikeluarkan dan produk ditulenkan.
Formula tindak balas kimia bagi tindak balas antara Dimethylformamide dan Thionyl chloride:
(CH3)2NC(O)H tambah SOCl2→ (CH3)2NCOCl tambah SO2ditambah HCl
Kaedah 2: Tindak balas Dimethylamine dan Phosgene
langkah:
1. Langkah keselamatan: Oleh kerana Phosgene adalah sangat toksik, ia mesti dikendalikan di bawah keadaan keselamatan yang ketat. Sebelum melakukan tindak balas ini, pastikan anda telah mengambil langkah berjaga-jaga keselamatan yang betul dan lakukan eksperimen dalam persekitaran yang mempunyai pengudaraan yang baik.
2. Sediakan persekitaran kontang: Sediakan persekitaran kontang di bawah suasana lengai kering, seperti nitrogen atau pelarut kering. Pastikan semua instrumen, bekas dan reagen kering.
3. Penyediaan bahan tindak balas: Campurkan Dimethylamine (CH3)2NH) dan Fosgen (COCl2) mengikut nisbah molar. Biasanya, gunakan 1 equimol Dimethylamine bersamaan dengan 1 equimol Phosgene.
4. Tindak balas: Masukkan perlahan-lahan campuran Dimethylamine dan Phosgene yang telah disediakan ke dalam pelarut kontang yang disejukkan (seperti diklorometana atau benzena). Evolusi gas (HCl) berlaku semasa tindak balas dan campuran tindak balas menjadi keruh.
5. Tamat tindak balas: Masa tindak balas berbeza mengikut keadaan eksperimen, secara amnya beberapa jam. Tindak balas hampir lengkap apabila campuran tindak balas beransur-ansur menjadi jelas.
6. Pemisahan produk: Selepas tindak balas selesai, produk sasaran Dimethylcarbamoyl chloride diasingkan dengan penyulingan atau penapisan. Selalunya, pelarut perlu dikeluarkan dan produk ditulenkan.
Formula tindak balas kimia tindak balas antara Dimethylamine dan Phosgene:
(CH3)2NH tambah COCl2→ (CH3)2NCOCl tambah 2HCl
Sejarah penemuan Dimethylcarbamoyl chloride:
Penemuan terawal Dimethylcarbamoyl chloride boleh dikesan kembali ke awal abad ke-20. Menurut rekod kesusasteraan, pada tahun 1906, ahli kimia Jerman Kurt H. Meyer mensintesis Dimethylcarbamoyl klorida buat kali pertama. Meyer membuat sebatian di makmalnya dengan bertindak balas dimetilamin dengan tionyl klorida. Dia menamakannya Dimetilkarbonil klorida, dan menerangkan kaedah sintesis dan beberapa sifat fizikal secara terperinci.
Dengan penubuhan kaedah sintesis Dimethylcarbamoyl chloride, penyelidik mula meneroka sifat kimia dan bidang aplikasinya. Dalam kajian terdahulu, didapati bahawa Dimethylcarbamoyl chloride boleh dihidrolisiskan oleh agen alkali seperti natrium hidroksida untuk menghasilkan Dimethylcarbamate.
Pada tahun 1920-an, Dimethylcarbamoyl chloride mula digunakan untuk mensintesis pelbagai jenis sebatian. Kajian telah menunjukkan bahawa dimetilcarbamoyl klorida bertindak balas dengan sebatian amina untuk membentuk sebatian amida, yang menyediakan cara untuk sintesis sejumlah besar sebatian amina. Di samping itu, Dimethylcarbamoyl chloride juga boleh digunakan sebagai agen pengklorinan untuk bertindak balas dengan alkohol tertentu untuk membentuk sebatian ester.
Dengan penyelidikan mendalam tentang Dimethylcarbamoyl chloride, orang ramai secara beransur-ansur menemui aplikasinya yang meluas dalam bidang sintesis organik dan perubatan. Dimethylcarbamoyl chloride boleh digunakan sebagai reagen penting dalam pelbagai tindak balas sintetik, seperti tindak balas karbamoilasi, tindak balas penggantian, tindak balas pemeluwapan, dan lain-lain. Pada masa yang sama, ia juga merupakan perantaraan penting dalam sintesis banyak ubat.
Sebagai contoh, Dimethylcarbamoyl chloride boleh digunakan dalam sintesis antibiotik, racun perosak, pewarna dan bahan pewangi, dsb. Dalam bidang perubatan, Dimethylcarbamoyl chloride boleh digunakan untuk menyediakan ubat antiepileptik, ubat antineoplastik, ubat antidepresan, dan lain-lain. Di samping itu, Dimethylcarbamoyl chloride juga boleh digunakan dalam polyuretha synthesis dan sebagainya.
Penemuan dan penggunaan dimethylcarbamoyl chloride telah banyak memberi manfaat kepada penyelidik dalam bidang kimia sintetik organik dan kimia perubatan. Kajian struktur dan sifat tindak balasnya telah menggalakkan pembangunan bidang kimia organik dan menyediakan asas penting untuk pembangunan ubat baru dan bahan baru.
Sebagai kesimpulan, Dimethylcarbamoyl chloride pertama kali disintesis oleh ahli kimia Jerman Kurt H. Meyer pada awal abad ke-20. Selepas itu, orang ramai secara beransur-ansur menemui aplikasi pentingnya dalam bidang sintesis organik dan perubatan. Setakat ini, penyelidikan mengenai Dimethylcarbamoyl chloride masih berjalan, untuk mencari kaedah sintesis baru dan bidang aplikasi.