5-Methoxytryptamine(pautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/5-methoxytryptamine-cas-608-07-1.html) ialah sebatian organik yang juga dikenali sebagai 5-MeO-DMT. Formula molekul ialah C13H16N2O, dan jisim molekul relatif ialah 220.28 g/mol. Ia terdiri daripada cincin indole, kumpulan ethylamino dan kumpulan metoksi. Kumpulan ethylamino dan methoxy masing-masing dilampirkan pada kedudukan 3 dan 5 pada gelang indole. Bentuk biasa adalah tidak berwarna kepada pepejal hablur kuning pucat, atau serbuk hablur putih hingga kuning air. Sebagai sebatian yang mengandungi kumpulan ethylamine, 5-Methoxytryptamine mempamerkan sifat asas. Ia boleh bertindak balas dengan asid untuk membentuk garam dan boleh terprotonasi dalam keadaan yang sesuai. Protonasi ini boleh menjejaskan keterlarutan dan kereaktifan kimianya. Ia agak stabil dalam keadaan kering, kedap udara dan penyimpanan yang betul. Walau bagaimanapun, ia mungkin mengalami degradasi, pengoksidaan atau perubahan kimia lain apabila terdedah kepada cahaya, haba, kelembapan atau pendedahan kepada udara. Digunakan secara meluas sebagai perantaraan sintesis kimia. Ia boleh digunakan untuk mensintesis sebatian organik lain seperti dadah, pewangi dan pewarna. Struktur kimia dan kereaktifan 5-Methoxytryptamine menjadikannya bahan permulaan yang penting untuk sintesis sebatian pelbagai.
|
|
|
1. Tindak balas penggantian amino:
Kumpulan amina (NH2) dalam 5-Methoxytryptamine mempunyai nukleofilisiti yang kuat, yang menjadikannya terdedah kepada pelbagai tindak balas penggantian kumpulan amina. Sebagai contoh, ia boleh bertindak balas dengan asid anhidrida untuk menghasilkan sebatian amida; bertindak balas dengan alkil halida untuk menghasilkan alkilamin; bertindak balas dengan asid aromatik klorida untuk menghasilkan amida aromatik, dsb.
1.1. Reaksi amidasi:
Tindak balas amidasi ialah tindak balas penggantian kumpulan amina biasa. Kumpulan amina dalam 5-Methoxytryptamine bertindak balas dengan anhidrida asid untuk menghasilkan sebatian amida yang sepadan. Tindak balas ini biasanya dijalankan dalam keadaan asas, dan kumpulan asil (C=O) dalam anhidrida digantikan oleh kumpulan amina melalui serangan nukleofilik.
Contoh persamaan tindak balas:
R-CO-OR' tambah C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O tambah ROH
1.2. Tindak balas alkilasi amino:
Tindak balas alkilasi amino ialah tindak balas di mana kumpulan amina dalam 5-Methoxytryptamine bertindak balas dengan alkil halida, dan kumpulan alkil dimasukkan ke dalam kumpulan amina. Tindak balas ini selalunya dilakukan dalam keadaan alkali.
Contoh persamaan tindak balas:
RX tambah C11H14N2O → R-NH-C11H14N2O tambah HX
Antaranya, R mewakili kumpulan alkil, dan X mewakili atom halogen (seperti Cl, Br, dll.).
1.3. Tindak balas amidasi aromatik:
Tindak balas amidasi aromatik adalah untuk bertindak balas kumpulan amino dalam 5-Methoxytryptamine dengan asid aromatik klorida untuk membentuk amida aromatik yang sepadan. Tindak balas ini biasanya dijalankan dalam keadaan asas.
Contoh persamaan tindak balas:
Ar-CO-Cl tambah C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O tambah HCl
Di mana, Ar mewakili kumpulan aromatik.
1.4. Tindak balas eterifikasi mudah:
Tindak balas pengeteran adalah untuk bertindak balas kumpulan amino dalam 5-Methoxytryptamine dengan alkohol untuk menghasilkan sebatian eter. Tindak balas ini biasanya dilakukan dalam keadaan berasid.
Contoh persamaan tindak balas:
R-OH tambah C11H14N2O → R-O-C11H14N2O tambah H2O
Di mana, R mewakili kumpulan alkil atau kumpulan aromatik.
2. Keterbalikan tindak balas:
Kumpulan amina 5-Methoxytryptamine mengalami ikatan hidrogen atau interaksi bukan kovalen lain dengan banyak sebatian, menjadikan beberapa tindak balas boleh diterbalikkan. Sebagai contoh, ia boleh menjalani tindak balas protonasi di bawah keadaan berasid untuk membentuk kation, dan menjalani tindak balas penyahprotonan di bawah keadaan beralkali untuk kembali ke keadaan neutral. Tindak balas dalam 5-Methoxytryptamine boleh dibahagikan kepada tindak balas boleh balik dan tindak balas tidak boleh balik. Tindak balas boleh balik bermakna bahawa bahan tindak balas boleh berubah dengan hasil dalam keadaan tertentu untuk membentuk keadaan keseimbangan. Tindak balas tak boleh balik bermakna bahan tindak balas tidak boleh kembali kepada keadaan asalnya selepas perubahan kimia.
Berikut ialah beberapa contoh keterbalikan 5-tindak balas Methoxytryptamine dan persamaan kimianya yang sepadan:
2.1. Tindak balas pengoksidaan kimia:
5-Methoxytryptamine boleh dioksidakan oleh oksigen oksidan (O2) kepada sebatian kuinon yang sepadan, seperti 5-Kuinon Methoxy-N-acetyltryptamine. Tindak balas ini boleh diterbalikkan dan 5-Methoxy-N-acetyltryptamine quinone boleh dikurangkan kembali kepada 5-Methoxytryptamine oleh agen penurunan (seperti sulfit).
Contoh persamaan tindak balas:
C11H14N2O tambah O2 → C13H16N2O2kuinon
Contoh persamaan pengurangan:
C13H16N2O2agen pengurangan kuinon tambah → C11H14N2O
2.2. Reaksi penggantian amino:
Kumpulan amina 5-Methoxytryptamine boleh menjalani tindak balas penggantian untuk membentuk produk penggantian kumpulan amina baharu. Tindak balas ini boleh diterbalikkan dan produk boleh dikurangkan kembali kepada 5-Methoxytryptamine oleh keadaan yang sesuai (seperti asid atau bes).
Contoh persamaan tindak balas:
C11H14N2O tambah RX → C11H14N2O-R
Contoh persamaan pengurangan:
C11H14N2ATAU tambah H2O → C11H14N2O
2.3. Tindak balas pemeluwapan:
5-Methoxytryptamine boleh menjalani tindak balas pemeluwapan dengan sebatian lain untuk membentuk ikatan CC untuk membentuk sebatian baharu. Tindak balas ini boleh diterbalikkan, dan produk boleh diuraikan menjadi 5-Methoxytryptamine dan bahan tindak balas asal semula melalui keadaan yang sesuai (seperti asid atau bes).
Contoh persamaan tindak balas:
C11H14N2O tambah C6H12O3→ Imine
Contoh persamaan pemfaktoran:
Imine tambah H2O → C11H14N2O tambah C6H12O3
3. Tindak balas pengoksidaan:
Kumpulan metoksi (-OCH3) daripada 5-Methoxytryptamine mempunyai sifat pendermaan elektron yang kuat dan mudah diserang oleh oksidan. Ia boleh dioksidakan kepada sebatian kuinon yang sepadan. Pengoksidaan biasa termasuk oksigen (O2), hidrogen peroksida (H2O2) dan ammonium persulfat (NH4)2S2O8).
4. Tindak balas pengurangan:
Derivatif kuinon 5-Methoxytryptamine boleh dikurangkan kembali kepada terbitan fenol yang sepadan dengan tindak balas pengurangan. Agen penurun yang biasa digunakan termasuk fosfit, sulfit, hidrida logam, dan seumpamanya.
5. Tindak balas penggantian hidroksil:
Kumpulan hidroksil (-OH) pada cincin aromatik 5-Methoxytryptamine boleh mengalami tindak balas penggantian. Ia boleh menjalani tindak balas metilasi untuk menghasilkan produk metilasi yang sepadan; ia juga boleh bertindak balas dengan aldehid asid untuk membentuk ketal.
6. Tindak balas penyusunan semula:
5-Methoxytryptamine mungkin mengalami tindak balas penyusunan semula di bawah keadaan yang sesuai. Sebagai contoh, ia boleh menjalani penyusunan semula pembukaan cincin oxirane di bawah keadaan berasid. 5-MeO-DMT ialah sebatian yang mengandungi cincin aromatik dan kumpulan amina, yang mempunyai kereaktifan tertentu.
6.1. Reaksi penyusunan semula Hoffmann:
Tindak balas penyusunan semula Hoffmann ialah salah satu tindak balas penyusunan semula yang penting bagi sebatian amina, yang dijalankan di bawah keadaan beralkali. Tindak balas ini menukarkan alkanolamin kepada amida asid isobutirik yang sepadan melalui penghijrahan kumpulan amina. Dalam 5-Methoxytryptamine, tindak balas ini boleh memulakan penyusunan semula cincin aromatik.
Contoh persamaan tindak balas:
C11H14N2O tambah C4H7ClO → N-isobutyryl-C11H14N2O
6.2. Reaksi penyusunan semula Curtius:
Penyusunan semula Curtius ialah tindak balas penyusunan semula di mana amina terbentuk melalui penumpahan amida dan perantaraan isonitrile. Dalam 5-Methoxytryptamine, tindak balas ini membawa kepada perantaraan isonitrile yang sepadan yang kemudiannya dihidrolisiskan kepada amina yang sepadan.
Contoh persamaan tindak balas:
C11H14N2O tambah asid klorida tambah perantaraan isonitrile tambah H2O → C11H14N2O
6.3. Reaksi penyusunan semula Lossen:
Tindak balas penyusunan semula Lossen ialah tindak balas penyusunan semula yang berlaku di bawah keadaan berasid atau asas, melalui deaminasi amida dan penggantian elektrofilik untuk menghasilkan perantaraan isonitrile yang sepadan, diikuti dengan pengisomeran selanjutnya untuk menghasilkan produk amina baharu.
Contoh persamaan tindak balas:
C11H14N2O tambah isonitrile intermediate → isonitrile intermediate tambah produk amina
6.4. Tindak balas penyusunan semula Pictet-Spengler:
Tindak balas penyusunan semula Pictet-Spengler ialah sejenis tindak balas penyusunan semula amina khas, yang berlaku di antara cincin aromatik dan substituen. Dalam 5-Methoxytryptamine, tindak balas ini biasanya berlaku antara aldehid atau keton dan amina, membentuk struktur gelang baharu.
Contoh persamaan tindak balas:
C11H14N2O tambah aldehid/keton → struktur gelang baharu
Sila ambil perhatian bahawa perkara di atas hanyalah gambaran keseluruhan beberapa sifat tindak balas utama 5-Methoxytryptamine, dan tidak boleh merangkumi semua jenis tindak balas dan butiran. Untuk maklumat yang lebih terperinci dan komprehensif, rujuk kesusasteraan saintifik yang berkaitan, buku panduan kimia profesional atau buku teks kimia organik. Sementara itu, sila ikuti amalan keselamatan makmal yang betul dan patuhi undang-undang dan peraturan semasa melakukan sebarang kerja makmal.