Nama kimia bagiPaeonol(pautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) ialah 2'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone, formula molekul ialah C9H10O3, dan berat molekul ialah 166.17 g/mol. Ia adalah sebatian organik dengan struktur cincin benzena dan kumpulan keton. Serbuk kristal putih, mudah larut dalam metanol, etanol, larut dalam eter, aseton, kloroform, dan karbon disulfida, sedikit larut dalam air, larut dalam air panas, tidak larut dalam air sejuk, berasal dari kulit Xu Changqing dan Moutan. Bahan aktif yang diasingkan daripada paeonol. Kesan farmakologinya termasuk anti-pengumpulan, anti-keradangan, kecederaan anti-iskemia-reperfusi dan peroksidasi anti-lipid. Digunakan sebagai ubat antirheumatik, ia mempunyai kesan anti-radang dan analgesik. Dalam beberapa tahun kebelakangan ini, ia telah mendapat lebih banyak perhatian, dan sifat kimia dan sifat tindak balasnya juga telah menjadi beberapa perkara yang sangat membimbangkan. Kami juga akan menghuraikan sifat ini dalam teks penuh.
1. Tindak balas pengoksidaan:
- Paeonol ialah sebatian yang mengandungi kumpulan hidroksil fenolik, jadi ia terdedah kepada pengoksidaan. Di bawah keadaan pengoksidaan, Paeonol boleh dioksidakan oleh oksigen di udara kepada produk pengoksidaan yang sepadan seperti novolac fenolik, keton fenolik atau eter fenolik.
1.1. Pengoksidaan udara:
Paeonol mengalami tindak balas pengoksidaan di udara untuk menghasilkan produk pengoksidaan yang sepadan seperti aldehid fenolik, keton fenolik atau eter fenolik. Tindak balas pengoksidaan ini biasanya dijalankan pada suhu bilik.
Formula kimia:
C9H10O3 + O2→ Produk Pengoksidaan
1.2. Pengoksidaan suhu tinggi:
Paeonol juga boleh mengalami tindak balas pengoksidaan di bawah keadaan suhu tinggi. Pengoksidaan suhu tinggi boleh dicapai dengan memanaskan sampel Paeonol kepada suhu yang lebih tinggi (biasanya dalam julat 200-300 darjah Celsius).
Formula kimia:
C9H10O3 + O2→ Produk Pengoksidaan
1.3. Pengoksidaan hidrogen peroksida:
Paeonol boleh mengoksida dengan hidrogen peroksida (H2O2) untuk menghasilkan produk pengoksidaan yang sepadan.
Formula kimia:
C9H10O3 + H2O2→ Produk Pengoksidaan + H2O
1.4. Pengoksidaan bermangkin logam:
Paeonol mengalami tindak balas pengoksidaan dengan kehadiran pemangkin logam, seperti ion logam peralihan (seperti ion besi, ion kuprum, dll.). Pemangkin boleh menyediakan tapak aktif pengoksidaan dan menggalakkan tindak balas pengoksidaan.
Formula kimia:
C9H10O3 + O2→ Produk Pengoksidaan
2. Tindak balas pengurangan:
Sebagai sebatian polifenol, Paeonol juga mempunyai kereaktifan tertentu di bawah keadaan pengurangan. Tindak balas pengurangan boleh berlaku melalui tindakan agen penurunan, dan ia boleh dikurangkan kepada sebatian fenolik yang sepadan. Beberapa agen penurun yang biasa digunakan, seperti natrium borohidrida (NaBH4), litium aluminium hidrida (LiAlH4), dsb., boleh mengurangkan kumpulan keton Paeonol kepada kumpulan hidroksil.
2.1. Natrium borohidrida (NaBH4) pengurangan:
Paeonol boleh mengurangkan kumpulan ketonnya kepada kumpulan hidroksil dengan bertindak balas dengan natrium borohidrida (NaBH4) untuk tindak balas pengurangan. Tindak balas biasanya dilakukan pada suhu bilik atau di bawah pemanasan.
Formula kimia:
C9H10O3+ NaBH4→ Produk Terkurang + NaBO2 + H2
2.2. Litium aluminium hidrida (LiAlH4) pengurangan:
Paeonol juga boleh mengalami tindak balas pengurangan dengan litium aluminium hidrida (LiAlH4) untuk mengurangkan kumpulan ketonnya kepada kumpulan hidroksil. Ini adalah agen pengurangan yang biasa digunakan dan biasanya dilakukan di bawah suasana lengai dan pada suhu yang lebih rendah.
Formula kimia:
C9H10O3+ LiAlH4→ Produk Terkurang + LiAlO2 + H2
2.3. Pengurangan pemangkin:
Paeonol boleh dikurangkan dengan kehadiran mangkin. Pemangkin yang biasa digunakan termasuk platinum, paladium, rhodium dan pemangkin logam mulia yang lain.
Formula kimia:
C9H10O3 + H2+ Pemangkin → Produk Terkurang
3. Tindak balas penggantian hidroksil:
- Kumpulan hidroksil (OH) dalam Paeonol boleh menjalani tindak balas penggantian untuk membentuk produk digantikan hidroksil. Sebagai contoh, melalui tindak balas dengan metil format, produk yang digantikan metoksi yang sepadan boleh diperolehi. Merupakan sebatian organik semulajadi yang mengandungi kumpulan fenolik, sehingga boleh mengalami reaksi penggantian hidroksil. Tindak balas penggantian hidroksil ialah tindak balas kimia organik biasa yang mengubah struktur dan sifat molekul dengan memperkenalkan kumpulan baru.
3.1. Tindak balas pengesteran:
Kumpulan hidroksil Paeonol boleh menjalani tindak balas pengesteran dengan asid anhidrida atau asid untuk menghasilkan produk pengesteran yang sepadan. Tindak balas dijalankan dalam keadaan berasid, biasanya memerlukan penggunaan mangkin asid.
Formula kimia:
C9H10O3+ RCOOH → Ester + H2O
3.2. Tindak balas eterifikasi:
Kumpulan hidroksil Paeonol boleh bertindak balas dengan alkohol untuk menjalani tindak balas pengeteran untuk membentuk produk pengeteran yang sepadan. Tindak balas biasanya dijalankan dalam keadaan berasid atau asas.
Formula kimia:
C9H10O3+ ROH → Eter + H2O
3.3. Reaksi penggantian amino:
Kumpulan hidroksil Paeonol boleh menjalani tindak balas penggantian amino dengan sebatian amina untuk membentuk produk penggantian amino yang sepadan. Tindak balas ini biasanya dijalankan dalam keadaan asas.
Formula kimia:
C9H10O3 + R-NH2→ Produk Penggantian Amine + H2O
3.4. Tindak balas alkilasi:
Kumpulan hidroksil Paeonol boleh bertindak balas dengan alkil halida atau agen alkilasi untuk menjalani tindak balas alkilasi untuk membentuk produk penggantian alkil yang sepadan. Tindak balas dijalankan dalam keadaan asas.
Formula kimia:
C9H10O3+ RX → Produk Tergantikan Alkil + HX
4. Tindak balas pengesteran:
- Kumpulan hidroksil Paeonol boleh menjalani tindak balas pengesteran dengan asid anhidrida untuk membentuk produk ester. Anhidrida asid yang biasa digunakan termasuk anhidrida asetik, anhidrida benzoik, dan seumpamanya.
Formula kimia:
Secara amnya, dalam tindak balas pengesteran, kumpulan hidroksil dalam Paeonol bertindak balas dengan asid anhidrida atau asid (R-COOH) untuk menghasilkan produk pengesteran yang sepadan (R-CO-O-Paeonol) dan air (H2O). Persamaan kimia adalah seperti berikut:
C9H10O3+ R-COOH → R-CO-OC9H10O3 + H2O
Di mana, R mewakili substituen atau rantai alkil alifatik.
Penerangan tindak balas pengesteran:
Pengesteran ialah tindak balas antara kumpulan hidroksil dan asid anhidrida atau asid yang digalakkan oleh mangkin asid. Semasa tindak balas, atom oksigen pada kumpulan hidroksil mengalami serangan elektrofilik, menggantikan atom oksigen karbonil dalam anhidrida atau molekul asid untuk membentuk ikatan ester baru. Proses tindak balas ini biasanya dijalankan dalam keadaan sederhana, memerlukan medium berasid.
Mekanisme tindak balas pengesteran:
Mekanisme pengesteran terutamanya terdiri daripada langkah-langkah berikut:
(1.) Pemangkin asid: Dalam tindak balas, mangkin asid biasanya diperlukan untuk mempercepatkan kadar tindak balas. Pemangkin asid boleh disediakan dalam bentuk proton (H+) dan menjadikan kumpulan hidroksil dalam tindak balas sebagai agen penyerang elektrofilik.
(2.) Serangan elektrofilik: Kehadiran mangkin asid menjadikan atom oksigen pada kumpulan hidroksil mempunyai elektrofilik yang kuat dan serangan elektrofilik berlaku. Atom oksigen pada kumpulan hidroksil menyerang atom karbon karbonil dalam molekul anhidrida atau asid dan membentuk keadaan peralihan.
(3.) Membentuk ikatan ester: Dalam keadaan peralihan, atom oksigen dalam kumpulan karbonil bergabung dengan atom oksigen yang diserang elektrofilik untuk membentuk ikatan ester CO yang baharu. Pada masa yang sama, proton hilang untuk membentuk perantaraan yang sepadan.
(4.) Penjanaan semula mangkin: Selepas tindak balas, mangkin asid boleh dijana semula untuk mengekalkan tindak balas.