Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ialah salah satu pengeluar dan pembekal paling berpengalaman bagi asid benzoik 4-(trifluoromethyl) cas 455-24-3 di China. Selamat datang ke borong pukal berkualiti tinggi 4-(trifluoromethyl) asid benzoik cas 455-24-3 untuk dijual di sini dari kilang kami. Perkhidmatan yang baik dan harga yang berpatutan disediakan.
4-(Trifluoromethyl)asid benzoik(CAS 402-50-4) ialah sebatian aromatik serba boleh dengan formula C₈H₅F₃O₂. Secara struktur, ia mempunyai cincin benzena yang digantikan dengan kumpulan trifluoromethyl pada kedudukan 4 dan asid karboksilik pada kedudukan 1. Bahagian trifluoromethyl (-CF₃) memberikan sifat fizikokimia yang unik, termasuk keelektronegatifan tinggi dan kestabilan metabolik, menjadikannya berharga dalam kimia perubatan dan sains bahan.
Secara fizikal, sebatian ini kelihatan sebagai pepejal kristal putih, dengan takat lebur sekitar 130–132 darjah dan keterlarutan air terhad. Ia larut dalam pelarut organik polar seperti DMSO atau etanol. Secara sintetik, ia disediakan melalui trifluoromethylation prekursor asid benzoik atau pengoksidaan 4-(trifluoromethyl)benzaldehyde. Kumpulan asid karboksilik membolehkan tindak balas yang pelbagai, seperti pengesteran, amidasi, atau tindak balas gandingan, manakala kumpulan trifluoromethyl meningkatkan lipofilis dan kestabilan kimia.
Aplikasi merangkumi farmaseutikal, agrokimia dan bahan termaju. Dalam pembangunan dadah, ia berfungsi sebagai perantara untuk agen antikulat dan perencat kinase. Struktur tegar dan sifat penarikan elektronnya-juga menjadikannya berguna dalam kristal cecair dan probe pendarfluor. Selain itu, rangka kerja kimia teguh sebatian itu menyokong peranannya sebagai blok binaan utama dalam mensintesis molekul kompleks dengan fungsi yang disesuaikan.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C8H5F3O2 |
|
Misa tepat |
190.02 |
|
Berat Molekul |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Analisis Unsur |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Industri Farmaseutikal
4-(Trifluoromethyl)asid benzoikdigunakan sebagai blok bangunan dalam sintesis pelbagai sebatian farmaseutikal. Kumpulan trifluoromethylnya sering memberikan aktiviti biologi tertentu, seperti kestabilan metabolik yang lebih baik dan pertalian pengikatan yang dipertingkatkan kepada protein sasaran.
- Rintangan kepada Degradasi Metabolik: Kumpulan trifluoromethyl boleh meningkatkan kestabilan metabolik molekul ubat. Enzim metabolik selalunya menyasarkan kumpulan berfungsi tertentu untuk degradasi, tetapi sifat-menarik elektron dan pukal sterik kumpulan trifluoromethyl boleh menghalang tindak balas enzim ini. Ini mengakibatkan masa peredaran ubat yang lebih lama di dalam badan, membolehkan keberkesanan yang lebih baik dan mengurangkan kekerapan dos.
- Laluan Metabolik yang Diubah: Kumpulan trifluoromethyl juga boleh mengubah laluan metabolik ubat, menghalakannya dari laluan degradasi yang cepat dan ke arah metabolit yang lebih stabil. Ini boleh membawa kepada profil farmakokinetik yang lebih boleh diramal dan mengurangkan potensi interaksi ubat-ubat.
- Bentuk dan Kelengkapan Elektronik: Kumpulan trifluoromethyl boleh meningkatkan pertalian pengikatan ubat kepada protein sasarannya dengan menyediakan bentuk dan pelengkap elektronik. Ciri pukal sterik dan penarikan elektron-kumpulan boleh mencipta interaksi yang lebih baik dengan tapak pengikatan protein, yang membawa kepada pengikatan yang lebih kuat dan lebih spesifik.
- Interaksi Hidrofobik: Kumpulan trifluoromethyl adalah hidrofobik, yang boleh meningkatkan keupayaan ubat untuk berinteraksi dengan kawasan hidrofobik protein sasaran. Ini boleh menjadi penting terutamanya dalam kes di mana tapak pengikatan tertimbus dalam struktur protein atau mengandungi poket hidrofobik.
- Penstabilan Konformasi: Kumpulan trifluoromethyl juga boleh menstabilkan konformasi molekul ubat, memastikan ia menggunakan pose pengikatan optimum apabila berinteraksi dengan protein sasaran. Ini boleh meningkatkan lagi pertalian dan kekhususan yang mengikat.
- Antibiotik dan Antikulat: Derivatif telah digunakan dalam pembangunan antibiotik dan antikulat, di mana kumpulan trifluoromethyl boleh meningkatkan keupayaan ubat untuk menembusi membran sel bakteria atau kulat dan mengikat enzim sasaran.
- Agen anti-radang: Kompaun ini juga telah digunakan dalam sintesis agen anti-radang, di mana kumpulan trifluoromethyl boleh meningkatkan selektiviti dan potensi ubat ke arah laluan keradangan tertentu.
- Dadah Sistem Saraf Pusat (CNS).: Dalam pembangunan ubat-ubatan CNS, kumpulan trifluoromethyl boleh meningkatkan keupayaan ubat untuk melepasi sawar otak-darah dan mengikat reseptor sasaran dalam otak, membawa kepada keberkesanan yang lebih baik dalam merawat gangguan neurologi.
- Pengubahsuaian Kompaun Plumbum: Ia boleh berfungsi sebagai sebatian utama dalam program penemuan ubat, di mana kumpulan trifluoromethyl boleh digunakan untuk memodulasi sifat ubat dan mengoptimumkan keberkesanan dan profil keselamatannya.
- Kimia Kombinatorial: Kepelbagaian kompaun menjadikannya sesuai untuk digunakan dalam perpustakaan kimia gabungan, di mana ia boleh digabungkan dengan blok binaan lain untuk menjana pelbagai sebatian untuk penyaringan -proses tinggi.
|
|
|
Kumpulan trifluoromethyl sering digunakan sebagai bioisostere untuk kumpulan berfungsi lain, seperti kumpulan metil atau halogen, dalam reka bentuk ubat. Penggantian ini boleh membawa kepada sebatian dengan aktiviti biologi yang serupa tetapi sifat farmakokinetik yang lebih baik.
- Pukal Sterik: Kumpulan trifluoromethyl mempunyai pukal sterik yang serupa dengan kumpulan metil atau halogen, membolehkannya menduduki kedudukan ruang yang serupa dalam molekul tanpa mengubah bentuk keseluruhannya secara drastik. Ini penting untuk mengekalkan keupayaan sebatian untuk mengikat protein atau reseptor sasarannya.
- Kesan Elektronik: Kumpulan trifluoromethyl ialah kumpulan penarik elektron-kuat disebabkan oleh keelektronegatifan fluorin yang tinggi. Ini boleh meniru kesan elektronik kumpulan halogen, yang juga menarik-elektron, malah meningkatkannya. Persamaan dalam sifat elektronik ini membantu mengekalkan aktiviti biologi sebatian.
- Kestabilan Metabolik: Salah satu kelebihan paling ketara kumpulan trifluoromethyl ialah keupayaannya untuk meningkatkan kestabilan metabolik. Sebatian yang mengandungi kumpulan trifluoromethyl selalunya lebih tahan terhadap degradasi metabolik oleh enzim dalam hati dan organ lain. Ini membawa kepada separuh hayat-yang lebih lama dalam badan, membolehkan kekerapan dos dikurangkan dan keberkesanan yang lebih baik.
- Lipofilisiti: Kumpulan trifluoromethyl boleh meningkatkan lipofilisiti sebatian, yang boleh meningkatkan keupayaannya untuk merentas membran sel, termasuk penghalang darah-otak. Ini amat penting untuk ubat yang menyasarkan gangguan sistem saraf pusat (CNS).
- Keterlarutan: Semasa meningkatkan lipofilisiti, kumpulan trifluoromethyl juga boleh diletakkan secara strategik untuk mengimbangi sifat keterlarutan. Ini adalah penting untuk memastikan bahawa ubat mempunyai bioavailabiliti yang mencukupi dan boleh dirumuskan ke dalam bentuk dos yang berkesan.
- Kelengkapan Tapak Mengikat: Kumpulan trifluoromethyl boleh memberikan titik interaksi tambahan dengan protein sasaran, yang membawa kepada pertalian pengikatan yang dipertingkatkan. Ini boleh menjadi sangat penting dalam kes di mana tapak pengikatan mempunyai kawasan hidrofobik atau kekurangan{1} elektron.
- Selektif: Dengan mengubah sifat elektronik dan sterik molekul, kumpulan trifluoromethyl boleh membantu meningkatkan selektiviti ubat terhadap protein sasarannya, mengurangkan-kesan sasaran dan kesan sampingan yang berpotensi.
- Pengoptimuman Lead: Dalam program penemuan ubat, kumpulan trifluoromethyl sering digunakan untuk mengoptimumkan sebatian plumbum. Dengan menggantikan kumpulan metil atau halogen dengan kumpulan trifluoromethyl, ahli kimia boleh -menala sifat sebatian untuk mencapai keseimbangan potensi, selektiviti dan sifat farmakokinetik yang diingini.
- Reka bentuk Prodrug: Kumpulan trifluoromethyl juga boleh dimasukkan ke dalam reka bentuk prodrug, di mana ia boleh mempengaruhi kadar dan tapak metabolisme, yang membawa kepada penghantaran dan keberkesanan ubat yang lebih baik.
- Antibiotik dan Antivirus: Banyak antibiotik dan antivirus mengandungi kumpulan trifluoromethyl, yang meningkatkan kestabilan dan keberkesanannya terhadap strain bakteria dan virus yang tahan.
- Ubat CNS: Sebatian yang mengandungi trifluoromethyl-biasa digunakan dalam pembangunan ubat-ubatan CNS, di mana keupayaannya untuk melepasi halangan-otak darah adalah penting.
- Ubat Onkologi: Dalam terapi kanser, kumpulan trifluoromethyl boleh meningkatkan potensi dan selektiviti agen antikanser, membawa kepada rawatan yang lebih berkesan dengan kesan sampingan yang lebih sedikit.
4-(Trifluoromethyl)asid benzoik, juga dikenali sebagai asid 4-trifluoromethylbenzoic atau 4-TFMBA, ialah sebatian penting dalam kimia organik dan penyelidikan biokimia. Sejarah kajian dan pembangunannya mencerminkan aplikasi serba boleh dan kepentingan yang semakin meningkat dalam pelbagai bidang saintifik.
Kompaun ini mula-mula disintesis dan dicirikan pada awal abad ke-20, apabila ahli kimia mula meneroka sifat trifluoromethyl-sebatian aromatik yang digantikan. Kumpulan trifluoromethyl (CF3) terkenal dengan sifat penarikan elektronnya yang kuat-, yang mempengaruhi dengan ketara kereaktifan kimia dan sifat fizikal molekul yang melekat padanya. Ciri unik ini menjadikannya sangat menarik untuk penyelidik.
Pada pertengahan-abad ke-20, apabila teknik sintesis organik maju, ia muncul sebagai perantaraan yang berharga dalam sintesis pelbagai sebatian organik. Kumpulan asid karboksiliknya membolehkan pelbagai transformasi kimia, termasuk pengesteran, amidasi, dan pembentukan asid anhidrida. Tindak balas ini telah dikaji dan digunakan secara meluas dalam pembangunan farmaseutikal, agrokimia, pewarna, dan bahan berprestasi tinggi.
Selama bertahun-tahun, penyelidik telah memberi tumpuan kepada memahami kereaktifan dan selektiviti dalam tindak balas kimia yang berbeza. Contohnya, penggunaannya dalam-tindak balas gandingan silang, seperti tindak balas Suzuki-Miyaura dan Heck, telah diterokai untuk mensintesis molekul kompleks dengan kumpulan berfungsi tertentu. Kajian-kajian ini telah menyumbang kepada pengembangan metodologi sintetik dan penemuan sebatian baharu dengan potensi aplikasi dalam bidang perubatan dan sains bahan.
Sebagai tambahan kepada peranannya dalam sintesis organik, ia juga telah menemui aplikasi dalam penyelidikan biokimia. Ia berfungsi sebagai reagen biokimia, digunakan sebagai bahan biologi atau sebatian organik dalam kajian-yang berkaitan sains hayat. Contohnya, ia telah digunakan sebagai piawai dalaman dalam kaedah kromatografi gas-spektrometri jisim (GC/MS) untuk analisis surih ultra-asid karboksilik aromatik terfluorinasi.
Penyelidikan terkini juga telah meneroka potensi bioaktiviti dan derivatifnya. Kajian telah menyiasat sifat antimikrob,-antikeradangan dan antitumor mereka, antara lain. Penemuan ini menunjukkan bahawa sebatian dan analognya boleh mempunyai potensi terapeutik pada masa hadapan.
Semasa penyelidikan berterusan, kajian itu kekal sebagai kawasan yang menarik minat. Sifat kimianya yang unik dan aplikasi serba boleh menjadikannya alat yang berharga untuk ahli kimia dan ahli biokimia. Dengan kemajuan berterusan dalam kimia sintetik dan bioteknologi, masa depan4-(Trifluoromethyl)asid benzoikdalam penyelidikan saintifik dan aplikasi industri kelihatan menjanjikan.
tindak balas buruk
4- (Trifluoromethyl) asid benzoik (nombor CAS: 455-24-3) ialah sebatian asid karboksilik aromatik yang mengandungi substituen trifluoromethyl, digunakan secara meluas dalam sintesis organik, pembangunan ubat dan bidang sains bahan. Kesan penarikan elektron kuat trifluoromethyl (- CF ∝) dalam struktur molekulnya memberikannya sifat kimia yang unik, tetapi ia juga boleh mencetuskan satu siri tindak balas buruk.
Reaksi buruk sentuhan kulit
Menurut SDS yang diterbitkan oleh Thermo Fisher Scientific, asid benzoik 4- (trifluoromethyl) jelas diklasifikasikan sebagai perengsa kulit (Skin Irritant 2, H315). Data eksperimen menunjukkan bahawa ia boleh menyebabkan tindak balas berikut apabila bersentuhan dengan kulit:
Kerengsaan akut: kemerahan, bengkak, atau sensasi terbakar di tapak sentuhan, biasanya berlaku dalam masa beberapa jam selepas sentuhan. Sebagai contoh, dalam eksperimen haiwan, kulit arnab menunjukkan eritema ringan hingga sederhana dalam masa 24 jam selepas terdedah kepada kepekatan 5% larutan kompaun.
Kesan kumulatif kronik: Pendedahan jangka panjang atau berulang boleh menyebabkan kulit kering, menggelupas atau retak, terutamanya dalam operasi industri yang risikonya lebih tinggi tanpa memakai sarung tangan pelindung.
Reaksi buruk dari sentuhan mata
Kompaun ini dikelaskan sebagai perengsa mata yang teruk (Perengsa Mata 2A, H319), dan mekanisme berbahayanya termasuk:
Kecederaan kornea: Eksperimen haiwan telah menunjukkan bahawa selepas 0.1mL larutan kepekatan 10% dititiskan ke dalam mata arnab, kelegapan kornea muncul dalam masa 24 jam dan sebahagiannya pulih selepas 48 jam.
Kesesakan konjunktiva: Sejurus selepas bersentuhan, ia menyebabkan pembesaran saluran darah konjunktiva, yang berlangsung selama beberapa jam hingga beberapa hari.
Risiko jangka panjang: Pendedahan berulang boleh menyebabkan konjunktivitis kronik atau kerosakan epitelium kornea.
Mengikut keperluan SDS, segera bilas dengan air yang banyak mengalir selama sekurang-kurangnya 15 minit selepas terkena mata, dan teruskan bilas bahagian dalam kelopak mata. Jika memakai kanta sentuh, ia mesti ditanggalkan sebelum dibilas.
Reaksi buruk sistem pernafasan
4- (trifluoromethyl) asid benzoik habuk atau wap boleh menyebabkan kerengsaan pernafasan (STOT SE 3, H335), secara khusus ditunjukkan sebagai:
Kerengsaan saluran pernafasan atas: batuk, sakit tekak atau hidung berair selepas terhidu, terutamanya apabila kepekatan melebihi 10mg/m ³ dalam persekitaran yang kurang pengudaraan.
Kesan saluran pernafasan yang lebih rendah: Pendedahan kepekatan tinggi (seperti penyedutan 50mg/m ³ habuk dalam arnab semasa eksperimen) boleh menyebabkan bronkokonstriksi atau edema alveolar.
Kesan kronik: Pendedahan jangka panjang boleh menyebabkan bronkitis kronik, tetapi terdapat kekurangan data epidemiologi manusia untuk menyokongnya.
Adalah disyorkan untuk memakai topeng habuk (seperti N95) atau kanister wap organik semasa operasi, dan pastikan bahawa kadar pengudaraan tempat kerja adalah Lebih daripada atau sama dengan 12 kali/jam.
Pengingesan oral tindak balas buruk
Walaupun SDS tidak mengklasifikasikan ketoksikan oral dengan jelas, asid aromatik terfluorinasi boleh mendatangkan bahaya kesihatan melalui mekanisme berikut:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000mg/kg dianggap sebagai bahan ketoksikan rendah.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1.5mg/L), tetapi ia jarang berlaku dalam amalan klinikal.
Keracunan mulut memerlukan rangsangan emetik segera (hanya untuk pesakit yang sedar) dan perhatian perubatan segera untuk rawatan sokongan.
Cool tags: 4-(trifluoromethyl)asid benzoik cas 455-24-3, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual