Isopropil acetoacetate, juga dikenali sebagai 3- butanone isopropyl ester atau asetil asetat isopropil ester, adalah sebatian organik yang penting. Ia biasanya muncul sebagai cecair yang tidak berwarna dan telus dengan bau aromatik. Ia larut dalam pelarut organik seperti etanol, kloroform, eter, dan toluena, tetapi mempunyai kelarutan air yang buruk. Perantaraan yang digunakan untuk mensintesis nifedipine ubat kardiovaskular. Sintesis isopropyl 2- (3- nitrobenzylidene) acetoacetate. Ia juga digunakan untuk mensintesis insektisida organophosphate, seperti imidacloprid. Sebagai bahan mentah yang penting dalam sintesis organik, ia mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas kimia. Merengsa ke kulit dan mata, dibilas dengan segera dengan banyak air selepas sentuhan dan mendapatkan nasihat perubatan.
Maklumat tambahan kompaun kimia:
|
Formula kimia |
C7H12O3 |
|
Jisim tepat |
144.08 |
|
Berat molekul |
144.17 |
|
m/z |
144.08 (100.0%), 145.08 (7.6%) |
|
Analisis Elemental |
C, 58.32; H, 8.39; O, 33.29 |
|
Titik lebur |
-27 darjah |
|
Titik mendidih |
95 darjah 52 hPa (lit.) |
|
Ketumpatan |
0. 989 g/ml pada 20 darjah (lit.) |
|
|
|
Isopropil acetoacetate(IAA) adalah perantaraan sintetik organik yang digunakan secara meluas dalam bidang seperti farmaseutikal, racun perosak, wangian, salutan, dan bahan polimer. Dengan pembangunan industri kimia, permintaan untuk IAA telah meningkat tahun demi tahun, dan kaedah sintesisnya dan penyelidikan aplikasi juga mendapat perhatian yang semakin meningkat. Berikut adalah kegunaannya:
Permohonan dalam bidang perubatan
IAA memainkan peranan penting dalam sintesis ubat kardiovaskular. Sebagai contoh, dalam sintesis nimodipine, IAA bertindak balas dengan aldehid aromatik tertentu untuk menjana perantaraan dengan aktiviti penyekatan saluran kalsium. Perantaraan ini terus bertindak balas untuk menghasilkan nimodipine, yang digunakan untuk merawat vasospasme serebrum dan strok iskemia. Kumpulan keton IAA mengalami penambahan nukleofilik dengan aldehid aromatik untuk membentuk perantaraan imine, yang kemudiannya dikurangkan untuk menghasilkan produk sasaran. Nimodipine mempunyai keberkesanan klinikal yang signifikan dengan menghalang kemasukan kalsium, melebarkan saluran darah serebrum, dan meningkatkan aliran darah serebrum. IAA adalah pertengahan utama untuk sintesis natrium valproate. Natrium valproate adalah ubat antiepileptik spektrum luas yang memberikan kesan antiepileptik dengan menghalang transaminase asid aminobutyric (GABA) dan meningkatkan tahap GABA di otak. IAA dihidrolisiskan untuk menghasilkan asid valproic, yang kemudiannya bertindak balas dengan natrium hidroksida untuk menghasilkan natrium valproate. Struktur berasaskan ester IAA menjadikannya mudah untuk menghidrolisis, memudahkan langkah -langkah sintesis, dan meningkatkan kecekapan tindak balas.
Sintesis ubat antibakteria dan anti radang
IAA terutamanya digunakan dalam sintesis ubat antibakteria untuk membina sebatian heterosiklik dengan aktiviti antibakteria. Sebagai contoh, dengan bertindak balas dengan sebatian amina untuk menghasilkan perantara yang mengandungi - struktur lactam, antibiotik spektrum luas boleh disintesis lagi. Tindak balas tambahan nukleofilik dan tindak balas pemeluwapan. Kompaun jenis ini mempunyai kesan penghambatan pada pelbagai bakteria tahan dadah dan dijangka menjadi jenis baru ubat antibakteria. IAA boleh digunakan untuk sintesis ubat anti-radang nonsteroid (NSAIDs). Sebagai contoh, dengan bertindak balas dengan asid arylacetic, sebatian ester dengan aktiviti anti-radang dijana. Menghalang siklooxygenase (COX) dan mengurangkan sintesis prostaglandin, dengan itu memberi kesan anti-radang. Pengenalan IAA dapat meningkatkan kelarutan lipid ubat -ubatan dan meningkatkan keupayaan mereka untuk menembusi membran sel.
Permohonan dalam bidang racun perosak
IAA memainkan peranan penting dalam sintesis insektisida. Sebagai contoh, dalam sintesis imidacloprid (metronidazole), IAA bertindak balas dengan aldehid aromatik tertentu untuk menghasilkan pertengahan dengan aktiviti insektisida. Perantaraan ini terus bertindak balas untuk menghasilkan fosforus, yang digunakan untuk mengawal pelbagai perosak. Kumpulan keton IAA mengalami penambahan nukleofilik dengan aldehid aromatik untuk membentuk perantaraan imine, yang kemudiannya dikurangkan untuk menghasilkan produk sasaran. Fosforus serangga yang dicairkan menghalang sistem serangga saraf, yang membawa kepada kelumpuhan dan kematian mereka, dan mempunyai ciri -ciri kecekapan tinggi dan ketoksikan yang rendah. IAA adalah pertengahan utama untuk sintesis fungisida benzimidazole. Fungisida benzimidazole memberikan kesan bakterisis dengan menghalang sintesis membran sel kulat. IAA dihidrolisiskan untuk menghasilkan asid valproic, yang kemudiannya bertindak balas dengan ortho phenylenediamine untuk membentuk perantaraan benzimidazole untuk sintesis selanjutnya fungisida. Struktur berasaskan ester IAA menjadikannya mudah untuk menghidrolisis, memudahkan langkah -langkah sintesis, dan meningkatkan kecekapan tindak balas.
Sintesis herbisida dan pengawal selia pertumbuhan tumbuhan
IAA boleh digunakan untuk sintesis herbisida sikloheksenon. Sebagai contoh, dengan bertindak balas dengan sebatian cyclohexenone, sebatian ester dengan aktiviti herba dihasilkan. Menghalang fotosintesis rumpai, yang membawa kepada kematian mereka. Herbisida jenis ini mempunyai kesan kawalan rumpai yang cekap dan luas pada pelbagai rumpai. IAA boleh digunakan untuk mensintesis pengawal selia pertumbuhan tumbuhan, seperti uniconazole. Uniconazole menghalang sintesis gibberellin dalam tumbuhan, mengawal pertumbuhan tumbuhan, dan meningkatkan rintangan tekanan. IAA bertindak balas dengan sebatian amina tertentu untuk menghasilkan imidazole. Pengenalan IAA dapat meningkatkan kestabilan pengawal selia dan memanjangkan masa tindakan mereka.
Permohonan dalam industri rempah
IAA adalah bahan mentah yang penting untuk mensintesis wangian buah, terutamanya untuk menggabungkan aroma buah -buahan seperti epal, pear, dan nanas. IAA bertindak balas dengan alkohol dan sebatian fenolik untuk menghasilkan sebatian ester. Contohnya:
Reaksi dengan phenylethanol: Menjana fenetil acetoacetate ester ester, yang mempunyai aroma campuran mawar dan epal.
Reaksi dengan Alkohol Benzyl: Menjana Benzyl Iacetoacetate Isopropyl Ester, menyampaikan wangian pir. Dalam Essence Apple, derivatif IAA digunakan untuk meningkatkan kesegaran dan kemanisan rasa buah dan meningkatkan rasa semula jadi intipati. IAA boleh digunakan untuk mensintesis wangian bunga seperti Jasmine dan Ylang Ylang. IAA bertindak balas dengan sebatian seperti indole dan benzaldehid untuk menghasilkan sebatian heterosiklik dengan ciri -ciri bunga. Sebagai contoh, bertindak balas dengan indole untuk menghasilkan indole-isopropylacetoacetate, yang mempunyai wangian melati. Pengenalan IAA dapat meningkatkan kegigihan dan penyebaran aroma bunga, menjadikan intipati lebih lembut dan lebih semula jadi.
MASTIC FASIangan & Essence Synergist
IAA adalah pertengahan utama dalam sintesis rasa kemenyan, terutama yang digunakan untuk mengadun wangian seperti vanila dan karamel. IAA menjalani tindak balas pengurangan untuk menghasilkan propilena glikol, yang kemudiannya bertindak balas dengan sebatian seperti furfural dan benzaldehid untuk menghasilkan sebatian dengan ciri -ciri kemenyan. Sebagai contoh, bertindak balas dengan furfural untuk menghasilkan furfurfurylisopropil acetoacetate, menyampaikan aroma karamel. Antara intipati kemenyan, derivatif IAA digunakan untuk meningkatkan rasa manis dan mellowness aroma dan meningkatkan rasa hierarki intipati. IAA boleh digunakan sebagai sinergi intipati untuk meningkatkan kestabilan dan turun naik intipati. Struktur berasaskan ester IAA menjadikannya mudah untuk membentuk ikatan hidrogen dengan komponen lain pada dasarnya, yang meningkatkan daya intermolecular intipati, dengan itu meningkatkan kestabilan dan ketahanannya. Dalam intipati detergen, IAA digunakan untuk meningkatkan ketahanan wangian, supaya pakaian masih boleh memancarkan aroma segar selepas mencuci.
Permohonan dalam bidang salutan dan dakwat
IAA digunakan sebagai pelarut dan tindak balas pertengahan dalam lapisan automotif untuk menyediakan cat automotif berprestasi tinggi. IAA melarutkan resin akrilik untuk menghasilkan primer dengan lekatan dan rintangan kakisan yang baik. IAA bertindak balas dengan isosianat untuk menghasilkan topcoat poliuretana, meningkatkan kegilaan dan rintangan cuaca cat automotif. IAA digunakan sebagai pelarut dan bahan tambahan berfungsi dalam dakwat pembungkusan untuk menyediakan dakwat pembungkusan yang mesra alam. Ketoksikan yang rendah dan pelepasan VOC yang rendah IAA menjadikannya pelarut yang ideal untuk dakwat pembungkusan makanan. IAA bertindak balas dengan pewarna neon untuk menghasilkan dakwat anti-pemalsuan, yang digunakan untuk pelabelan anti-pemalsuan dalam pembungkusan mewah. IAA digunakan sebagai pelarut dan pengubah suai dalam lapisan seni bina untuk menyediakan lapisan dinding dalaman dan luaran yang berprestasi tinggi. IAA melarutkan alkohol polyvinyl untuk menghasilkan lapisan dinding dalaman dengan lekatan yang baik dan rintangan air. IAA bertindak balas dengan agen gandingan silane untuk menghasilkan salutan dinding luaran yang diubahsuai silikon, meningkatkan rintangan cuaca dan rintangan pencemaran salutan.
Dalam bidang bahan polimer
Ester isopropil acetoacetate boleh digunakan sebagai plasticizer untuk bahan polimer. Ia mengandungi kumpulan karbonil ester dan ketone yang boleh berinteraksi dengan segmen polimer, mengurangkan suhu peralihan kaca bahan polimer dan meningkatkan fleksibiliti dan prosesnya. Sebagai contoh, menambah jumlah ester espropil asetoaketat yang sesuai untuk produk polyvinyl chloride (PVC) dapat meningkatkan fleksibiliti dan rintangan sejuk PVC. Ia juga boleh digunakan sebagai antioksidan untuk bahan polimer. Ia mengandungi kumpulan karbonil ketone yang boleh menangkap radikal bebas peroksida, meneutralkan peroksida, dan mencegah kemerosotan oksidatif bahan polimer semasa pemprosesan dan penggunaan. Antioksidan ini mempunyai nilai aplikasi yang berpotensi dalam bahan poliolefin seperti polietilena dan polipropilena. Melalui pengubahsuaian kimia, ester isopropil acetoacetate boleh diperkenalkan ke dalam bahan polimer untuk menyediakan bahan polimer dengan sifat retardan api. Sebagai contoh, dengan bertindak balas ester esropil acetoacetate dengan fosforus yang mengandungi sebatian, bahan polimer yang mengandungi fosforus nitrogen sinergi sinergi unsur -unsur retardan boleh disintesis. Bahan api-api ini boleh membentuk lapisan karbon padat semasa pembakaran, menghalang penyebaran api dan pembebasan asap.
Kes permohonan dalam bidang bahan polimer
Elastomer termoplastik adalah bahan polimer dengan keanjalan getah dan sifat pemprosesan termoplastik. Dengan copolymerizing acetoacetate isopropyl ester dengan monomer lain, elastomer termoplastik dengan sifat yang sangat baik boleh disediakan. Sebagai contoh, dengan copolymerizing acetoacetate isopropyl ester dengan butadiene dan styrene, styrene butadiene aset asetik isopropil ester copolymer (SBAI) boleh disintesis. Kopolimer ini mempunyai keanjalan yang baik, rintangan minyak, dan kebolehpasaran, dan mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam bidang seperti bahagian automotif, wayar dan kabel, dan peranti perubatan. Penyebaran poliuretana berasaskan air adalah bahan polimer yang mesra alam dengan prospek aplikasi yang luas. Dengan menggunakan ester isopropil acetoacetate sebagai extender rantaian atau ejen silang, penyebaran poliuretana air dengan penyebaran dan kestabilan air yang baik boleh disediakan. Contohnya, prepolimer poliuretana air boleh disintesis dengan bertindak balasisopropil acetoacetatedengan isophorone diisocyanate (IPDI) dan polyether polyols. Kemudian, dengan menambah extenders dan neutralizer rantai hidrofilik, penyebaran poliuretana air boleh diperolehi. Penyebaran ini mempunyai nilai aplikasi yang luas dalam bidang seperti pelapis, pelekat, dan ejen penamat kulit.
Pelekat resin epoksi adalah bahan polimer berprestasi tinggi dengan ikatan dan sifat mekanikal yang sangat baik. Satu pelekat resin epoksi komponen boleh disediakan dengan menggunakan ester acetoacetate isopropyl sebagai agen pengawetan laten. Pelekat ini mempunyai kestabilan penyimpanan yang baik pada suhu bilik, tetapi dengan cepat dapat menyembuhkan di bawah keadaan pemanasan atau pemangkin. Sebagai contoh, dengan mencampurkan ester esopropil acetoacetate dengan resin epoksi dan pemangkin imidazole, pelekat resin epoksi komponen tunggal boleh diperolehi. Pelekat ini mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam bidang seperti elektronik, aeroangkasa, dan pembuatan automotif.
Cool tags: isopropyl acetoacetate cas 542-08-5, pembekal, pengeluar, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual