2-Bromo-3-pyridinecarboxaldehyde CAS 128071-75-0

2-Bromo-3-pyridinecarboxaldehyde(3-Pyridinecarboxaldehyde, 2-bromo-), formula kimia: C6H4BrNO, CAS 14533-22-9, berat molekul: 186.01 g/mol. Ia adalah pepejal, biasanya dalam bentuk serbuk kristal putih atau hampir putih. Ia mempunyai keterlarutan tertentu dalam beberapa pelarut organik biasa (seperti diklorometana, eter, metanol, etanol, dll.). Walau bagaimanapun, sila ambil perhatian bahawa keterlarutannya mungkin berbeza bergantung pada suhu, pelarut dan faktor lain. Sebagai sebatian organik yang penting, ia mempunyai pelbagai aplikasi dan kegunaan. Ia memainkan peranan penting dalam bidang sintesis dadah, sintesis racun perosak, kimia penyelarasan, dan bahan optoelektronik organik. Melalui sintesis dan kefungsian, sebatian dengan struktur dan sifat tertentu boleh diperolehi untuk memenuhi keperluan bidang dan aplikasi yang berbeza.

Ciri Molekul

2-Bromo-3-pyridinecarboxaldehyde terdiri daripada cincin piridin enam anggota (heterosiklar aromatik yang mengandungi nitrogen) dengan dua substituen:

Bromin (Br): Kumpulan penarik elektron-kuat yang mengaktifkan gelang piridin untuk tindak balas penggantian nukleofilik (cth, gandingan Suzuki, Heck atau Buchwald-Hartwig).

Aldehid (-CHO): Kumpulan berfungsi sangat reaktif yang mengambil bahagian dalam tindak balas pemeluwapan (cth, pembentukan imina, aminasi reduktif) dan proses pengoksidaan/penurunan.

Laluan Reaksi

Kereaktifan sebatian berpunca daripada interaksi antara dua kumpulan berfungsinya:

Penggantian Aromatik Nukleofilik (SNAr): Atom bromin boleh digantikan oleh nukleofil (cth, amina, tiol, atau asid boronik) di bawah keadaan asas, membolehkan pengenalan substituen yang pelbagai.

Tindak Balas Pemeluwapan: Kumpulan aldehid bertindak balas dengan amina primer untuk membentuk imina, yang boleh dikurangkan kepada amina sekunder menggunakan agen penurun seperti natrium borohidrida (NaBH₄).

Pengoksidaan/Pengurangan: Aldehid boleh dioksidakan kepada asid karboksilik (menggunakan reagen Jones) atau dikurangkan kepada alkohol (menggunakan NaBH₄).

-Tindak Balas Gandingan Silang: Atom bromin mengambil bahagian dalam gandingan bermangkin-paladium (cth, Suzuki, Sonogashira) untuk membentuk ikatan karbon-karbon atau karbon-heteroatom.

Laluan ini menjadikan 2-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde sebagai penyepit dalam sintesis berbilang langkah, yang memerlukan kefungsian berjujukan.

Ia adalah sebatian organik kompleks yang boleh disintesis melalui pelbagai laluan.

1. Kaedah sintesis Hantzsch pyridine:

Formula tindak balas kimia adalah seperti berikut:

C₅H₄BrN+2C₃H₂N₂+CH₄N₂S → C₆H₄BrNO

Ini ialah kaedah yang biasa digunakan untuk mensintesis 2-Bromo-3-pyridinecarboxaldehide, dengan langkah-langkah khusus seperti berikut:

Langkah 1: Sediakan bahan tindak balas:

Campurkan 2-bromopiridin dan malononitril dalam nisbah molar 1:2, dan tambah tiourea sebagai mangkin. Jumlah bahan tindak balas boleh dilaraskan mengikut keperluan.

Langkah 2: Kemajuan tindak balas:

Tambah bahan tindak balas yang diperoleh daripada pencampuran dalam langkah 1 ke dalam kelalang tindak balas dan teruskan tindak balas di bawah keadaan tindak balas yang sesuai. Suhu tindak balas biasanya antara 150 dan 200 darjah Celsius, dan aliran nitrogen kering dalam keadaan bebas-pelarut boleh digunakan. Masa tindak balas bergantung pada keadaan eksperimen tertentu, biasanya antara jam hingga hari.

Dalam tindak balas ini, tiourea bertindak sebagai pemangkin, menggalakkan kemajuan tindak balas. Disebabkan oleh suhu tindak balas yang tinggi, pembentukan ikatan C-C boleh berlaku. Produk akhir yang dihasilkan ialah 2-Bromo-3-pyridinecarboxaldehide.

Langkah 3: Penyejukan dan penghabluran:

Selepas tindak balas selesai, sejukkan larutan tindak balas kepada suhu bilik atau suhu rendah dan teruskan dengan penghabluran. Penghabluran produk boleh didorong dengan menambahkan pelarut yang sesuai secara perlahan (seperti etanol atau pelarut eter). Semasa proses penghabluran, produk mendakan daripada larutan dalam bentuk pepejal.

Langkah 4: Pemurnian dan pengeringan:

Sentrifuge atau tapis produk terhablur untuk memisahkan produk pepejal. Selepas pemisahan, produk boleh dibasuh dengan pelarut yang sesuai untuk menghilangkan kekotoran. Akhir sekali, produk telah dikeringkan di bawah keadaan yang sesuai untuk mendapatkan-ketulenan tinggi 2-Bromo-3-pyridine carboxaldehide.

2. Tindak balas Pemeluwapan Knoevenagel:

Formula tindak balas kimia adalah seperti berikut:

C₅H₄BrN+C₄H₈O₃+C₆H₁₅N → C₆H₄BrNO

Dalam tindak balas ini, kumpulan asil dan karboksil membentuk ikatan C-C melalui tindak balas Kondensasi. Produk akhir yang dihasilkan ialah 2-Bromo-3-pyridinecarboxaldehide.

Langkah-langkah khusus adalah seperti berikut:

Langkah 1: Larutkan 2-bromopiridin dan asid malonik (asid karboksilik wakil) dalam pelarut organik yang sesuai. Etanol ialah pelarut yang biasa digunakan.

Langkah 2: tambahkan pemangkin alkali, seperti trietilamin, untuk menggalakkan tindak balas Pemeluwapan.

Langkah 3: Panaskan larutan dan jalankan tindak balas pada suhu yang sesuai. Suhu tindak balas yang biasa digunakan ialah 80-100 darjah Celsius.

Langkah 4: Selepas tindak balas selesai, sejukkan larutan dan jalani rawatan pengasidan untuk menjana produk sasaran 2-Bromo-3-pyridinecarboxaldehide.

Langkah 5: Tulen dan menghablurkan produk untuk mendapatkan-sebatian ketulenan tinggi.

Ini hanyalah dua kaedah biasa, dan terdapat banyak kaedah sintesis lain untuk 3-Pyridinecarboxaldehyde, 2-bromo-. Perlu diingatkan bahawa setiap kaedah sintesis mempunyai kelebihan dan kebolehgunaan khusus, dan perlu diselaraskan dan dioptimumkan mengikut situasi khusus dalam operasi sebenar.

► Sintesis Perencat Kinase untuk Terapi Kanser

1)Latar belakang

Inhibitor kinase ialah kelas ubat antikanser yang disasarkan yang menyekat aktiviti kinase protein, enzim yang terlibat dalam isyarat sel dan percambahan. Perancah berasaskan piridin-adalah biasa dalam reka bentuk perencat kinase kerana keupayaannya untuk meniru tapak pengikat ATP-. Penyelidik di sebuah syarikat farmaseutikal berusaha untuk membangunkan perencat novel yang menyasarkan reseptor faktor pertumbuhan epidermis (EGFR), kinase yang diekspresikan secara berlebihan dalam banyak kanser.

2)Objektif

Sintesiskan sebatian terbitan piridin-dengan potensi tinggi dan selektiviti untuk EGFR menggunakan 2-bromo-3-piridinkarboxaldehid sebagai perantaraan utama.

3)Pendekatan Eksperimen

Sintesis Struktur Teras:

2-Bromo-3-pyridinecarboxaldehyde telah bertindak balas dengan anilin dalam etanol di bawah refluks untuk membentuk perantaraan imina melalui pemeluwapan.

Imina telah dikurangkan menggunakan natrium borohidrida (NaBH₄) untuk menghasilkan 2-bromo-N-phenylpyridin-3-amine, blok binaan kritikal untuk kefungsian selanjutnya.

Silang-Reaksi Gandingan:

Atom bromin pada kedudukan 2-menjalani gandingan Suzuki-Miyaura dengan derivatif asid boronik (asid 4-fluorofenilboronik) dengan kehadiran paladium(II) asetat (Pd(OAc)₂) dan ligan (triphenylphosphine).

Langkah ini memperkenalkan kumpulan fluorofenil, meningkatkan lipofilisiti dan pertalian mengikat.

Pengubahsuaian Akhir:

Kumpulan aldehid telah dioksidakan kepada asid karboksilik menggunakan reagen Jones (asid kromik dalam asid sulfurik), menghasilkan sebatian sasaran: N-(4-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)piridin-3-karboxamide.

4) Keputusan

Hasil: 72% dalam tiga langkah.

Aktiviti Biologi:

Kompaun ini menghalang aktiviti kinase EGFR dengan IC₅₀ sebanyak 12 nM dalam ujian enzimatik.

Kajian in vitro ke atas sel kanser A431 (overexpressing EGFR) menunjukkan GI₅₀ (perencatan pertumbuhan) sebanyak 0.8 μM.

Selektiviti: Kompaun menunjukkan selektiviti 50-kali ganda berbanding kinase lain (cth, VEGFR, CDK2), mengurangkan ketoksikan luar sasaran.

5)Implikasi

Kes ini menunjukkan bagaimana 2-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde membolehkan pemasangan pesat perencat kinase kompleks. Kumpulan aldehid dan brominnya memberikan kereaktifan ortogon untuk kefungsian berjujukan, strategi yang kini digunakan secara meluas dalam kimia perubatan.

►Pemfungsian Graphene Oxide untuk Bahan Komposit Dipertingkat

1)Latar belakang

Graphene oxide (GO) ialah bahan tetulang yang popular dalam komposit polimer kerana kekuatan mekanikal yang tinggi dan kekonduksian elektrik. Walau bagaimanapun, sifat hidrofilik GO mengehadkan penyebarannya dalam-polimer bukan kutub. Penyelidik berusaha untuk mengubah suai GO secara kimia menggunakan 2-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde untuk meningkatkan keserasian dengan resin epoksi.

2)Objektif

Cantumkan secara kovalen 2-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde pada GO dan nilaikan sifat terma dan mekanikal komposit.

3)Pendekatan Eksperimen

Pengubahsuaian GO:

GO telah tersebar dalam dimetilformamida (DMF) dan disonikasi selama 2 jam.

2-Bromo-3-pyridinecarboxaldehyde (5 eq.) dan natrium hidroksida (NaOH, 10 eq.) telah ditambah, memulakan tindak balas penggantian nukleofilik antara kumpulan epoksida GO dan -karbon aldehid.

Fabrikasi Komposit:

GO (GO-Py) yang diubah suai telah dicampur dengan resin epoksi (diglycidyl ether of bisphenol A, DGEBA) dan pengeras (triethylene tetramine, TETA).

Campuran diawetkan pada suhu 120 darjah selama 4 jam untuk membentuk filem komposit.

Perwatakan:

Kestabilan terma dinilai melalui analisis termogravimetrik (TGA).

Sifat mekanikal diukur menggunakan ujian tegangan.

4) Keputusan

Kecekapan Cantuman: Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR) mengesahkan kehadiran gelang piridin pada GO-Py.

Kestabilan Terma:

Suhu degradasi permulaan komposit meningkat sebanyak 35 darjah berbanding dengan GO/epoksi yang tidak diubah suai.

Sifat Mekanikal:

Kekuatan tegangan bertambah baik sebanyak 22%, daripada 45 MPa (tidak diubah suai) kepada 55 MPa (GO-Py).

Pemanjangan semasa putus meningkat sebanyak 15%, menunjukkan pengagihan tegasan yang lebih baik.

5)Implikasi

Kes ini menggambarkan bagaimana 2-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde boleh merapatkan bahan nano bukan organik dan polimer organik. Kearomatan cincin piridin meningkatkan lekatan antara muka, prinsip yang boleh digunakan untuk bahan 2D lain seperti molibdenum disulfida (MoS₂).

► Biokonjugasi untuk Pelabelan Protein

1)Latar belakang

{0}}pelabelan protein khusus tapak adalah penting untuk mengkaji fungsi protein, membangunkan diagnostik dan mencipta bioterapeutik. Kumpulan aldehid dalam 2-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde boleh bertindak balas dengan residu lisin dalam protein melalui aminasi reduktif, membentuk ikatan kovalen yang stabil.

2)Objektif

Labelkan terminal N-protein pendarfluor hijau (GFP) menggunakan 2-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde dan nilaikan kecekapan pelabelan.

3)Pendekatan Eksperimen

Tindak balas konjugasi:

GFP rekombinan (1 mg/mL) diinkubasi dengan 2-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde (10 eq.) dalam penimbal fosfat (pH 7.4) selama 2 jam pada suhu bilik.

Sodium cyanoborohydride (NaBH₃CN, 5 eq.) telah ditambah untuk mengurangkan perantaraan imina kepada amina yang stabil.

Pemurnian:

Konjugat telah ditulenkan menggunakan saiz-kromatografi pengecualian (SEC).

Perwatakan:

Kecekapan pelabelan dikira melalui spektroskopi UV-Vis ​​(penyerapan pada 280 nm untuk protein, 340 nm untuk piridin).

Keamatan pendarfluor diukur untuk menilai pelabelan-aktiviti GFP.

4) Keputusan

Kecekapan Pelabelan: 85% daripada molekul GFP telah terkonjugasi, seperti yang ditentukan oleh penyerapan piridin.

Pengekalan Pendarfluor: Konjugat mengekalkan 92% pendarfluor asli GFP, menunjukkan gangguan struktur yang minimum.

Spektrometri Jisim: ESI-MS mengesahkan peningkatan jisim sebanyak 185 Da (konsisten dengan satu gugus piridinkarboksaldehid setiap GFP).

5)Implikasi

Kajian ini menunjukkan kegunaan 2-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde dalam biokonjugasi. Saiz dan kereaktifannya yang kecil menjadikannya lebih baik daripada pewarna pendarfluor yang lebih besar, yang sering mengganggu fungsi protein. Strategi yang sama kini digunakan untuk melabel antibodi untuk imunohistokimia.

2-Bromo-3-pyridinecarboxaldehyde ialah sebatian aldehid terbromin yang mengandungi cincin piridin, dengan formula molekul C ₆ H ₄ BrNO dan berat molekul 186. Kedudukan 2 cincin piridin dalam strukturnya digantikan oleh atom bromin, dan kumpulan 3-memberinya disambungkan kepada aldehid kimia. hartanah. Sebagai perantara sintesis organik, ia digunakan secara meluas dalam penyelidikan dan pembangunan ubat, sintesis racun perosak, dan bidang sains bahan. Sebagai contoh, dalam sintesis ubat, kumpulan aldehid boleh mengambil bahagian dalam tindak balas pemeluwapan untuk membina rangka heterosiklik, manakala atom bromin boleh memperkenalkan kumpulan berfungsi melalui tindak balas penggantian, memberikan fleksibiliti untuk reka bentuk molekul dadah.

 

Sentuhan kulit: Sentuhan langsung boleh menyebabkan kemerahan kulit, gatal-gatal, lepuh, dan dalam kes yang teruk, dermatitis kontak.
Mekanisme: Kumpulan aldehid mengikat secara kovalen dengan kumpulan amino dalam protein kulit untuk membentuk asas Schiff, mengganggu fungsi penghalang kulit; Kehadiran atom bromin boleh meningkatkan lipofilisitinya dan menggalakkan penembusan ke dalam lapisan epidermis.
Sentuhan mata: Kerengsaan mata yang teruk, dimanifestasikan sebagai kesesakan konjunktiva, koyakan, fotofobia, dan juga kerosakan epitelium kornea.
Mekanisme: Kumpulan aldehid bertindak balas dengan protein kornea untuk menyebabkan denaturasi protein, manakala atom bromin boleh mencetuskan tindak balas tekanan oksidatif dan merosakkan sel kornea.

 

Kerengsaan pernafasan: Penyedutan wap atau habuk boleh menyebabkan kerengsaan pada nasofaring, batuk dan kesukaran bernafas. Pendedahan jangka panjang boleh mencetuskan asma atau penyakit pulmonari obstruktif kronik (COPD). Kumpulan aldehid mengikat protein dalam sel epitelium mukosa pernafasan, mengganggu integriti mukosa; Atom bromin boleh mencetuskan tindak balas keradangan dengan menghasilkan spesies oksigen reaktif (ROS).

 

Reaksi sistem penghadaman: loya, muntah, sakit perut, cirit-birit, dan dalam kes yang teruk, pendarahan gastrousus atau kerosakan hati mungkin berlaku. Kesan menghakis langsung kumpulan aldehid pada mukosa gastrousus, serta rangsangan saluran gastrousus oleh hidrogen bromida yang dihasilkan oleh metabolisme atom bromin dalam badan; Hati, sebagai organ metabolik utama, mungkin mengalami tahap transaminase yang tinggi akibat tekanan oksidatif.
Keracunan akut: Pening, keletihan, kesedaran kabur, dan dalam kes yang teruk, koma, sawan, dan juga kegagalan pernafasan dan peredaran darah. Kumpulan aldehid mengganggu pengaliran saraf dengan mengikat kepada reseptor neurotransmitter; Atom bromin mungkin menghalang rantai pernafasan mitokondria, yang membawa kepada gangguan metabolisme tenaga selular.

Cool tags: 2-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde cas 128071-75-0, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual