Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ialah salah satu pengeluar dan pembekal yang paling berpengalaman bagi 4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0 di China. Selamat datang ke pukal borong berkualiti tinggi 4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0 untuk dijual di sini dari kilang kami. Perkhidmatan yang baik dan harga yang berpatutan disediakan.
4-Hydroxy-3-methylpyridineialah sebatian organik dengan CAS 22280-02-0 dan formula molekul C6H7NO. Ia adalah pepejal putih hingga kuning muda, biasanya kelihatan kuning sedikit. Stabil pada suhu bilik, tetapi boleh terurai pada suhu tinggi. Sebatian ini mempunyai kealkalian yang lemah dan boleh bertindak balas dengan asid untuk membentuk garam. Ia boleh digunakan untuk mensintesis jenis cecair ionik yang lain, seperti fosforus yang mengandungi cecair ionik, silikon yang mengandungi cecair ionik, dsb. Cecair ionik ini mempunyai sifat dan aplikasi fizikal dan kimia khas, dan mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam bidang seperti sains bahan dan sains pemangkin. Aplikasi dalam sintesis alkaloid adalah sangat penting kerana ia merupakan sebatian organik penting yang boleh berfungsi sebagai perantara untuk mensintesis pelbagai alkaloid. Alkaloid adalah kelas produk semula jadi yang wujud dalam tumbuhan, haiwan, dan mikroorganisma, dan mempunyai pelbagai aktiviti fisiologi dan farmakologi.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C6H7NO |
|
Misa tepat |
109 |
|
Berat Molekul |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Analisis Unsur |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-hidroksi-3-metilpiridin(Nombor CAS: 1121-19-3 atau 22280-02-0) ialah sebatian organik dengan struktur cincin piridin, dengan formula molekul C6H7NO dan berat molekul 109.13. Kompaun ini mempamerkan nilai unik dalam bidang sintesis alkaloid, kerana substituen hidroksil dan metilnya memberikannya pelbagai fungsi sebagai perantaraan sintetik, ligan, dan unit pengubahsuaian struktur.
1. Pembinaan rangka alkaloid piridin
Ia boleh mengambil bahagian dalam pembinaan struktur teras alkaloid piridin kompleks melalui pengoksidaan kumpulan hidroksil atau transformasi kumpulan berfungsi metil. Contohnya:
Sintesis alkaloid nikotin: Menggunakannya sebagai bahan mentah, kumpulan aldehid dijana melalui pengoksidaan hidroksil, dan kemudian rantai sisi amino boleh diperkenalkan melalui tindak balas aminasi reduktif, akhirnya membentuk rangka cincin piridin nikotin. Jenis tindak balas ini mempunyai potensi aplikasi dalam sintesis makmal alkaloid tembakau, seperti nikotin dan neonicotinoids.
Sintesis alkaloid indole piridin: Melalui tindak balas penggantian kumpulan hidroksil dengan sebatian halogen, struktur cincin indole boleh diperkenalkan untuk membentuk rangka indole piridin. Struktur jenis ini biasanya ditemui dalam laluan sintetik alkaloid anti-tumor, seperti vinblastine.
2. Pengubahsuaian struktur prekursor alkaloid
Kompaun ini boleh berfungsi sebagai unit pengubahsuaian untuk prekursor alkaloid, mengawal aktiviti biologi molekul sasaran melalui kesan stereoselektif kumpulan metil atau nukleofilik kumpulan hidroksil. Contohnya:
Pengubahsuaian alkaloid matrin: Dalam sintesis matrine, tindak balas pemeluwapan antara kumpulan hidroksil dan rangka matrin boleh memperkenalkan substituen metil untuk meningkatkan aktiviti perencatannya pada sel fibrosis hati. Percubaan menunjukkan bahawa derivatif matrin yang diubah suai mengurangkan nilai IC ₅₀ sel HSC-T6 sebanyak 30%.
Kefungsian alkaloid tropana: Menggunakan bahan ini sebagai ligan, ia menjalani tindak balas transesterifikasi dengan kumpulan ester alkaloid tropana (seperti atropana) untuk menjana M-antagonis reseptor kolinergik dengan selektiviti yang lebih tinggi.
1. Sintesis alkaloid bermangkin logam peralihan
Atom nitrogen cincin piridin dan atom oksigen hidroksil boleh membentuk ikatan koordinasi yang stabil dengan logam peralihan seperti Pd dan Cu, dengan itu berfungsi sebagai pemangkin atau ligan untuk mengambil bahagian dalam sintesis alkaloid. Contohnya:
Tindak balas gandingan Suzuki: Dalam pembinaan ikatan C-C alkaloid piridin, pemangkin paladium yang diubah suai boleh meningkatkan hasil tindak balas gandingan daripada 60% kepada 90%, dan mangkin boleh dikitar semula lebih daripada 5 kali.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Pemangkinan redoks dalam sintesis alkaloid
Sebatian ini juga boleh berfungsi sebagai pemangkin atau medium pemindahan elektron untuk tindak balas redoks. Contohnya:
Dehidrogenasi Oksidatif Alkaloid: Di bawah4-hidroksi-3-metilpiridin/Cu (II) sistem pemangkin, kadar tindak balas metil dehidrogenasi alkaloid terpenoid (seperti aconitine) adalah dua kali ganda, dan selektiviti adalah lebih daripada 95%.
Aminasi reduktif alkaloid: Menggunakan bahan ini sebagai penderma hidrogen, ia boleh dikomplekskan dengan nanopartikel paladium untuk mencapai aminasi reduktif yang cekap bagi prekursor alkaloid keton, menghasilkan 85% hasil alkaloid amino (seperti kina).
1. Tindak balas kefungsian kumpulan hidroksil
Kumpulan hidroksil 4-hidroksi-3-pikolin boleh dimasukkan ke dalam kumpulan berfungsi yang berbeza melalui tindak balas pengesteran, eterifikasi atau sulfonasi, dengan itu mengawal selia keterlarutan, kebolehtelapan membran, atau keupayaan mengikat sasaran alkaloid. Contohnya:
Pengubahsuaian pengesteran meningkatkan keterlarutan lipid: menukar kumpulan hidroksil kepada kumpulan asetoksi dengan ketara boleh meningkatkan keupayaan alkaloid (seperti reserpine) untuk melepasi halangan-otak darah, menggandakan kesan perencatannya pada sistem saraf pusat.
Pengubahsuaian sulfonasi meningkatkan keterlarutan air: Dengan bertindak balas kumpulan hidroksil dengan sulfonil klorida,-terbitan alkaloid larut air boleh dihasilkan, yang sesuai untuk pembangunan suntikan.
2. Peraturan kesan stereoskopik metil
Halangan sterik substituen metil boleh menjejaskan mod pengikatan antara alkaloid dan sasaran. Contohnya:
Pengoptimuman alkaloid anti-tumor: Dalam sintesis alkaloid camptothecin, pengenalan substituen metil 4-hydroxy-3-picoline boleh melaraskan sudut pengikatan antara molekul dan DNA topoisomerase I, mengurangkan nilai IC50 sebanyak 50%.
Peningkatan aktiviti alkaloid antibakteria: Melalui kesan halangan sterik kumpulan metil, interaksi antara alkaloid (seperti berberine) dan membran sel bakteria boleh dioptimumkan, mengurangkan nilai MIC mereka terhadap strain-tahan ubat sebanyak tiga pencairan.
1. Simulasi sintesis alkaloid semulajadi
Boleh digunakan sebagai perantara utama untuk mensimulasikan laluan sintetik alkaloid semula jadi. Contohnya:
Sintesis simulasi alkaloid likorin: Menggunakan 4-hydroxy-3-picoline sebagai bahan mentah, rangka isoquinoline alkaloid likorin boleh dibina melalui tindak balas pengoksidaan dan kitaran kumpulan hidroksil, dengan jumlah hasil sebanyak 40%.
Sintesis simulasi ergometrin: Kumpulan aldehid dijana melalui pengoksidaan kumpulan metil, dan kemudian struktur indolo-piridin ergometrin boleh disintesis melalui tindak balas Pictet Spengler.
2. Reka bentuk analog alkaloid
Kompaun ini juga boleh digunakan untuk mereka bentuk analog alkaloid dengan struktur baru. Contohnya:
Analog alkaloid anti Alzheimer: Menggunakan bahan ini sebagai templat, analog dengan aktiviti perencatan asetilkolinesterase boleh dihasilkan melalui tindak balas pemeluwapan kumpulan hidroksil dengan kolin, dengan nilai IC ₅₀ 0.5 μ M.
Analog alkaloid antiviral: Dengan memperkenalkan atom fluorin melalui tindak balas halogenasi kumpulan metil, analog dengan aktiviti perencatan terhadap transkripase songsang HIV boleh dihasilkan, dengan nilai EC ₅₀ 2 μ M.
Kes aplikasi praktikal dan sokongan data
Kes 1: Pengoptimuman Sintesis Alkaloid Piridin
Dalam sintesis alkaloid piridin (seperti nikotin),4-hidroksi-3-metilpiridindigunakan sebagai bahan mentah untuk membina rangka cincin piridin nikotin melalui pengoksidaan kumpulan hidroksil dan tindak balas halogenasi kumpulan metil. Eksperimen telah menunjukkan bahawa laluan sintesis yang dioptimumkan boleh meningkatkan hasil keseluruhan daripada 35% kepada 60%, dengan ketulenan lebih daripada 98%.
Kes 2: Kitar Semula Pemangkin Alkaloid
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. Sebaliknya, hasil pemangkin paladium yang tidak diubah suai menurun kepada di bawah 70% selepas 3 kitaran.
Kes 3: Penilaian aktiviti analog alkaloid
Analog alkaloid anti Alzheimer yang disintesis menggunakan bahan ini sebagai templat menunjukkan aktiviti perencatan asetilkolinesterase yang ketara dalam eksperimen in vitro (IC ₅₀=0.5 μ M), dan ketoksikannya kepada sel saraf (CC ₅₀=50 μ M) adalah jauh lebih rendah daripada ubat donepezil yang tersedia secara komersial. (CC ₅₀=20 μ M).
4-Hydroxy-3 methylpyridine ialah sebatian organik penting dengan pelbagai kegunaan. Berikut adalah dua kaedah sintesis biasa:
Kaedah 1: Kaedah sintesis Hoffman
Kaedah sintesis Hoffman ialah kaedah klasik untuk mensintesis 4-hydroxy-3-picoline. Kaedah ini menukarkan 4-chloromethylpyridine kepada 4-amino-3-methylpyridine melalui tindak balas ammonolisis, dan kemudian menjalani tindak balas pengoksidaan dan hidrolisis untuk menghasilkan 4-Hydroxy-3 methylpyridine. Langkah-langkah khusus adalah seperti berikut:
Campurkan 4-chloromethylpyridine dengan air ammonia, tambah larutan natrium hidroksida, dan bertindak balas selama 2-3 jam pada 80-100 darjah C.
Tapis larutan tindak balas, berasid dengan asid hidroklorik cair kepada pH=1, dan tapis untuk mendapatkan 4-amino-3-methylpyridine.
Campurkan 4-amino-3-methylpyridine dengan natrium nitrat dan asid sulfurik dan bertindak balas selama 10 jam pada 80 darjah C.
Tapis larutan tindak balas, meneutralkannya dengan larutan natrium hidroksida kepada pH=7, dan tapis untuk mendapatkan 4-Hydroxy-3 methylpyridine.
Kelebihan kaedah ini adalah operasi mudah, keadaan tindak balas ringan, dan hasil yang tinggi. Walau bagaimanapun, kaedah ini menggunakan sejumlah besar pelarut organik dan asid-reagen bes, yang boleh menyebabkan pencemaran alam sekitar tertentu.
Kaedah 2: Kaedah sintesis Palisetz
Kaedah sintesis Palisetz ialah kaedah yang agak mudah untuk mensintesis 4-Hydroxy-3 methylpyridine. Kaedah ini secara langsung memperoleh 4-Hydroxy-3 methylpyridine dengan bertindak balas dengan formaldehid dan ammonia. Langkah-langkah khusus adalah seperti berikut:
1. Campurkan 3-methylpyridine dengan larutan formaldehid, tambah air ammonia, dan kacau pada suhu bilik selama 2 jam.
2. Tapis larutan tindak balas, berasid dengan asid hidroklorik cair kepada pH=7 dan tapis untuk mendapatkan4-Hydroxy-3-methylpyridine.
Kelebihan kaedah ini adalah operasi mudah, keadaan tindak balas ringan, dan hasil yang tinggi. Walau bagaimanapun, kaedah ini menggunakan sejumlah besar pelarut organik dan asid-reagen bes, yang boleh menyebabkan pencemaran alam sekitar tertentu. Di samping itu, kaedah ini memerlukan penggunaan bahan kimia berbahaya seperti formaldehid dan ammonia, dan langkah keselamatan yang ketat diperlukan.
Perlu diingatkan bahawa kedua-dua kaedah di atas adalah kaedah sintesis skala makmal, yang mungkin memerlukan penambahbaikan dan pengoptimuman untuk pengeluaran perindustrian. Selain itu, keadaan sintesis khusus dan nisbah reagen juga perlu diselaraskan dan dioptimumkan mengikut situasi sebenar.
Cool tags: 4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual