6-aminoquinoxalineadalah sebatian organik dengan formula kimia C8H7N3 dan berat molekul 149.16g/mol. Ia adalah kuning pucat hingga kristal kuning yang larut dalam etanol mutlak. Mempunyai amino dan wangian yang unik. Ia boleh digunakan untuk mensintesis pelbagai pewarna neon organik dan perantaraan farmaseutikal, dan juga digunakan secara meluas dalam penyediaan sensor kimia dan biologi. Di samping itu, ia digunakan sebagai bahan pemancar cahaya organik (OLED) dan blok bangunan di peranti elektronik lain. Ia memainkan peranan penting dalam perubatan, pewarna, salutan, optoelektronik dan bidang lain.
|
Formula kimia |
C8H7N3 |
|
Jisim tepat |
145 |
|
Berat molekul |
145 |
|
m/z |
145 (100.0%), 146 (8.7%), 146 (1.1%) |
|
Analisis Elemental |
C, 66.19; H, 4.86; N, 28.95 |
|
|
|
6-aminoquinoxalinemempunyai pelbagai aplikasi, dan aplikasi utamanya diperkenalkan di bawah.
Rawatan arthritis rheumatoid:
Ia adalah ubat yang berkesan untuk rawatan arthritis rheumatoid. Arthritis rheumatoid adalah penyakit autoimun yang menyebabkan keradangan dan kesakitan ketika sistem imun menyerang tisu bersama. Dalam beberapa kajian, ia telah ditunjukkan untuk mengurangkan gejala dan keadaan pada orang dengan arthritis, dan dapat menindas tindak balas yang tidak normal sistem imun, dengan itu mengurangkan keradangan dan kesakitan.
Sebagai pendahulu pewarna dan cat:
Ia juga digunakan secara meluas dalam pembuatan pewarna dan cat. Oleh kerana sifat pewarna yang baik dan kestabilan kimia, ia boleh digunakan sebagai pendahulu pewarna dan salutan. Sebagai contoh, ia boleh bertindak balas dengan pewarna asid atau pewarna langsung untuk menghasilkan pewarna pelbagai warna, yang digunakan secara meluas dalam bidang tekstil, kulit dan kertas. Di samping itu, ia juga boleh digunakan untuk membuat polimer yang mengandungi amino, yang boleh digunakan sebagai pembentuk filem dan pelekat dalam lapisan.
Sebagai reagen kimia:
Ia juga boleh digunakan sebagai reagen kimia, contohnya, dalam eksperimen biokimia, eksperimen biologi molekul dan tindak balas sintesis organik. Sebagai contoh, dalam beberapa eksperimen asas, ia boleh digunakan untuk menyediakan probe molekul pendarfluor untuk pengesanan biomolekul, pengimejan dan analisis kuantitatif. Di samping itu, ia juga boleh digunakan untuk mensintesis sebatian aktif secara biologi, seperti sebatian farmaseutikal, racun perosak, dll.
Untuk pembuatan peranti optoelektronik:
Dalam tahun -tahun kebelakangan ini, sebagai bahan semikonduktor organik dengan sifat optoelektronik yang baik, telah dikaji secara meluas dan digunakan dalam bidang pembuatan peranti optoelektronik. Sebagai contoh, menggabungkan produk dengan bahan optoelektronik lain boleh menghasilkan sel solar organik yang sangat cekap, sensor optik graphene, dan banyak lagi.
Kawasan Permohonan Teras
Bidang Farmaseutikal: Perantaraan Utama untuk Ubat Rawatan Glaukoma
Latar belakang pembangunan dadah
Glaukoma, sebagai penyebab kedua yang paling biasa di seluruh dunia, terutamanya dirawat dengan mengurangkan tekanan intraokular. Brimonidine tartrate, sebagai agonis reseptor ₂ - selektif ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂
Analisis proses sintesis
Bromonidine disintesis dari6-aminoquinoxalineDengan memperkenalkan atom bromin pada kedudukan 5 melalui tindak balas brominasi, diikuti dengan pelbagai tindak balas penggantian.
Proses khusus termasuk:
Reaksi brominasi: 6-aminoquinoxalin bertindak balas dengan Cubr ₂ dalam larutan asid hidrobromik, dengan hasil 97.8% dan kesucian produk sebanyak 99.94%.
Reaksi siklisasi: Membina rangka heterosiklik yang mengandungi nitrogen melalui pemeluwapan natrium bisulfite dan glyoxal.
Reaksi penggantian: acylation dijalankan menggunakan thiophosgene, dan kemudian bertindak balas dengan etilenediamine untuk membentuk struktur molekul sasaran.
Kelebihan Teknikal
Berbanding dengan kaedah tradisional, laluan ini mempunyai kelebihan keadaan tindak balas ringan (90-100 darjah), operasi mudah (tindak balas tekanan atmosfera), dan rawatan pasca mudah (pengekstrakan dan pembersihan), menjadikannya sesuai untuk pengeluaran perindustrian.
Industri pewarna: Prekursor pewarna yang berpotensi berfungsi
Prinsip Reka Bentuk Pewarna
Struktur planar tegar cincin quinoxaline membatalkannya dengan sifat pendarfluor yang sangat baik, dan kehadiran kumpulan amino dapat menyediakan tapak reaksi untuk memperkenalkan kromofor atau kromofor. Pewarna fungsional dengan panjang gelombang penyerapan/pelepasan tertentu boleh disediakan melalui tindak balas gandingan diazotisasi.
Arah Permohonan
Probe pendarfluor: Membangunkan probe untuk pengesanan ion logam (seperti Cu ² ⁺, Zn ² ⁺) atau pelabelan biomolekul menggunakan sifat pendarfluor cincin quinoxaline.
Thermistor Dye: Pewarna pintar yang direka untuk menukar warna dengan suhu dengan memperkenalkan kumpulan alkana rantaian panjang, digunakan untuk bahan rakaman termosensitif.
Contoh
Pasukan penyelidikan mensintesis pewarna neon novel dengan gandingan 6-aminoquinoxalin dengan 1-naphthylamine selepas diazotisasi. Pewarna memancarkan cahaya hijau 550nm di bawah pengujaan 450nm, dengan hasil kuantum sebanyak 68%, dan telah berjaya digunakan dalam eksperimen pengimejan sel.
Sains Bahan: Aditif diubahsuai polimer
Mekanisme pengubahsuaian
Kesan konjugasi antara kumpulan amino dan cincin quinoxaline membolehkan mereka diperkenalkan sebagai kumpulan sampingan dalam rantai polimer, meningkatkan kestabilan haba, kekuatan mekanikal, dan sifat optoelektronik bahan.
Kes permohonan
Peningkatan Polyimide: Mencantumkan 6-aminoquinoxalin ke tulang belakang polyimide meningkatkan suhu peralihan kaca (TG) dari 320 darjah ke 365 darjah, sambil meningkatkan kekuatan tegangan sebanyak 40%.
Bahan Komposit Konduktif: Bahan komposit disediakan dengan menggabungkan dengan graphene, di mana kumpulan amino membentuk ikatan hidrogen dengan kumpulan yang mengandungi oksigen pada permukaan graphene, mengakibatkan peningkatan kekonduksian 2 pesanan magnitud berbanding graphene tulen.
Prospek perindustrian
Perusahaan bahan polimer domestik telah menubuhkan barisan pengeluaran peringkat tan, dan produknya digunakan terutamanya dalam salutan tahan radiasi untuk bahan substrat paparan aeroangkasa dan fleksibel.
Pembangunan racun perosak: rangka molekul bioaktif
Mekanisme tindakan
Hydrophobicity cincin quinoxaline dan hidrofilik kumpulan amino membentuk polariti molekul yang unik, menjadikannya mudah untuk menembusi membran biologi dan mengikat untuk menargetkan protein. Penyelidikan telah menunjukkan bahawa derivatif 6-aminoquinoxalin mempunyai kesan penghambatan pada kompleks rantaian pernafasan mitokondria kulat III.
Kemajuan penyelidikan dan pembangunan
Fungisida: Sebuah kompaun dengan kesan kawalan 85% terhadap cendawan timun downy disintesis dengan memperkenalkan kumpulan trifluorometil dan sulfonyl.
Insektisida: Splicing dengan struktur pyrethroid untuk mendapatkan insektisida keberkesanan ganda yang mempunyai kedua -dua sentuhan pembunuhan dan kesan ketoksikan perut.
potensi pasaran
Kadar pertumbuhan tahunan pasaran racun perosak global adalah kira-kira 4.2%, dan diharapkan permohonan dalam bidang ini akan memacu peningkatan 8-10% permintaan untuk 6-aminoquinoxalin.
Bahan Elektronik: Bahan Calon Semikonduktor Organik
Ciri -ciri fotoelektrik
Sistem cincin quinoxaline yang konjugasi menguasai dengan keupayaan pemindahan caj yang sangat baik, dan kesan elektron menderma kumpulan amino dapat mengawal tahap tenaga molekul orbital (HOMO) yang diduduki tertinggi.
Aplikasi peranti
Transistor kesan medan organik (OFET): Sebagai bahan lapisan aktif, mobiliti boleh mencapai 0.12 cm ²/vs, dan voltan ambang di bawah -2V.
Diod pemancar cahaya organik (OLED): Sebagai lapisan pengangkutan lubang, peranti ini mempunyai kecerahan sehingga 10000 cd/m ² dan jangka hayat lebih dari 5000 jam.
Terobosan teknologi
Pasukan penyelidikan di Korea Selatan telah meningkatkan mobiliti elektron kepada 0.38 cm ²/vs dengan memperkenalkan substituen sianida, memberikan hala tuju baru untuk pembangunan bahan semikonduktor organik N-jenis prestasi tinggi.
Apakah kesan sampingan bahan ini?
6-aminoquinoxalineadalah bahan kimia, dan mengenai kesan sampingannya (yang mungkin merujuk kepada kesan sampingan), ia harus dijelaskan bahawa kerana ia adalah bahan mentah kimia atau perantaraan farmaseutikal, dan bukan ubat yang digunakan secara langsung dalam tubuh manusia, kesan sampingannya pada tubuh manusia biasanya tidak dibincangkan. Walau bagaimanapun, dalam sintesis kimia, penyelidikan makmal, atau proses pengeluaran perindustrian, pendedahan kepada 6-aminoquinoxalin mungkin menimbulkan risiko keselamatan.
1. Risiko keselamatan dan langkah pencegahan
Hubungan kulit dan mata
Kompaun ini boleh menyebabkan kerengsaan kulit dan mata. Langkah -langkah pencegahan: Apabila bersentuhan dengan kompaun ini, sarung tangan pelindung dan kacamata harus dipakai untuk mengelakkan hubungan langsung dengan kulit dan mata.
Penyedutan
Penyedutan kepekatan jangka panjang atau tinggi wap sebatian ini mungkin mempunyai kesan buruk terhadap kesihatan manusia. Langkah -langkah pencegahan: Di persekitaran makmal atau perindustrian, keadaan pengudaraan yang baik harus dikekalkan dan peralatan perlindungan pernafasan yang sesuai harus dipakai.
Pengambilan
Bahan ini tidak boleh ditelan ke dalam badan kerana ketoksikannya kepada tubuh manusia tidak diketahui. Langkah -langkah pencegahan: Elakkan hubungan dengan makanan atau minuman untuk memastikan keselamatannya semasa penyimpanan dan penggunaan.
2. Risiko dan Cadangan Pelupusan Kawasan
Risiko alam sekitar
Kompaun ini boleh menyebabkan pencemaran badan air dan menimbulkan ancaman kepada organisma akuatik. Ia harus dielakkan untuk melepaskannya ke dalam badan air seperti sungai dan tasik.
Cadangan pelupusan
Apabila pengendalian, peraturan alam sekitar yang berkaitan dan prosedur operasi keselamatan harus diikuti. Bahan yang dibuang harus dilupuskan dengan betul untuk mengelakkan mencemarkan alam sekitar.
3. Langkah berjaga -jaga lain
Harta kimia
Kompaun ini adalah pepejal kuning hingga kuning gelap dengan titik lebur dan mendidih tertentu. Semasa penyimpanan dan penggunaan, perhatian harus dibayar kepada sifat kimianya dan elakkan bertindak balas dengan bahan kimia lain.
Tujuan
Kompaun ini, sebagai bahan mentah pertengahan atau kimia farmaseutikal, mungkin mempunyai nilai aplikasi tertentu dalam sintesis sebatian atau ubat lain. Walau bagaimanapun, kaedah penggunaan dan sintesis khususnya perlu dijalankan di bawah bimbingan profesional.
Apakah pelarut mesra alam yang biasa digunakan untuk sintesis kompaun ini?
- Air: Air adalah pelarut hijau yang paling biasa, dan disebabkan oleh ciri-ciri yang tidak toksik, tidak mudah terbakar, murah, dan mudah diperolehi, ia telah menjadi pilihan hijau yang ideal dalam sintesis organik.
- Ethanol: Ethanol adalah pelarut organik yang boleh diperbaharui, juga dikenali sebagai alkohol, dengan kelarutan yang baik dan lebih mesra alam berbanding dengan pelarut organik lain.
- 2-methyltetrahydrofuran (2-methF): Sebagai pelarut hijau, 2-methF digunakan dalam sintesis peptida pepejal fasa (SPPS).
- Tetrahydrofuran (THF): THF juga merupakan pelarut hijau yang digunakan dalam sintesis mesra alam.
- Cyclopentyl Methyl Ether (CPME): CPME adalah salah satu pelarut hijau yang digunakan dalam SPP.
- Gamma fibrolactone (GVL): GVL adalah pelarut hijau yang boleh menggantikan pelarut organik tradisional.
- N-Formylmorpholine (NFM): NFM digunakan sebagai salah satu pelarut hijau di SPP.
- Karbonat akrilik (PC): PC adalah pelarut hijau dengan sifat mesra alam.
- 1,3-dimetil-2-imidazolidinone (DMI): DMI digunakan sebagai salah satu pelarut hijau di SPP.
- N-butilpyrrolidone (NBP): NBP adalah pelarut hijau dengan ketoksikan yang rendah dan kelarutan yang baik.
- 4-methyltetrahydropyran: Digunakan sebagai pelarut hijau di SPP.
- Dimethyl carbonate (DMC): DMC adalah salah satu pelarut hijau yang digunakan dalam sintesis mesra alam.
- Cyclopentanone: Cyclopentanone digunakan sebagai salah satu pelarut hijau di SPP.
- Diethylene Glycol Dimethyl Ether (DMM): DMM adalah salah satu pelarut hijau yang digunakan dalam SPP.
- Biodiesel: Biodiesel adalah pelarut hijau yang diperbuat daripada sumber yang boleh diperbaharui seperti minyak sayuran, lemak haiwan, dan lain -lain, yang boleh menggantikan diesel mineral tradisional.
Cool tags: 6-aminoquinoxaline CAS 6298-37-9, pembekal, pengeluar, kilang, borong, membeli, harga, pukal, dijual