Dibenzil azodikarboksilat, Formula molekul C16H14N2O4, CAS 2449-05-0. Ia kelihatan sebagai serbuk kristal kuning hingga oren pada suhu dan tekanan bilik. Ia adalah sejenis sebatian yang mengandungi kedua-dua kumpulan berfungsi azo dan karboksil. Disebabkan oleh sifat elektronik dan strukturnya yang unik, ester dialkil asid azodikarboksilik telah digunakan secara meluas sebagai reagen pelbagai fungsi dalam sintesis organik, terutamanya dalam tindak balas bookisunobu MCemikal, ammonifikasi sebatian karbonil, ammonifikasi hidrokarbon tak tepu, dan sintesis sebatian heterosiklik. Di samping itu, ester asid azodikarboksilik juga boleh berfungsi sebagai oksidan untuk tindak balas pengoksidaan penyahhidrogenan alkohol dan amina. Digunakan secara meluas dalam tindak balas Mitsunobu dan tindak balas kefungsian karboksil, ia boleh digunakan untuk pengubahsuaian dan derivatisasi molekul dadah, molekul bioaktif, dan molekul racun perosak.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C16H14N2O4 |
|
Misa tepat |
298 |
|
Berat Molekul |
298 |
|
m/z |
298 (100.0%), 299 (17.3%), 300 (1.4%) |
|
Analisis Unsur |
C, 50.44; H, 5.75; N, 12.61; O, 26.40; S, 4.81 |
Dibenzil azodikarboksilat(DBA), adalah sebatian dengan nilai aplikasi yang luas dalam bidang sintesis kimia. Struktur dan sifat molekulnya yang unik menjadikan DBA memainkan peranan penting dalam pelbagai tindak balas sintesis organik.
1. Sebagai agen pemeluwapan dalam tindak balas sintesis organik
DBA, sebagai derivatif azo, mempunyai prestasi pemeluwapan yang sangat baik dan sering digunakan sebagai agen pemeluwapan dalam sintesis organik. Antaranya, aplikasi paling tipikal adalah dalam reaksi Mitsunobu. Tindak balas Mitsunobu ialah tindak balas yang digunakan secara meluas dalam sintesis organik, terutamanya digunakan untuk membentuk ikatan CO, CN, CS, dan CC. DBA bertindak sebagai agen pemeluwapan dalam tindak balas ini, menggalakkan pengikatan berkesan antara bahan tindak balas melalui aktiviti kumpulan azonya, dengan itu mencapai sintesis produk sasaran. Selain itu, DBA juga boleh digunakan untuk tindak balas kefungsian karboksil, memperkayakan lagi sifat kimia dan nilai aplikasi produk sasaran dengan memperkenalkan kumpulan berfungsi karboksil.
2. Photoinitiators dalam sintesis organik
Sebagai fotoinisiator yang cekap, ia memainkan peranan penting dalam sintesis organik. Ia boleh terurai dengan cepat di bawah keadaan cahaya untuk menghasilkan radikal bebas, yang seterusnya mencetuskan tindak balas kimia seperti pempolimeran, penambahan, dan kitaran. Oleh kerana kecekapan dan selektiviti yang tinggi, ia digunakan secara meluas dalam penyediaan bahan polimer, sintesis ubat, dan pembinaan molekul bioaktif.
3. Pemula pempolimeran radikal bebas
Dalam tindak balas pempolimeran radikal bebas, ia boleh bertindak sebagai pemula untuk menggalakkan tindak balas pempolimeran antara molekul monomer. Radikal bebas yang dihasilkan oleh penguraiannya boleh bertindak balas dengan cepat dengan molekul monomer untuk membentuk rantai polimer. Oleh kerana kecekapan permulaannya yang tinggi dan penjanaan hasil sampingan yang rendah, ia digunakan secara meluas dalam penyediaan bahan polimer seperti polistirena dan poliakrilat.
4. Aplikasi dalam sintesis molekul racun perosak
Racun perosak memainkan peranan penting dalam pengeluaran pertanian, tetapi reka bentuk dan sintesis molekul racun perosak sentiasa menjadi tugas yang mencabar. DBA, sebagai reagen sintesis organik yang cekap, mempunyai nilai aplikasi penting dalam sintesis molekul racun perosak. Dengan memperkenalkan dan mengubah DBA, kumpulan berfungsi tertentu dalam molekul racun perosak boleh dibina dan diubah suai, dengan itu meningkatkan aktiviti biologi dan keramahan alam sekitar racun perosak. Di samping itu, DBA juga boleh digunakan untuk pengoptimuman struktur dan pengubahsuaian molekul racun perosak, memberikan sokongan kuat untuk penyelidikan dan penggunaan racun perosak.
Dibenzil azodikarboksilat(DBAD) ialah sebatian yang digunakan secara meluas dalam sintesis organik, biasanya digunakan dalam fotopolimerisasi, tindak balas silang silang, dan tindak balas pertukaran ester. Kaedah sintesis biasanya berdasarkan hidrolisis azodicarbonamide (ADCA) dan tindak balas pengesteran seterusnya.
Dibenzyl azodicarboxylate, juga dikenali sebagai dibenzyl azodicarboxylate, ialah pepejal kuning atau oren pada suhu dan tekanan bilik. Azodicarboxylate dibenzyl ester tergolong dalam derivatif azo dan boleh digunakan sebagai tindak balas sintesis organik dan agen pemeluwapan kimia perubatan. Ia digunakan secara meluas dalam tindak balas Mitsunobu dan tindak balas kefungsian karboksil, dan boleh digunakan untuk pengubahsuaian dan derivatisasi molekul ubat, molekul bioaktif, dan molekul racun perosak.
Penukaran Aplikasi
Tambah 13.6 mmol dibenzil azodikarboksilat kepada larutan 6.79 mmol 2-iodo-allyl alkohol dan 13.6 mmol triphenylphosphine dalam tetrahydrofuran (35 mL), kacau campuran tindak balas pada suhu sifar selama 30 minit, kemudian naikkan tindak balas perlahan-lahan ke suhu bilik dan kacau selama 36 jam. Selepas kacau selama 36 jam, campuran tindak balas tertumpu di bawah vakum, dan sisa yang terhasil disucikan oleh kromatografi lajur gel silika (eter petroleum: etil asetat, 8:1) untuk mendapatkan produk sasaran.
Larutkan mangkin kiral dan asetaldehid (2.0 mmol) dalam diklorometana (0.5 mL), sejukkan sistem tindak balas kepada 0 darjah C, dan tambah 0.5 mmol dibenzil azodikarboksilat kepada campuran pada 0 darjah C sambil dikacau. Selepas mengesahkan penggunaan dibenzil azodikarboksilat oleh plat tempat TLC, larutan metanol natrium borohidrida (0.5 mmol, 20 mg) telah ditambah pada sistem tindak balas sambil dikacau pada 0 darjah C. Selepas dikacau selama 5 minit, 1.0 mL larutan akueus NH4Cl telah ditambah ke dalam sistem untuk memadamkan tindak balas. Ekstrak campuran tindak balas dengan etil asetat (2 × 10 mL), bilas lapisan organik dengan air garam, dan keringkan lapisan organik dengan MgSO4 kontang. Tapis lapisan organik, pekatkan turasan di bawah vakum, dan bersihkan produk mentah dengan kromatografi lajur gel silika menggunakan etil asetat/n-heksana (1:8 hingga 1:4) untuk mendapatkan produk sasaran.
Bahaya dibenzil azodikarboksilat adalah isu yang kompleks dan pelbagai rupa, melibatkan pelbagai aspek seperti kesihatan manusia, keselamatan alam sekitar dan potensi risiko semasa operasi. Berikut adalah pengembangan terperinci tentang bahayanya:
Memudaratkan kesihatan manusia
Kerengsaan kulit dan tindak balas alahan:
Azodicarboxylate dibenzyl ester boleh menyebabkan tindak balas kerengsaan seperti kemerahan, bengkak, sakit, gatal-gatal, dsb. apabila bersentuhan langsung dengan kulit.
Pendedahan jangka panjang atau berulang boleh menyebabkan pemekaan kulit dan meningkatkan risiko tindak balas alahan terhadap bahan lain.
Rangsangan sistem pernafasan:
Menyedut wap atau habuk dibenzyl azodicarboxylate boleh menyebabkan kerengsaan pernafasan, mengakibatkan gejala seperti batuk, kesukaran bernafas dan ketidakselesaan tekak.
Penyedutan jangka panjang boleh menyebabkan kerosakan kronik pada sistem pernafasan.
Kesan kesihatan:
Pendedahan jangka panjang atau penyedutan bahan ini boleh menyebabkan kerosakan pada organ seperti hati dan buah pinggang dalam tubuh manusia.
Kajian telah menunjukkan bahawa dibenzyl azodicarboxylate atau metabolitnya mungkin karsinogenik dan berpotensi mengancam kesihatan manusia.
Kerengsaan mata:
Selepas memasuki mata, bahan ini boleh menyebabkan kerengsaan yang kuat, yang membawa kepada sakit mata, koyakan, kemerahan, dan juga kerosakan pada kornea.
Bahaya alam sekitar
Azodicarboxylate dibenzyl ester sukar diurai dalam persekitaran dan boleh menyebabkan pencemaran kepada air, tanah dan udara.
Sebaik sahaja ia memasuki badan air, bahan tersebut mungkin terkumpul dan membesar melalui rantai makanan, menyebabkan kemudaratan kepada organisma akuatik.
Pengumpulan dalam tanah boleh menyebabkan pencemaran tanah, menjejaskan pertumbuhan tumbuhan dan keseimbangan ekologi tanah.
Potensi risiko semasa proses operasi
Risiko letupan:
Molekul dibenzil azodikarboksilat mengandungi kumpulan azo, yang sensitif kepada cahaya dan menimbulkan potensi risiko letupan dalam perlanggaran teruk.
Semasa penyimpanan, pengangkutan dan penggunaan, adalah perlu untuk mematuhi prosedur operasi keselamatan dengan ketat untuk mengelakkan kemalangan letupan.
Risiko kebocoran:
Bekas pecah, kebocoran, atau operasi yang tidak betul boleh menyebabkan kebocoran dibenzyl azodicarboxylate ke dalam persekitaran, menyebabkan pencemaran alam sekitar dan kecederaan diri.
Langkah keselamatan
Untuk mengurangkan bahaya dibenzyl azodicarboxylate, langkah keselamatan berikut perlu diambil:
Perlindungan diri:
Pakai peralatan pelindung diri yang sesuai semasa penggunaan, penyimpanan dan pengangkutan, seperti sarung tangan pelindung, cermin mata, peralatan perlindungan pernafasan, dsb.
Penyimpanan dan pengangkutan:
Simpan di tempat yang sejuk, kering, berventilasi baik, jauh dari sumber api dan haba.
Semasa pengangkutan, pastikan bekas itu dimeterai untuk mengelakkan kebocoran dan perlanggaran.
Piawaian operasi:
Patuhi arahan keselamatan produk dan prosedur operasi dengan ketat untuk mengelakkan operasi yang tidak dibenarkan.
Semasa operasi, pastikan kawasan kerja bersih dan segera bersihkan sebarang kebocoran.
Latihan dan Peningkatan Kesedaran:
Menyediakan latihan keselamatan kepada kakitangan yang berkaitan untuk meningkatkan kesedaran dan keupayaan pencegahan mereka terhadap bahaya dibenzyl azodikarboksilat.
Sentiasa mengadakan latihan kecemasan untuk meningkatkan keupayaan untuk bertindak balas terhadap kejadian yang tidak dijangka.
Ringkasnya, kemudaratan dibenzyl azodicarboxylate tidak boleh diabaikan. Untuk memastikan kesihatan manusia, keselamatan alam sekitar dan keselamatan semasa operasi, langkah berjaga-jaga keselamatan yang ketat dan prosedur operasi perlu diambil.
Cool tags: dibenzyl azodicarboxylate cas 2449-05-0, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual