Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ialah salah satu pengeluar dan pembekal ninhidrin hidrat cas 485-47-2 yang paling berpengalaman di China. Selamat datang ke borong pukal berkualiti tinggi ninhydrin hydrate cas 485-47-2 untuk dijual di sini dari kilang kami. Perkhidmatan yang baik dan harga yang berpatutan disediakan.
Ninhidrin hidratialah sebatian organik dengan formula molekul C9H6O4, CAS 485-47-2, dan berat molekul 178.141. Ia adalah serbuk kristal berwarna putih atau kuning muda, sedikit larut dalam eter dan kloroform, dan bertukar menjadi merah melebihi 100 darjah. Mudah larut dalam air, larut dalam etanol, larut sedikit dalam eter dan kloroform. Boleh digunakan sebagai probe kolorimetrik untuk analisis kuantitatif asid amino dan protein. Boleh digunakan untuk memantau penyahlindungan dalam sintesis peptida fasa pepejal{12}}(ujian Kaiser). Rantaian peptida disambungkan kepada matriks pepejal melalui terminal-C, dan terminal-N digunakan untuk mengembangkan rantaian peptida.
|
Formula Kimia |
C9H6O4 |
|
Misa tepat |
178 |
|
Berat Molekul |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (9.7%) |
|
Analisis Unsur |
C, 60.68; H, 3.40; O, 35.92 |
|
|
|
Apabila terminal N-dinyahlindungi, ujian ninhidrin menunjukkan warna biru. Sisa asid amino disambungkan kepada rantai peptida semasa dilindungi di terminal-N. Oleh itu, jika sisa asid amino seterusnya berjaya disambungkan kepada rantai peptida, ujian ninhidrin akan memberikan keputusan tidak berwarna atau kuning.
Ninhidrin hidrat, juga dikenali sebagai dihydroindene-1,2,3-trione hydrate, dengan formula molekul C9H6O4, ialah serbuk kristal putih hingga kuning pucat dengan struktur trikarbonil yang unik. Atom karbon pusat yang sangat elektrofilik dalam molekulnya menjadikannya reagen teras untuk mengesan sebatian yang mengandungi amino, digunakan secara meluas dalam bidang seperti biokimia, sains forensik, diagnosis klinikal, sains pertanian dan analisis bahan.
Mekanisme Tindak Balas Kimia dan Ciri-ciri Perkembangan Warna Indenone
Tindak balas warna indenone adalah berdasarkan tindak balas spesifiknya dengan sebatian yang mengandungi kumpulan alfa amino. Dalam keadaan berasid lemah (pH 4-6), indanone mengalami tindak balas tiga langkah dengan asid amino alfa:
Tindak balas pemeluwapan: Pemeluwapan dehidrasi - kumpulan amino dengan indanon untuk membentuk bes Schiff;
Pengisomeran dekarboksilasi: Bes Schiff mengalami dekarboksilasi dan pengisomeran kepada imine, membebaskan satu molekul CO₂;
Pengurangan pengoksidaan dan pembangunan warna: Imine seterusnya bertindak balas dengan keton inden untuk membentuk kompleks ungu Ruhemann biru tua hingga ungu, dengan panjang gelombang penyerapan maksimum 570 nm.
Kes khas: Proline dan hydroxyproline mempunyai laluan tindak balas yang berbeza disebabkan oleh kehadiran cincin pyrrolidine, mengakibatkan pembentukan produk kuning; Asid aspartik bertindak balas untuk menghasilkan bahan perang. Selektif ini menjadikan keton inden sebagai alat penting untuk analisis struktur asid amino.
Aplikasi dalam Biokimia dan Diagnosis Klinikal
1. Analisis kuantitatif asid amino dan protein
Inden keton ialah reagen warna teras untuk penganalisis asid amino. Selepas pemisahan kromatografi, indenon bertindak balas dengan asid amino untuk membentuk kompleks berwarna, yang dikira dengan kolorimetri pada panjang gelombang 570 nm menggunakan spektrofotometri. Contohnya:
Ujian makanan: Tentukan kandungan lisin dalam susu dan nilaikan nilai pemakanan protein;
Diagnosis klinikal: Pengesanan metabolisme asid amino yang tidak normal dalam air kencing (seperti fenilketonuria);
Pembangunan ubat: Menganalisis ketulenan ubat peptida untuk memastikan konsistensi kelompok.
Kelebihan teknikal: Kepekaan tinggi (had pengesanan dalam julat molar Dana), julat linear lebar (0.1-100 μ mol/L), sesuai untuk analisis matriks kompleks.
2. Pemantauan sintesis peptida fasa pepejal (SPPS).
Dalam sintesis peptida-fasa pepejal, indenone dipantau dalam masa-sebenar untuk langkah penyahlindungan melalui pengesanan Kaiser testingDeprotection:
Apabila N-kumpulan pelindung terminal (seperti Fmoc) bagi rantai peptida dialih keluar, tindak balas antara kumpulan amino bebas dan indenon kelihatan biru, menunjukkan selesainya tindak balas;
Penilaian kecekapan gandingan: Jika asid amino seterusnya berjaya digandingkan, kumpulan amino terminal N-dilindungi dan ujian indanon menunjukkan tidak berwarna atau kuning, keadaan sintesis boleh dioptimumkan sewajarnya.
Kes: Semasa sintesis angiotensin II (Asp Arg Val Tyr Ile His Pro Phe), ujian Kaiser mengesahkan bahawa kecekapan gandingan setiap langkah adalah lebih besar daripada 99%, dan ketulenan produk akhir mencapai 98.5%.
3. Analisis produk hidrolisis protein
Inden keton boleh mengesan asid amino bebas dalam hidrolisis protein dan membantu dalam kajian mekanisme hidrolisis enzimatik. Contohnya:
Hidrolisis enzimatik kasein oleh protease gastrik: Kira pembebasan fenilalanin dan leucine menggunakan kaedah kolorimetrik ninhidrin untuk menilai aktiviti enzim;
Pemantauan penapaian mikrob: Menganalisis profil asid amino dalam sup penapaian yis dan mengoptimumkan proses penapaian.
Aplikasi Sains Forensik dan Siasatan Jenayah
1. Perkembangan cap jari terpendam
Indene ketone ialah reagen "standard emas" untuk pengesanan cap jari forensik. Peluh dalam cap jari mengandungi asid amino (seperti lisin dan serin), yang bertindak balas dengan ninhidrin untuk membentuk kompleks ungu. Kesan pengimejan adalah lebih baik daripada pengasapan iodin tradisional.
Proses operasi:
Sembur 0.2% larutan etanol ninhidrin ke permukaan spesimen;
Pemanasan pada 60 darjah selama 10 minit menggalakkan tindak balas;
Garis cap jari ungu jelas kelihatan dan boleh disimpan selama beberapa bulan.
Kes: Dalam kes pecah rumah pada 2023, polis berjaya menyelesaikan kes itu dengan mengeluarkan cap jari suspek dari pemegang pintu menggunakan teknologi pengimejan ninhidrin.
2. Pengenalpastian Aktiviti Telur Schistosoma
Telur Schistosoma mengandungi suksinat dehidrogenase, yang mempunyai aktiviti tinggi dan boleh memangkinkan pengurangan indenon untuk menghasilkan produk ungu; Telur mati tidak mempunyai aktiviti enzimatik dan kelihatan berwarna kuning. Kaedah ini digunakan untuk menilai kesan terapeutik schistosomiasis:
Sebelum rawatan: kadar pemaparan warna telur hidup lebih besar daripada 80%;
Selepas rawatan, jika kadar pemaparan warna telur hidup kurang daripada 10%, ini menunjukkan bahawa ubat itu berkesan.
Aplikasi dalam bidang sains pertanian
1. Penyelidikan Penggunaan Sumber Karbon Mikrob Tanah
Inden keton boleh menjejaki penyerapan substrat berlabel oleh mikroorganisma. Contohnya:
Tambah ¹ ³ C berlabel urea ke dalam tanah;
Ekstrak protein mikrob dan lepaskan karbon karboksil dengan ninhidrin;
Hitungkan nisbah karbon urea yang memasuki biojisim mikrob dengan mengukur nisbah ¹ ³ C/¹ ² C menggunakan spektrometer jisim isotop.
Kepentingan penyelidikan: Untuk mendedahkan mekanisme penetapan karbon bakteria pengoksida ammonia (seperti Nitrosomonas) dan mengoptimumkan strategi penggunaan baja nitrogen.
2. Analisis metabolisme asid amino tumbuhan
Keton inden yang digabungkan dengan kromatografi kertas (PC) boleh menganalisis komposisi asid amino dalam tisu tumbuhan dengan cepat. Contohnya:
Mengekstrak asid amino bebas daripada daun padi;
Titik pada kertas penapis, menggunakan n-air asid asetik butanol (4:1:1) sebagai agen pembangun;
Sembur larutan ninhidrin, haba untuk perkembangan warna, kira nilai Rf, dan kenal pasti jenis asid amino.
Senario aplikasi: Menyaring varieti tahan tekanan (seperti beras tahan garam) dan mengkaji peranan asid amino dalam tindak balas tekanan.
Aplikasi dalam Sains Bahan dan Pengujian Industri
1. Reagen warna kromatografi lapisan nipis (TLC).
Indene ketone ialah reagen warna universal untuk pengesanan TLC bagi sebatian amina
Julat pengesanan: amina primer, amina sekunder, asid amino, ester asid amino;
Titik operasi: Selepas menyembur pembangun warna, panaskan pada suhu 105 darjah selama 5 minit, dan bintik-bintik ungu akan kelihatan dengan jelas;
Sensitiviti: Boleh mengesan bahan amina paras nanogram.
Kes: Dalam sintesis ubat, ketulenan perantaraan dipantau menggunakan kaedah TLC ninhidrin untuk memastikan selektiviti tindak balas.
2. Penentuan kandungan amino pada permukaan bahan polimer
Inden keton boleh menganalisis secara kuantitatif kumpulan amino bebas pada permukaan polimer seperti kitosan dan polylysine
Rendam bahan dalam larutan keton tak tentu, haba dan tindak balas, dan ukur penyerapan;
Kira kandungan amino melalui lengkung piawai dan nilaikan kesan pengubahsuaian bahan.
Kepentingan penyelidikan: Untuk membimbing reka bentuk berfungsi bahan bioperubatan, seperti perancah kejuruteraan tisu.
Kaedah sintesisninhidrin hidrat, laluan tindak balas adalah seperti berikut:
Langkah S1 secara khusus merangkumi operasi berikut: larutkan dihidroinden-1,3-diketon dalam etanol, tambah larutan asid sulfurik, titiskan larutan natrium nitrit, kawal suhu tindak balas pada 15-20 darjah , uji titik akhir tindak balas dengan kertas ujian kanji kalium iodida, dan dapatkan serbuk halus 2-nitdene-H1) Pecahan jisim larutan asid sulfurik ialah 50-60%, dan pecahan jisim larutan natrium nitrit ialah 25-30%. Titik akhir tindak balas yang diuji dengan kertas ujian kanji kalium iodida ialah kertas ujian kanji kanji kalium iodida tidak menghasilkan warna.
Langkah S2 secara khusus merangkumi operasi berikut: 2-nitroso-1H-inden-1,3 (2H) - dione digantikan dengan formaldehid dengan kehadiran asid hidroklorik untuk mendapatkan indene-1,2,3 trione pada 15-20 darjah . Pecahan jisim asid hidroklorik ialah 25-30%, dan pecahan jisim formaldehid ialah 35-37%.
Langkah S3 secara khusus merangkumi operasi berikut: menambahkan sembilan-1,2,3 trion ke dalam larutan pengekstrakan, memendakan pemendakan, dan mengeringkan pemendakan di bawah tekanan berkurangan pada 50-60 darjah untuk mendapatkan sembilan-1 trion berkurangan; Larutan pengekstrakan ialah larutan yang terdiri daripada natrium sulfit rendah dan 35~37wt% formaldehid industri dalam nisbah jisim 1:1.
Langkah S4 secara khusus merangkumi operasi berikut: mengoksidakan ninhidrin yang dikurangkan dalam larutan asid nitrik pada 60~80 darjah untuk mendapatkan ninhidrin mentah, mengkristalkan semula ninhidrin mentah dan air pada nisbah jisim 1:5, keringkan pepejal yang diperolehi dengan kalsium klorida, keringkan dengan vakum pada 45~50 darjah ninhidrin.
Reaksi ciri:
Ninhidrin ialah reagen yang digunakan untuk mengesan ammonia atau amina primer dan sekunder. Apabila bertindak balas dengan amina bebas ini, bahan biru tua atau ungu boleh dihasilkan, yang dipanggil ungu Ruhemann. Ia sering digunakan untuk mengesan cap jari. Ini disebabkan oleh sisa lisin yang terkandung dalam protein dan peptida yang dibuang dari permukaan cap jari, dan amina utama pada mereka dikesan oleh ninhidrin. Pada suhu bilik, ia adalah bahan pepejal putih, larut dalam etanol dan aseton. Ninhidrin boleh dianggap sebagai hidrat dihydroinden-1,2,3-trinone.
Kereaktifan:
Atom karbon kumpulan karbonil bercas separa positif. Jika kumpulan bersebelahan yang disambungkan kepadanya mempunyai keupayaan untuk menarik elektron (seperti radikal karbonil), cas positif karbon karbonil akan diperkuatkan lagi. Oleh itu, atom karbon pusat bagi sebatian 1,2,3-trikonil adalah lebih elektrofilik daripada keton ringkas. Oleh itu, indane-1,2,3-trione mudah bertindak balas dengan nukleofil, seperti air. Walau bagaimanapun, bagi kebanyakan sebatian karbonil, bentuk karbonil adalah lebih stabil daripada produk pengikat air. Sebab mengapa ninhidrin boleh membentuk hidrat yang stabil bagi atom karbon pusat adalah disebabkan ketidakstabilan kumpulan karbonil yang bersebelahan.
Perlu diingatkan bahawa untuk menghasilkan kromofor ninhidrin, amina perlu dipadatkan dengan satu molekulninhidrin hidratuntuk menghasilkan asas Schiff. Hanya ammonia dan amina primer boleh melalui langkah ini. Mesti ada Proton yang digunakan untuk pemindahan asas Schiff, jadi jika karbon yang bersebelahan dengan amina adalah atom karbon tertier, ia tidak dapat dikesan oleh produk. Tindak balas ninhidrin dengan amina sekunder akan menghasilkan garam imina ([R1R2C=NR3R4]+), dan garam imina juga mempunyai warna, umumnya oren.
Soalan Lazim
Apakah hidrat ninhidrin?
Ninhidrin ialah ahli kelas indanon iaitu indane-1,3-dione yang mengandungi dua substituen hidroksi tambahan pada kedudukan 2. Ia mempunyai peranan sebagai penunjuk warna dan metabolit manusia. Ia adalah ahli indanon, hidrat keton, beta-diketone dan keton aromatik.2,2-Dihidroksi-1H-inden-1,3-(2H)-dione.
Cool tags: ninhydrin hydrate cas 485-47-2, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual