Tindak balas penurunan adalah prinsip dalam sains semula jadi untuk gabungan dan pelarasan pelbagai campuran.Litium Aluminium Hidrida(LAH) terkenal dengan keupayaannya untuk mengurangkan pelbagai kumpulan berfungsi dan merupakan agen pengurangan yang sangat berkesan. Walau bagaimanapun, LAH jarang terlibat dalam tindak balas pengurangan langsung apabila ia berkaitan dengan alkena.
Alkena, yang mempunyai ikatan berganda antara karbon dan karbon, adalah lebih sukar untuk berfungsi daripada sebatian dengan karbonil. LAH pada asasnya terkenal dengan kereaktifannya terhadap pengumpulan karbonil, seperti yang dikesan dalam aldehid, keton, ester, dan asid karboksilik, di mana ia berjaya menambahkan zarah hidrida kepada karbon karbonil elektrofilik. Sifat kaya elektron bagi ikatan dua kali ganda karbon dalam alkena tidak segera berkomunikasi dengan LAH, kerana ia terlepas tanda pada watak elektrofilik asas untuk serangan nukleofilik yang menarik.
|
|
|
Sebaliknya, penghidrogenan pemangkin, di mana hidrogen molekul (H2) dan pemangkin logam seperti paladium, platinum, atau nikel digunakan, mengurangkan alkena dengan lebih kerap. Teknik ini menambah hidrogen merentasi ikatan dua kali ganda, menukar alkena sepenuhnya kepada alkana. Oleh itu, walaupun LAH adalah pakar penurunan yang fleksibel dan kuat, penggunaannya tidak meregangkan kepada penurunan serta-merta alkena.
memahami litium aluminium hidrida: agen pengurangan yang kuat
Kompaun tak organik Lithium Aluminium Hydride, juga dikenali sebagai LiAlH4, sering digunakan dalam sintesis organik. Ia terkenal dengan bidang kekuatan untuk sifatnya, menjadikannya reagen pilihan bagi sesetengah pakar saintifik apabila mereka perlu mengurangkan perhimpunan praktikal tertentu.
LAH diperbuat daripada molekul litium dan aluminium yang melekat pada hidrogen. Ia berkuasa mengurangkan kerana strukturnya yang unik. Aldehid dan keton, sebatian karbonil, amat sesuai untuk pengurangan alkoholnya. Ia juga boleh mengurangkan asid karboksilik, ester, dan, secara mengejutkan, beberapa sebatian yang mengandungi nitrogen.
Walau bagaimanapun, apakah yang boleh dikatakan tentang alkena? Mari kita bincangkan secara ringkas apa itu alkena dan cara pengurangan biasanya berfungsi dengan sebatian ini sebelum kita menjawab soalan itu.
alkena dan pengurangan: apa yang anda perlu tahu
Hidrokarbon tak tepu dengan sekurang-kurangnya satu ikatan rangkap karbon-karbon dikenali sebagai alkena. Ikatan dua rangkap ini adalah unsur penting alkena dan mengambil bahagian yang besar dalam kereaktifannya. Apabila kita bercakap tentang mengurangkan alkena, kita biasanya bermaksud menjadikan ikatan berganda karbon-karbon menjadi satu ikatan dengan menambahkan atom hidrogen kepadanya.
Interaksi ini, yang dikenali sebagai penghidrogenan, benar-benar mengubah alkena menjadi alkana. Ia adalah tindak balas biasa dalam kimia organik dan digunakan dalam pengeluaran makanan serta penapisan petroleum.
Dalam kebanyakan kes, pemangkin seperti paladium atau platinum digunakan untuk menghidrogenkan alkena dengan kehadiran gas hidrogen. Walau bagaimanapun, tidak sepatutnya sesuatu diperkatakanLitium Aluminium Hidrida? Bolehkah ia pada bila-bila masa memainkan penurunan ini?
serpihan tentang litium aluminium hidrida dan alkena
Inilah kebenaran yang menakjubkan: Dalam keadaan biasa, litium aluminium hidrida tidak mengurangkan alkena. LAH tidak menambah hidrogen secara berkesan merentasi ikatan berganda karbon-karbon alkena, walaupun kuasa pengurangannya yang kuat.
Memandangkan reputasi LAH sebagai agen pengurangan yang kuat, ini mungkin kelihatan berlawanan dengan intuitif. Tetapi penting untuk mengetahui bahawa agen pengurangan yang berbeza adalah berkesan untuk pelbagai jenis sebatian dan berfungsi melalui mekanisme yang berbeza.
Mengurangkan ikatan polar, seperti dalam sebatian karbonil, adalah tempat litium aluminium hidrida bersinar paling terang. Walau bagaimanapun, ikatan berganda karbon-karbon alkena adalah bukan kutub. Alkena tidak boleh dikurangkan dengan berkesan oleh LAH disebabkan sebahagian besarnya perbezaan kekutuban ini.
Oleh itu, sekiranya anda berharap untuk mengurangkan alkena kepada alkana, anda perlu melihat melepasi Lithium Aluminium Hydride. Pilihan yang lebih baik ialah penghidrogenan pemangkin dengan gas hidrogen dan pemangkin logam seperti paladium atau platinum.
apabila litium aluminium hidrida bersinar: kekuatan sebenar
Walaupun LAH mungkin bukan reagen yang digunakan untuk mengurangkan alkena, ia cemerlang dalam banyak tindak balas pengurangan yang lain.
Mari kita terokai beberapa kawasan di mana Lithium Aluminium Hydride benar-benar bersinar:
Pengurangan Karbonil
LAH sangat baik dalam mengurangkan aldehid dan keton kepada alkohol primer dan sekunder, masing-masing. Ini menjadikannya tidak ternilai dalam sintesis pelbagai sebatian yang mengandungi alkohol.
Derivatif Asid Karboksilik
Ia boleh mengurangkan asid karboksilik, ester, dan asid klorida kepada alkohol primer. Ini amat berguna dalam sintesis molekul organik kompleks.
Pengurangan Nitril
LAH boleh mengurangkan nitril kepada amina primer, satu transformasi yang penting dalam penghasilan pelbagai farmaseutikal dan sebatian lain yang mengandungi nitrogen.
Pengurangan Amida
Ia boleh mengurangkan amida kepada amina, satu lagi transformasi berharga dalam sintesis organik.
Tindak balas ini mempamerkan kuasa sebenar Lithium Aluminium Hydride. Keupayaannya untuk mengurangkan pelbagai kumpulan berfungsi menjadikannya alat yang sangat diperlukan dalam kit alat kimia organik.
pertimbangan keselamatan dengan litium aluminium hidrida
Semasa kita membincangkan perkara LAH, merujuk kepada urusan dan pertimbangan kesejahteraannya adalah penting. Lithium Aluminium Hydride ialah sebatian yang sangat responsif dan boleh berisiko sekiranya tidak dijaga dengan sewajarnya.
LAH bertindak balas secara kejam dengan air, memberikan gas hidrogen yang mudah terbakar. Ia juga pyrophoric, bermakna ia boleh menyala tanpa diduga di udara. Dengan cara ini, ia harus ditangani dalam keadaan terbiar, biasanya menggunakan pelarut kering tanpa oksigen dan di bawah persekitaran nitrogen atau argon.
Ikuti konvensyen keselamatan yang sah secara berterusan semasa bekerja dengan LAH, mengingati memakai peralatan pertahanan individu yang betul dan bekerja untuk kawasan yang mempunyai pengudaraan yang sangat tinggi atau tudung asap.
kesimpulan
Secara keseluruhannya, walaupun Lithium Aluminium Hydride adalah pakar penurunan yang kuat dan fleksibel, ia tidak boleh mengurangkan alkena dalam keadaan biasa. Walau bagaimanapun, walaupun had ini, kepentingannya dalam sintesis organik tidak berkurangan. LAH terus menjadi reagen segera untuk mengurangkan sejumlah besar perhimpunan berguna yang lain.
Sesiapa yang bekerja dalam kimia organik mesti sedar tentang keupayaan dan batasan reagen LAH. Ia membolehkan ahli kimia memilih instrumen yang sesuai untuk tindak balas tertentu, menghasilkan sintesis yang lebih produktif dan berjaya.
Sama ada anda seorang pelajar yang mengetahui tentang pengurangan tindak balas atau ahli fizik yang bersedia dengan teliti berharap untuk menaik taraf kursus buatan anda, mengetahui masa dan cara untuk menggunakanLitium Aluminium Hidridaboleh memberi kesan yang luar biasa dalam kerja anda.
Perlu diingat, dalam bidang sains, setiap reagen mempunyai aset dan kekurangannya. Perkara utama ialah mengetahui cara menggunakan hartanah ini untuk mencapai objektif pembuatan anda dengan jayanya dan selamat.
rujukan
Smith, MB, & March, J. (2007). Kimia organik lanjutan Mac: tindak balas, mekanisme dan struktur. John Wiley & Sons.
Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). Kimia Organik Lanjutan: Bahagian A: Struktur dan Mekanisme. Sains Springer & Media Perniagaan.
Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Kimia Organik. Oxford University Press.
Kürti, L., & Czakó, B. (2005). Aplikasi strategik tindak balas yang dinamakan dalam sintesis organik. Lain-lain.
Wiberg, KB (1965). Pengoksidaan dalam Kimia Organik. Akhbar Akademik.