2,5-Dihydroxybenzaldehydeialah sebatian organik dengan formula molekul C7H6O3 dan CAS 1194-98-5. Ia adalah bentuk kristal kuning muda, biasanya hadir dalam bentuk serbuk atau kristal, dengan rasa aldehid yang istimewa, serupa dengan bau badam pahit. Semasa proses lebur, ia secara beransur-ansur akan bertukar menjadi kuning dan sublimat pada suhu tinggi. Ia boleh larut dalam air, tetapi keterlarutannya tidak tinggi. Ia juga sedikit larut dalam pelarut organik seperti alkohol dan eter. Sebatian ini terdiri daripada cincin benzena, kumpulan aldehid, dan kumpulan hidroksil. Antaranya, kumpulan aldehid terletak pada kedudukan bersebelahan cincin benzena, dan kedua-dua kumpulan hidroksil terletak pada kedudukan pertengahan cincin benzena. Ia adalah sebatian penurun yang boleh bertindak balas dengan alkali untuk menghasilkan garam fenolik yang sepadan. Ia boleh mengalami tindak balas pemeluwapan benzoin dengan asetaldehid dalam keadaan berasid, menghasilkan asid benzoik.
(Pautan produk: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroxybenzaldehyde-cas-1194-98-5.html)
Kaedah 1:
Penyediaan melalui pengoksidaan fenol: Fenol boleh dioksidakan kepada benzokuinon di bawah keadaan beralkali, dan kemudian menjalani tindak balas Diels Alder dengan etil asetat untuk mendapatkan 2,5-dihydroxybenzoate ethyl ester. Akhir sekali, 2,5-Dihydroxybenzaldehyde diperoleh melalui hidrolisis berasid.
Langkah terperinci untuk menyediakan 2,5-Dihydroxybenzaldehyde melalui pengoksidaan fenol adalah seperti berikut:
Langkah-langkah:
1. Masukkan fenol dan etil asetat ke dalam kelalang berdasar bulat, kacau dan masukkan perlahan-lahan kalium permanganat, dan tambah asid sulfurik setitik. Pada masa ini, suhu di dalam kelalang akan meningkat. Kalium permanganat bertindak balas dengan fenol untuk menghasilkan kalium benzoat dan mangan dioksida.
2. Tambah jumlah larutan natrium hidroksida yang sesuai untuk meneutralkan lebihan kalium permanganat dan asid sulfurik, supaya nilai pH larutan mencapai neutral.
3. Sejukkan larutan tindak balas kepada suhu bilik, kemudian tapis untuk mengeluarkan mendakan mangan dioksida yang dihasilkan.
4. Basuh lapisan organik atas dengan etil asetat dalam corong pemisah untuk mengeluarkan fenol dan etil asetat yang tidak bertindak balas, kemudian tambahkan jumlah asid hidroklorik yang sesuai untuk menjadikan larutan pH berasid.
5. Panaskan larutan tindak balas kepada keadaan refluks, membenarkan etil benzoat yang dihasilkan menjalani tindak balas hidrolisis di bawah tindakan asid hidroklorik untuk menghasilkan 2,5-dihydroxyethyl benzoate.
6. Sejukkan larutan tindak balas kepada suhu bilik, kemudian tapis untuk mengeluarkan mendakan natrium klorida yang dihasilkan.
7. Basuh lapisan organik atas dengan etil asetat dalam corong pemisah untuk mengeluarkan asid hidroklorik yang tidak bertindak balas, dan kemudian lakukan kromatografi lajur untuk mengasingkan dan menulenkan produk 2,5-Dihydroxybenzaldehyde.
Persamaan kimia:
C6H5OH + KMnO4 + H2JADI4 → C6H5MASAK + MnSO4 + H2O
C6H5MASAK + NaOH → C6H5COONa + KOH
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
C6H5COOH + CH3COOC2H5 → C6H5COOCH3 + H2O
C6H5COOCH3 + H2O → C6H5(OH) CHOCH3+ HCl
C6H5(OH) CHOCH3 → C6H5(OH) CHO + CH3OH
C6H5(OH) CHO + H2O → C6H5(OH) COOH + HCl
Dalam kaedah sintesis di atas, langkah pertama ialah menjana kalium benzoat melalui tindak balas pengoksidaan fenol dan kalium permanganat di bawah tindakan asid sulfurik; Langkah kedua ialah meneutralkan lebihan kalium permanganat dan asid sulfurik dengan menambahkan larutan natrium hidroksida; Langkah ketiga ialah menghidrolisis etil benzoat yang dihasilkan dengan menambahkan asid hidroklorik; Langkah keempat ialah mengasingkan dan menulenkan produk 2,5-Dihydroxybenzaldehyde melalui kromatografi lajur.
Kaedah 2:
Penyediaan melalui tindak balas pemeluwapan fenol dan formaldehid: Fenol dan formaldehid boleh mengalami tindak balas pemeluwapan untuk membentuk resin fenolik di bawah keadaan beralkali. Dengan mengawal keadaan tindak balas dan penggunaan mangkin, ketulenan tinggi 2,5-Dihydroxybenzaldehyde boleh disediakan.
Langkah terperinci untuk menyediakan 2,5-Dihydroxybenzaldehyde melalui tindak balas pemeluwapan fenol dan formaldehid adalah seperti berikut:
Langkah-langkah:
1. Tambah fenol dan formaldehid ke dalam kelalang berdasar bulat, kemudian tambah jumlah larutan natrium hidroksida yang sesuai, kacau dan perlahan-lahan memanaskan larutan tindak balas kepada keadaan refluks. Pada masa ini, fenol dan formaldehid mengalami tindak balas pemeluwapan di bawah keadaan beralkali untuk menghasilkan 2,5-dihydroxybenzaldehyde.
2. Selepas tindak balas selesai, sejukkan larutan tindak balas kepada suhu bilik, dan kemudian tambahkan jumlah asid hidroklorik pekat yang sesuai untuk menjadikan nilai pH larutan berasid.
3. Basuh lapisan organik atas dengan larutan natrium karbonat dalam corong pemisah untuk mengeluarkan fenol dan formaldehid yang tidak bertindak balas, dan kemudian lakukan kromatografi lajur untuk mengasingkan dan menulenkan produk 2,5-Dihydroxybenzaldehyde.
Persamaan kimia:
C6H5OH + HCHO → C6H5(OH) CHO
C6H5(OH)CHO + HCl → C6H5(OH) COOH + HCl
Dalam kaedah sintesis di atas, langkah pertama ialah menjana 2,5-dihydroxybenzaldehyde melalui tindak balas pemeluwapan antara fenol dan formaldehid dalam keadaan beralkali; Langkah kedua ialah menjalani tindak balas asidolisis 2,5-dihydroxybenzaldehyde yang dihasilkan dengan menambahkan asid hidroklorik pekat untuk menjana 2,5-dihydroxybenzaldehyde.
Kaedah 3:
Penyediaan melalui tindak balas pemeluwapan asid formik dan fenol: Dalam keadaan berasid, asid formik dan fenol boleh mengalami tindak balas pemeluwapan untuk menghasilkan asid benzoik. Kemudian asid benzoik boleh dikurangkan untuk mendapatkan 2,5-dihydroxybenzyl alcohol. Akhir sekali, 2,5-dihydroxybenzyl alcohol dioksidakan kepada 2,5-dihydroxybenzaldehyde melalui tindak balas pengoksidaan.
Langkah-langkah khusus adalah seperti berikut:
1. Penyediaan tindak balas: Tambah jumlah asid formik dan fenol yang sesuai ke dalam kelalang alas bulat dan pastikan ia mempunyai keterlarutan yang baik dalam pelarut. Pelarut yang sesuai, seperti etanol atau eter, boleh dipilih untuk melarutkan bahan tindak balas sepenuhnya.
2. Tindak balas pemeluwapan: Perlahan tambah jumlah larutan natrium hidroksida yang sesuai sambil dikacau. Pada ketika ini, asid formik dan fenol mengalami tindak balas pemeluwapan di bawah keadaan alkali. Oleh kerana tindak balas ini adalah tindak balas eksotermik, adalah perlu untuk mengawal suhu tindak balas untuk mengelakkan terlalu panas setempat. Simpan larutan tindak balas pada suhu yang sesuai untuk tindak balas pemeluwapan sehingga tindak balas selesai.
3. Hidrolisis asid: Selepas tindak balas pemeluwapan selesai, sejukkan larutan tindak balas kepada suhu bilik. Kemudian perlahan-lahan tambahkan jumlah asid hidroklorik pekat yang sesuai untuk menjadikan pH larutan berasid. Di bawah keadaan berasid, asid 2,5-dihidroksibenzoik yang dihasilkan mengalami tindak balas hidrolisis, menghasilkan 2,5-dihydroxybenzaldehyde. Simpan larutan tindak balas dalam keadaan berasid untuk tindak balas hidrolisis sehingga tindak balas selesai.
4. Pengasingan dan penulenan: Selepas tindak balas hidrolisis selesai, sejukkan larutan tindak balas kepada suhu bilik. Kemudian, kromatografi lajur dilakukan untuk mengasingkan dan menulenkan produk 2,5-Dihydroxybenzaldehyde. Langkah-langkah pengasingan kromatografi tertentu mungkin berbeza-beza bergantung pada keadaan eksperimen, tetapi biasanya termasuk menuang larutan tindak balas ke dalam peranti kromatografi lajur, memilih eluen yang sesuai untuk elusi, mengumpul eluen dan menyejatkannya untuk kepekatan.
5. Rawatan selepas: Larutan pekat disejat vakum menggunakan penyejat berputar atau peralatan penyejatan lain untuk mendapatkan 2,5-Dihydroxybenzaldehyde ketulenan tinggi. Jika penulenan lanjut diperlukan, kromatografi lajur boleh dilakukan semula atau kaedah penulenan lain boleh digunakan.
Persamaan kimia:
Asid format dan fenol mengalami tindak balas pemeluwapan di bawah keadaan beralkali untuk menghasilkan 2,5-asid dihidroksibenzoik:
HCOOH + C6H5OH → HCOOC6H5 + H2O
Dalam keadaan berasid, 2,5-asid dihidroksibenzoik mengalami tindak balas hidrolisis untuk menghasilkan 2,5-Dihydroxybenzaldehyde dan air:
HCOOC6H5 + HCl → C6H5(OH) CHO + HCl
Perlu diingatkan bahawa kaedah sintesis yang berbeza mungkin memerlukan bahan mentah, keadaan, dan kaedah penulenan yang berbeza. Oleh itu, dalam operasi praktikal, adalah perlu untuk memilih kaedah yang sesuai untuk sintesis mengikut situasi tertentu. Pada masa yang sama, semasa menjalankan eksperimen kimia, adalah perlu untuk memberi perhatian kepada keselamatan eksperimen, mematuhi peraturan makmal, dan memakai langkah perlindungan seperti pakaian makmal dan cermin mata.