5-Bromo-1-pentene ialah sebatian tak tepu yang menarik yang diperbuat daripada lima molekul karbon dan substituen bromin. Sebatian organobromin ini mempunyai ciri-ciri tertentu yang mengetepikan daripada alkena yang berbeza dan juga menunjukkan beberapa persamaan.
Seperti alkena yang berbeza, ia menyerlahkan hubungan dua kali ganda antara dua iota karbon yang bersebelahan, membincangkannya dengan kualiti yang dijalankan oleh kilang campuran tak tepu. Ikatan dua kali ganda ini memberkati zarah dengan kereaktifan dan potensi untuk perubahan bahan yang berbeza.
Namun begitu, apa yang mengiktiraf5-Bromo-1-penteneialah kehadiran iota bromin sebagai substituen. Pertimbangan bromin memperkenalkan kredit khusus dengan atom. Bromin, sebagai halogen, memaparkan sifat elektronegatif, membuat ikatan kutub dan memberi kesan kereaktifan zarah.
Substituen bromin di dalamnya boleh mengambil bahagian dalam tindak balas kompaun yang berbeza, contohnya, penggantian nukleofilik atau tindak balas pengembangan elektrofilik. Fleksibiliti ini muncul daripada penyebaran ketebalan elektron di dalam zarah, yang mana molekul bromin boleh menarik masuk atau memberi elektron bergantung pada keadaan tindak balas.
Tambahan pula, substituen bromin di dalamnya memberikan kesan sterik, mempengaruhi rancangan spatial dan kemungkinan kerjasama dengan atom yang berbeza semasa tindak balas sintetik. Kesan sterik ini boleh memberi kesan kepada kadar tindak balas, selektiviti dan cara umum tingkah laku kompaun dalam kitaran kejuruteraan atau semula jadi yang berbeza.
Secara garis besar, ia adalah sebatian organobromin tak tepu dengan sifat tertentu. Semasa memberikan keserupaan kepada alkena yang berbeza kerana sifat tak tepunya, kredit yang menarik timbul daripada kehadiran substituen bromin. Kualiti ini, termasuk keelektronegatifan dan kesan sterik, menambah kereaktifan dan kelakuan sebatian dalam tindak balas sintetik, menjadikannya subjek yang menarik untuk kajian dan aplikasi dalam bidang sains yang berbeza.
Bagaimanakah sifat fizikal 5-bromo-1-pentene dibandingkan?
Sebagai alkena, ia mempamerkan sifat tipikal:
Cecair tidak berwarna jernih pada suhu bilik, seperti kebanyakan alkena molekul rendah.
Takat didih yang agak rendah iaitu 119-121 darjah , hampir dengan 1-pentene. Ikatan tak tepu mengurangkan tarikan antara molekul.
Ketumpatan sekitar 1.1 g/mL, serupa dengan alkana cair dan alkena yang mempunyai jisim molar yang setanding.
Tidak larut dalam air kerana struktur hidrokarbon bukan kutub. Bercampur dengan pelarut organik bukan kutub.
Sedia boleh dipolimerkan, walaupun kurang daripada banyak alkena kerana bromin loket.
Kehadiran bromin meningkatkan daya antara molekul, jadi ia mempunyai takat didih dan ketumpatan yang lebih tinggi berbanding 1-pentena yang tidak diganti. Bromin juga menjadikannya lebih tumpat daripada alkana cair seperti pentana dan kurang meruap.
Sejauh manakah reaktif 5-bromo-1-pentena berbanding dengan alkena lain?
Kumpulan alkena menjadikannya mudah terdedah kepada penambahan elektrofilik biasa seperti halogen, hidrogen halida, dan sebatian interhalogen. Walau bagaimanapun, ia kurang reaktif daripada alkena terminal tak terhalang yang kaya dengan elektron:
Lebih mudah untuk menambah merentasi ikatan berganda daripada 1-pentena disebabkan oleh bromin yang menarik elektron.
Lebih reaktif daripada alkena dalaman tersubstitusi yang mempunyai halangan sterik yang lebih besar.
Lebih kurang reaktif daripada alkena teraktif seperti stirena dengan kumpulan aril yang menstabilkan.
Substituen allylic bromin juga menyahaktifkan alkena ke arah penambahan radikal bebas. Tetapi ia membolehkan penggantian nukleofilik mudah tiada dalam alkena ringkas seperti propena atau 1-butena.
Secara keseluruhannya, ia memaparkan kereaktifan alkena sederhana yang sesuai untuk kefungsian terkawal. Kesan substituen meluaskan skop tindak balasnya melebihi kimia alkena biasa.
Apakah aplikasi utama 5-bromo-1-pentene?
Beberapa aplikasi khusus produk memanfaatkan kereaktifannya yang unik:
Prekursor untuk memasukkan kumpulan pentil ke dalam molekul organik melalui tindak balas alkil bromida. Tidak reaktif tanpa kehadiran bromin.
Hidrofungsional terpilih menggunakan alkena sebagai kumpulan alkil bertopeng. Tidak boleh mencapai ini dengan alkana yang tidak diaktifkan.
Gantikan bromin dengan nukleofil untuk mensintesis derivatif beralkilasi yang tidak boleh diakses daripada alkena alifatik ringkas.
Bertindak sebagai blok binaan sintetik dan perantaraan menggunakan fungsi dwi bromoalkena. Alkena tunggal tidak mempunyai serba boleh ini.
Prekursor untuk reagen logam pentenyl melalui pertukaran halogen-logam. Ini membolehkan penambahan karbonil dan imina sukar dengan alkena biasa.
Jalani pembelahan oksidatif untuk menghasilkan molekul synthon yang lebih kecil. Pemecahan ini tidak praktikal dengan alkena alkil halida yang kurang reaktif.
Jadi motif bromoalkena yang unik membolehkan kereaktifan khusus yang tidak dilihat sama ada dalam alkena ringkas atau alkil bromida sahaja. Ini meluaskan skop aplikasi melangkaui kimia alkena biasa.
Kesimpulan
Kehadiran substituen bromin pada mereka melaburkannya dengan sifat dan kereaktifan luar biasa yang mengenalinya daripada alkena alifatik biasa. Sebatian organobromin ini bergabung dengan ciri-ciri halida pengalkilasi dengan rangka kerja tak tepu elektrofilik pada tulang belakang pentil yang fleksibel, membincangkannya dengan beberapa faedah merentasi bidang yang berbeza.
Substituen bromin yang mengisinya sebagai halida pengalkilasi, membawa tandan alkil ke dalam atom melalui tindak balas penggantian nukleofilik. Komponen ini memperkasakan penyatuan zarah semula jadi yang membingungkan fikiran, termasuk ubat-ubatan, agrokimia dan barangan biasa, dengan memberikan sumber iota karbon nukleofilik untuk tindak balas seterusnya.
Selain itu, rangka kerja tak tepu yang menganggap tindak balas pengembangan elektrofilik berlaku, memanjangkan kereaktifan dan aplikasinya. Tindak balas ini boleh diubahsuai dengan kehadiran iota bromin, mempengaruhi kadar, selektiviti, dan hasil tindak balas.
Tulang belakang pentil yang memberikan fleksibiliti tambahan, menjadikannya serba boleh untuk kursus pembuatan yang berbeza, kemajuan bahan praktikal, dan kitaran moden yang memerlukan kereaktifan alkena yang dipasang tersuai. Kehadiran tulang belakang pentil menunjukkan pintu terbuka untuk kawalan stereokimia, pengisomeran, dan perubahan yang berbeza.
Dalam pembaikan bahan praktikal, yang boleh digunakan dalam gabungan polimer dan kopolimer, memberikan sifat eksplisit seperti kekukuhan hangat, biokompatibiliti atau kekonduksian. Elektrofilik dan nukleofilis sebatian menjadikannya pesaing yang menarik untuk digunakan dalam alat elektronik semula jadi, contohnya, fotovoltaik semula jadi atau diod penyinaran cahaya.
Selain itu, sifat luar biasa yang menjadikannya berharga dalam kitaran moden yang meminta kereaktifan alkena buatan tersuai, seperti penciptaan sintetik khusus atau perantaraan dadah.
Secara garis besar, substituen bromin yang memberikan sifat dan kereaktifan luar biasa yang memperkasakan utiliti khusus merentasi campuran semula jadi, kemajuan bahan utilitarian dan kitaran moden. Fleksibilitinya yang muncul daripada gabungan halida pengalkilasi dengan rangka kerja tak tepu elektrofilik pada tulang belakang pentil menawarkan pintu terbuka yang memberi tenaga untuk pembangunan dan aplikasi dalam bidang sains yang berbeza.
Rujukan
1. Carey, FA, dan Sundberg, RJ (2007). Sains Semula Jadi peringkat tinggi Bahagian A: Reka Bentuk dan Komponen (ed. kelima). Springer.
2. Clayden, J., Greeves, N., dan Warren, S. (2012). Sains Semula Jadi (ed. kedua). Oxford College Press.
3. Kumbhar, AA, Padmanabhan, P., Salunke, JK, Mahulikar, PP, and Gund, MR (2013). Kefungsian bangunan kromium trikarbonil dengan bromoalkena: Gabungan, gambaran, reka bentuk batu berharga dan kajian tetramerisasi etilena. Polihedron, 52, 309-324.
4. Mandal, SK, dan Sigman, MS (2011). Penggantian nukleofilik alkohol allylik dengan bromoalkena: Perlawanan laluan S N2/S N2′ membawa kepada isomer yang mantap. Huruf asli, 13(13), 3314-3317.
5. Zhu, L., Shabbir, SH, Dim, M., Lynch, VM, Sorey, S., dan Anslyn, EV (2006). Pemeriksaan asas pengoksidaan N-bromosuccinimide alkena. Diari Persatuan Bahan Amerika, 128(4), 1222-1232.