3-Nitrobenzonitril, ialah sebatian organik dengan CAS 619-24-9 dan formula molekul C7H4N2O2. Ia adalah pepejal tidak berwarna hingga kuning muda. Terdapat kumpulan nitro (NO2) dan kumpulan nitril (CN) dalam molekul, kedua-duanya mempengaruhi sifat kimianya. Kehadiran kumpulan nitro memberikannya keasidan yang ketara, manakala kumpulan nitril memberikannya tahap nukleofilisiti tertentu. Di bawah keadaan tertentu, ia mungkin kelihatan sedikit kuning atau coklat muda. Ketumpatan biasanya lebih besar sedikit daripada 1, dan nilai khusus mungkin berbeza sedikit disebabkan oleh perubahan suhu dan tekanan. Walau bagaimanapun, dalam keadaan makmal biasa, ketumpatannya boleh dianggap sebagai kira-kira 1.2 g/cm ³. Ia boleh larut dalam kebanyakan pelarut organik, seperti aseton, kloroform, dan etil asetat. Walau bagaimanapun, keterlarutannya dalam air agak rendah, yang menjadikannya kurang aktif secara biologi dalam air. Ia adalah sebatian dengan sifat kimia khas. Ia boleh berfungsi sebagai perantaraan penting dalam sintesis organik, serta bahan aktif dalam aplikasi praktikal seperti ubat-ubatan dan racun perosak. Oleh kerana kehadiran pelbagai kumpulan berfungsi reaktif dalam struktur molekulnya, ia boleh menjalani pelbagai tindak balas kimia. Sebagai contoh, keasidan kumpulan nitro membolehkan mereka bertindak balas dengan bes untuk membentuk garam; Kumpulan nitril membolehkan mereka menjalani tindak balas penambahan nukleofilik dengan reagen nukleofilik; Selain itu, ia juga boleh mengurangkan kumpulan nitro kepada kumpulan amino melalui tindak balas pengurangan. Sifat kimia ini menjadikan bahan itu boleh digunakan secara meluas dalam sintesis organik.
(Pautan produk:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzonitrile-cas-619-24-9.html)
Kaedah 1: Diazotisasi pengklorinan ialah kaedah yang biasa digunakan untuk mensintesis 3-Nitrobenzoitril.
Langkah 1: tindak balas diazotisasi
Tambah asid hidroklorik pekat dan natrium nitrit ke dalam larutan akueus natrium klorida untuk menyediakan larutan asid hidroklorik nitrit. Larutan ini bertindak balas dengan sebatian organik (seperti benzonitril) pada suhu rendah untuk membentuk garam diazonium. Struktur garam diazonium ditentukan oleh kepekatan larutan asid hidroklorik nitrit yang digunakan dan suhu tindak balas.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
Langkah 2: Gandingan tindak balas
Dalam larutan tindak balas, sebatian organik (seperti benzonitril) yang mengalami tindak balas gandingan dengan garam diazonium ditambah untuk menjana sebatian sasaran 3-Nitrobenzone itrile. Tindak balas ini dijalankan pada suhu rendah untuk mengelakkan penguraian garam diazonium.
H2N-Cl+PhCN → 3-Nitrobenzoitril+NaCl+H2O
Nota:
1. Kaedah diazotisasi pengklorinan memerlukan keadaan tindak balas yang ketat, yang perlu dijalankan pada suhu rendah, dan nilai pH larutan tindak balas perlu dikawal semasa proses tindak balas. Jika nilai pH terlalu tinggi, ia boleh menyebabkan penguraian garam diazonium, menjejaskan penjanaan sebatian sasaran.
2. Semasa proses tindak balas, sejumlah besar reagen dan pelarut diperlukan, oleh itu rawatan sisa yang berkesan dan pemulihan pelarut diperlukan untuk mengurangkan kos pengeluaran dan pencemaran alam sekitar.
3. Dalam proses sintesis, reagen kimia yang menghakis perlu digunakan, oleh itu peralatan tahan kakisan perlu digunakan dan langkah keselamatan yang perlu perlu diambil.
4. Selepas penjanaan kompaun sasaran, penulenan dan penghalusan diperlukan untuk menghilangkan kekotoran dan meningkatkan kualiti produk. Kaedah penulenan yang biasa digunakan termasuk penghabluran, pengekstrakan, penyulingan, dll.
Tindak balas nitrifikasi ialah tindak balas organik yang berlaku dalam keadaan berasid seperti asid sulfurik pekat atau asid nitrik pekat. Semasa tindak balas, asid bertindak balas dengan agen penitratan untuk menitratkan atom hidrogen atau kumpulan hidroksida dalam molekul organik kepada kumpulan nitro. Apabila mensintesis 3-Nitrobenzoitril, asid nitrik pekat biasanya digunakan sebagai agen penitratan.
Persamaan tindak balas antara benzonitril dan asid nitrik pekat:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Persamaan tindak balas antara benzonitril dan asid sulfurik pekat:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Langkah tindak balas:
1. Sediakan bahan mentah
Pertama, adalah perlu untuk menyediakan benzonitril dan asid nitrik pekat sebagai bahan mentah. Benzoitril boleh disediakan dengan bertindak balas benzoil klorida dengan air ammonia. Asid nitrik pekat ialah asid kuat dengan sifat pengoksidaan dan menghakis yang kuat, dan memerlukan penjagaan khas dalam pengendalian.
2. Bahan mentah campuran
Campurkan benzonitril dan asid nitrik pekat dalam perkadaran tertentu. Biasanya, jumlah asid nitrik pekat adalah kira-kira 1.5 kali ganda daripada benzonitril. Apabila mencampurkan, adalah perlu untuk menambah asid nitrik pekat secara perlahan ke dalam benzonitril dan terus kacau untuk mengelakkan situasi berbahaya seperti terlalu panas atau letupan setempat.
3. Tindak balas pemanasan
Panaskan larutan bercampur pada suhu tertentu (biasanya antara 60-80 darjah ) untuk membolehkan tindak balas nitrifikasi bermula. Kacau berterusan diperlukan semasa proses pemanasan untuk menggalakkan tindak balas. Pada masa yang sama, adalah perlu untuk memberi perhatian kepada kawalan suhu untuk mengelakkan berlakunya tindak balas sampingan yang disebabkan oleh suhu yang berlebihan.
4. Penghabluran penyejukan
Selepas tindak balas selesai, sejukkan larutan pada suhu bilik dan biarkan 3-Nitrobenzoitril menghablur dan mendakan. Semasa proses penghabluran, adalah perlu untuk mengekalkan kacau untuk mengelakkan gumpalan atau pemendakan kristal.
5. Pemisahan penapis
Tapis dan asingkan larutan terhablur untuk mendapatkan 3-hablur Nitrobenzanitril mentah. Apabila menapis, peralatan seperti corong Buchner dan botol sedutan harus digunakan, dan perhatian harus diberikan untuk mengekalkan kebersihan dan keselamatan semasa operasi.
6. Penyucian dan penyucian
Untuk mendapatkan 3-Nitrobenzoitrile ketulenan tinggi, adalah perlu untuk menulenkan produk mentah. Pemurnian biasanya dijalankan menggunakan kaedah seperti penghabluran semula atau kromatografi lajur. Penghabluran semula ialah proses melarutkan produk mentah dalam pelarut yang sesuai, dan kemudian memendakan kristal dengan menyejat pelarut atau menambah pelarut lain. Kromatografi lajur ialah kaedah pengasingan yang menggunakan perbezaan pekali taburan antara fasa tetap dan mudah alih bagi bahan yang berbeza. Selepas penulenan, 3-Nitrobenzoitril berketulenan tinggi boleh diperolehi.
Sintesis 3-Nitrobenzoitril menggunakan kaedah pengoksidaan benzonitril ialah kaedah sintesis yang biasa digunakan. Kaedah pengoksidaan ialah kaedah pengoksidaan kumpulan berfungsi dalam sebatian organik dengan memperkenalkan oksidan. Asid nitrik biasanya digunakan sebagai oksidan dalam sintesis 3-Nitrobenzoitril. Asid nitrik ialah asid kuat dengan sifat pengoksidaan dan menghakis yang kuat, dan memerlukan penjagaan khas dalam pengendalian.
Persamaan tindak balas antara benzonitril dan asid nitrik:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Dalam tindak balas ini, asid nitrik bertindak sebagai oksidan untuk mengoksidakan benzonitril kepada 3-Nitrobenzoitril. Pada masa yang sama, air dihasilkan sebagai hasil sampingan. Tindak balas ini adalah tindak balas pengoksidaan biasa, dan ketulenan dan hasil produk boleh dipertingkatkan dengan mengawal keadaan tindak balas.
Langkah tindak balas
1. Sediakan bahan mentah
Pertama, adalah perlu untuk menyediakan benzonitril dan asid nitrik sebagai bahan mentah. Benzoitril boleh disediakan dengan bertindak balas benzoil klorida dengan air ammonia. Asid nitrik ialah asid kuat dengan sifat pengoksidaan dan menghakis yang kuat, dan memerlukan penjagaan khas dalam pengendalian.
2. Bahan mentah campuran
Campurkan benzonitril dan asid nitrik dalam perkadaran tertentu bersama-sama. Biasanya, jumlah asid nitrik yang digunakan adalah kira-kira 1.5 kali ganda daripada benzonitril. Apabila mencampurkan, adalah perlu untuk menambah asid nitrik secara perlahan kepada benzonitril dan terus kacau untuk mengelakkan situasi berbahaya seperti terlalu panas atau letupan setempat.
3. Tindak balas pemanasan
Panaskan larutan bercampur pada suhu tertentu (biasanya antara 60-80 darjah ) untuk membolehkan tindak balas pengoksidaan bermula. Kacau berterusan diperlukan semasa proses pemanasan untuk menggalakkan tindak balas. Pada masa yang sama, adalah perlu untuk memberi perhatian kepada kawalan suhu untuk mengelakkan berlakunya tindak balas sampingan yang disebabkan oleh suhu yang berlebihan.
4. Penghabluran penyejukan
Selepas tindak balas selesai, sejukkan larutan pada suhu bilik dan biarkan 3-Nitrobenzoitril menghablur dan mendakan. Semasa proses penghabluran, adalah perlu untuk mengekalkan kacau untuk mengelakkan gumpalan atau pemendakan kristal.
5. Pemisahan penapis
Tapis dan asingkan larutan terhablur untuk mendapatkan 3-hablur Nitrobenzanitril mentah. Apabila menapis, peralatan seperti corong Buchner dan botol sedutan harus digunakan, dan perhatian harus diberikan untuk mengekalkan kebersihan dan keselamatan semasa operasi.
6. Penyucian dan penyucian
Untuk mendapatkan 3-Nitrobenzoitrile ketulenan tinggi, adalah perlu untuk menulenkan produk mentah. Pemurnian biasanya dijalankan menggunakan kaedah seperti penghabluran semula atau kromatografi lajur. Penghabluran semula ialah proses melarutkan produk mentah dalam pelarut yang sesuai, dan kemudian memendakan kristal dengan menyejat pelarut atau menambah pelarut lain. Kromatografi lajur ialah kaedah pengasingan yang menggunakan perbezaan pekali taburan antara fasa tetap dan mudah alih bagi bahan yang berbeza. Selepas penulenan, 3-Nitrobenzoitril berketulenan tinggi boleh diperolehi.