5-Fluoro-2-nitroanilineialah sebatian organik dengan struktur kimia dan sifat fizikal tertentu. Sebatian ini mempunyai lipofilisiti yang tinggi dan mudah menembusi membran sel. Di samping itu, produk ini mempunyai ketoksikan yang rendah, memberikan kelebihan tertentu dalam pengedaran dan metabolisme dalam badan.
(Pautan produk: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-fluoro-2-nitroaniline-cas-2369-11-1.html)
5-Fluoro-2-nitroaniline ialah sebatian aromatik yang mengandungi nitrogen penting yang digunakan secara meluas dalam bidang seperti perubatan, pewarna, bahan, dsb. Berikut memperkenalkan pelbagai kaedah sintesis 5-fluoro{{4 }}nitroaniline.
Kaedah 1:
Sintesis 5-fluoro-2-nitroaniline melalui tindak balas pengurangan. Berikut ialah langkah terperinci kaedah ini dan persamaan kimianya yang sepadan.
1, Sediakan bahan mentah tindak balas dan peralatan
Bahan mentah yang diperlukan termasuk 5-fluoro-2-nitrophenol, pelarut alkohol (seperti etanol), natrium borohidrida dan asid cair (seperti asid nitrik cair). Peralatan yang diperlukan termasuk bikar, pembancuh, pemanas, penitis, bekas penghabluran, penimbang elektronik, dsb.
2, Langkah-langkah Operasi
Langkah 1: Larutkan 5-fluoro-2-nitrophenol dalam pelarut alkohol untuk membentuk fasa organik.
Persamaan kimia yang sepadan ialah: C6H4FNO2 (s)+CH3CH2OH (aq) → C6H4FNO2 (aq)+CH3CH2OH (aq)
Dalam langkah ini, 5-fluoro-2-nitrophenol (C6H4FNO2) dilarutkan dalam etanol (CH3CH2OH) untuk membentuk larutan homogen.
Langkah 2: Tambah natrium borohidrida sebagai agen penurunan kepada fasa organik dan panaskan sistem tindak balas kepada suhu yang dikehendaki.
Persamaan kimia yang sepadan ialah: C6H4FNO2 (aq)+NaBH4 (aq) → C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq)+H2 (g)
Dalam langkah ini, natrium borohidrida (NaBH4) digunakan sebagai agen penurunan untuk mengurangkan 5-fluoro-2-nitrophenol (C6H4FNO2) kepada 5-fluoro-2-nitroaniline alcohol (C6H4FNO2H). Pada masa yang sama, natrium hidroksida (NaOH) dan gas hidrogen (H2) dihasilkan.
Langkah 3: Kekalkan tempoh masa tertentu untuk membolehkan tindak balas diteruskan sepenuhnya. Ia boleh diperhatikan bahawa warna fasa organik berubah secara beransur-ansur.
Persamaan kimia yang sepadan ialah: C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq) → C6H4FNO2 (aq)+NaNO2 (aq)+H2O (l)
Dalam langkah ini, 5-fluoro-2-alkohol nitroanilin (C6H4FNO2H) bertindak balas dengan natrium hidroksida (NaOH) untuk menghasilkan 5-fluoro-2-nitroaniline (C6H4FNO2) dan natrium nitrit (NaNO2) . Pada masa yang sama, air (H2O) terhasil.
Langkah 4: Apabila tindak balas hampir selesai, ambil sedikit larutan tindak balas untuk ujian bagi mengesahkan bahawa tindak balas pengurangan telah selesai. Jika masih terdapat kumpulan nitro yang tidak dikurangkan, natrium borohidrida boleh ditambah dan dipanaskan sehingga semuanya berkurangan.
Persamaan kimia yang sepadan ialah: C6H4FNO2 (aq)+NaBH4 (aq) → C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq)+H2 (g)
Dalam langkah ini, jika masih terdapat 5-fluoro-2-nitrophenol (C6H4FNO2) yang tidak dikurangkan, natrium borohidrida (NaBH4) boleh ditambah dan dipanaskan sehingga kesemuanya dikurangkan kepada 5-fluoro{{7} }nitroaniline alkohol (C6H4FNO2H).
Langkah 5: Selepas tindak balas selesai, sejukkan larutan tindak balas kepada suhu bilik.
Persamaan kimia yang sepadan ialah: C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq) → C6H4FNO2 (aq)+NaNO2 (aq)+H2O (l)
Dalam langkah ini, sistem tindak balas disejukkan ke suhu bilik untuk bertindak balas selanjutnya dengan 5-fluoro-2-nitroaniline alcohol (C6H4FNO2H) untuk menjana 5-fluoro-2-nitroaniline (C6H4FNO2).
Langkah 6: Tambah asid cair ke dalam larutan tindak balas yang disejukkan untuk rawatan pengasidan. Langkah ini adalah untuk menukar natrium borohidrida kepada asid yang sepadan dan membebaskan gas hidrogen.
Persamaan kimia yang sepadan ialah: NaBH4 (aq)+HCl (aq) → B (OH) 3 (s)+NaCl (aq)+H2 (g)
Dalam langkah ini, asid cair (seperti asid hidroklorik cair dan asid nitrik) ditambah untuk menukar baki natrium borohidrida kepada asid borik (B (OH) 3), sambil membebaskan gas hidrogen (H2).
Langkah 7: Basuh produk tindak balas dengan campuran etanol dan air untuk mengeluarkan pelarut alkohol yang tidak bertindak balas dan kemungkinan kekotoran.
Persamaan kimia yang sepadan ialah: C6H4FNO2+HCl (aq) → C6H4FNO2Cl (aq)+NaCl (aq)+H2O (l)
Dalam langkah ini, produk tindak balas dibasuh dengan campuran etanol dan air untuk mengeluarkan pelarut alkohol yang tidak bertindak balas dan kemungkinan kekotoran. Pada masa yang sama, larutkan natrium klorida yang dihasilkan dalam air.
Langkah 8: Sejukkan larutan yang telah dibasuh secara semula jadi dalam pinggan penghabluran sehingga hablur memendakan.
Kaedah 2:
Kaedah di atas ialah proses tindak balas kimia untuk mensintesis 5-fluoro-2-nitroaniline, yang terutamanya melibatkan tindak balas aminasi antara sebatian amino dan ikatan CN. Berikut ialah langkah terperinci kaedah ini dan persamaan kimianya yang sepadan:
1, Sediakan bahan mentah tindak balas dan peralatan
Bahan mentah yang diperlukan termasuk 2-amino-5-asid fluorobenzoik etil ester, pemangkin (seperti garam ferus dan garam kuprum), natrium hidroksida, pelarut (seperti etanol), dsb. Peralatan yang diperlukan termasuk reaktor , pengacau, termometer, penitis, bekas penghabluran, dsb.
2, Langkah-langkah sintesis
Langkah 1: Tambahkan 2-amino-5-asid fluorobenzoik etil ester dan jumlah pelarut yang sesuai ke dalam cerek tindak balas, dan kacau rata. Dalam langkah ini, 2-amino-5-asid fluorobenzoik etil ester ialah bahan permulaan, iaitu sebatian yang mengandungi kumpulan amino dan karboksil.
Langkah 2: Tambah pemangkin, seperti garam ferus atau tembaga, dan panaskan sistem tindak balas kepada suhu yang dikehendaki. Dalam langkah ini, peranan mangkin adalah untuk menggalakkan tindak balas.
Langkah 3: Kekalkan tempoh masa tertentu untuk membolehkan tindak balas diteruskan sepenuhnya. Perubahan dalam warna sistem tindak balas boleh diperhatikan. Ini disebabkan oleh tindak balas yang berterusan, yang telah menghasilkan beberapa bahan kimia baru.
Langkah 4: Apabila tindak balas hampir selesai, ambil sedikit larutan tindak balas untuk ujian bagi mengesahkan bahawa tindak balas ammonolisis telah selesai. Jika masih terdapat sebatian amino yang belum diamonikan, mangkin boleh ditambah dan dipanaskan sehingga diamoni sepenuhnya. Dalam langkah ini, mengesahkan penyiapan tindak balas melalui ujian adalah untuk memastikan tindak balas selesai, mengelakkan pembaziran bahan mentah, dan mengurangkan hasil.
Langkah 5: Tambahkan bahan beralkali seperti natrium hidroksida ke dalam sistem tindak balas dan teruskan memanaskan tindak balas. Dalam langkah ini, bahan alkali ditambah untuk meneutralkan bahan berasid yang berpotensi, memastikan kemajuan tindak balas dan kestabilan produk.
Langkah 6: Di bawah tindakan abnormal garam natrium, tindak balas menghasilkan produk 5-fluoro-2-nitroaniline. Dalam langkah ini, kumpulan amino ditukar kepada kumpulan nitro melalui tindakan garam natrium, dengan itu memperoleh produk sasaran.
Langkah 7: Sejukkan larutan tindak balas kepada suhu bilik dan tapis kekotoran seperti mangkin. Dalam langkah ini, penapisan digunakan untuk memisahkan bendasing tidak larut seperti mangkin dan mendapatkan larutan tindak balas tulen.
Langkah 8: Sejukkan turasan secara semula jadi dalam hidangan penghabluran sehingga hablur mendakan. Dalam langkah ini, produk sasaran dihablurkan dan dimendakan dengan menyejukkan turasan untuk mendapatkan produk pepejal.
Langkah 9: Gunakan neraca elektronik untuk menimbang produk kristal dan mengira hasil. Dalam langkah ini, menimbang produk kristal adalah untuk menentukan kualiti dan hasil produk, untuk menilai keberkesanan dan faedah ekonomi tindak balas.
Langkah 10: Dengan penulenan selanjutnya (seperti penghabluran semula, kromatografi, dll.), produk nitroanilin 5-fluoro-2-ketulenan yang lebih tinggi boleh diperolehi. Dalam langkah ini, penulenan selanjutnya adalah untuk meningkatkan ketulenan produk untuk memenuhi keperluan aplikasi praktikal.
3, persamaan kimia
Dalam proses sintesis kaedah ini, persamaan kimia berikut terlibat terutamanya:
Tindak balas aminolisis 2-amino-5-asid fluorobenzoik etil ester dengan mangkin:
C9H10FNO2+mangkin → 2-amino-5-asid fluorobenzoik amina+C2H4O2/C2H6O
Tindak balas peneutralan antara natrium hidroksida dan bahan berasid:
H++OH- → H2O
Tindak balas penyitraan garam natrium dengan 2-amino-5-amina asid fluorobenzoik:
2-Amino-5-asid fluorobenzoik amina+NaNO2 → C6H5FN2O2+NaOH+H2O
Persamaan kimia ini menunjukkan pelbagai proses tindak balas kimia dan perkaitannya yang berlaku dalam kaedah ini. Persamaan ini boleh memberikan pemahaman yang lebih baik tentang prinsip kimia dan proses tindak balas kaedah ini. Perlu diingatkan bahawa tindak balas sampingan dan perantaraan lain juga mungkin terlibat dalam proses tindak balas sebenar, dan hanya persamaan kimia tindak balas utama disenaraikan di sini.
Di atas ialah pelbagai kaedah sintesis untuk 5-fluoro-2-nitroaniline, setiap satu mempunyai kelebihan dan keburukan tersendiri, dan kaedah sintesis yang sesuai boleh dipilih mengikut keperluan sebenar. Antaranya, kos sintesis melalui tindak balas nitrifikasi lebih rendah, tetapi risiko keselamatan lebih tinggi, manakala kos sintesis melalui tindak balas pengurangan lebih tinggi, tetapi bahayanya kurang, dan pemilihan yang teliti diperlukan.