Dopamin tulen（https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6.html）, nama kimianya ialah 3-Hydroxytyramine. Formula molekulnya ialah C8H11NO2, dan jisim molekul relatifnya ialah 153.18g/mol. Merupakan neurotransmitter penting yang menghantar isyarat antara neuron dan mengawal aktiviti dalam otak dan sistem saraf pusat. Selain itu, 3-Hydroxytyramine juga terlibat dalam banyak proses fisiologi lain, seperti kawalan sistem kardiovaskular, tindak balas sistem pencernaan, sistem imun dan fungsi retina, dll. Serbuk dopamin dihasilkan di makmal kami, dan dopamin tulen untuk dijual di pada masa yang sama.
1. Kaedah sintesis pokok enzimatik:
Pada masa ini, sintesis 3-hydroxytyramine oleh kaedah sintesis pokok Enzimatik adalah agak biasa, yang mempunyai kelebihan perlindungan alam sekitar, ketepatan yang tinggi dan hasil yang tinggi. Kaedahnya ialah menggunakan tyrosinase untuk menjalankan tindak balas cantuman kepada asid fenilpropionik, dan kemudian mengurangkan bahan mentah tirosin yang ditambahkan dalam proses cantuman kepada 3-hidroksitiramin melalui pemangkinan reduktase. Penggunaan semula enzim sangat meningkatkan hasil dan memaksimumkan faedah ekonomi.
Sintesis dendritik enzimatik ialah kaedah sintesis berasaskan tindak balas yang dimangkinkan enzim yang membolehkan transformasi kimia yang sangat cekap dalam keadaan sederhana. Kaedah ini secara berurutan menukar substrat kepada produk melalui tindak balas pemangkin enzim, yang mempunyai kelebihan perlindungan alam sekitar dan kecekapan tinggi. Dalam proses penyediaan 3-Hydroxytyramine, kaedah ini boleh digunakan untuk merealisasikan sintesis kecekapan tinggi pada kos yang lebih rendah.
Langkah-langkah kaedah sintesis pokok Enzimatik adalah seperti berikut:
(1) Sediakan substrat: L-tirosin dan tyrosinase boleh dipilih sebagai substrat.
(2) Campurkan substrat dengan tyrosinase. Tyrosinase ialah enzim yang bergantung kepada ion kuprum yang boleh memangkinkan penukaran L-tirosin kepada DOPA, yang merupakan sebatian prekursor 3-Hydroxytyramine. Formula tindak balas yang dimangkinkan oleh Tyrpsinase adalah seperti berikut:
(3) Teruskan menambah asid L-askorbik. Asid L-askorbik ialah penderma elektron yang boleh membantu mengurangkan substrat tyrosinase, dengan itu menggalakkan pengeluaran DOPA. Reaksi di sini adalah seperti berikut:
(4) Tambah NADH dan L-tirosin yang dikurangkan. NADH boleh digunakan sebagai penderma elektron untuk membantu tindak balas, dan L-tirosin juga akan ditambah kepadanya. Reaksi di sini adalah seperti berikut:
(5) Panaskan adunan. Larutan tindak balas dipanaskan hingga 37 darjah untuk menggalakkan tindak balas. Semasa proses tindak balas, perhatian harus diberikan kepada kawalan suhu dan pemasaan.
(6) Penyediaan produk tulen. Selepas tindak balas, produk dikenal pasti dan ditulenkan melalui spektrofotometri ultraungu dan kromatografi cecair prestasi tinggi untuk mendapatkan 3-Hydroxytyramine ketulenan tinggi.
Sebagai kaedah sintetik berdasarkan tindak balas bermangkin enzim, sintesis dendritik enzimatik mempunyai kelebihan dan kekurangan berikut:
kelebihan:
(1) Menggunakan enzim semulajadi sebagai pemangkin tidak memerlukan penggunaan pelarut organik dalam proses tindak balas, yang mengurangkan penjanaan sisa dan mempunyai perlindungan alam sekitar yang baik.
(2) Keadaan tindak balas adalah ringan, tidak memerlukan tekanan tinggi dan persekitaran suhu tinggi, dan mesra alam sekitar.
(3) Pelbagai pilihan substrat dan mangkin boleh digunakan untuk sintesis pelbagai bahan kimia.
kelemahan:
(1) Sesetengah enzim mempunyai kecekapan pemangkin yang rendah dan perlu diperbaiki untuk mendapatkan hasil tindak balas yang lebih tinggi.
(2) Masa tindak balas biasanya panjang, dan mengambil masa yang lama untuk mendapatkan produk sasaran.
(3) Sesetengah enzim mungkin dihalang atau dinyahaktifkan, menjejaskan tindak balas.
2. Kaedah sintesis ammonia Abderhalden:
Kaedah sintesis ammonia Abderhalden ialah kaedah sintesis baru 3-hydroxytyramine, yang dicirikan dalam sintesis 3-hydroxytyramine melalui tindak balas pengurangan kumpulan amino logam tanpa ketiadaan pelarut dan mangkin. Kaedah ini masih dalam peringkat penyelidikan, tetapi ia mempunyai ciri-ciri kesederhanaan, hasil yang tinggi, dan operasi yang mudah, dan ia dijangka menjadi salah satu kaedah sintetik utama pada masa hadapan.
Kaedah sintesis ammonia Abderhalden ialah kaedah untuk mensintesis 3-Hydroxytyramine melalui tindak balas pelbagai langkah menggunakan Piperonal dan formaldehid sebagai bahan mentah. Kunci kepada kaedah ini ialah penukaran Piperonal kepada 3,4-dimethoxyphenylethylamine (DMPEA), diikuti dengan ammoniasi untuk mendapatkan 3-Hydroxytyramine. Kelebihan tindak balas ini ialah bahan mentah mudah didapati, operasinya mudah dan hasil yang tinggi, tetapi terdapat juga beberapa kelemahan pada masa yang sama, seperti masa tindak balas yang panjang dan laluan sintetik yang rumit.
Kaedah sintesis ammonia Abderhalden untuk mensintesis 3-Hydroxytyramine terutamanya dibahagikan kepada langkah-langkah berikut:
(1) Menggunakan Piperonal sebagai bahan mentah, tindak balas pelbagai langkah dilakukan untuk mensintesis DMPEA
Piperonal mula-mula menjalani tindak balas asas Schiff dengan etilenadiamine untuk membentuk perantaraan, dan kemudian mengalami tindak balas pengurangan dan penyahkarboksilan untuk mendapatkan DMPEA.
(2) Tukarkan DMPEA yang diperolehi kepada 3,4-dimethoxyphenylethanol (DMPE) melalui tindak balas pengoksidaan.
DMPEA mengalami tindak balas pengoksidaan dengan kehadiran NaOH untuk menghasilkan DMPE.
(3) Menggunakan DMPE sebagai bahan mentah, jalankan tindak balas pemeluwapan dengan formaldehid dengan kehadiran natrium hidroksida.
DMPE yang diperolehi dalam tindak balas di atas dipekatkan dengan formaldehid untuk mendapatkan 3,4-dimethoxyphenyl-2-metil-2-propenal (DMPA).
(4) 3,4-dimethoxyphenyl-2-metil-2-propanol (DMP) diperoleh melalui tindak balas pengurangan DMPA.
Tindak balas pengurangan DMPA memerlukan penggunaan karbon hidrogen dan platinum sebagai pemangkin dan dijalankan di bawah keadaan pemanasan. Bawah
(5) Menggunakan DMP sebagai bahan mentah, 3-Hydroxytyramine telah disintesis melalui tindak balas ammoniasi.
Dengan kehadiran NH3, DMP mengalami pengurangan karboksimetil dan tindak balas epoksidasi untuk mendapatkan 3-Hydroxytyramine.
Kaedah sintesis ammonia Abderhalden mempunyai kelebihan dan kekurangan berikut:
kelebihan:
(1) Bahan mentah mudah diperoleh, operasinya mudah dan hasil tinggi.
(2) DMPEA perantaraan boleh digunakan dalam sintesis sebatian lain dan mempunyai nilai aplikasi tertentu.
(3) Tindak balas ammoniasi tidak perlu menggunakan terlalu banyak bahan tindak balas, yang mesra alam sekitar.
kelemahan:
(1) Masa tindak balas adalah agak lama, biasanya beberapa hari atau bahkan minggu.
(2) Laluan sintetik agak kompleks dan memerlukan tindak balas pelbagai langkah.
(3) Beberapa langkah memerlukan penggunaan reagen toksik dan pemangkin, dan keperluan operasi adalah agak tinggi.
3. Kaedah sintesis Baeyer-Drewson:
Sintesis Baeyer-Drewson juga dikenali sebagai sintesis piperine 3-hydroxytyramine. Dalam kaedah ini, pertama, tindak balas asas Schiff dijalankan dengan resorcinol dan air ammonia untuk mendapatkan trihydroindoline, dan kemudian agen penyahhidratan, maleik anhidrida, digunakan untuk menyebabkan tindak balas laktam untuk menghasilkan indoletriketone. Akhir sekali, 3-hydroxytyramine diperoleh melalui langkah-langkah seperti diazotisasi, penitratan dan pengurangan hidrogenasi. Kaedah ini rumit untuk dikendalikan, tetapi mempunyai hasil yang tinggi dan mempunyai nilai penyelidikan tertentu.
Kaedah sintesis Baeyer-Drewson terutamanya dibahagikan kepada langkah-langkah berikut:
(1) Menggunakan -phenylethylamine sebagai bahan mentah, jalankan tindak balas pengoksidaan untuk mendapatkan 3,4-dihydroxyphenylethylamine (DHPA).
-phenylethylamine bertindak balas dengan hidrogen peroksida di bawah pemangkinan kalium perklorat atau kalium karbonat untuk menghasilkan DHPA. Tindak balas pengoksidaan ini perlu dijalankan pada suhu bilik, dan masa tindak balas adalah agak singkat.
(2) Menggunakan DHPA sebagai bahan mentah, asetalkan dengan aldehid untuk mendapatkan 3,4-dihydroxy- -methylphenethylamine.
DHPA boleh menjalani tindak balas asetalisasi dengan formaldehid atau aldehid lain untuk mendapatkan 3,4-dihydroxy- -methylphenethylamine.
Tindak balas asetal ini perlu dijalankan dalam keadaan neutral atau beralkali, biasanya menggunakan natrium hidroksida atau kalium hidroksida sebagai pemangkin, dan meneruskan di bawah pemanasan.
(3) Menggunakan 3,4-dihydroxy- -methylphenethylamine sebagai bahan mentah, menjalani tindak balas aminasi dengan urea atau amina untuk mendapatkan 3-Hydroxytyramine.
3,4-dihydroxy- -methylphenethylamine boleh diaminkan dengan urea atau amina lain untuk menghasilkan 3-Hydroxytyramine.
Tindak balas aminasi ini perlu dijalankan dalam keadaan asas, biasanya menggunakan natrium hidroksida atau reagen asas lain sebagai pemangkin, dan dijalankan dalam keadaan pemanasan.
Sintesis Baeyer-Drewson perlu memenuhi syarat berikut:
(1) Ketulenan dan kualiti bahan mentah perlu memenuhi keperluan tertentu untuk memastikan kestabilan tindak balas dan sifat baik produk.
(2) Setiap langkah perlu dijalankan mengikut prosedur, masa dan suhu tertentu untuk memastikan kecekapan tindak balas dan hasil produk.
(3) Beberapa pemangkin dan pelarut toksik perlu digunakan dalam tindak balas, operasi perlu berhati-hati, dan pelupusan sisa yang betul juga diperlukan.
Mekanisme tindak balas kaedah sintesis Baeyer-Drewson agak mudah, terutamanya melibatkan langkah-langkah seperti pengoksidaan, asetalisasi dan aminasi. Dalam mekanisme tindak balas ini, -phenylethylamine mula-mula menjalani tindak balas pengoksidaan untuk mendapatkan DHPA. Selepas itu, DHPA menjalani tindak balas asetalisasi dengan aldehid untuk mendapatkan 3,4-dihydroxy- -methylphenethylamine. 3,4-dihydroxy- -methylphenethylamine diaminkan dengan urea atau amina untuk mendapatkan 3-Hydroxytyramine.
Sintesis Baeyer-Drewson mempunyai kelebihan dan kekurangan berikut:
kelebihan:
(1) Bahan mentah sedia ada, operasinya mudah, masa tindak balas adalah pendek, dan hasil tinggi.
(2) Perantaraan berbilang boleh digunakan dalam sintesis sebatian lain dan mempunyai nilai aplikasi tertentu.
(3) Pelarut dan mangkin yang terdapat dalam tindak balas mempunyai kesan yang kurang terhadap alam sekitar.
kelemahan:
(1) Tindak balas asetal memerlukan penggunaan reagen aldehid tertentu, yang tidak selamat untuk beroperasi.
(2) Langkah-langkah tertentu memerlukan penggunaan pemangkin dan pelarut toksik, yang memerlukan keperluan operasi yang tinggi.
(3) Sesetengah produk sampingan boleh dihasilkan semasa proses penyediaan.
Kesimpulannya:
Kaedah sintesis Baeyer-Drewson ialah kaedah mensintesis 3-Hydroxytyramine daripada -phenylethylamine melalui tindak balas pengoksidaan, asetalisasi dan aminasi. Kaedah ini mempunyai kelebihan dan kekurangan tertentu, dan ia perlu dipilih mengikut situasi khusus dalam aplikasi praktikal.
Kesimpulannya, pada masa ini terdapat banyak kaedah sintetik untuk 3-hydroxytyramine untuk dipilih, seperti sintesis dendritik Enzimatik, sintesis ammonia Abderhalden dan sintesis Baeyer-Drewson, dsb. Kaedah sintetik yang berbeza mempunyai perbezaan dari segi hasil, keadaan proses , dan kemudahan operasi, dan kaedah yang paling sesuai harus dipilih mengikut keadaan sebenar.