Aspirin(pautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), juga dikenali sebagai asid Acetylsalicylic, Formula molekul C9H8O4, CAS 50-78-2. Aspirin biasanya dalam bentuk kristal putih atau serbuk kristal. Kristal aspirin dengan ketulenan tinggi adalah dalam bentuk manik, kadang-kadang membentuk kepingan atau tablet. Ia adalah ubat Tanpa Kaunter yang biasa digunakan. Kerana struktur molekulnya yang istimewa, aspirin tidak mudah meruap pada suhu bilik. Mempunyai tahap keterlarutan tertentu. Ia boleh larut dalam air, tetapi keterlarutannya agak rendah, dengan hanya 1 hingga 2 gram aspirin yang dibubarkan setiap 100 mililiter air. Walau bagaimanapun, aspirin mempunyai keterlarutan yang lebih tinggi dalam pelarut organik seperti etanol, kloroform, dan aseton. Ia adalah asid lemah. Dalam larutan akueus, ia mungkin sedikit berasid dan menurunkan nilai pH. Strukturnya terdiri daripada cincin benzena, kumpulan ester, dan kumpulan karboksil. Struktur kristal aspirin tergolong dalam sistem kristal Orthorhombic, dengan parameter sel tertentu dan pemalar Lattice. Ia mempunyai kesan anti-radang, analgesik, dan antipiretik.
1. Tindak balas hidrolisis: Dalam keadaan beralkali, asid Acetylsalicylic mengalami tindak balas hidrolisis dengan air untuk menghasilkan asid salisilik dan asid asetik.
Tindak balas hidrolisis asid Acetylsalicylic (aspirin) dengan air adalah tindak balas kimia yang penting. Di bawah keadaan beralkali, ia terhidrolisis untuk menghasilkan asid salisilik dan asid asetik. Berikut adalah langkah terperinci tindak balas dan formula tindak balas kimia yang sepadan:
Langkah 1: Pemecahan ikatan ester
Pertama, ikatan ester (COC) dalam asid Acetylsalicylic dipecahkan oleh mangkin asas. Biasanya keadaan beralkali seperti natrium bikarbonat (NaHCO3) atau natrium hidroksida (NaOH) digunakan. Mangkin menyediakan ion hidroksil (OH-), yang bertindak balas dengan kumpulan ester pada ikatan ester.
Formula tindak balas kimia:
C9H8O4tambah OH- → C7H5NaO3ditambah dengan anion asetil
Langkah 2: Tindak balas peneutralan asid-bes
Kumpulan hidroksil (OH) pada cincin benzena asid Acetylsalicylic, kumpulan asid asetik (OCCH3) dan bes (OH-) menjalani tindak balas peneutralan asid-bes dalam langkah ini untuk menghasilkan asid dan garam asid yang sepadan.
Formula tindak balas kimia:
C7H5NaO3tambah Htambah lagi → C7H6O3
Asetil anion ditambah Htambah lagi → C2H4O2
OH- tambah Htambah lagi → H2O
Formula tindak balas komprehensif:
C9H8O4tambah OH- → C7H6O3tambah C2H4O2
Secara umum, tindak balas hidrolisis asid Acetylsalicylic dengan air boleh dikaitkan dengan dua langkah utama: pemecahan ikatan ester dan peneutralan asid-bes. Kedua-dua langkah ini bekerjasama untuk memecahkan asid Acetylsalicylic kepada asid Salisilik dan asid Acetic. Tindak balas ini biasanya dilakukan di luar organisma, seperti metabolisme ubat in vitro atau di bawah keadaan makmal. Perlu diingatkan bahawa dalam badan hidup, asid Acetylsalicylic cepat dihidrolisiskan oleh esterase menjadi asid Salisilik dan asid Acetic dalam saluran usus dan darah.
2. Transesterifikasi: Asid asetilsalisilik boleh bertindak balas dengan alkohol melalui transesterifikasi untuk membentuk produk pengesteran yang sepadan. Sebagai contoh, ia bertindak balas dengan metanol untuk menghasilkan etil format. Berikut adalah langkah terperinci tindak balas dan formula tindak balas kimia yang sepadan:
Langkah 1: Pemecahan ikatan ester
Pertama, ikatan ester (COC) dalam asid Acetylsalicylic diserang oleh kumpulan alkohol (ROH), dan ikatan ester dipecahkan untuk menghasilkan anion asid karboksilik (RCOO-) dan alkohol (ROH). Langkah ini memerlukan kehadiran mangkin, biasanya mangkin asid kuat seperti asid sulfurik (H2JADI4) atau asid hidroklorik (HCl).
Formula tindak balas kimia:
C9H8O4tambah ROH → C7H6O3tambah RCOO-
Langkah 2: Tindak balas peneutralan asid-bes
Anion karboksilat yang dihasilkan bertindak balas dengan kation dalam asid untuk menjalani tindak balas peneutralan asid-bes untuk menghasilkan asid dan garam yang sepadan.
Formula tindak balas kimia:
RCOO-tambah Htambah lagi→ RCOOH
Formula tindak balas komprehensif:
C9H8O4tambah ROH → C7H6O3tambah RCOOH
Secara umum, tindak balas transesterifikasi antara asid Acetylsalicylic dan alkohol boleh dikaitkan dengan dua langkah utama: pemecahan ikatan ester dan peneutralan asid-bes. Dalam tindak balas transesterifikasi, kumpulan asid asetik (OCCH3) asid Acetylsalicylic digantikan oleh kumpulan alkohol (ROH) untuk menghasilkan asid Salisilik dan produk ester yang sepadan (RCOOH). Tindak balas ini biasanya dilakukan di bawah keadaan makmal.
Perlu diingatkan bahawa tindak balas terbalik tindak balas transesterifikasi juga mungkin. Jika keadaan membenarkan, asid salisilik dan produk pengesteran (RCOOH) boleh menjana semula asid Acetylsalicylic melalui tindak balas terbalik.
3. Tindak balas pengoksidaan: Asid acetylsalicylic boleh dioksidakan kepada asid yang sepadan oleh oksidan kuat seperti hidrogen peroksida dan kalium permanganat.
Asid acetylsalicylic (aspirin) boleh menjalani tindak balas pengoksidaan untuk menghasilkan produk pengoksidaan yang berbeza. Berikut ialah langkah tindak balas pengoksidaan yang mungkin dan formula tindak balas kimia yang sepadan:
Langkah 1: Protonasi
Pertama, dalam keadaan berasid, seperti menambahkan asid sulfurik (H2SO4) atau hidrogen peroksida (H2O2), kumpulan hidroksil (OH) dalam asid Acetylsalicylic diprotonasikan untuk membentuk ion hidroksil (OH tambah ).
Formula tindak balas kimia:
C9H8O4tambah Htambah lagi→ Kation asid acetylsalicylic
Langkah 2: Penghijrahan Caj
Elektron dalam kation asid Acetylsalicylic terprotonasi akan berhijrah ke cincin benzena bersebelahan untuk membentuk perantaraan radikal bebas.
Formula tindak balas kimia:
Kation asid acetylsalicylic → Perantaraan radikal bebas
Langkah 3: Pengoksidaan Radikal Bebas
Perantaraan radikal bebas bertindak balas dengan oksigen (O2), dan elektron dalam perantaraan radikal bebas bergabung dengan atom oksigen dalam oksigen untuk menghasilkan produk pengoksidaan yang sepadan.
Formula tindak balas kimia:
Perantaraan radikal bebas tambah O2→ Produk teroksida
Formula tindak balas komprehensif:
C9H8O4tambah H2JADI4/O2→ Produk teroksida
Dalam tindak balas pengoksidaan, asid Acetylsalicylic menjalani langkah-langkah utama seperti protonasi, pemindahan cas dan pengoksidaan radikal bebas. Hasil pengoksidaan akhir yang dihasilkan akan bergantung kepada keadaan tindak balas dan sifat pengoksidaan bahan tindak balas. Produk pengoksidaan tertentu akan berbeza-beza bergantung pada keadaan khusus tindak balas.
4. Tindak balas asid-bes: Sebagai asid lemah, asid Acetylsalicylic boleh bertindak balas dengan alkali untuk membentuk garam dan air yang sepadan. Berikut adalah kemungkinan langkah tindak balas asid-bes dan formula tindak balas kimia yang sepadan:
Langkah 1: Pemindahan Proton
Pertama, dalam keadaan beralkali, seperti menambah natrium hidroksida (NaOH) atau natrium karbonat (Na2CO3), proton (H tambah) dalam kumpulan karboksil (COOH) dalam asid Acetylsalicylic digantikan oleh ion hidroksida (OH-) dalam asas. , membentuk garam yang sepadan.
Formula tindak balas kimia:
C9H8O4tambah OH-→ Garam asetilsalisilat ditambah H2O
Langkah 2: Peneutralan asid-bes
Garam Acetylsalicylate yang dihasilkan mengalami tindak balas peneutralan asid-bes dengan kation dalam bes untuk menghasilkan asid dan garam yang sepadan, disertai dengan penjanaan air.
Formula tindak balas kimia:
Garam asetilsalisilat ditambah Htambah lagi → C9H8O4
OH-tambah Htambah lagi → H2O
Formula tindak balas komprehensif:
C9H8O4 campur NaOH → Garam asetilsalisilat ditambah H2O
Dalam tindak balas asid-bes, kumpulan karboksil (COOH) asid Acetylsalicylic digantikan oleh ion hidroksida (OH-) dalam bes untuk membentuk garam Acetylsalicylate yang sepadan, disertai dengan penjanaan air. Tindak balas ini biasanya dilakukan di bawah keadaan makmal.
5. Tindak balas penggantian hidroksil: Kumpulan hidroksil dalam asid Acetylsalicylic boleh digantikan untuk membentuk produk penggantian yang berbeza.
Berikut adalah kemungkinan langkah tindak balas penggantian hidroksil dan formula tindak balas kimia yang sepadan:
Langkah 1: Serangan elektrofil
Pertama, di bawah keadaan tindak balas yang sesuai, seperti menggunakan pemangkin berasid atau keadaan asas, elektrofil (seperti hidrokarbon terhalogen, aldehid, keton, dll.) akan menyerang kumpulan hidroksil (OH) dalam asid Acetylsalicylic dan menggantikan kumpulan hidroksil.
Formula tindak balas kimia:
C9H8O4tambah Elektrofil (elektrofil) → Produk tambah H2O
Langkah 2: Pembentukan produk penggantian
Di bawah serangan elektrofil, kumpulan hidroksil digantikan untuk membentuk sebatian baru, produk penggantian.
Formula tindak balas kimia:
Produk (produk penggantian) ditambah H2O
Dalam tindak balas penggantian hidroksil, kumpulan hidroksil asid Acetylsalicylic digantikan oleh elektrofil untuk membentuk produk diganti. Produk penggantian khusus akan bergantung kepada keadaan elektrofil dan tindak balas yang digunakan.
6. Tindak balas derivatisasi asid karboksilik: Kumpulan karboksil dalam asid Acetylsalicylic boleh mengambil bahagian dalam satu siri tindak balas terbitan asid karboksilik, seperti asil klorida, pembentukan imida, dsb.
Asid acetylsalicylic (aspirin) boleh menjalani tindak balas derivatisasi asid karboksilik di mana kumpulan karboksil (COOH) digantikan oleh kumpulan berfungsi yang lain. Berikut ialah kemungkinan langkah tindak balas terbitan asid karboksilik dan formula tindak balas kimia yang sepadan:
Langkah 1: Serangan nukleofil
Pertama, di bawah keadaan tindak balas yang sesuai, seperti menggunakan nukleofil (seperti alkohol, amina, nitril, dll.) dan pemangkin berasid atau asas, tapak nukleofilik dalam nukleofil akan menyerang kumpulan karboksil (COOH) dalam asid Acetylsalicylic, membentuk perantaraan.
Formula tindak balas kimia:
Asid acetylsalicylic ditambah Nukleofil → Pertengahan
Langkah 2: Reaksi Penghapusan
Dalam perantaraan yang dihasilkan pada langkah pertama, tindak balas penyingkiran berlaku, biasanya dimangkinkan asid atau pemangkinan bes, untuk membolehkan atom atau kumpulan berfungsi di dalam perantaraan meninggalkan molekul dan serentak membentuk ikatan kimia yang baru.
Formula tindak balas kimia:
Pertengahan → Produk penyingkiran tambah produk
Langkah 3: Peneutralan asid-bes
Produk yang dihasilkan dalam tindak balas penyingkiran dinetralkan dengan asid atau bes dalam sistem tindak balas untuk mendapatkan terbitan akhir.
Formula tindak balas kimia:
Produk penyingkiran ditambah Htambah lagiatau OH-→ produk
Dalam tindak balas derivatisasi asid karboksilik, kumpulan karboksil asid Acetylsalicylic akan diserang oleh nukleofil, dan kemudian tindak balas penyingkiran akan berlaku, akhirnya membentuk derivatif. Struktur terbitan khusus akan bergantung kepada nukleofil, pemangkin dan keadaan tindak balas yang digunakan.
Sila ambil perhatian bahawa perkara di atas hanyalah beberapa tindak balas biasa yang mungkin berlaku dengan asid Acetylsalicylic, dan kestabilan asid Acetylsalicylic sebagai ubat juga perlu dipertimbangkan. Jika anda mempunyai sebarang keperluan khas untuk respons khusus atau penerangan yang lebih terperinci, sila berikan soalan yang lebih khusus dan saya akan cuba membantu anda.