1-Asid Naphthaleneacetic(NAA) ialah pengawal selia pertumbuhan tumbuhan penting yang menggalakkan pertumbuhan tumbuhan. Ia adalah sebatian yang digunakan secara meluas dalam pengawal selia pertumbuhan tumbuhan dan agen pematangan buah-buahan dan sayur-sayuran. Pengatur pertumbuhan tumbuhan spektrum luas. Ia boleh menggalakkan pembahagian dan pengembangan sel, mendorong pembentukan akar adventif, meningkatkan penetapan buah, mencegah kejatuhan buah, dan mengubah nisbah bunga betina dan jantan. Asid naphthaleneacetic boleh memasuki badan tumbuhan melalui epidermis lembut daun dan dahan, dan biji, dan diangkut ke tapak tindakan bersama-sama dengan aliran nutrien. Ia biasanya digunakan dalam gandum, beras, kapas, teh, mulberi, tomato, epal, tembikai, kentang, pokok hutan, dan lain-lain. Ia adalah perangsang pertumbuhan tumbuhan yang baik. Jika ia digunakan untuk mencegah kejatuhan buah, kepekatannya tidak boleh terlalu tinggi, jika tidak, ia akan menyebabkan kesan sebaliknya, kerana kepekatan tinggi asid naftalenasettik boleh menggalakkan pengeluaran etilena dalam tumbuhan. Antaranya, kaedah sintesis aromatisasi metil adalah salah satu kaedah penting untuk menyediakan NAA. Beberapa kaedah sintesis NAA biasa diperkenalkan di bawah:
1. Kaedah sintesis aromatisasi metil:
Kaedah ini bermula daripada metilnaftalena dan menyediakan NAA melalui tindak balas seperti pengoksidaan, metilolasi, dan karboksilasi. Langkah-langkah khusus adalah seperti berikut:
Langkah 1: Penyediaan Naftalena:
Pertama, stirena dan toluena dicampur pada nisbah 5:1, dan tindak balas kitaran di bawah pemangkinan asid tungstik dijalankan pada 100-120 darjah untuk menyediakan Naftalena. Tindak balas perlu diteruskan selama 4-6 jam, dan kualiti produk ditentukan dengan pensampelan untuk menentukan masa tamat tindak balas.
Langkah 2: Sintesis 1-Naphthaleneacetonitrile:
Naftalena dan formaldehid dicampur pada nisbah 1:1, dan natrium sulfit dan mangkin kuprum ditambah untuk membenarkan tindak balas penambahan tiourea pada 200 darjah untuk membentuk 1-Naphthaleneacetonitrile. Tindak balas perlu bertahan selama 2-3 jam, dan kualiti produk tindak balas dikesan oleh spektrometri.
Langkah 3: Penyediaan 1-Asid Naphthaleneacetic:
Campurkan 1-Naphthaleneacetonitrile dengan natrium hidroksida, air dan etanol suhu tinggi untuk tindak balas pengurangan untuk menjana 1-Asid Naphthaleneacetic. Dengan mengukur nilai pH dan mengumpul takat lebur produk, masa tamat tindak balas dan hasil ditentukan.
Kaedah sintesis aromatisasi metil boleh menyediakan NAA dengan cekap dan stabil, yang memberikan sokongan teori penting untuk pengeluaran perindustriannya. Antaranya, adalah perlu untuk melaraskan keadaan tindak balas secara munasabah dalam sintesis untuk memastikan kualiti produk, dan untuk mengawal dan memulihkan produk sampingan yang dihasilkan semasa tindak balas.
2. Kaedah sintesis asid klorida:
Kaedah ini menggunakan asid naftalenasettik sebagai bahan mentah untuk menyediakan NAA melalui asilasi, pengoksidaan dan tindak balas lain. Kaedah sintesis asid klorida dan langkah-langkah spesifiknya.
seperti berikut:
(1). Prinsip sintesis:
Kaedah sintesis 1-Asid naftalena asetik terutamanya termasuk kaedah asilasi, kaedah asil klorida, kaedah orto-nitrosilasi, dll. Antaranya, kaedah asid klorida ialah kaedah yang agak biasa digunakan. Prinsipnya ialah menjana 1-Naphthaleneacetyl Chloride di bawah tindakan 1-Naphthaleneacetic Acid dan Thionyl Chloride, dan kemudian menghidrolisiskannya dengan natrium hidroksida untuk menghasilkan 1-Naphthaleneacetic Acid.
(2). Langkah-langkah sintesis:
(2.1). Penyediaan bahan mentah
1-Naphthalene acetic Acid dan Thionyl Chloride digunakan sebagai bahan sintetik, dan nitrobenzene, SOCl2, natrium hidroksida, etanol, dsb. digunakan sebagai reagen tambahan.
(2.2) Proses tindak balas:
(2.2.1) Campurkan 1-Asid Naphthaleneacetic (10.0g) dan Thionyl Chloride (10.0mL) dalam kelalang bawah bulat 250mL, kacau pada suhu bilik selama 30 minit, dan biarkan cecair bercampur pada suhu bilik selama 1 jam.
(2.2.2) Pindahkan larutan tindak balas ke bilik basuh air ais untuk menyejukkan selama 30 minit, tapis produk tindak balas dan basuh dengan etanol tiga kali untuk membuang kekotoran dan mendapatkan 1-Naphthaleneacetyl Chloride.
(2.2.3) Tambah 100mL larutan NaOH 1 peratus secara titisan kepada 1-Naphthaleneacetyl Chloride (5.0g). Selepas penambahan, pH larutan tindak balas adalah kira-kira 7. Teruskan kacau selama 1 jam untuk menghidrolisiskannya untuk menjana 1-Asid Naphthaleneacetic.
(2.2.4) Larutan tindak balas telah dilaraskan menjadi berasid dengan asid hidroklorik pekat, dibasuh dengan etanol tiga kali, dan produk digantung dan dikeringkan dalam desikator untuk akhirnya memperoleh produk sasaran 1-Asid Naftalenasettik.
(3) Keadaan tindak balas:
Suhu tindak balas: suhu bilik;
Masa tindak balas: 2 jam;
Nilai PH: 7;
Pelarut: etanol mutlak.
(4. Kesimpulan:
Artikel ini memperkenalkan kaedah sintesis 1-Naphthaleneacetic Acid dengan kaedah asid klorida dan langkah-langkah khususnya. Kaedah ini agak mudah dan cekap, dan produk itu mempunyai ketulenan yang tinggi, yang sesuai untuk pengeluaran perindustrian. Perhatian harus diberikan kepada kawalan keadaan tindak balas supaya tidak menjejaskan hasil produk.
3. Kaedah karboksilasi langsung:
Dalam kaedah ini, metilnaftalena dan karbon dioksida digunakan sebagai bahan mentah, dan NAA diperoleh melalui karboksilasi langsung melalui tindak balas fasa gas. Langkah khusus kaedah untuk sintesis 1-Asid Naftalenasettik melalui karboksilasi langsung adalah seperti berikut:
(1.) Ambil 1mol 1-asid naphthaleneacetic (Asid Naphthaleneacetic), 2mol hidrogen peroksida (H2O2) dan 3mol asid asetik (CH3COOH) sebagai bahan mentah.
(2.) Tambah pemangkin, mangkin boleh menjadi mangan asetat (Manganese Acetate), peranannya adalah untuk menggalakkan tindak balas, pemangkin menyumbang 0.1 peratus daripada jumlah sistem tindak balas.
(3.) Campurkan bahan tindak balas dan panaskan kepada 70 darjah untuk menghasilkan produk baharu 1-Asid Naftalenasettik melalui tindak balas.
(4.) Sejukkan campuran tindak balas dan basuh beberapa kali dengan air ternyahion, kemudian tapis sampel dengan penapis vakum.
(5.) Keringkan sisa pepejal yang ditapis dalam desikator kepada berat tetap.
(6.) Akhir sekali, gunakan instrumen makmal untuk mencirikan dan menganalisis 1-Asid Naphthaleneacetic yang baru disintesis, seperti resonans magnetik nuklear (NMR), spektroskopi inframerah (IR), dsb.
Kaedah ini mempunyai kelebihan operasi mudah, keadaan tindak balas ringan, ketulenan produk yang tinggi dan seumpamanya. Kaedah untuk mensintesis 1-Asid Naftalena asetik melalui karboksilasi langsung menyediakan kaedah baharu untuk bidang sintesis organik dan dijangka digunakan untuk penyediaan berskala besar.
Ketulenan produk yang dihasilkan oleh tiga kaedah mesti dipertingkatkan melalui pengasingan kristal, penulenan penghabluran dan kaedah rawatan lain, dan kaedah rawatan ini tidak akan diterangkan dalam artikel ini. Ketiga-tiga kaedah di atas mempunyai kelebihan, kelemahan dan skop aplikasi yang berbeza. Dalam aplikasi tertentu, mereka perlu dipilih mengikut situasi sebenar untuk mendapatkan kecekapan pengeluaran yang terbaik.