Carbazochrome(pautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/carbazochrome-cas-69-81-8.html) ialah sebatian organik dengan formula molekul C10H12N4O3 dan CAS 69-81-8, kepunyaan derivatif imidazol. Biasanya hadir sebagai kristal merah atau serbuk merah. Keterlarutan dalam air adalah rendah, tetapi ia boleh larut dengan baik dalam beberapa pelarut organik, seperti dimetil sulfoksida (DMSO), etanol, metanol, dan lain-lain. Ia boleh menyerap cahaya yang boleh dilihat, puncak penyerapannya adalah di kawasan yang kelihatan ultraungu, dan ia menunjukkan warna merah atau coklat-merah. Agak stabil kepada kebanyakan bahan kimia biasa, tetapi mungkin sensitif kepada agen pengoksidaan yang kuat atau keadaan berasid. Penguraian atau tindak balas tak boleh balik lain mungkin berlaku di bawah keadaan suhu tinggi. Ia mempunyai fotosensitiviti tertentu, dan mungkin mengalami tindak balas fotokimia di bawah cahaya matahari atau cahaya ultraungu.
|
|
|
Dengan peningkatan penggunaannya, orang ramai memberi lebih banyak perhatian kepadanya, jadi orang ramai mula meneroka kaedah sintesisnya. Berikut ialah kaedah sintesis makmal ringkas Carbazochrome:
1. Sintesis 3-nitro-4-hydroxypyrimidine (3-nitro-4-hydroxypyrimidine):
C4H6N2ditambah NaNO2tambah Htambah lagi → C4H4N3O3tambah Natambah lagi
- Ambil 3,4-dihydropyrimidine (3,4-dihydropyrimidine) dan natrium nitrit (NaNO2) dan bertindak balas dalam keadaan berasid.
- Untuk tindak balas, gunakan medium berasid yang sesuai seperti asid sulfurik cair (H2SO4) atau asid hidroklorik (HCl).
- Selepas tindak balas selesai, produk 3-nitro-4-hidroksipirimidin diperoleh melalui penghabluran atau kaedah penulenan lain.
2. Sintesis 3-nitro-4-(anilino)pirimidin (3-nitro-4-anilinopyrimidine):
C4H4N3O3tambah C6H5NH2tambah Na2CO3 → C10H8N4O3tambah H2O tambah CO2
- Aminasi 3-nitro-4-hydroxypyrimidine dengan aniline di bawah keadaan asas.
- Dalam tindak balas, natrium karbonat (Na2CO3) atau ammonia (NH3·H2O) boleh digunakan sebagai medium alkali.
- Selepas tindak balas selesai, produk 3-nitro-4-(anilino)pirimidin diperoleh melalui penghabluran atau kaedah penulenan lain.
3. Sintesis sebatian prekursor Carbazochrome:
C10H8N4O3tambah H2JADI4ditambah HNO3→ Kompaun prekursor Carbazochrome
- Tindak balas nitrasi 3-nitro-4-(anilino)pirimidin dalam larutan campuran asid sulfurik dan asid nitrik.
- Dalam tindak balas, gunakan asid sulfurik pekat dan asid nitrik pekat, beri perhatian kepada kawalan suhu dan masa tindak balas.
- Tindak balas penitratan menghasilkan sebatian prekursor Carbazochrome.
4. Pengurangan untuk mendapatkan produk Carbazochrome akhir:
Sebatian prekursor Carbazochrome ditambah agen pengurangan ditambah H2O → Carbazochrome plus produk sampingan
- Sebatian prekursor karbazokrom dikurangkan menggunakan agen penurunan yang sesuai seperti Sodium Bisulfite atau Sodium Sulfite.
- Keadaan dan kaedah tindak balas ditentukan mengikut keperluan khusus dan maklumat literatur.
- Akhir sekali, produk Carbazochrome tulen diperoleh melalui penghabluran atau kaedah penulenan lain.
Langkah-langkah terperinci untuk sintesis Carbazochrome melalui tindak balas gandingan asid karboksilik aromatik dan imidazole adalah seperti berikut:
1. Tindak balas asid karboksilik aromatik (seperti asid benzoik) dengan imidazole untuk membentuk garam imidazolium asid aromatik. Tindak balas perlu dilakukan pada suhu bilik dalam pelarut organik seperti dimetilsulfoksida atau dimetilformamida.
Asid karboksilik aromatik ditambah C3H4N2→ garam imidazolium asid aromatik
2. Dalam keadaan beralkali, tambah natrium sulfit (Na2JADI3) atau natrium bisulfit (NaHSO3) sebagai agen pengurangan untuk mengurangkan garam imidazolium asid aromatik kepada Carbazochrome.
Asid aromatik garam imidazolium ditambah agen pengurangan → C10H12N4O3ditambah dengan produk sampingan
Contohnya menggunakan natrium sulfit sebagai agen penurunan:
Asid aromatik garam imidazolium ditambah Na2JADI3 → C10H12N4O3ditambah dengan produk sampingan
Produk akhir ialah Carbazochrome dengan beberapa produk sampingan.
Langkah-langkah terperinci untuk sintesis Carbazochrome melalui tindak balas gandingan sebatian aniline dan pirimidin adalah seperti berikut:
Aniline plus pyrimidine plus ejen gandingan → Carbazochrome plus produk sampingan
1. Sediakan sistem tindak balas: Dalam pelarut organik kering (seperti dimetil sulfoksida atau diklorometana), larutkan sebatian anilin dan pirimidin.
2. Tambah agen gandingan: Perlahan-lahan tambah agen gandingan setitis demi setitik ke dalam larutan tindak balas. Ejen gandingan yang biasa digunakan ialah pimelic dianhydride (DCC) atau 1-propyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carboximide (HATU). Ejen gandingan ini boleh memudahkan tindak balas gandingan anilin dan pirimidin.
3. Kacau sistem tindak balas: Kacau campuran tindak balas dan kekalkan suhu tindak balas tertentu. Biasanya, tindak balas dijalankan antara suhu bilik dan takat didih sistem tindak balas.
4. Penyelesaian tindak balas: perhatikan perkembangan tindak balas, biasanya masa tindak balas yang panjang diperlukan. Apabila tindak balas selesai, pembentukan produk boleh disahkan oleh TLC (Kromatografi Lapisan Nipis) atau kaedah analisis lain.
5. Penghabluran dan pengasingan produk: produk dalam sistem tindak balas diasingkan dan disucikan melalui penghabluran, penapisan dan pencucian.
6. Keringkan produk: keringkan produk terpencil di bawah keadaan yang sesuai untuk mendapatkan produk tulen Carbazochrome.
Carbazochrome ialah sebatian organik dengan pelbagai sifat reaktif.
1. Tindak balas pengoksidaan:
(1) Tindak balas pengoksidaan Carbazochrome: Carbazochrome boleh menjalani tindak balas pengoksidaan dengan kehadiran agen pengoksidaan untuk menghasilkan produk pengoksidaan yang sepadan.
Carbazochrome ditambah agen pengoksida → produk pengoksidaan
(cth: C10H12N4O3tambah H2O2→ produk pengoksidaan)
2. Tindak balas pengurangan:
(1) Tindak balas pengurangan Carbazochrome: Carbazochrome boleh dikurangkan kepada produk pengurangan yang sepadan dengan agen pengurangan.
Carbazochrome plus agen pengurangan → produk berkurangan
(cth: C10H12N4O3ditambah HNaO3S → produk berkurangan)
3. Tindak balas hidroksilasi:
(1) Tindak balas hidroksilasi Carbazochrome: Carbazochrome boleh menjalani tindak balas hidroksilasi di bawah tindakan agen hidroksilasi untuk menghasilkan produk dengan kumpulan hidroksil.
Carbazochrome ditambah ejen hidroksilasi → produk terhidroksilasi
(Contoh: C10H12N4O3tambah Na2O3Te → Produk Hidroksilasi)
4. Tindak balas aminasi tertier:
(1) Tindak balas aminasi tertier Carbazochrome: Carbazochrome boleh bertindak balas dengan substrat amina tertier untuk menghasilkan produk aminasi tertier yang sepadan.
Carbazochrome ditambah substrat amina tertier → produk amina tertier
(Contoh: C10H12N4O3tambah C3H9N → produk aminasi tertier)
5. Tindak balas pengesteran:
(1) Tindak balas pengesteran Carbazochrome: Carbazochrome boleh bertindak balas dengan asid anhidrida untuk menghasilkan produk pengesteran yang sepadan.
Carbazochrome plus anhydride → produk pengesteran
(cth: C10H12N4O3tambah C4H6O3→ produk pengesteran)
6. Tindak balas karbonilasi:
(1) Tindak balas karbonilasi Carbazochrome: Carbazochrome boleh bertindak balas dengan reagen berkarbonilasi untuk menghasilkan produk karbonilasi yang sepadan.
Carbazochrome ditambah reagen karbonilasi → produk karbonilasi
(Contoh: C10H12N4O3ditambah Dimetilstannite → produk karbonilasi)
7. Tindak balas dehidrasi:
(1) Tindak balas dehidrasi Carbazochrome: Carbazochrome boleh menjalani tindak balas dehidrasi di bawah tindakan reagen penyahhidratan untuk menghasilkan produk dehidrasi yang sepadan.
Carbazochrome plus reagen dehidrasi → produk dehidrasi
(cth: C10H12N4O3tambah H3O4P → produk dehidrasi)
8. Tindak balas penyingkiran:
(1) Tindak balas penyingkiran Carbazochrome: Carbazochrome boleh menjalani tindak balas penyingkiran di bawah tindakan reagen penyingkiran untuk menghasilkan produk penyingkiran yang sepadan.
Carbazochrome ditambah reagen pelucutan → produk pelucutan
(cth: C10H12N4O3tambah NaOH → produk jalur)
9. Tindak balas asid-bes:
(1) Tindak balas asid-bes Carbazochrome: Carbazochrome boleh bertindak balas dengan asid atau bes, menjalani tindak balas peneutralan, dan membentuk sebatian garam yang sepadan.
Carbazochrome tambah asid → sebatian garam
(Contoh: C10H12N4O3ditambah ClH → Carbazochrome hydrochloride)
Perihalan sifat tindak balas dan persamaan kimia ini bersifat umum sahaja, dan keadaan tindak balas dan produk tertentu mungkin berbeza-beza bergantung pada keadaan eksperimen dan butiran khusus tindak balas. Oleh itu, pastikan anda merujuk kepada kesusasteraan yang berkaitan dan panduan profesional semasa melakukan sebarang eksperimen atau aplikasi.