Natrium Sianoborohidrida(NaBH3CN) ialah agen pengurangan kimia yang digunakan secara meluas dalam bidang sintesis organik, biokimia dan sains bahan. Ia adalah serbuk kristal putih, sukar larut dalam air, tetapi larut dalam beberapa pelarut organik, seperti etanol, asetonitril, dll. Merupakan sebatian organik, ia adalah ahli keluarga borohidrida, formula kimianya ialah NaBH3CN. NaBH3CN digunakan secara meluas dalam sintesis organik, sebagai agen pengurangan untuk pengurangan karbonil dan sintesis sebatian vinil, dsb.
Sodium Cyanoborohydride berkesan boleh mengurangkan sebatian tak tepu, aldehid, keton, asid karboksilik, ester, amida, N-oksida dan kumpulan berfungsi lain, dan berbanding dengan NaBH4, kadar tindak balasnya lebih cepat, selektiviti lebih baik, dan tidak mudah untuk Kelembapan rosak. Dalam sintesis organik, ia digunakan secara meluas dalam sintesis sebatian seperti amina, alkohol, alkena, aldehid lemak dan asid lemak, dan merupakan agen pengurangan penting untuk sintesis sebatian ini. Kompaun ini mempunyai aktiviti penurunan yang lebih rendah daripada agen penurunan tradisional, dan merupakan agen penurunan yang sangat baik. Sodium Cyanoborohydride boleh digunakan untuk mengurangkan sebatian tak tepu yang kaya dengan elektron, seperti keton, aldehid, karboksilat, dll. Ia juga boleh digunakan dalam tindak balas penyahlindungan, seperti penyingkiran kumpulan pelindung amida, kumpulan pelindung fosfat, kumpulan pelindung diisopropylamino, dsb. .
Sodium Cyanoborohydride (NaBH3CN) ialah sebatian tak organik dengan sifat kimia berikut:
1. Keasidan dan kealkalian: NaBH3CN ialah sebatian alkali.
2. Sifat pengoksidaan-pengurangan: NaBH3CN ialah agen penurunan yang boleh mengurangkan sebatian yang mengandungi kumpulan berfungsi seperti karbonil dan alil.
3. Kestabilan: Berbanding dengan borohidrida lain, NaBH3CN lebih stabil dan boleh disimpan pada suhu bilik.
4. Kemudahbakaran: NaBH3CN tidak mudah terbakar, tetapi ia akan bertindak balas dengan kuat atau bahkan meletup apabila terdedah kepada oksigen atau oksidan lain.
Sodium Cyanoborohydride (NaBH3CN) ialah agen pengurangan serba boleh dengan sifat kereaktifan berikut:
1. Tindak balas pengurangan karbonil: NaBH3CN boleh mengurangkan sebatian seperti aldehid, keton, amida, dan asid karboksilik kepada alkohol, imina, alkohol amino dan alkyd yang sepadan.
2. Tindak balas pengurangan alil: NaBH3CN boleh mengurangkan sebatian alil karbonil kepada alkohol, aldehid dan alil alkohol yang sepadan.
3. Tindak balas dehidrohalogenasi: NaBH3CN bertindak balas dengan haloalkana untuk mengeluarkan atom halogen dan menjana hidrokarbon dan hidroksida yang sepadan.
4. Tindak balas penyingkiran: NaBH3CN boleh menjalani tindak balas penambahan Michael dengan , -keton tak tepu, asid dan ester untuk menjana alkohol dan ester yang sepadan.
5. Tindak balas pengoksidaan: NaBH3CN boleh dioksidakan kepada NaCN dan NaBO2 oleh asid nitrik dan hidrogen peroksida.
6. Pengurangan kumpulan berfungsi lain: NaBH3CN juga boleh mengurangkan NO2 pada cincin aromatik kepada NH2, mengurangkan COO dalam ester kepada CH2, dan mengurangkan kumpulan nitroso kepada amina, dsb.
Kesimpulannya, NaBH3CN ialah agen pengurangan pelbagai fungsi yang penting dengan aplikasi luas dalam sintesis organik.
Sejarah penemuan dan pembangunan Sodium Cyanoborohydride boleh dikesan kembali pada tahun 1970-an, apabila aktiviti pengurangannya ditemui, dan ia digunakan secara meluas dengan pantas. Sejak beberapa dekad yang lalu, Sodium Cyanoborohydride telah digunakan secara meluas dalam kimia organik, terutamanya dalam bidang sintesis dan penyelidikan farmaseutikal. Penyelidikan sifat dan aplikasinya juga telah dipertingkatkan dan dipertingkatkan secara berterusan. Dalam biokimia, Sodium Cyanoborohydride juga merupakan agen pengurangan yang penting, yang digunakan untuk melindungi ikatan disulfida dalam polipeptida semula jadi, mengurangkan kumpulan berfungsi dalam protein dan biomakromolekul lain, dsb.
Pada tahun 1953, ahli kimia Amerika Herbert C. Brown secara tidak sengaja menemui agen penurunan baru semasa mengkaji sebatian organoboron. Dia menggunakan natrium hidroksida dan boron sianida untuk bertindak balas di bawah pemangkinan natrium hidroksida untuk menghasilkan agen penurun baru, Sodium Cyanoborohydride. Penemuan ini tidak disengajakan. Dia pada asalnya ingin menyediakan sebatian organik yang mengandungi boron dalam eksperimennya, tetapi keputusan eksperimen adalah di luar jangkaan. Dalam penyelidikan seterusnya, pasukan Brown mendapati bahawa natrium cyanoborohydride mempunyai kesan pengurangan yang cekap dan ringan, dan mempunyai kesan pengurangan yang baik pada sebatian organik seperti aldehid, keton, dan asid dengan sifat pengoksidaan yang kuat.
Pada tahun 1954, Brown dan rakan-rakannya menerbitkan kertas pertama mengenai natrium cyanoborohydride, memperkenalkan kaedah sintesis dan ciri-ciri agen pengurangan baru ini. Sejak itu, natrium cyanoborohidrida telah digunakan secara meluas sebagai agen pengurangan biasa dalam bidang sintesis organik dan kimia farmaseutikal.
Sejak penemuannya pada tahun 1953, Sodium Cyanoborohydride (sodium cyanoborohydride), sebagai agen pengurangan yang biasa digunakan, telah digunakan secara meluas dalam kimia organik, kimia perubatan dan bidang lain, dan telah dipertingkatkan dan dioptimumkan secara beransur-ansur.
Pada tahun 1960-an dan 1970-an, sintesis dan penggunaan natrium cyanoborohidrida telah dikaji secara intensif, dan didapati bahawa ia mempunyai banyak kelebihan, seperti kelembutan, kecekapan tinggi, selektiviti yang kuat, dan operasi yang mudah. Oleh kerana natrium borohidrida adalah agen penurunan yang lebih lembut daripada agen penurunan yang lain, ia boleh mengurangkan sebatian dengan sifat pengoksidaan yang kuat kepada alkohol atau amina yang sepadan dalam keadaan yang lebih ringan. Di samping itu, kerana ia tidak menghasilkan gas toksik, ia lebih selamat daripada agen pengurangan lain dalam pengeluaran berskala besar.
Pada tahun 1980-an, orang mula mengkaji sifat pemangkin natrium cyanoborohydride, dan mendapati bahawa ia boleh digunakan bukan sahaja sebagai agen pengurangan, tetapi juga sebagai pemangkin pengurangan untuk memangkinkan tindak balas pengurangan pelbagai sebatian organik, seperti enol, enones. , alkuna Hidrokarbon dan aldehid aromatik, dsb. Pada masa yang sama, orang ramai juga telah mula mengkaji penggunaan natrium sianoborohidrida dalam tindak balas pengurangan bermangkin logam, seperti tindak balas pengurangan bermangkin metalloporfirin.
Dalam beberapa tahun kebelakangan ini, dengan perkembangan kimia organik, penggunaan natrium cyanoborohidrida juga berkembang. Sebagai contoh, natrium cyanoborohydride boleh digunakan sebagai agen pengurangan untuk sintesis dalam bidang bioperubatan, untuk sintesis ubat penting seperti antibiotik, glukokortikoid, dan progestin. Di samping itu, natrium cyanoborohydride juga boleh digunakan dalam sel solar organik, bateri litium-ion dan bidang lain. Adalah dijangka bahawa pada masa hadapan, natrium sianoborohidrida juga akan memainkan peranan penting dalam pelbagai bidang yang lebih luas.
Kesimpulannya, Sodium Cyanoborohydride ialah agen pengurangan kimia dengan aplikasi penting dalam bidang sintesis organik, biokimia, dan sains bahan, dan prestasi pengurangan yang sangat baik dan kebolehkendaliannya memberikan sokongan kuat untuk penyelidikan dalam bidang berkaitan.