Natrium Triasetilborohidrida(pautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) ialah serbuk putih dengan formula kimia NaBH(OAc)₃ dan berat molekulnya ialah kira-kira 252.06 g/mol. Kompaun mempunyai pelbagai sifat fizikal, dengan titik antara 150-155 darjah, ketumpatan yang agak ringan dan keterlarutan yang baik. Ketumpatan adalah kira-kira 1.18 g/cm³. Ini bermakna sebatian itu agak ringan dan, dalam keadaan tertentu, boleh terapung pada banyak pelarut. Sifat ini menjadikan Sodium Triacetoxyborohydride mudah digunakan di makmal. Sifat fizikal ini menjadikannya agen pengurangan yang penting dan memainkan peranan penting dalam sintesis organik.
 |
|
Berikut adalah pengenalan ringkas tentang sifat kimia utama sebatian:
1. Kebolehurangan:
Sodium Triacetylborohydride ialah agen penurunan kuat yang boleh mengurangkan banyak sebatian organik kepada keadaan pengoksidaan yang lebih rendah. Untuk sebatian yang mengandungi kumpulan berfungsi oksigen, seperti aldehid, keton, asid dan ester, Sodium Triacetoxyborohydride biasanya akan dikurangkan secara terpilih kepada alkohol atau sebatian hidroksil yang sepadan. Untuk sebatian yang mengandungi kumpulan berfungsi sulfur, seperti merkaptan dan disulfida, agen penurunan juga mempunyai sifat penurunan yang kuat.
2. Kereaktifan:
Dalam banyak sintesis organik, Sodium Triacetoxyborohydride juga digunakan sebagai pemangkin untuk tindak balas pengurangan. Dalam tindak balas ini, sebatian biasanya ditambah kepada sistem tindak balas untuk bertindak balas dengan bahan kimia lain. Sebagai contoh, ia boleh bertindak balas dengan anhidrida asid karboksilik untuk menghasilkan alkohol yang sepadan, atau bertindak balas dengan keton aromatik untuk menghasilkan alkohol aromatik yang sepadan, dsb. Selain itu, Natrium Triacetoxyborohidrida juga boleh digunakan sebagai pemangkin untuk tindak balas pemeluwapan, seperti tindak balas pemeluwapan antara karboksilik. asid dan amina.
3. Kestabilan:
Walaupun Sodium Triacetoxyborohydride adalah agen penurunan yang kuat, ia lebih stabil daripada agen penurunan lain yang biasa digunakan seperti natrium borohidrida. Semasa penyimpanan dan penggunaan, kompaun tidak mudah dipengaruhi oleh keadaan seperti udara, lembapan dan suhu. Pada masa yang sama, ia juga harus diperhatikan bahawa Sodium Triacetoxyborohydride harus mengelakkan sentuhan dengan agen pengoksidaan, seperti hidrogen peroksida atau kalium permanganat, jika tidak, tindak balas berbahaya akan berlaku.
4. Kebolehbalikan:
Tindak balas pengurangan Sodium Triacetoxyborohydride boleh diterbalikkan, jadi beberapa transformasi kimia boleh dilakukan secara selektif dengan mengawal keadaan tindak balas. Contohnya, dengan mengawal kedudukan kumpulan penghalang elektronik, kumpulan karbonil dalam keton aromatik boleh dikurangkan secara selektif tanpa menjejaskan tindak balas pada kedudukan lain.
5. Kekhususan:
5.1. Kecekapan: Natrium Triacetoxyborohydride adalah agen pengurangan yang sangat cekap, ia boleh mengurangkan pelbagai kumpulan berfungsi dengan cepat, seperti nitro, aldehid, keton, ester, dan lain-lain, dan kelajuan tindak balasnya lebih cepat daripada agen pengurangan yang biasa digunakan seperti natrium bisulfit. , Lithium Aluminium Hydride dsb. adalah lebih pantas.
5.2. Selektiviti: Natrium Triacetoxyborohydride mempunyai pengurangan terpilih yang baik bagi kumpulan berfungsi yang berbeza, contohnya, ia boleh mengurangkan keton secara selektif tanpa menjejaskan kumpulan berfungsi seperti enol dan asid karboksilik, yang menjadikannya agen penurunan pilihan bagi kebanyakan ahli kimia sintetik.
5.3. Keselamatan: Berbanding dengan agen pengurangan lain, seperti litium aluminium hidrida, natrium bisulfit, dsb., penggunaan Sodium Triacetoxyborohydride adalah lebih selamat kerana ia tidak akan melepaskan gas hidrogen di bawah air atau keadaan berasid, dan penggunaannya juga Langkah perlindungan yang rumit tidak diperlukan.
5.4. Kemudahan: Sodium Triacetoxyborohydride mudah disediakan, mempunyai hayat penyimpanan yang panjang, dan boleh disimpan dan digunakan pada suhu bilik. Di samping itu, Sodium Triacetoxyborohydride juga boleh dicampur dengan agen penurunan lain untuk meningkatkan keupayaan mengurangkannya atau menyesuaikan keadaan tindak balas.
5.5. Pelbagai aplikasi: Natrium Triacetoxyborohydride memainkan peranan penting dalam banyak tindak balas sintesis organik, seperti penyediaan sebatian organik seperti alkohol, eter, amina dan alkena. Di samping itu, ia juga boleh digunakan untuk menyediakan dan melindungi kumpulan berfungsi seperti kumpulan hidroksil, amino, dan amina, dan untuk mengurangkan lebihan organik dan cecair sisa dalam proses pengeluaran.
Natrium Triacetylborohydride mempunyai kekhususan yang tinggi dalam tindak balas pengurangan. Sebagai contoh, dalam asid karboksilik polifungsi atau keton, hanya satu kumpulan berfungsi akan dikurangkan kepada alkohol atau sebatian hidroksil yang sepadan, manakala kumpulan berfungsi yang lain tidak terjejas. Ini menjadikan Sodium Triacetoxyborohydride sangat selektif dalam sintesis organik dan boleh mengurangkan penjanaan tindak balas sampingan yang lain.
Kesimpulannya, Sodium Triacetoxyborohydride, sebagai agen pengurangan penting, mempunyai kebolehurangan dan kestabilan yang kuat. Ia mempunyai kekhususan dan selektiviti yang tinggi dalam tindak balas kimia, jadi ia digunakan secara meluas dalam bidang sintesis dadah, sintesis organik dan sains bahan.
Pada suhu bilik, Sodium Triacetoxyborohydride mempunyai kestabilan haba dan kimia yang tinggi, dan boleh disimpan dan digunakan dalam keadaan eksperimen biasa.
1. Struktur molekul:
Struktur molekul Sodium Triacetoxyborohydride terdiri daripada tiga kumpulan asetoksi dan ion borohidrida. Struktur ion borohidrida adalah serupa dengan tetrahedron biasa, di mana atom B terletak di tengah, dan tiga kumpulan OAc diedarkan secara sama jarak dan sama di sekelilingnya, dan setiap atom H disambungkan kepada kumpulan OAc untuk membentuk ikatan dengan atom B. Selain ion borohidrida, ion natrium juga memainkan peranan penting dalam penstabilan struktur dalam kekisi.
2. Struktur kristal:
Struktur kristal Sodium Triacetylborohydride telah diperolehi pada tahun 1973 oleh GW Parshall et al. Ia adalah monoklinik dengan kumpulan ruang P21/c. Parameter sel unit ialah=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å dan=96.74 darjah . Sel unit mengandungi empat molekul, setiap satunya berinteraksi dengan molekul lain melalui ikatan hidrogen, membentuk struktur rangkaian tiga dimensi. Dalam kekisi, ion borohidrida membentuk ikatan hidrogen dengan tiga kumpulan OAc yang berbeza melalui atom H, menjadikan jarak antara mereka kira-kira 1.2 Å. Ion natrium membentuk ikatan ionik dengan salah satu daripada tiga kumpulan OAc.
3. Sifat spektroskopi:
Sodium Triacetylborohydride mempunyai banyak sifat spektrum ciri, yang boleh digunakan untuk analisis kualitatif dan kuantitatifnya. Contohnya, terdapat puncak getaran regangan C=O yang jelas pada kira-kira 1700 cm-1 dalam spektrum IRnya. Sementara itu, terdapat juga jalur serapan yang disebabkan oleh ikatan BH dan CH. Dalam spektrum 1H NMRnya, atom H ion hidrida menimbulkan pergeseran kimia ciri kira-kira -4 ppm. Di samping itu, di sekeliling ion boron (iaitu, atom OAc dan H), terdapat juga kesan medan magnet tempatan yang membawa kepada pemisahan dan perubahan anjakan kimia.
4. Sifat keterlarutan:
Natrium Triacetoxyborohydride mempunyai kelarutan yang baik dalam air, kira-kira 1.5 g boleh dilarutkan dalam 100 mL air. Keterlarutannya lebih tinggi dalam pelarut organik seperti etanol, metanol dan dimetilformamida. Kerana kealkaliannya yang kuat, ia tidak stabil dalam larutan berasid dan mudah terurai untuk menghasilkan hidrogen.
Kesimpulannya, Sodium Triacetoxyborohydride mempunyai struktur molekul yang unik dan ciri spektroskopi ciri. Sifat-sifat ini berkaitan dengan aplikasinya yang luas, contohnya, ia boleh digunakan untuk mengurangkan sebatian seperti keton, aldehid dan enon, dan juga boleh digunakan untuk mensintesis sebatian heterosiklik yang mengandungi boron. Memahami sifat strukturnya adalah sangat penting untuk memahami mekanisme aplikasi, kelebihan dan kekurangannya. Ia mempunyai kelebihan kecekapan tinggi, keselamatan, kemudahan, dan selektiviti yang baik, dan digunakan secara meluas dalam bidang sintesis organik.