L-Valine(pautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) ialah kristal monoklinik putih atau serbuk kristal, tidak berbau, dengan rasa pahit yang istimewa, takat lebur adalah kira-kira 315 darjah . Ia mudah larut dalam air (8.85g/100ml, 25 darjah ), hampir tidak larut dalam etanol dan eter. Ia adalah salah satu asid amino penting untuk pertumbuhan dan penyelenggaraan kesihatan manusia dan haiwan, dan merupakan bahan perantaraan penting untuk sintesis protein dan katabolisme dalam badan manusia dan haiwan. Ia mengambil bahagian dalam proses metabolisme protein dalam tubuh manusia dan membantu mengekalkan fungsi fisiologi normal dan kesihatan tubuh manusia. Selain itu, ia juga merupakan suplemen pemakanan, yang boleh digunakan bersama-sama dengan asid amino penting lain untuk menyediakan infusi asid amino dan persediaan asid amino komprehensif untuk suplemen pemakanan dan terapi pembantu. Dalam valin yang dihasilkan melalui penapaian, semua produk adalah jenis L, dan tiada resolusi optik diperlukan. L-valine ialah asid amino dengan fungsi dan kegunaan fisiologi yang penting, dan digunakan secara meluas dalam metabolisme protein manusia, pembuatan suplemen pemakanan dan bidang lain.
Perlu diingatkan bahawa pengeluaran L-valine perlu melalui piawaian pemeriksaan kualiti yang ketat, seperti kandungan, logam berat, kehilangan pada pengeringan, putaran optik dan parameter lain mesti memenuhi piawaian tertentu. Kaedah pengeluaran yang berbeza boleh menjejaskan kualiti dan penggunaan produk, jadi pelbagai parameter dan syarat perlu dikawal dengan ketat semasa proses pengeluaran.
Terdapat banyak cara untuk mensintesis L-valine:
kaedah satu:
Aminoisobutanol disediakan daripada isobutyraldehyde dan ammonia, kemudian aminoisobutyronitrile dihasilkan dengan bertindak balas dengan hidrogen sianida, dan akhirnya L-valine (L-valine) diperoleh melalui hidrolisis. Berikut adalah langkah terperinci dan persamaan kimianya:
1. Isobutyraldehyde dan ammonia menjana aminoisobutanol:
Tindak balas isobutiraldehid dengan ammonia di bawah keadaan pelarut dan tindak balas yang sesuai untuk menghasilkan aminoisobutanol.
Formula tindak balas kimia: (CH3)2CHCHO tambah NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Sintesis aminoisobutyronitrile daripada aminoisobutanol dan hidrogen sianida:
Aminoisobutanol dan hidrogen sianida bertindak balas di bawah keadaan berasid untuk menjalani tindak balas pemeluwapan untuk menghasilkan aminoisobutyronitrile.
Formula tindak balas kimia: (CH3)2CHCH2OHNH2 campur HCN → (CH3)2CHCH2CN tambah H2O
3. Hidrolisis aminoisobutyronitrile untuk menghasilkan L-valine:
Tindak balas aminoisobutironitril dengan larutan akueus beralkali (seperti natrium hidroksida) untuk menjalani hidrolisis untuk menghasilkan L-valin.
Formula tindak balas kimia: (CH3)2CHCH2CN tambah 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH tambah NH3
Kaedah Kedua:
Hydroxyisobutyronitrile disintesis daripada isobutyraldehyde dan hidrogen sianida, bertindak balas dengan ammonia dan kemudian dihidrolisiskan untuk menghasilkan aminoisobutyronitrile.
Oleh kerana tindak balas langsung isobutyraldehyde dan hidrogen sianida untuk menghasilkan hidroksiisobutironitril adalah sangat tidak stabil dan berbahaya, tiada laluan sintesis kimia konvensional. Dalam sintesis makmal, kaedah lain biasanya digunakan untuk menyediakan hydroxyisobutyronitrile.
Bermula daripada hydroxyisobutyronitrile, bertindak balas dengan ammonia untuk menghasilkan aminoisobutyronitrile, dan kemudian mendapatkan L-valine (L-valine) melalui hidrolisis. Berikut ialah langkah terperinci laluan sintetik dan persamaan kimianya:
1. Sintesis Hydroxyisobutyronitrile:
Isobutyraldehyde dioksidakan kepada hydroxyisobutyronitrile dengan kaedah yang sesuai (seperti tindak balas pengoksidaan).
Formula tindak balas kimia: (CH3)2CHCHO tambah [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoisobutyronitrile bertindak balas dengan ammonia untuk menghasilkan aminoisobutyronitrile:
Tindak balas hydroxyisobutyronitrile dengan ammonia untuk menghasilkan aminoisobutyronitrile di bawah keadaan tindak balas yang sesuai.
Formula tindak balas kimia: (CH3)2C(OH)CN campur NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidrolisis aminoisobutyronitrile untuk menghasilkan L-valine:
Aminoisobutyronitrile bertindak balas dengan larutan akueus alkali (seperti natrium hidroksida), dan tindak balas hidrolisis berlaku untuk menghasilkan L-valine.
Formula tindak balas kimia: (CH3)2CHCNH2 campur 2H2O → (CH3)2CHCOOH tambah NH3
Kaedah ketiga:
Langkah-langkah sintesis langsung L-valine oleh isobutyraldehyde, natrium sianida, ammonium klorida adalah seperti berikut:
1. Larutkan natrium sianida dalam air dan tambahkannya ke dalam larutan ammonium klorida untuk mendapatkan campuran.
2. Interaksikan campuran isobutiraldehid, etil format dan etanol dengan campuran yang diperoleh dalam langkah 1.
3. Langkah sintetik untuk menghasilkan N-Boc-isobutylglycine ethyl ester hydrochloride N-Boc-isobutylglycine ethyl ester melalui tindak balas penapisan adalah seperti berikut:
Natrium sianida (2.0 eq.) telah dilarutkan dalam air, dan larutan ammonium klorida (1.0 eq.) pada 25 darjah telah ditambah untuk mendapatkan campuran A.
4. Interaksikan campuran A yang diperoleh dalam langkah 1 dengan campuran isobutiraldehid, etil format dan etanol pada 25 darjah C. selama satu jam.
5. Keluarkan pepejal dengan penapis, dan dapatkan semula air ammonia untuk mendapatkan larutan B.
6. Tambah natrium etoksida dan kloroform pada 18 darjah dan berinteraksi selama satu jam pada 25 darjah untuk mendapatkan C.
7. Tambah campuran etanol dan natrium hidroksida (8.0 eq.) untuk menjalankan transesterifikasi pada 30 darjah . Tindak balas dicapai dengan mangkin pemindahan fasa.
8. Keluarkan etil format di bawah keadaan dietil eter dan natrium hidroksida.
9. Tambah asid hidroklorik cair dan berinteraksi selama setengah jam pada 30 darjah.
10. Tambah asid hidroklorik cair pada 5 darjah dan kekalkan pada 5 darjah selama setengah jam.
11. Tambah larutan natrium klorida tepu pada 25 darjah, kacau rata, biarkan berdiri untuk memisahkan lapisan, dan ambil fasa organik.
12. Tambah larutan natrium bikarbonat tepu kepada fasa organik, kacau rata, biarkan berdiri untuk memisahkan lapisan, dan ambil fasa air.
13. Tambah larutan natrium klorida tepu ke dalam fasa air dan kacau rata, kemudian biarkan ia berdiri dan pisahkan lapisan untuk mengambil fasa organik atas untuk mendapatkan N-Boc-isobutylglycine ethyl ester mentah.
Hasil ketiga-tiga kaedah di atas semuanya 36 peratus hingga 40 peratus . Ia juga boleh disintesis dengan hidrolisis isobutiraldehid, natrium sianida dan ammonium karbonat. Hasil kaedah ini adalah kira-kira 49 peratus . Terdapat juga banyak kaedah untuk resolusi rasmates, seperti hidrolisis enzimatik asid amino asil DL, dan kemudian pemisahan asid amino dan asid amino bebas dengan keterlarutan yang lemah. Asid amino valerian yang dihasilkan melalui penapaian adalah semua jenis L, dan tiada pemisahan optik diperlukan. Strain yang digunakan dalam kaedah penapaian ialah Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli dan Aerobacter. Gunakan glukosa, urea, garam tak organik dan media lain.