Biru Thiazolialah sebatian organik dengan formula kimia C16H14ClN5S dan berat molekul 353.84 g/mol. Ia juga dikenali sebagai MTT (3-(4,5-dimetil-2-thiazolyl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide). Pepejal biru gelap. Larut dalam air, metanol, etanol dan dimetil sulfoksida, tidak larut dalam pelarut bukan kutub seperti n-heptana. Ia terurai apabila terdedah kepada cahaya, jadi ia harus disimpan di tempat yang gelap dan kering.
Thiazolyl Blue ialah sebatian tetrazol dengan beberapa sifat kimia khas. Berikut adalah sifat kimia Thiazolyl Blue:
1. Tindak balas redoks boleh berlaku: Thiazolyl Blue boleh ditukar kepada sebatian lain di bawah keadaan redoks yang berbeza. Sebagai contoh, ia boleh dikurangkan oleh enzim dalam rantai pernafasan mitokondria sebagai penerima dengan bertindak sebagai substrat dengan NADH untuk menghasilkan produk ungu larut air.
2. Terdedah kepada tindakan mangkin: Thiazolyl Blue boleh digunakan sebagai pemangkin untuk ion kuprum untuk memangkinkan pelbagai tindak balas seperti pengoksidaan sebatian ferus oksida dan aldehid.
3. Boleh membentuk kompleks dengan ion logam: Sulfur, nitrogen dan atom lain dalam Thiazolyl Blue boleh membentuk kompleks dengan ion logam, seperti kompleks kuprum, sekali gus menjejaskan sifat penyerapan dan pendarfluornya.
4. Ia boleh dinyahwarna di bawah keadaan beralkali yang kuat: Thiazolil Blue akan menyahwarna di bawah keadaan beralkali yang kuat dan menghasilkan produk yang tidak berwarna.
Ringkasnya, sifat kimia Thiazolil Blue adalah kompleks dan pelbagai, dan sifat ini memainkan peranan penting dalam bidang aplikasinya.
Laluan sintetik Thiazolyl Blue terutamanya termasuk jenis berikut:
1. Laluan Griess-Reagent:
Laluan Griess-Reagent ialah salah satu kaedah sintetik terawal Thiazolyl Blue, dan laluan sintetiknya termasuk langkah berikut:
(1) bertindak balas fenilsulfonil klorida dan 1,2-etilenadiamina untuk mendapatkan N,N'-difenilsulfonil-1,2-etilenadiamina;
(2) Tindak balas N,N'-difenilsulfonil-1,2-etilenadiamina dan nitroanilin dalam keadaan beralkali untuk menghasilkan 2,3-dimetil-5-nitro-4-fenil Thiazolin (TNBT);
(3) Pengurangan TNBT kepada 2,3-dimetil-5-metoksikarbonil-4-feniltiazolin (MTT).
Antaranya, Griess-Reagent adalah campuran yang digunakan sebagai agen penurunan dalam proses tindak balas, dan komposisinya termasuk natrium nitrit dan asid sulfurik. Fungsi Griess-Reagent adalah untuk mengurangkan asid nitrobenzoik kepada nitrobenzophenone dan menggalakkan pembentukan perantaraan MTT. Semasa proses tindak balas, Griess-Reagent juga memainkan peranan dalam melaraskan nilai pH untuk mengekalkan pH tindak balas yang sesuai.
Perlu diingatkan bahawa keadaan tindak balas dalam laluan Griess-Reagent perlu dikawal dengan teliti, dan parameter seperti suhu tindak balas, nilai pH dan masa tindak balas akan menjejaskan kesan tindak balas dan ketulenan produk. Di samping itu, memandangkan Griess-Reagent mengandungi bahan toksik seperti natrium nitrit, peraturan keselamatan yang ketat mesti dipatuhi semasa operasi.
2. Laluan WST-1:
Laluan WST-1 ialah salah satu kaedah sintetik yang dipertingkatkan bagi Thiazolyl Blue, yang terutamanya termasuk langkah berikut:
(1) bertindak balas benzaldehid dan tiourea dalam keadaan beralkali untuk mendapatkan N-benzylthiourea (BSMT);
(2) Tindak balas BSMT dan nitrobenzene di bawah keadaan asas untuk menjana 2-(4-methoxycarbonylphenyl)-4,5-dimethylthiazoline (WST-1).
3. Laluan MTS:
Laluan MTS ialah satu lagi kaedah sintetik yang dipertingkatkan bagi Thiazolyl Blue, dan laluan sintetiknya termasuk langkah-langkah berikut:
(1) Tindak balas tiourea dan benzaldehid dalam keadaan beralkali untuk menghasilkan N-benzylthiourea (BSMT);
(2) Tindak balas BSMT dan anilin di bawah keadaan beralkali untuk menjana MTS.
4. Laluan MTT:
Laluan MTT ialah salah satu kaedah sintetik yang paling mudah untuk Thiazolyl Blue, yang terutamanya merangkumi langkah-langkah berikut:
(1) Tindak balas nitrobenzena dan 1,2-etilenadiamina dalam keadaan beralkali untuk menghasilkan 2,3-dimetil-5-nitro-4-feniltiazolin (TNBT);
(2) Pengurangan TNBT kepada 2,3-dimetil-5-metoksikarbonil-4-feniltiazolin (MTT).
Secara ringkasnya, laluan sintesis Thiazolyl Blue agak pelbagai, antaranya laluan Griess-Reagent dan laluan WST-1 adalah kaedah sintetik yang lebih biasa digunakan, manakala laluan MTS dan laluan MTT agak mudah.