Triphenylphosphine, sebatian organik dengan formula kimia c18h15p, adalah serbuk kristal putih, tidak larut dalam air, sedikit larut dalam etanol, larut dalam benzena, asetonal, karbon tetraklorida, dan mudah larut dalam eter. Ia digunakan terutamanya dalam sintesis organik. Ia adalah bahan mentah pemula pempolimeran dan clindamycin ubat antibiotik. Ia juga merupakan sampel standard untuk mikroanalisis organik dan penentuan fosforus.
Ia akan merangsang tubuh manusia di bawah pendedahan yang sengit. Sekiranya ia terdedah kepada neurotoxicity untuk masa yang lama, ia adalah bahan berbahaya dan tidak boleh wujud bersama dengan agen pengoksidaan yang kuat. Kereaktifan aryl phosphines dengan oksigen adalah lebih rendah daripada benzyl dan alkyl phosphines. Walau bagaimanapun, pengoksidaan triphenylphosphine melalui udara sangat jelas, membentuk triphenylphosphine oksida. Triphenylphosphine tidak mudah dinyalakan dan meletup, tetapi apabila ia dipanaskan dan reput, ia akan menghasilkan fosfin toksik dan asap cacar. Operasi hendaklah dijalankan dalam hud asap.
Triphenylphosphine sintetik: panaskan larutan pasir natrium yang tersebar pada 55 ~ 60 ° C, tambah 0.9 g dibromotriphenylphosphine di bawah perlindungan nitrogen, kemudian jatuhkan 3 ml 46.7 g chlorobenzene dan 19.0 g campuran fosforus triklorida, berdiri selama 5 minit, tunggu sehingga hitam muncul secara tempatan, mengawal suhu pada 35 ± 5 ° C, dan jatuhkan campuran yang lain, 1 Selesai menitis dalam masa 5 jam. Meningkatkan suhu larutan tindak balas kepada 55+5 "C, teruskan tindak balas selama 30 minit, sejuk dan penapis, basuh sisa dengan toluena 60ml selama 3 kali, menggabungkan larutan basuh dan filtrat, pekat, sejuk dan mendakan kristal putih, sejumlah 33.5g, hasilnya adalah 92.4% (dikira oleh PCB), dan ketulenannya ≥ 99.0% (kaedah GC).
Penggunaan triphenylphosphine:
1. Ia digunakan sebagai bahan mentah untuk sintesis organik, pemula pempolimeran, clindamycin ubat antibiotik, dan sampel standard untuk mikroanalisis organik dan penentuan fosforus.
2. Penyediaan paladium, iridium, rhodium, nikel dan pemangkin kompleks lain, reagen wfttig, triphenylphosphine dihalide deoxygenation (N-pyridine oxide, nitroso benzene, hydroperoxide), desulfurization and debromination reagen. Membuat sebatian bromonitro menghasilkan nitril. Reaksi dengan sebatian diazo berlemak untuk mensintesis a_ Ketone aldehid β Monoketoacid. Penyusunan semula Beckmann. Dequaternization garam pyridinium. Ia digunakan dalam beberapa sintesis bersama-sama dengan iodin bromine, karbon tetraklorida (bromine), n-brominated butadiene imine, dan sebagainya.
3. Triphenylphosphine adalah pengurangan yang agak biasa. Dalam kebanyakan kes, tindak balas didorong oleh pembentukan triphenylphosphine oksida (tindak balas termodinamik yang menggalakkan). Di samping itu, triphenylphosphine digunakan secara meluas sebagai ligan untuk pemangkin logam.
Ejen penyahoksida. Photodelaying reagen. Pengurangan Azide: Ia boleh mengurangkan azida organik kepada amina dengan menggabungkan dengan air.
RN3+ PH3p + H2O = RNH2+ PH3PO+ N2
pemangkin tindak balas alkynate diene: α,β- Alkynate disusun semula menjadi diene ester konjugat (sorbate) di bawah pemangkin triphenylphosphine: fosforus ylide yang digunakan dalam sintesis tindak balas Wittig:
H3P + CH3Br → PH3P-CH3Br - (eter kering, Phli) → PH3P-CH2P
Triphenylphosphine deoksigenasi digunakan secara meluas dalam pengurangan hidrogen peroksida atau endoperoksida. Tindak balas ini berkaitan dengan substrat dan boleh menghasilkan alkohol, sebatian karbonil atau epoksida. Daya penggerak utama tindak balas semacam ini ialah triphenylphosphine boleh membentuk ikatan p=o yang kuat dengan ikatan O-O yang agak lemah (188 ~ 209 kj / mol). Sebagai contoh, triphenylphosphine boleh digunakan untuk mengurangkan dan mengurai oksida berbau dan secara terpilih menyediakan keton dan aldehid
Tindak balas dengan azides triphenylphosphine bertindak balas dengan azida organik untuk membentuk imino phosphine
Imino phosphine adalah nukleofil yang agak aktif, yang mudah bertindak balas dengan elektrofil. Sebagai contoh, ia bertindak balas dengan aldehid dan keton untuk membentuk imines dan triphenylphosphine oksida. Reaksi ini serupa dengan tindak balas Wittig, yang dipanggil reaksi aza Wittig. Daya penggerak tindak balas ini juga disebabkan oleh pembentukan triphenylphosphine oksida
Tindak balas dengan triphenylphosphine sulfida organik boleh menukar sebatian sulfur kitaran kepada olefin pada suhu bilik
Tindak balas dehalogenasi α- Keton brominated bertindak balas dengan triphenylphosphine untuk membentuk keton
Tindak balas dengan epoksida organik refluks dalam air dan pelarut aseton, dan triphenylphosphine boleh menukar sebatian epoksi menjadi cycloimines dengan penyertaan natrium azida
Penyediaan aniline pyrrole dan furan Dione yang diganti bertindak balas dengan triphenylphosphine untuk menghasilkan 1-fenil-2,5-pyrrolidone
Sebagai ligan pemangkin logam, ia membentuk pemangkin logam dengan banyak logam peralihan sebagai ligan. Sebagai contoh, Pd (PPh3) 4 adalah pemangkin penting, yang sering digunakan dalam tindak balas gandingan pemangkin. Ia adalah kaedah penting untuk membina ikatan karbon karbon. Ciri-cirinya ialah keadaan pemangkin adalah ringan. Sebagai contoh, di bawah tindakan bersama PD (PPh3) 4 dan Ag2O, asid fenilaborik bertindak balas secara langsung dengan hidrokarbon halogenated aromatik untuk menghasilkan sebatian biphenyl, dan hasil tindak balas ini mencapai 90%
Selain asid fenilaborik dan sebatian halogenasi, reagen magnesium, reagen zink, reagen timah, sebatian silikon, dan lain-lain boleh digunakan sebagai substrat untuk tindak balas gandingan.
4. Ia digunakan secara meluas dalam farmaseutikal, petrokimia, salutan, getah dan industri lain sebagai pemangkin, pemecut, kalis api, dan reagen analisis.
5. Dalam racun perosak, trimethyl phosphite, perantaraan organophosphorus, boleh disintesis oleh transesterifikasi, dan kemudian satu siri racun perosak organophosphorus seperti dichlorvos, monocrotophos, phosphorylamine boleh diperolehi. Di samping itu, ia boleh digunakan sebagai penstabil untuk getah sintetik dan resin, antioksidan untuk PVC, dan bahan mentah untuk sintesis resin alkyd dan resin poliester.