Burgess Reagent Synthesis Cas 29684-56-8

Sintesis reagen burgessadalah bahan kimia, garam dalaman karbamat, yang digunakan sebagai agen dehidrasi dalam kimia organik. Ia larut dalam kebanyakan pelarut organik dengan CAS No. 29684-56-8. Ia biasanya digunakan dalam penghapusan cis dehidrasi alkohol menengah dan tertiari kepada olefin. Reaksi adalah ringan dan selektif. Tetapi kesan reaksi alkohol utama adalah miskin. Reagen ini boleh digunakan bukan sahaja untuk sintesis olefin tetapi juga untuk sintesis nitril, isonitril dan nitril teroksida. Di samping itu, ia juga digunakan untuk mensintesis oxazoline heterosiklik dan thiazoline. Berbeza dengan tindak balas dehidrasi klasik (pemanasan di bawah pemangkin asid atau asas), ia boleh menghidrat substrat di bawah suhu rendah dan keadaan ringan neutral. Walau bagaimanapun, ia tidak boleh digunakan dalam tindak balas dehidrasi alkohol utama. Kerana hygroscopicity reagen agak tinggi, ia mudah untuk tidak aktif. Oleh itu, perhatian harus dibayar kepada penggunaan dan pemeliharaan.

Titik lebur 76-79 darjah c (lit.), ketumpatan 1.3023 (anggaran kasar), indeks biasan 1.6300 (dianggarkan), keadaan penyimpanan - 20 darjah c, kelarutan dalam pelarut organik, serbuk kristal morfologi, warna kuning, sensitiviti, Brn 1432131, Inchikeyyyshowekuvwpfnr-uhfffaoysa-n, simbol bahaya (ghs), ghs07, kata amaran, deskripsi bahaya h 315- h 319- h335, langkah berjaga-jaga p {{13} p 332 + p 313 + p 362 + p 364- p 305 + p 351 + P 338 + p 337 + P 351 + p 338- p280a-p 304 + p 340- p 405- p501a, tanda barangan berbahaya xi, kod kategori bahaya 36/37/38, arahan keselamatan {}}, TSCA no

Penggunaan utama reagen burgess adalah dehidrasi alkohol menengah dan tertiari untuk membentuk olefin. Dalam ketiadaan kumpulan lain, alkohol dehidrasi kepada olefin. Sebagai contoh, dalam (+) - narciclsine. Dalam jumlah sintesis, RI GBY mensintesis perantaraan sintetik maju melalui ejen dehidrasi. Kaedah ini juga digunakan oleh Nicolaou untuk sintesis efrotomycin, uskokovic untuk sintesis pracastatin dan Holton untuk sintesis taxol. Burgess sebenarnya lebih banyak digunakan untuk dehidrasi dan siklisasi hydroxyamide atau hydroxythioamide tahun ini. Sebagai contoh, dalam jumlah sintesis antibiotik ( -) - Madumycin II, Meyers membina sistem cincin oxazoline denganSintesis reagen burgess, yang diubah menjadi cincin oxazoline oleh dehidrogenasi. Banyak produk semulajadi yang kompleks mengandungi cincin oxazole, yang kebanyakannya dibina oleh kaedah ini.

Nama bahan kimia ini berasal dari sumbangan seorang ahli kimia bernama Edward Meredith Burgess, seorang ahli kimia Amerika, yang menamakan reagen kimia selepasnya. Beliau mengkhususkan diri dalam kimia organik, menekankan kaedah, struktur dan fotokimia. Yang paling terkenal ialah Reagen Burgess, iaitu N - (Triethylammonium sulfonyl) methylcarbamate, yang merupakan garam dalaman karbamat dan digunakan sebagai agen dehidrasi dalam kimia organik. Ia larut dalam kebanyakan pelarut organik. Sintesis Reagen Burgess: Ia disediakan oleh reaksi chlorosulfonyl isocyanate dengan metanol dan triethylamine dalam.

Reagen Burgess, juga dikenali sebagai n - [(dimetilamine) sulfonyl] metana, adalah sebatian dengan nilai aplikasi penting dalam kimia organik.
1. Ejen Dehydrating: Penggunaan yang paling biasa adalah sebagai ejen dehidrasi untuk penyediaan sebatian nitril. Oleh kerana keupayaannya untuk menghilangkan kelembapan dari amida dan mengubahnya menjadi nitril, ia mempunyai nilai aplikasi penting dalam sintesis organik.
2. Hidroksil dehidrasi untuk menyediakan olefin: boleh digunakan dalam tindak balas hidroksil dehidrasi untuk menyediakan olefin. Di bawah keadaan yang sesuai, sebatian alkohol boleh menjalani tindak balas dehidrasi penghapusan CIS untuk menghasilkan olefin yang sepadan.
3. Dehidrasi amida untuk menyediakan kumpulan cyano: Ia juga boleh digunakan dalam tindak balas dehidrasi amida untuk menyediakan kumpulan cyano. Melalui tindak balasnya, amida boleh ditukar kepada sebatian nitril yang sepadan.
4. Penyediaan isosianat dari formamide: Di bawah keadaan tertentu, ia boleh digunakan dalam dehidrasi formamide untuk menyediakan isosianat. Isocyanide adalah pertengahan penting dalam sintesis ubat -ubatan dan pewarna tertentu.
5. Penyediaan amina primer dari ester asid amino: Ia juga boleh digunakan dalam reaksi penyediaan amina primer dari ester asid amino. Dengan bertindak balas dengannya, karbamat boleh ditukar kepada amina utama yang sepadan.

Kami adalah pembekalSintesis reagen burgess.

Catatan: Bloom Tech (sejak 2008), mencapai Chem-Tech adalah anak syarikat AS.

Langkah -langkah terperinci untuk mensintesis reagen burgess adalah seperti berikut:

1. Sediakan reagen dan pelarut: metanol anhydrous, benzena anhydrous, clso2nco, triethylamine anhydrous, dan anhydrous THF.

2. Panaskan campuran metanol anhydrous (19.2g, 0.

3. Perlahan -lahan menambah campuran benzena anhydrous (2 {6}} 0 ml) dan clSO2NCO (85g, 52.3 ml, 0.6 mol) ke campuran metanol dan benzena yang sedikit mendidih dalam 30-40 minit. Selepas menambah, teruskan kacau pada suhu bilik selama 2 jam.

4. Tambah larutan tindak balas di atas kepada 1000 mL benzena anhydrous dan cair untuk mendapatkan penyelesaian reaksi yang agak cair.

5. Perlahan -lahan menambah campuran 190 ml triethylamine anhydrous dan 250 ml benzena anhydrous ke penyelesaian reaksi yang dicairkan pada 10-15 darjah, yang mengambil masa kira -kira 40 minit untuk disiapkan. Selepas menambah, teruskan kacau pada suhu bilik selama 2 jam.

6. Selepas tindak balas, sejumlah besar hujan pepejal diperhatikan. Tapis pepejal dan basuh secara berasingan dengan benzena anhydrous (200 ml) dan anhydrous THF (200 ml).

7. Selepas menumpukan filtrat, tambahkan jumlah THF anhydrous yang sesuai untuk membubarkan pepejal. Kemudian lakukan operasi penghabluran semula untuk mendapatkan reagen burgess.

Berikut adalah persamaan kimia untuk kaedah sintesis di atas:

Pemanasan dan dehidrasi campuran metanol dan benzena:

Ch₃OH → CH₃ + H₂O

Reaksi ClSO2NCO dengan campuran metanol dan benzena:

Clso₂NCO+CH₃OH → CH₃NHSO₂Cl

Clso₂NCO+C.₆H₆ → C₆H₅NHSO₂Cl

Reaksi antara triethylamine dan clso2nco:

C₆H₅NHSO₂Cl + n (c₂H₅)₃ → C₆H₅NHSO₂N(C₂H₅) ₃+HCl

Recrystallization:

C₆H₅NHSO₂N (C₂H₅)₃ → C₆H₅NHSO₂N (C₂H₅)₃· XH₂O

1. Reaksi selektif alkohol
Sintesis reagen burgessterutamanya digunakan untuk menukar alkohol sekunder dan tertiari dengan proton bersebelahan ke olefin. Walau bagaimanapun, kesan tindak balas terhadap alkohol utama tidak memuaskan. Ini mungkin disebabkan oleh penyingkiran atom hidrogen hidrokil yang agak sukar daripada alkohol utama, mengakibatkan kadar tindak balas yang lebih perlahan atau hasil yang lebih rendah. Oleh itu, apabila menggunakan reagen burgess untuk reaksi dehidrasi alkohol, adalah perlu untuk mempertimbangkan struktur dan sifat alkohol untuk memilih keadaan reaksi dan pemangkin yang sesuai.

2. Isu Keselamatan
Reagen Burgess, sebagai reagen kimia, mempunyai ketoksikan tertentu. Semasa penggunaan, prosedur operasi keselamatan yang berkaitan harus diikuti, dan peralatan perlindungan yang sesuai seperti kot makmal, sarung tangan, kacamata, dan lain -lain harus dipakai. Pada masa yang sama, operasi perlu dijalankan dalam persekitaran yang berventilasi dengan baik untuk mengelakkan menghirup gas toksik atau merosakkan kulit. Di samping itu, penyimpanan reagen burgess juga harus mematuhi peraturan yang relevan, mengelakkan cahaya matahari langsung dan persekitaran suhu tinggi.

3. Potensi kesan terhadap alam sekitar
Penggunaan reagen burgess mungkin mempunyai kesan alam sekitar yang berpotensi. Sebagai contoh, cecair sisa dan gas ekzos yang dihasilkan semasa proses sintesis mungkin mengandungi bahan -bahan berbahaya yang perlu dirawat dengan baik untuk mengelakkan kemudaratan terhadap alam sekitar dan ekosistem. Oleh itu, apabila menggunakan reagen Burgess untuk sintesis organik, perhatian harus dibayar untuk meningkatkan kesedaran alam sekitar dan mengambil langkah -langkah yang diperlukan untuk mengurangkan penjanaan dan pelepasan sisa.

4. Interaksi dengan reagen lain
Reagen Burgess boleh menghasilkan beberapa tindak balas sampingan yang tidak diingini apabila berinteraksi dengan reagen lain. Sebagai contoh, apabila bertindak balas dengan sebatian yang mengandungi atom hidrogen aktif, tindak balas pemindahan atom hidrogen mungkin berlaku, yang membawa kepada kerumitan produk atau hasil yang dikurangkan. Di samping itu, reagen burgess boleh mengurai dan menghasilkan gas toksik atau bahan letupan di bawah keadaan tertentu, jadi kawalan ketat terhadap keadaan tindak balas dan langkah -langkah operasi diperlukan semasa penggunaan.

5. Kesan terhadap kesihatan manusia
Pendedahan jangka panjang atau penyedutan reagen burgess mungkin mempunyai kesan buruk terhadap kesihatan manusia. Sebagai contoh, ia boleh menyebabkan kerengsaan pernafasan, keradangan kulit, atau tindak balas alahan. Oleh itu, apabila menggunakan reagen Burgess, kakitangan perlu menerima latihan keselamatan profesional, memahami sifat dan bahaya reagen, menguasai kaedah operasi yang betul dan langkah -langkah tindak balas kecemasan. Pada masa yang sama, pemeriksaan kesihatan tetap perlu dijalankan untuk mengenal pasti dan menangani masalah kesihatan yang berpotensi.

Reagen Burgess, juga dikenali sebagai metil n - (triethylammonium sulfat) karbamat, adalah reagen sintesis organik yang penting digunakan secara meluas dalam tindak balas dehidrasi, terutamanya untuk menukar alkohol kepada olefin dan amida kepada nitril. Kereaktifan dan selektiviti yang tinggi menjadikannya alat penting dalam kimia organik moden. Sebelum penemuan reagen Burgess, ahli kimia telah menyedari betapa pentingnya menukar alkohol ke olefin atau amida ke dalam nitril, tetapi kaedah dehidrasi pada masa itu sering kasar, mempunyai banyak tindak balas sampingan, atau mempunyai hasil yang rendah. Ahli kimia awal menggunakan asid kuat (seperti asid sulfurik pekat) untuk memangkin dehidrasi alkohol, tetapi kaedah ini mempunyai banyak tindak balas sampingan dan dengan mudah boleh menyebabkan penyusunan semula atau pempolimeran karbokati.
P ₂ O ₅ (fosforus pentoxide) dehidrasi: Sesuai untuk dehidrasi alkohol tertentu, tetapi tindak balasnya sengit, sukar dikawal, dan tidak mesra kepada substrat sensitif.
POCl ∝ (fosforus oxychloride) atau SOCl ₂ (Thionyl chloride): biasanya digunakan untuk pengklorinan alkohol, tetapi kurang efisien dalam tindak balas dehidrasi.
Pada tahun 1950 -an dan 1960 -an, dengan pembangunan kimia sintetik organik, ahli kimia berharap dapat mencari reagen dehidrasi yang lebih ringan dan lebih selektif untuk memenuhi keperluan sintesis molekul kompleks seperti produk semula jadi dan perantaraan farmaseutikal. Permintaan ini akhirnya mendorong penemuan reagen Burgess. Penemuan reagen Burgess dikaitkan dengan ahli kimia Amerika Edward M. Burgess (1932-2014), yang secara sistematik mengkaji kereaktifan sebatian sulfonyl karbamat pada tahun 1970 -an dan akhirnya membangunkan reagen dehidrasi yang sangat efisien ini. Burgess menjalankan penyelidikan kimia organik di Rutgers University dan Ohio State University, yang memberi tumpuan kepada kereaktifan ester amino dan sebatian sulfoni. Dia menyedari bahawa ester asid amino yang dilindungi sulfonyl boleh melepaskan isocyanates (RN=C=o) apabila dipanaskan, dan selanjutnya mengkaji potensi mereka sebagai agen dehidrasi. Pada tahun 1973, Burgess menerbitkan sebuah kertas dalam Journal of the American Chemical Society (JACS) yang melaporkan reagen dehidrasi novel, metil n - (triethylammonium sulfonyl) karbamat (kini dikenali sebagai reagen burgess).
Reagen ini boleh disintesis melalui langkah -langkah berikut:

CLSO2 NCO+ET3 N → ET3 N+SO2 NCO -MEOH ET3 N+SO2 NHCOOME-
Reagen ini dengan cekap dapat mencapai penukaran alkohol kepada olefin dan amida kepada nitril di bawah keadaan ringan (biasanya 0-25 darjah c), dengan produk sampingan yang minimum. Burgess mencadangkan bahawa dehidrasi reagen boleh berlaku melalui langkah-langkah berikut: reagen bertindak balas dengan alkohol (R-OH) untuk membentuk ester asid sulfonik. Perantaraan menjalani penghapusan beta di bawah keadaan pemanasan atau alkali, menghasilkan olefin dan melepaskan So ₂, Co ₂, dan triethylamine.

Cool tags: Burgess Reagent Synthesis Cas 29684-56-8, pembekal, pengeluar, kilang, borong, beli, harga, pukal, dijual