Shaanxi Bloom Tech Co., Ltd. adalah salah satu pengeluar dan pembekal yang paling berpengalaman daripada 1,1 '- Thiocarbonyldiimidazole CAS 6160 - 65-2 di China. Selamat datang ke borong Bulk berkualiti tinggi 1,1'-thiocarbonyldiimidazole CAS 6160-65-2 untuk dijual di sini dari kilang kami. Perkhidmatan yang baik dan harga yang berpatutan disediakan.
1,1 '- thiocarbonyldiimidazole, CAS nombor 6160 - 65 - 2, formula molekul C7H6N4S, berat molekul 178.21. Juga dikenali sebagai 1,1 '-thiocarbonate diimidazole atau methanethione, di-1H-imidazol-1-yl-. Pada suhu bilik, ia kelihatan sebagai bahan putih untuk menyebarkan bahan serbuk kuning, dan kadang -kadang juga boleh muncul sebagai kristal merah cahaya. Bahan ini mempunyai bentuk yang agak stabil dalam keadaan pepejalnya dan tidak mudah cacat atau diuraikan. Sangat larut dalam air dan etanol, serta dalam pelarut organik seperti tetrahydrofuran, toluena, dan diklorometana. Ia digunakan terutamanya sebagai reagen pemindahan thiocarbonyl dalam sintesis organik. Ia boleh bertindak balas dengan kumpulan hidroksil atau amino dengan hidrogen aktif untuk menghasilkan derivatif thiocarbonyl, yang mempunyai nilai penting dalam sintesis organik. Sebagai contoh, ester asid thiocarboxylic yang dihasilkan oleh kumpulan hidroksil boleh menjalani tindak balas deoksigenasi, manakala ester thiocarbonate yang dihasilkan oleh kumpulan dihydroksi bersebelahan dapat menjalani tindak balas pembentukan olefin musim sejuk Corey, dll.
|
C.F |
C7H6N4S |
|
E.M |
178 |
|
M.W |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
|
E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
|
|
Permohonan i
CN202010657975.7 melaporkan kaedah penyediaan sejenis anti - serbuk enapcemar polycarboxylic asid siri air - ejen pengurangan. Langkah -langkah khusus adalah seperti berikut: Pertama, phosphoalkenes yang diubahsuai yang diubahsuai diperolehi oleh Corey - reaksi musim sejuk dengan ortho - diol, n, n - thiocarbonyl diimidazole, chiral phosphite dan phosphite ligan dan phosphite liganda Kemudian phosphoalkenes yang diubahsuai prepolimerik ditiru ke dalam larutan berair campuran polietilena glikol methacrylate fosfat, 2 - allyl anisole dan pemula, dan reaksi rakit berlaku di bawah tindakan rakit} pengurangan. Blok - Rantai cawangan ciptaan diatur secara teratur, berat molekul dikawal dengan tepat, pengedaran molekul sempit, prosesnya mesra alam, dan mempunyai prestasi pengurangan air. Ia mempunyai kesan anti-silt yang jelas pada bahan pasir dan batu dengan kandungan lumpur yang besar dalam konkrit, dan mempunyai prestasi penyebaran yang sangat baik.
Permohonan II
CN201911129133.8 mendedahkan bahan elastik dengan ultra - suhu bilik tinggi - membaiki kecekapan dan kaedah penyediaannya, milik bidang bahan polimer. Bahan elastik diperoleh dengan pencampuran dan polikondensasi1,1 '- thiocarbonyldiimidazoleatau n, n '- Carbonyl diimidazole dan aminopropyl ditamatkan polydimethylsiloxane dan diisocyanate dalam perkadaran. Pertama, n, n '- thiocarbonyl diimidazole atau n, n' - carbonyl diimidazole dan diisocyanate dicampur dan dibubarkan dalam pelarut yang dilepaskan oleh carbony. Dengan ultra - tinggi diri - membaiki kecekapan pada suhu bilik diperolehi dengan pengeringan. Bahan elastik dari ciptaan ini mempunyai Ultra - sendiri yang tinggi - membaiki kecekapan pada suhu bilik, dapat memulihkan sifat -sifat mekanikal asalnya setelah dibaiki pada suhu bilik selama 4 jam, dan mempunyai proses penyediaan yang mudah, kecekapan penyediaan yang tinggi, dan sesuai untuk pengeluaran besar -besaran industri.
N. N '- thiocarbonyldiimidazole (TCDI, CAS Nombor: 6160-65-2) adalah sebatian organik dengan struktur kimia yang unik, dengan formula molekul C7H6N4S dan berat molekul 178.21. Kompaun ini dicirikan oleh kumpulan karbonil thiol yang menghubungkan dua cincin imidazole, dan telah menunjukkan nilai pekerjaan yang luas dalam bidang perubatan, bioteknologi, dan sintesis organik.
1. Reagen utama dalam tindak balas biokimia
Fungsi teras TCDI dicerminkan dalam sifat kimianya sebagai reagen pemindahan karbonil sulfur. Kumpulan thiocarbonyl (- cs -) dalam struktur molekulnya sangat diaktifkan oleh cincin imidazol Proses ini mempunyai kelebihan berikut:
Keadaan tindak balas ringan: boleh dijalankan di bawah pH neutral dan keadaan suhu bilik, mengelakkan kerosakan kepada kumpulan deria sensitif yang disebabkan oleh persekitaran asid/alkali yang kuat dalam kaedah tradisional.
Stereoselectivity Tinggi: Dengan mengawal keadaan tindak balas seperti pelarut dan suhu, sintesis arah produk konformasi tertentu dapat dicapai.
Dengan kawalan produk: tidak berbahaya oleh produk - seperti asid halida hidrogen dihasilkan semasa proses tindak balas, meningkatkan kesucian produk dengan ketara.
2. Ejen ikatan utama dalam sintesis peptida
Dalam pepejal - sintesis peptida fasa (SPP),1,1 '- thiocarbonyldiimidazoleBerkhidmat sebagai reagen pengaktifan yang dapat menghubungkan residu asid amino dengan cekap. Mekanisme tindakan adalah bahawa TCDI bertindak balas dengan kumpulan karboksil asid amino untuk membentuk pertengahan thioformate, yang kemudiannya menjalani penggantian nukleofilik dengan kumpulan amino asid amino yang lain untuk membentuk ikatan peptida yang stabil. Proses ini mempunyai peningkatan berikut berbanding dengan kaedah tradisional DCC (dicyclohexylcarbodiimide):
Kecekapan tindak balas yang lebih baik: Kestabilan pertengahan ester thioformate lebih baik daripada O - acylisourea yang dihasilkan oleh DCC, mengurangkan kejadian tindak balas sampingan.
Pengoptimuman Kemurnian Produk: Elakkan Dicyclohexylurea Sisa (DCU) yang dihasilkan dalam kaedah DCC dan memudahkan langkah -langkah pembersihan berikutnya.
Skop Pelanjutan Menggunakan: Ia dapat mengaktifkan asid amino dengan berkesan dengan halangan sterik (seperti proline) dan meningkatkan kadar kejayaan sintesis rantaian peptida yang kompleks.
1. Pengasingan thioformate sebatian hidroksil
Apabila TCDI bertindak balas dengan alkohol, kumpulan thiocarbonylnya secara sengaja menyerang atom hidrogen kumpulan hidroksil alkohol, menghasilkan thioformate dan imidazole. Reaksi ini mempunyai ciri -ciri berikut:
Selektiviti serantau: Kadar tindak balas alkohol utama jauh lebih tinggi daripada alkohol sekunder, dan pengubahsuaian selektif kumpulan hidroksil tertentu dapat dicapai dengan menyesuaikan keadaan reaksi.
Keserasian fungsional: Reaksi tidak mempunyai kesan yang signifikan terhadap kumpulan fungsional seperti kumpulan karboksil dan ester bersebelahan, dan sesuai untuk pengubahsuaian molekul kompleks tempatan.
Kepelbagaian tindak balas berikutnya: Ester thioformate yang dihasilkan dapat mengambil bahagian dalam reaksi deoksigenasi, reaksi pembentukan olefin musim sejuk Corey, dan lain -lain, menyediakan kemungkinan untuk pembinaan semula rangka molekul.
2. Esterifikasi thiocarbonate kitaran dihydroxy
Apabila TCDI bertindak balas dengan sebatian dihydroxy bersebelahan (seperti derivatif gula), ia boleh menjana lima atau enam thiocarbonates kitaran. Nilai utama tindak balas ini terletak pada:
Pengunci Konfigurasi Stereoskopik: Struktur kitaran menstabilkan konfigurasi molekul melalui konjugasi, menjadikannya sesuai untuk sintesis dan pemisahan molekul kiral.
Selektiviti tindak balas: Kesan penghalang sterik kumpulan hidroksil bersebelahan boleh mengawal jenis produk siklisasi (lima cincin yang dikendalikan vs enam cincin ahli).
Peningkatan Aktiviti Biologi: Beberapa derivatif thiocarbonate kitaran menunjukkan aktiviti antibakteria, antiviral dan lain -lain, dan boleh digunakan secara langsung sebagai sebatian plumbum dadah.
3. Sintesis derivatif thiourea sebatian amino
Apabila TCDI bertindak balas dengan diamine, derivatif thiourea kitaran boleh dihasilkan. Reaksi ini penting dalam bidang sains bahan:
Kimia Penyelarasan Kerja: Ligan thiourea kitaran boleh membentuk kompleks yang stabil dengan logam peralihan untuk tindak balas pemangkin atau pembinaan bahan -bahan rangka organik logam (MOFs).
Supramolecular self - Assembly: Ikatan hidrogen kumpulan thiourea boleh memacu diri molekul - pemasangan, membentuk struktur nanos dengan fungsi tertentu.
Potensi untuk reka bentuk dadah: Beberapa derivatif thiourea mempamerkan tumor anti -, anti - aktiviti keradangan dan lain -lain, menyediakan templat struktur untuk pembangunan dadah yang inovatif.
Senario aplikasi khusus
1. Sintesis perantaraan farmaseutikal
Sebatian antibiotik: TCDI boleh digunakan sebagai pertengahan utama untuk sintesis antibiotik lactam -, memperkenalkan kumpulan perlindungan melalui tindak balas thioformat untuk meningkatkan kecekapan sintesis.
Ubat peptida: digunakan dalam sintesis fasa - pepejal untuk menggantikan agen pemeluwapan tradisional untuk sintesis peptida kitaran, hormon peptida, dan molekul ubat lain.
Sintesis ubat kiral: menggunakan stereoselektiviti TCDI untuk mensintesis molekul dadah dengan pusat kiral tertentu, seperti pertengahan utama oseltamivir ubat antiviral.
3. Metodologi sintesis organik
Reaksi Pembentukan Olefin Musim Sejuk Corey: thiocarbonate kitaran yang dihasilkan oleh1,1 '- thiocarbonyldiimidazoleboleh diubah dengan cekap ke dalam olefin di bawah tindakan logam timah hidrida, menyediakan kaedah baru untuk membina bon karbon karbon.
Reaksi Deoxygenation: Digunakan dalam kombinasi dengan sistem BU ∝ SNH AIBN untuk mencapai penyingkiran selektif kumpulan hidroksil, ia merupakan langkah utama dalam jumlah sintesis produk semulajadi.
Sintesis sebatian heterosiklik: Dengan bertindak balas TCDI dengan sebatian hidroksil amino, sulfur - yang mengandungi heterosik seperti thiazoles dan oxazoles dibina untuk memperkayakan perpustakaan molekul dadah.
2. Bioteknologi Bidang
Kejuruteraan Protein: Sebagai agen silang silang protein, serpihan protein disambungkan melalui ikatan ester thioformate untuk membina protein gabungan dengan fungsi tertentu.
Immobilisasi enzim: Molekul enzim tidak bergerak pada bahan pembawa selepas pengubahsuaian TCDI untuk meningkatkan kestabilan enzim dan kebolehgunaan semula.
Biosensor: Menggunakan permukaan elektrod yang diubahsuai TCDI untuk membina biosensor yang sangat sensitif dan selektif untuk pengesanan biomarker penyakit.
4. Aplikasi Sains Bahan
Bahan Polimer: Derivatif TCDI boleh digunakan sebagai agen silang untuk menyediakan bahan elastik dengan fungsi penyembuhan diri.
Rangka Kerja Organik Logam (MOFs): Ligan thiourea kitaran menyelaras dengan nod logam untuk membina bahan MOF dengan kawasan permukaan spesifik yang tinggi dan sifat penjerapan gas.
Salutan Fungsian: Salutan TCDI yang diubah suai molekul pada permukaan bahan untuk memberi mereka dengan antibakteria, anti fouling dan sifat -sifat lain.
Dengan terobosan dalam bidang seperti biologi sintetik dan ubat ketepatan, senario menggunakan TCDI akan terus berkembang. Sebagai contoh, dalam teknologi penyuntingan gen, derivatif TCDI boleh berfungsi sebagai penghubung novel untuk memasangkan sistem CRISPR - CAS9 dengan molekul yang disasarkan; Dalam reka bentuk dadah yang didorong oleh AI, kepelbagaian struktur TCDI dapat menyediakan dataset latihan yang kaya untuk model pembelajaran mendalam. Diharapkan pada tahun 2030, saiz pasaran global TCDI akan melebihi 500 juta dolar AS, menjadi pautan utama yang sangat diperlukan dalam rantaian industri biopharmaceutical.
Ia adalah pertengahan organik, yang boleh disediakan oleh satu - tindak balas langkah dari 1 - (trimethylsilyl) imidazole dan thiophosgene. Ia telah dilaporkan dalam kesusasteraan bahawa ia boleh digunakan untuk menyediakan semacam reducer air polikarboksilat tahan lumpur dan bahan elastik dengan ultra - suhu bilik tinggi - membaiki kecekapan.
N. sintesis N '- thiocarbonyl diimidazole: 1 - (trimethylsilyl) imidazole (7.7 g, 55 mmol) dan 50 ml benzena kering (disuling oleh cah2) Isi sebotol dengan suasana nitrogen dan penyejuknya hingga 0 darjah. Perlahan tambah thiophosgene (3.2 g, 28 mmol) ke dalam kelalang dengan picagari. Selepas tambahan, campurkan campuran pada 0 darjah selama 1 jam lagi. Keluarkan pelarut di bawah vakum dalaman untuk mendapatkan pepejal kuning. Pepejal dikeringkan di bawah vakum yang tinggi selama beberapa hari untuk mendapatkan pepejal kuning (4.81g) dengan hasil 98% dan MP 98-100 darjah.
Kaedah pengeluaran disediakan menggunakan sulfur phosgene dan 1- (trimethylsilyl) imidazole sebagai bahan mentah.
Ia digunakan untuk perlindungan kumpulan dan sambungan rantaian peptida protein dalam tindak balas sintesis biokimia.
1,1 '- thiocarbonyldiimidazole(TCDI) terutamanya digunakan sebagai ejen pemindahan thiocarbonyl dalam sintesis organik, dan bertindak balas dengan kumpulan hidroksil atau amino dengan hidrogen aktif untuk menghasilkan derivatif thiocarbonyl. Thiocarboxylate yang dibentuk oleh kumpulan hidroksil boleh menjalani tindak balas deoksidasi, dan thiocarbonate yang dibentuk oleh O - kumpulan dihydroxy boleh menjalani tindak balas olefinisasi Corey -. Kumpulan thiocarbonyl dalam molekul TCDI diaktifkan oleh imidazole dan mempunyai aktiviti thioformylation yang sangat tinggi. Reagen boleh melepaskan imidazole untuk membentuk ikatan baru C - selepas memenuhi kumpulan amino dengan hidrogen aktif. Diamine bertindak balas dengan TCDI untuk membentuk derivatif thiourea kitaran. Jika molekul substrat adalah hidroksi - kompaun amino, derivatif heterosiklik yang sepadan dihasilkan. Kerana banyak produk ini mempunyai aktiviti biologi yang penting atau digunakan sebagai reagen pemisahan untuk derivatif kiral, tindak balas ini mempunyai kepentingan sintetik yang sangat penting. Reaksi TCDI dengan sebatian hidroksil dengan mudah dapat menghasilkan sebatian thiocarbamate, dan tindak balas dengan substrat dihydroxy dapat menghasilkan derivatif thiocarbonate kitaran. Kerana sebatian ini disintesis di bawah keadaan neutral dan sangat ringan, mereka tidak mempunyai kesan yang jelas terhadap banyak kumpulan berfungsi lain dan mempunyai pelbagai aplikasi. Sekiranya tindak balas ini digunakan secara berterusan dengan reduktan hidrida logam, deoksidasi hidroksil dapat diselesaikan. Deoksidasi derivatif thiocarbonate sangat selektif, dan kesan penghalang sterik mungkin salah satu faktor pengaruh utama.
Cool tags: 1.