3,4-dimethoxythiophene(DMOT) adalah monomer dan prekursor yang boleh disintesis melalui tindak balas gelung - tertutup 2,3-dimethoxy-1,3-butadiena dengan sulfur dichloride dalam medium heksana. Ia adalah cecair yang tidak berwarna atau sedikit kuning yang mempamerkan turun naik pada suhu bilik. Ia adalah sebatian organik, biasanya dalam bentuk cecair. Formula molekul ialah C6H8O2S, CAS 51792-34-8, dan berat molekul relatif ialah 144.19 g/mol. Di bawah api terbuka atau keadaan suhu tinggi, ia boleh membakar dan melepaskan gas toksik dan asap. Ia adalah oligothiophene yang digunakan terutamanya untuk pembangunan bahan elektroaktif dalam aplikasi elektronik organik. DMOT boleh menjalani tindak balas pertukaran ester untuk membentuk 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT). Ia boleh memolimunkan lagi untuk menjana PEDOT, yang boleh digunakan sebagai polimer konduktif dalam sistem konjugasi π. Ia boleh polimerisasi untuk membentuk poli (dimethoxythiophene), yang dijangka digunakan untuk doping elektrokimia untuk mengeluarkan peranti penyimpanan tenaga. Sintesis komponen binari porphyrin N2S2-N4 untuk mengkaji pemindahan tenaga fotoinduced.
|
C.F |
C6H8O2S |
|
E.M |
144 |
|
M.W |
144 |
|
m/z |
144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%) |
|
E.A |
C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23 |
|
|
|
3,4-dimethoxythiophenemempunyai pelbagai aplikasi dalam sensor kimia. Sensor kimia adalah peranti yang dapat mengesan dan mengukur bahan kimia tertentu, dan DMOT memainkan peranan penting dalam mekanisme pembinaan dan tindak balas sensor.
1. Sensor ion logam: DMOT boleh menjalani tindak balas koordinasi dengan ion logam yang berbeza untuk membentuk kompleks yang stabil, menjadikannya sesuai untuk membina sensor ion logam. Dengan mengesan perubahan optik, elektrokimia, atau pendarfluor yang disebabkan oleh mengikat dengan ion logam sasaran, kepekaan dan selektiviti yang tinggi dapat dicapai untuk pengesanan ion logam. Sebagai contoh, DMOT boleh diubah suai untuk mengesan ion merkuri dan tembaga.
2. Sensor pH: DMOT menjalani tindak balas redoks yang kuat dalam asid - media asas dan boleh digunakan untuk membina sensor pH. Apabila pH persekitaran berubah, sifat elektrokimia DMOT akan berubah, yang boleh dipantau dengan mengukur parameter seperti arus, potensi, atau kekonduksian.
3. Sensor Gas: Dengan mengubah DMOT pada permukaan elektrod, sensor gas boleh dibina. Kehadiran DMOT dalam gas tertentu boleh menyebabkan perubahan dalam isyarat elektrokimia, dengan itu mencapai pengesanan gas itu. Sebagai contoh, DMOT boleh digunakan untuk mengesan kepekatan oksigen di udara.
4. Biosensor: Dengan memfokuskan DMOT dengan molekul biologi seperti antibodi dan enzim, biosensor boleh dibina. Biosensor jenis ini boleh digunakan untuk mengesan kehadiran atau aktiviti molekul biologi. Apabila biomolekul sasaran berinteraksi secara khusus dengan DMOT yang diubahsuai, ia boleh menyebabkan perubahan dalam isyarat optik, elektrokimia, atau pendarfluor, dengan itu mencapai kepekaan dan selektiviti yang tinggi dalam pengesanan biomolekul.
5. Pengoksidaan - Sensor pengurangan: Oleh kerana sifat reaksi redoks DMOT, ia boleh digunakan untuk membina sensor redoks. Sensor ini boleh memantau kejadian reaksi redoks dengan mengukur pemindahan semasa atau caj thiophene di bawah perubahan yang berpotensi. Sensor ini digunakan secara meluas dalam bidang seperti pemantauan alam sekitar dan keselamatan makanan.
Apabila DMOT digunakan sebagai bahan untuk sensor kimia, biasanya diperlukan untuk bekerjasama dengan bahan bantu lain (seperti pembawa, elektrolit, elektrod, dan lain -lain) untuk meningkatkan prestasi dan kestabilan sensor. Di samping itu, aplikasi tertentu mungkin berbeza -beza bergantung kepada jenis sensor, bahan sasaran, dan keadaan pengukuran.
6. Sel Suria Organik: DMOT boleh digunakan sebagai monomer polimer konjugasi dalam sel solar organik. Dengan polimerisasi DMOT atau kopolimerisasi dengan monomer konjugasi lain, bahan polimer konduktif dengan sifat fotovoltaik yang baik boleh dibentuk. Polimer konduktif ini mempunyai pelbagai penyerapan cahaya yang luas dan mobiliti pembawa yang tinggi, dan boleh digunakan sebagai bahan penukaran fotoelektrik dalam sel solar.
7. Transistor Kesan Lapangan: DMOT boleh dipolimerisasi ke dalam filem polimer konduktif dalam bidang organik - Transistors kesan (OFETs). Filem polimer konduktif ini boleh berfungsi sebagai lapisan aktif untuk mencapai fungsi pemindahan dan amplifikasi caj. Kekonduksian yang sangat baik dan struktur tahap tenaga laras menjadikannya bahan yang ideal untuk menyediakan prestasi tinggi -.
8. Supercapacitors: DMOT dikopolimer dengan polimer konduktif lain atau bahan aktif untuk membentuk bahan komposit, yang boleh digunakan untuk menyediakan bahan elektrod untuk supercapacitors. Oleh kerana kekonduksian yang tinggi dan kekonduksian ion yang baik, bahan komposit polimer konduktif ini mempamerkan prestasi kapasitif yang sangat baik dan kestabilan kitaran dalam bidang penyimpanan tenaga.
Kaedah 1 untuk sintesis3,4-dimethoxythiophene:
Masukkan sejumlah kecil 6 ml (67 mmol) daripada 232 butanediol, 9 ml (205 mmol) n - hexane (inhibitor polimerisasi), dan sejumlah kecil hexadecane trimethyl bromide (pemangkin) kepada botol {} Kumpulan dari corong titisan tekanan berterusan, dan kemudian diaduk dan refluks selama 8 jam. Selepas tindak balas, letakkan campuran pada 0 - 5c dan perlahan -lahan menambah 13 ml 014 mol/l natrium acetate (n - hexane sebagai pelarut) dan 15 m daripada 50% sulfur dichloride larutan (n - hexane sebagai solvents) sebagai solvent). Selepas 015 jam, pulih ke suhu bilik dan bertindak balas selama 10 jam di bawah perlindungan N, dan penapis untuk mendapatkan produk mentah. Selepas penyulingan vakum, residu 62 ~ 64C/66616 PA dikumpulkan untuk mendapatkan 312 ml produk sasaran, 342 dimetil phene, dalam hasil 60% HNMR (CDC3) &: 3186 (S, 6H, 220CH); 6118 (s, 2h, terdedah kepada gas cincin phene). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (c - h cincin phene terdedah); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (CH Deformation). Uv2vis (CHC3) x, nm: 251 (7 750) 222 (5 030)
Kaedah 2:
(1) larut natrium 2,5 - asid dicarboxylic methyl ester 3,4-thiophenediol dalam N, N-dimetilformamide, tambah reagen alkilasi, haba dan refluks untuk mendapatkan dmot methyl methyl methyl methyl 2,5-dicarboxylic;
(2) Tambah larutan natrium hidroksida kepada produk mentah 3,4-dimetoksi-2,5-dicarboxylic asid ester thiophene, dan panaskan reaksi untuk mendapatkan produk mentah 3,4-methoxy-2,5-thiophene dicarboxylic asid;
(3. Pelarut etilena glikol boleh digunakan semula. Laluan proses kaedah ini adalah mesra alam, bahan mentah pengeluaran mudah diperoleh, kaedah selepas rawatan adalah mudah, dan hasil produk proses ciptaan ini tinggi, kosnya rendah, dan kualiti stabil.
Ciri -ciri struktur molekul DMOT adalah seperti berikut:
1. Formula Molekul: C6H8O2S
- C mewakili elemen karbon, H mewakili elemen hidrogen, o mewakili elemen oksigen, dan s mewakili elemen sulfur.
- Nombor dalam formula molekul mewakili bilangan atom, yang menunjukkan bahawa molekul mengandungi 6 atom karbon, 8 atom hidrogen, 2 atom oksigen, dan 1 atom sulfur.
2. Diagram Struktur:
- Struktur DMOT terdiri daripada cincin thiophene dan dua kumpulan metoksi.
- Cincin thiophene terdiri daripada empat atom karbon dan satu atom sulfur, membentuk lima cincin ahli.
- Bon karbon sulfur dibentuk di antara atom sulfur dan atom karbon bersebelahan dengan berkongsi pasangan elektron.
- Kedudukan ketiga dan keempat pada cincin thiophene masing -masing dihubungkan dengan kumpulan metoksi, iaitu, atom karbon disambungkan ke atom oksigen melalui satu ikatan.
3. Struktur Molekul:
- Struktur DMOT boleh digambarkan sebagai molekul bulat rata.
- Semua atom terletak pada satah yang sama, memberikan molekul ciri -ciri sistem konjugasi.
- Sistem konjugasi merujuk kepada struktur dengan awan elektron π yang berterusan, yang menyumbang kepada kestabilan dan kekonduksian molekul.
4. Sambungan Atom:
- Dua ikatan karbon sulfur dibentuk di antara atom sulfur dan dua atom karbon bersebelahan, dengan kekuatan yang lebih tinggi.
- Atom karbon disambungkan kepada atom oksigen melalui ikatan oksigen karbon, yang merupakan ikatan kovalen kutub yang kuat.
5. Ciri -ciri molekul:
- dmot adalah sebatian organik dan oleh itu mempunyai ciri -ciri khas molekul organik.
- Struktur pekeliling ratanya membolehkan molekul membentuk struktur penumpukan dalam larutan, dengan itu mempengaruhi sifat fizikal dan kimianya.
- Kumpulan metoksi DMOT menyediakan elektrofiliti molekul dan boleh mengambil bahagian dalam reaksi atau berinteraksi dengan bahan lain.
3,4-dimethoxythiopheneadalah sebatian organik yang mengandungi cincin thiophene dan kumpulan metoksi. Struktur molekulnya terdiri daripada cincin thiophene rata dan dua kumpulan metoksi yang disambungkan pada kedudukan 3 dan 4. Struktur ini membolehkan molekul mempunyai sistem konjugasi, yang membantu meningkatkan kekonduksian dan kestabilan mereka. DMOT membentuk struktur penyusunan dalam penyelesaian dan mempamerkan beberapa ciri molekul organik biasa.
3,4 - Dimethoxythiophene (dmot) adalah derivatif thiophene yang penting dengan formula kimia C6H8O2S, di mana kedudukan 3,4 cincin thiophene digantikan oleh kumpulan metoksi. Sebagai blok bangunan utama bahan elektronik organik, DMOT mempunyai nilai aplikasi yang signifikan dalam bidang seperti polimer konduktif, diod pemancar cahaya organik (OLEDs), dan sel solar organik.
Penyelidikan mengenai sebatian thiophene bermula pada akhir abad ke -19. Pada tahun 1883, ahli kimia Jerman Victor Meyer mula -mula mengasingkan thiophene dari arang batu dan menentukan struktur asasnya. Dalam dekad yang berikut, ahli kimia mula mengkaji secara sistematik sintesis dan sifat thiophene dan derivatifnya.
Sejarah sintesis 3,4-dimethoxythiophene agak lewat. Pada tahun 1965, ahli kimia Amerika Frank M. Dean pertama kali melaporkan sintesis makmal 3,4-dimethoxythiophene semasa mengkaji reaksi penggantian elektrofilik thiophene. Kaedah Dean adalah untuk pertama sulfonat thiophene dengan asid sulfurik fuming, kemudian bertindak balas dengan iodometana di bawah keadaan alkali, dan akhirnya mendapatkan produk sasaran melalui hidrolisis. Walaupun laluan ini rumit dan mempunyai hasil yang rendah (kira -kira 25%), ia memberikan rujukan penting untuk penyelidikan seterusnya.
Pada awal 1970 -an, dengan pembangunan metodologi sintesis organik, laluan sintesis DMOT telah diperbaiki.
Pada tahun 1972, ahli kimia Perancis Jean Pierre Sauvage (kemudian dianugerahkan Hadiah Nobel 2016 dalam Kimia untuk Penyelidikan Mesin Molekul) membangunkan kaedah baru untuk mensintesis DMOT melalui tindak balas penggantian nukleofilik sebanyak 3,4-dibromothiophene dengan natrium metoksida, meningkatkan hasil kepada sekitar 50%. Penyelidikan dalam tempoh ini terutamanya memberi tumpuan kepada sifat -sifat kimia asas DMOT, dan pemahaman tentang aplikasi potensinya belum mencukupi.
Pencirian tepat struktur molekul DMOT telah menjalani proses peningkatan secara beransur -ansur. Pada tahun 1975, pasukan Hans Christoph Wolf di Institut Max Planck di Jerman mula -mula menentukan struktur kristal DMOT melalui X - ray difraksi kristal tunggal, mendedahkan konfigurasi molekul planar dan mod penyusunan intermolecular. Kerja ini meletakkan asas untuk memahami sifat -sifat keadaan pepejal - DMOT.
Pada tahun 1980 -an, dengan pembangunan kaedah pengiraan kimia kuantum, orang mendapat pemahaman yang lebih mendalam tentang struktur elektronik DMOT. Pada tahun 1983, pasukan penyelidikan ahli kimia teoretikal Jepun Kenichi Fukui (pemenang Hadiah Nobel dalam Kimia 1981) menggunakan teori orbit sempadan untuk menganalisis pengedaran elektron DMOT dan mendapati kesan elektron mendermakan metoksi dengan ketara meningkatkan ketumpatan elektron cincin thiophene. Ciri ini kemudiannya terbukti penting untuk permohonannya dalam polimer konduktif.
Kemajuan teknologi resonans magnetik nuklear juga menyediakan alat baru untuk penyelidikan DMOT. Pada tahun 1987, teknik NMR resolusi tinggi - yang dibangunkan oleh ahli kimia Amerika Richard R. Ernst (1991 Nobel Laureate dalam Kimia) adalah yang pertama dengan jelas memerhatikan perbezaan peralihan kimia proton pada kedudukan yang berbeza dalam DMOT, memberikan rujukan standard untuk pengenalan struktur derivatif berikutnya.
1990 -an adalah tempoh pembangunan yang hebat untuk kaedah sintesis DMOT. Pada tahun 1992, pasukan ahli kimia Amerika Alan G. MacDiarmid (pemenang Hadiah Nobel 2000 dalam Kimia) membangunkan satu proses baru untuk penyediaan langkah DMOT dari 3,4-dihydroxythiophene melalui reaksi sintesis Williamson Ether, dengan hasil sehingga 85%. Kaedah ini menjadi asas pengeluaran perindustrian kemudian kerana kecekapan dan skalabiliti yang tinggi.
Pengenalan teknologi pemangkin terus meningkatkan ekonomi atom sintesis DMOT. Pada tahun 1998, ahli kimia Jepun Ryoji Noyori (pemenang Hadiah Nobel dalam Kimia 2001) melaporkan reaksi gandingan langsung 3,4- dihalothiophene dengan metanol yang dipangkin oleh tembaga, yang mengelakkan penggunaan pangkalan yang kuat dan lebih sesuai untuk pengeluaran besar-besaran.
Pada tahun 2005, BASF, sebuah syarikat Jerman, menubuhkan barisan pengeluaran perindustrian pertamanya untuk DMOT berdasarkan sistem pemangkin ini, dengan kapasiti tahunan sebanyak 100 tan.
Dalam tahun -tahun kebelakangan ini, sintesis hijau telah menjadi hotspot penyelidikan dalam penyediaan DMOT. Pada tahun 2015, sekumpulan ahli akademik saintis Cina Zhang Suojiang telah membangunkan kaedah sintesis elektrokimia dalam medium cecair ionik, mencapai pengeluaran DMOT yang bersih. Pada tahun 2018, penyelidik dari Institut Teknologi Massachusetts melaporkan strategi baru untuk sintesis photocatalytic DMOT, seterusnya mengurangkan penggunaan tenaga dan penjanaan sisa.
Cool tags: 3,4-dimethoxythiophene CAS 51792-34-8, pembekal, pengeluar, kilang, borong, membeli, harga, pukal, untuk dijual