3-decylthiophene CAS 65016-55-9

3-decylthiopheneadalah sebatian organik yang unik secara struktural yang molekulnya terdiri daripada cincin thiophene yang disambungkan ke kumpulan decyl rantaian lurus - pada kedudukan 3 -. Reka bentuk ini dengan cerdik menggabungkan sifat -sifat cincin aromatik konduktif dengan kumpulan alkil rantai panjang - yang fleksibel. Di barisan hadapan sains bahan, ia melampaui peranan perantaraan semata -mata untuk menjadi blok bangunan berfungsi utama untuk membina sendiri yang diperintahkan - struktur yang dipasang: rantaian alkil panjangnya memberikan kelarutan yang sangat baik dan memacu keupayaan van intermolecular yang kuat, Interaksi sinergi mereka membolehkan pembentukan spontan fasa kristal cecair berlapis yang sangat diperintahkan atau diri sendiri - monolayers yang dipasang, menawarkan platform yang ideal untuk kejuruteraan antara muka dalam peranti elektronik organik. Dalam semikonduktor organik, berfungsi sebagai monomer untuk polimer biasa (misalnya, sintetik P3DT), rantai sampingan decylnya dengan berkesan memodulasi jarak persimpangan dan kristal, memainkan peranan penting dalam mengimbangi mobiliti caj dan proses penyelesaian. Di samping itu, molekul itu sendiri boleh berfungsi sebagai lapisan semikonduktor dalam transistor kesan medan organik atau sebagai agen templating untuk membimbing susunan berorientasikan molekul konjugasi. Dalam aplikasi penderiaan, struktur molekul amphipiliknya membolehkan pembinaan antara muka penderiaan supramolekul yang secara selektif bertindak balas terhadap analisis tertentu. Aplikasi interdisipliner ini menyerlahkan nilai luar biasa 3-decylthiophene sebagai alat molekul yang merapatkan struktur kimia mikroskopik dengan fungsi bahan makroskopik.

3-decylthiopheneadalah derivatif thiophene dengan substituen alkana rantaian - yang panjang, dan sifat -sifat uniknya ditentukan oleh cincin thiophene dan panjang - penggubalan rantai rantai dalam struktur molekulnya. Ia mempunyai kelarutan yang baik dan filem - membentuk sifat, dan boleh dibubarkan dengan mudah dalam pelbagai pelarut organik, menjadikannya mudah untuk memproses dan menyediakan filem nipis. Di samping itu, ia juga mempunyai sifat optoelektronik yang sangat baik, seperti mobiliti pembawa yang tinggi, penyerapan cahaya yang baik dan prestasi pelepasan, menjadikannya prospek aplikasi yang luas dalam bidang optoelektronik.

 

1. Sel suria organik

Sel suria organik adalah peranti optoelektronik yang menggunakan bahan semikonduktor organik untuk menukar tenaga solar ke dalam tenaga elektrik. Sebagai sejenis bahan semikonduktor organik, pemisahan dan pemindahan caj yang cekap dapat dicapai dengan membina lapisan aktif dengan bahan semikonduktor organik yang lain, seperti derivatif fullerene. Dalam sel solar organik, ia biasanya digunakan sebagai bahan penderma untuk membentuk struktur heterojunction dengan bahan penerima, dengan itu meningkatkan kecekapan penukaran fotoelektrik.

Contoh khusus:
Penyelidik telah membina sel solar organik yang cekap dengan mensintesis campuran poli P3DT dan derivatif fullerene seperti PCBM. Dengan mengoptimumkan perkadaran campuran dan struktur peranti, kecekapan penukaran fotoelektrik yang tinggi telah dicapai. Sebagai contoh, kecekapan penukaran fotoelektrik sel solar organik yang dibina menggunakan P3DT: campuran PCBM boleh mencapai lebih dari 5%. Di samping itu, dengan memperkenalkan bahan -bahan fungsional lain seperti lapisan pengubahsuaian antara muka, lapisan pengangkutan elektron, dan lain -lain, prestasi peranti dapat diperbaiki lagi.

 

2. Bidang Organik - Transistor Kesan

Bidang organik - Transistor kesan (OFETs) adalah peranti pensuisan kawalan elektronik yang dibina menggunakan bahan semikonduktor organik, yang mempunyai kelebihan seperti penggunaan kuasa yang rendah, integrasi yang tinggi, dan kebolehbagaian. Sebagai bahan saluran untuk OFETS, mobiliti pembawa yang tinggi dan nisbah penukaran boleh dicapai dengan mengawal struktur dan susunan molekul mereka.

Contoh khusus:
Penyelidik telah membina prestasi tinggi - dengan mensintesis derivatif poli P3DT dengan struktur tertentu dan mengoptimumkan proses penyediaan filem nipis mereka. Dengan mengawal berat molekul, panjang rantai, morfologi, dan kristal polimer, mobiliti pembawa dan nisbah penukaran OFETS dapat dipertingkatkan dengan ketara. Sebagai contoh, OFETS yang dibina menggunakan derivatif poli P3DT dengan sifat kristal yang sangat baik dapat mencapai mobiliti pembawa lebih dari 1 cm ²/vs dan nisbah penukaran lebih dari 10 ^ 6.

 

3. Lampu Organik - memancarkan diod

Cahaya organik - memancarkan diod (OLEDs) adalah peranti optoelektronik yang menggunakan bahan semikonduktor organik untuk memancarkan cahaya, dengan kelebihan seperti kecerahan yang tinggi, warna yang kaya, dan bendabiliti. P3DT dan derivatifnya boleh digunakan sebagai bahan lapisan pengangkutan luminescent atau elektron untuk OLED. Dengan mengawal struktur molekul dan sifat luminescent mereka, elektroluminescence yang cekap dapat dicapai.

Contoh khusus:
Penyelidik telah mensintesis poli (3-decylthiophene) Derivatif dengan sifat luminescent yang sangat baik, mengoptimumkan proses penyediaan filem nipis dan struktur peranti mereka, dan membina OLED yang cekap. Dengan menyesuaikan parameter seperti panjang gelombang pelepasan, kecekapan pelepasan, dan kestabilan polimer, OLED dengan kecerahan yang tinggi, kesucian warna yang tinggi, dan jangka hayat yang panjang dapat dicapai. Sebagai contoh, OLED yang dibina menggunakan derivatif poli (P3DT) dengan sifat luminescent yang sangat baik dapat mencapai kecerahan puluhan ribu nits, kesucian warna lebih dari 90%, dan jangka hayat lebih dari puluhan ribu jam.

 

4. Photodetector organik

Photodetector organik adalah peranti fotoelektrik yang menggunakan bahan semikonduktor organik untuk mengesan dan menukar isyarat optik, dengan kelebihan seperti kelajuan tindak balas cepat, kepekaan tinggi, dan bendabiliti. P3DT dan derivatifnya boleh digunakan sebagai bahan photosensitif untuk photodetectors organik. Dengan mengawal struktur molekul dan sifat penyerapan cahaya, pengesanan isyarat cahaya yang cekap dan penukaran dapat dicapai.

Contoh khusus:
Penyelidik telah mensintesiskan derivatif poli (P3DT) dengan sifat penyerapan cahaya yang sangat baik, mengoptimumkan proses penyediaan filem dan struktur peranti mereka yang tipis, dan membina fotodetektor organik yang cekap. Dengan menyesuaikan parameter seperti panjang gelombang penyerapan cahaya, kecekapan penyerapan cahaya, dan kelajuan tindak balas polimer, kepekaan tinggi, tindak balas cepat, dan fotodetektor organik bunyi yang rendah dapat dicapai. Sebagai contoh, photodetector organik yang dibina menggunakan derivatif poli (P3DT) dengan sifat penyerapan cahaya yang sangat baik dapat mencapai sensitiviti lebih dari 1 A/W, kelajuan tindak balas mikroseconds, dan tahap bunyi di bawah 10 ^ -12 A/√ Hz.

 

5. Peranti laser organik

Peranti laser organik adalah peranti optoelektronik yang menggunakan bahan semikonduktor organik untuk menjana cahaya laser, dengan kelebihan seperti saiz kecil, ringan, dan integrabiliti. P3DT dan derivatifnya boleh digunakan sebagai bahan media untuk peranti laser organik. Dengan mengawal struktur molekul dan sifat luminescent mereka, penjanaan laser yang cekap dan penguatan dapat dicapai.

Contoh khusus:
Penyelidik telah mensintesiskan derivatif poli (P3DT) dengan sifat luminescent dan keuntungan yang sangat baik, dan mengoptimumkan proses penyediaan filem nipis dan struktur peranti mereka untuk membina peranti laser organik yang cekap. Dengan menyesuaikan parameter seperti panjang gelombang pelepasan, kecekapan pelepasan, dan pekali polimer, peranti laser organik dengan ambang rendah, kuasa tinggi, dan kestabilan yang tinggi dapat dicapai. Sebagai contoh, peranti laser organik yang dibina menggunakan derivatif poli (P3DT) dengan luminescence yang sangat baik dan sifat keuntungan dapat mencapai kuasa ambang beberapa milliwatts atau kurang, kuasa output beratus -ratus milliwatts atau lebih, dan kestabilan ribuan jam atau lebih.

Berikut adalah pengenalan ringkas kepada dua kaedah sintesis makmal P3DT dan persamaan kimia yang sepadan:

Penyediaan3-decylthiopheneadalah seperti berikut: 1.2mol logam magnesium dan 1.2mol 1-bromodektan dicampur dalam pelarut nikel 2-methyltetrahydrofuran 100%, dan 300mg (1,3-bis (diphenylphosphine) propana) propana dichloride (II) propana. Kepekatan reagen grignard dalam pelarut adalah 2.6mol/L. Kemudian, tambah 3-bromothiophene (1 setara) ke atas kelalang. Bertindak balas pada suhu bilik. Analisis kromatografi gas segera terhadap produk tindak balas menunjukkan 27.1% daripada 3-bromothiophene, 30.0% daripada 3 decylthiophene, dan 0.9% daripada produk sampingan berasaskan dithiophene. Selepas 1 jam, GC menunjukkan 0.0% daripada 3-bromothiophene, 92.6% daripada 3 decylthiophene, dan 2.3% daripada produk sampingan dithiophene. Selepas 2.5 jam, GC menunjukkan 0.0% daripada 3-bromothiophene, 94.6% daripada 3 decylthiophene, dan 1.9% daripada produk sampingan dithiophene.

Thiophene adalah lima kompaun heterosiklik yang terdiri daripada atom karbon dan sulfur. Ia pertama kali diasingkan dan dikenal pasti dari Tar Coal oleh Victor Meyer pada tahun 1883. Oleh kerana aromatiknya dan kestabilan kimia yang tinggi, thiophene dan derivatifnya telah menarik banyak perhatian dalam farmaseutikal, pewarna, dan sains bahan. Pada pertengahan - abad ke -20, dengan kemajuan kimia sintetik organik, saintis mula mengkaji secara sistematik derivatif thiophene yang diganti alkil untuk mengawal struktur dan kelarutan elektronik mereka secara sistematik. Antaranya, 3 - alkylthiophenes telah menjadi hotspot penyelidikan kerana peranan penting mereka dalam polimer konduktif ** 3-decylthiophene (3-DT) * *, sebagai molekul perwakilan penggantian alkil panjang, telah memainkan peranan penting dalam pembangunan polythene. Pada tahun 1950 -an, ahli kimia organik mula mengkaji tindak balas penggantian elektrofilik thiophene dan mendapati bahawa aktiviti penggantiannya lebih tinggi pada kedudukan ke -3 (). Pada tahun 1962, ahli kimia Amerika Gronowitz et al. melaporkan reaksi alkilasi kraf Friedel thiophene dan berjaya disintesis pelbagai 3-alkilthiophenes (seperti 3-methylthiophene dan 3-etilthiophene). Walau bagaimanapun, pengenalan kumpulan alkil rantaian panjang (seperti decyl, c ₁₀ h ₂₁) menghadapi cabaran: kesan penghalang sterik membawa kepada hasil tindak balas yang rendah, dan tindak balas sampingan (seperti dealkylation dan cyclization) sukar untuk dikawal
Pada tahun 1975, ahli kimia Jepun Yamamoto et al. Berjaya disintesis 3 - decylthiophene menggunakan pemangkinan organik logam (seperti n - butyl lithium/halogenated alkana), dan mengesahkan strukturnya melalui resonans magnetik nuklear (NMR) dan spektrometri massa (MS). Kelebihan kaedah ini terletak pada regioselektiviti yang tinggi (terutamanya menghasilkan 3 - produk yang digantikan) dan skalabilitas (berkenaan dengan C ₄ ₄ - C ₁ ₁ ₁ - rantai alkil), meletakkan asas untuk penyelidikan berikutnya pada poli (3-skilylyly). Pada tahun 1980, saintis Jepun Shirakawa, saintis Amerika MacDiarmid, dan Heeger dianugerahkan Hadiah Nobel dalam Kimia untuk penemuan kekonduksian polyacetylene, mencetuskan ledakan penyelidikan terhadap polimer konjugasi. Pada tahun 1982, ahli kimia Amerika Wudl et al. Pertama melaporkan pempolimeran elektrokimia thiophene, tetapi kelarutannya adalah miskin dan sukar untuk diproses. Pada tahun 1986, saintis Perancis Garnier mencadangkan bahawa penggantian alkil dapat meningkatkan kelarutan polythiophene dan poli yang disintesis (3-methylthiophene) (P3MT). Pada tahun 1990, saintis Kanada LeClerc mendapati bahawa kumpulan alkil rantaian panjang (seperti decyl) dapat meningkatkan proses penyelesaian polythiophene, P3DT mempunyai kelarutan yang tinggi dalam pelarut organik (seperti kloroform, toluena), boleh membentuk filem nipis yang sangat baik selepas penyepaduan, dan peningkatan mobiliti. Penemuan ini menjadikan P3DT sebagai bahan yang ideal untuk transistor kesan medan organik (OFETs).

3 - decylthiophene mencontohkan sinergi antara reka bentuk molekul dan sains bahan berfungsi. Peranannya dalam elektronik organik - dari OFETS ke OPVS - ditegaskan oleh dekad penyelidikan, sementara aplikasi baru muncul dalam penderiaan, penghantaran dadah, dan bahan penyembuhan diri menyerlahkan fleksibilitasnya. Kemajuan masa depan bergantung pada menangani cabaran sintetik, meningkatkan kestabilan, dan memeluk amalan mampan. Apabila bidang itu berlangsung, 3-decylthiophene akan kekal sebagai blok bangunan penting dalam generasi akan datang teknologi pintar, adaptif, dan alam sekitar yang akan datang.

Cool tags: 3-decylthiophene CAS 65016-55-9, pembekal, pengeluar, kilang, borong, membeli, harga, pukal, untuk dijual