4-Chlorobenzyl mercaptanialah sebatian organik dengan formula molekul C7H6ClS, CAS 6258-66-8. Kristal takat lebur rendah mempunyai bau pedas yang unik, yang disebabkan oleh kehadiran kumpulan tiol. Ia boleh larut dalam air untuk membentuk larutan kuning muda kepada kuning. Walau bagaimanapun, ia juga mempunyai sifat yang sedikit larut dalam etanol dan eter. Takat didihnya yang tinggi menjadikannya sukar untuk menguap pada suhu bilik. Walau bagaimanapun, di bawah keadaan suhu tinggi, ia boleh menguap secara beransur-ansur. Kelikatannya agak rendah, dengan indeks kelikatan kira-kira 16.7, menunjukkan bahawa sebatian mempunyai perubahan kelikatan yang agak kecil semasa perubahan suhu, yang bermanfaat untuk aplikasi industrinya. Ia mempunyai nilai aplikasi yang luas dalam banyak bidang. Oleh kerana struktur dan sifat kimianya yang unik, ia memainkan peranan penting dalam sintesis bahan perantaraan, antibiotik, racun perosak, pewarna, analisis kimia, penyelidikan makmal dan bidang lain.
 |
|
|
Formula Kimia |
C7H7ClS |
|
Misa tepat |
158 |
|
Berat Molekul |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Analisis Unsur |
C, 53.00; H, 4.45; Cl, 22.35; S, 20.21 |
4-Chlorobenzyl mercaptanmempunyai pelbagai kegunaan dalam sintesis perantaraan. Aplikasi ini meliputi pelbagai bidang seperti antibiotik, racun perosak, pewarna, perantaraan farmaseutikal, bahan polimer, surfaktan dan rempah ratus. Memahami kegunaan ini akan membantu untuk menggunakan nilai potensi dan prospek penggunaan 4 chlorobenzyl mercaptan dengan lebih baik.
1. Sintesis antibiotik aminoglycoside: 4-chlorobenzylthiol ialah perantaraan penting dalam sintesis antibiotik aminoglycoside, seperti streptomycin, gentamicin, dll. Antibiotik ini digunakan terutamanya untuk merawat jangkitan bakteria dan mempunyai kesan antibakteria spektrum luas. Dengan menggunakan 4-chlorobenzylthiol sebagai perantara, antibiotik ini boleh disintesis dengan lebih mudah, meningkatkan kecekapan pengeluaran dan mengurangkan kos.
2. Sintesis racun herba: 4-chlorobenzylthiol juga boleh digunakan untuk mensintesis racun herba. Racun herba adalah racun perosak yang digunakan untuk mengawal pertumbuhan rumpai dan memainkan peranan penting dalam pengeluaran pertanian. Menggunakan 4 chlorobenzyl mercaptan sebagai perantaraan boleh mensintesis racun herba dengan lebih cekap dan memberi mereka sifat dan ciri baharu.
3. Sintesis racun serangga: 4-chlorobenzylthiol juga boleh digunakan untuk mensintesis racun serangga. Racun serangga digunakan terutamanya untuk mengawal penyakit dan perosak, dan memainkan peranan penting dalam melindungi tanaman dan hutan. Dengan menggunakan 4 chlorobenzyl mercaptan sebagai perantaraan, racun serangga baharu boleh disintesis untuk meningkatkan keberkesanan kawalannya terhadap perosak tertentu.
4. Sintesis Pewarna Azo: 4-Chlorobenzylthiol biasanya digunakan dalam industri pewarna untuk mensintesis pewarna azo. Pewarna azo ialah sejenis pewarna yang penting, digunakan secara meluas dalam bidang seperti percetakan dan pencelupan tekstil, salutan, dsb. Dengan menggunakan 4-chlorobenzylthiol sebagai perantaraan, pewarna azo boleh disintesis dengan lebih mudah dan diberi warna dan sifat baharu.
5. Sintesis perantaraan farmaseutikal: 4-chlorobenzylthiol juga boleh digunakan untuk mensintesis pelbagai perantaraan farmaseutikal. Perantaraan ini boleh digunakan untuk sintesis selanjutnya ubat, alkaloid, dan sebatian lain. Dengan menggunakan 4-chlorobenzylthiol sebagai perantaraan, perantaraan farmaseutikal ini boleh disintesis dengan lebih cekap, memberikan sokongan untuk penyelidikan dan pengeluaran ubat.
6. Sintesis bahan polimer: 4 chlorobenzyl mercaptan juga boleh digunakan untuk mensintesis bahan polimer. Bahan polimer ialah kelas bahan penting yang digunakan secara meluas dalam bidang seperti kejuruteraan kimia, industri ringan, dan tekstil. Dengan menggunakan 4 chlorobenzyl mercaptan sebagai perantaraan, bahan polimer baharu boleh disintesis dan dikurniakan sifat dan ciri baharu.
7. Sintesis surfaktan: 4-chlorobenzylthiol juga boleh digunakan untuk mensintesis surfaktan. Surfaktan ialah kelas sebatian dengan aktiviti permukaan, digunakan secara meluas dalam bidang seperti pencucian dan kosmetik. Dengan menggunakan 4 chlorobenzyl mercaptan sebagai perantaraan, ia adalah lebih mudah untuk mensintesis surfaktan, meningkatkan aktiviti permukaan dan kesan penggunaan produk.
8. Sintesis rempah ratus:4-chlorobenzyl mercaptanjuga boleh digunakan untuk mensintesis rempah ratus. Rempah merupakan sejenis sebatian yang boleh menghasilkan wangian dan digunakan secara meluas dalam bidang seperti bahan kimia harian dan makanan. Dengan menggunakan 4 chlorobenzyl mercaptan sebagai perantara, rempah-rempah baru boleh disintesis dan diberi wangian dan sifat baru.
Persamaan kimia:
Tindak balas fenol dengan sulfur klorida:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2Cl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
Dalam tindak balas ini, fenol mengalami tindak balas penggantian dengan sulfur klorida di bawah tindakan natrium hidroksida, menghasilkan perantaraan dichlorophenol pentasulfide dan natrium klorida. Perantaraan diklorofenol pentasulfida ditukarkan lagi kepada 4 klorobenzil merkaptan melalui langkah tindak balas seterusnya.
Tindak balas sintesis klorobenzyl mercaptan:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
Dalam tindak balas ini, perantaraan dichlorophenol pentasulfide mengalami tindak balas hidrolisis di bawah tindakan natrium hidroksida, mengeluarkan dua atom sulfur untuk menghasilkan 4 klorobenzil merkaptan. Menjana natrium klorida dan air serentak.
Kaedah untuk mensintesis4-chlorobenzyl mercaptandi makmal boleh menggunakan langkah-langkah berikut:
1. Sediakan reagen dan peralatan: Sediakan bahan mentah dan reagen yang diperlukan, termasuk fenol, sulfur klorida, natrium hidroksida, kloroform, pengacau magnet, termometer, corong titisan, kelalang dasar bulat, dsb.
2. Larutkan fenol: Larutkan fenol dalam kloroform untuk membentuk larutan kloroform fenol.
3. Tambah natrium hidroksida: Tambah natrium hidroksida ke dalam larutan kloroform fenol dan kacau rata.
4. Penambahan sulfur klorida secara titisan: Tambah sulfur klorida secara perlahan ke dalam larutan kloroform fenol, dan kawal suhu tindak balas antara 50-60 darjah .
5. Kacau tindak balas: Selepas menambah sulfur klorida setitik, teruskan kacau selama kira-kira 2 jam untuk membolehkan tindak balas diteruskan sepenuhnya.
6. Pengasingan penapis: Tapis larutan tindak balas, keluarkan bahan tidak larut, dan kumpulkan turasan.
7. Cucian air: Basuh sisa penapis dengan jumlah air yang sesuai untuk mengeluarkan fenol yang tidak bertindak balas.
8. Pengeringan: Campurkan turasan dan larutan pencuci, dan keringkan dengan natrium sulfat kontang.
9. Penyulingan: Suling turasan kering untuk mengeluarkan kloroform dan komponen meruap lain.
10. Penapisan: Larutkan produk suling dalam etanol, tambah larutan natrium hidroksida, haba dan refluks selama kira-kira 1 jam untuk menulenkan lagi produk.
11. Penapisan penyejukan: Selepas penyejukan, tapis untuk mengeluarkan bahan tidak larut.
12. Pengeringan: Basuh sisa penapis dengan jumlah air yang sesuai untuk mengeluarkan fenol yang tidak bertindak balas.
13. Pemurnian: Satukan turasan dan larutan pencuci, keringkan dengan natrium sulfat kontang, dan dapatkan 4 klorobenzil merkaptan mentah.
14. Penghabluran dan pengasingan: Produk mentah dihablurkan dan diasingkan untuk mendapatkan-ketulenan tinggi 4 hablur chlorobenzyl mercaptan.
Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, ahli kimia mula mencuba sintesis 4-chlorophenylmercaptan. Kaedah awal adalah berdasarkan tindak balas klorohidrazin klorida dengan sebatian yang mengandungi sulfur. Klorobenzoil klorida, sebagai hidrokarbon aromatik berklorin biasa, mempunyai kereaktifan tertentu dengan atom klorin pada cincin benzenanya, yang boleh mengalami tindak balas penggantian dengan nukleofil.
Para saintis cuba menggunakan sulfida tak organik seperti natrium sulfida dan natrium sulfida untuk bertindak balas dengan 2-klorofenilhidrazin klorida, dengan harapan memperoleh 4-klorofenilhidrazin mercaptan. Walau bagaimanapun, disebabkan kesukaran dalam mengawal keadaan tindak balas, pelbagai produk sampingan sering dihasilkan dalam produk, menyebabkan hasil dan ketulenan yang rendah. Untuk meningkatkan hasil sintesis dan ketulenan 4-klorobenzena, ahli kimia menjalankan penyelidikan mendalam dan mengoptimumkan keadaan tindak balas.
Mereka mendapati bahawa faktor-faktor seperti suhu tindak balas, masa tindak balas, pemilihan pelarut, dan nisbah bahan mentah mempunyai kesan yang ketara ke atas keputusan tindak balas. Sebagai contoh, pada suhu yang lebih rendah, kadar tindak balas adalah lebih perlahan, tetapi bilangan tindak balas sampingan adalah kurang; Pada suhu tinggi, kadar tindak balas mempercepatkan, tetapi bilangan tindak balas sampingan juga meningkat dengan sewajarnya.
Melalui penerokaan eksperimen yang meluas, saintis secara beransur-ansur menemui keadaan tindak balas yang optimum. Contohnya, dengan bertindak balas 2-klorobenzoil klorida dengan natrium tiosulfat dalam pelarut yang sesuai dan kemudian dirawat dengan asid, hasil dan ketulenan 4-klorofenilmerkaptan boleh dipertingkatkan dengan berkesan.
Mengenal pasti dengan tepat struktur 4-chlorophenylmercaptan menjadi penting selepas sintesisnya berjaya. Pada awal abad ke-20, dengan perkembangan teknik analisis spektroskopi seperti spektroskopi inframerah (IR), spektroskopi resonans magnetik nuklear (NMR), dan spektrometri jisim (MS), ahli kimia dapat menentukan struktur sebatian organik dengan lebih tepat.
Melalui analisis spektroskopi inframerah, kumpulan berfungsi yang terdapat dalam sebatian, seperti puncak getaran regangan kumpulan tiol, boleh ditentukan untuk mempunyai penyerapan ciri dalam spektrum inframerah.
Spektroskopi resonans magnetik nuklear boleh memberikan maklumat persekitaran kimia atom hidrogen dan karbon dalam molekul, dengan itu menyimpulkan struktur molekul. Analisis spektrometri jisim boleh menentukan jisim molekul relatif dan maklumat ion serpihan molekul, seterusnya mengesahkan strukturnya. Selepas menentukan struktur 4-chlorophenylthiol, ahli kimia menjalankan penyelidikan mendalam tentang sifat fizikal dan kimianya. Penyelidikan telah mendapati bahawa 4-chlorophenylmercaptan adalah kristal takat lebur rendah dengan bau yang tajam. Takat leburnya ialah 19-20 darjah C, ketumpatan relatif ialah 1.202 g/mL (pada 25 darjah C), takat didih ialah 125 darjah C (35mmHg), dan takat kilat ialah 76 darjah C. Sifat fizikal ini memberikan rujukan penting untuk penyimpanan, pengangkutan dan penggunaan 4-chlorophenyl mercaptan.
Di samping itu, ahli kimia telah mengkaji keterlarutan, kestabilan, dan sifat lain 4-klorobenzena dan mendapati bahawa mereka mempunyai keterlarutan yang baik dalam pelarut organik tertentu, tetapi terdedah kepada penguraian di bawah keadaan cahaya dan suhu tinggi.
tindak balas buruk
4-Chlorobenzyl Mercaptan (nombor CAS 6258-66-8) ialah sebatian organik yang mengandungi sulfur dengan formula molekul C ₇ H ₇ ClS. Ia kelihatan sebagai cecair putih hingga kuning pucat atau pepejal pada suhu bilik dan mempunyai bau pedas yang kuat. Atom klorin dan kumpulan tiol (- SH) yang terkandung dalam struktur kimianya memberikannya kereaktifan yang unik, tetapi pada masa yang sama, ia juga boleh mencetuskan satu siri tindak balas buruk.
Mekanisme ketoksikan dan laluan sentuhan
Mekanisme ketoksikan
Ketoksikan 4-Chlorobenzyl Mercaptan terutamanya berpunca daripada dua bahagian utama struktur kimianya:
Atom klorin (Cl): Hidrokarbon aromatik berklorin boleh menghasilkan perantaraan aktif (seperti klorokuinon) melalui metabolisme, mencetuskan tindak balas tekanan oksidatif dan merosakkan membran sel, protein dan DNA.
Kumpulan tiol (- SH): Kumpulan tiol mempunyai kereaktifan yang tinggi dan boleh mengikat ion logam (seperti kuprum dan besi), mengganggu aktiviti enzim; Pada masa yang sama, adalah mungkin untuk mengganggu fungsi selular dengan mengubah suai residu sistein secara kovalen dalam protein.
Laluan kenalan
Penyedutan: Kemeruapannya boleh menyebabkan kehadiran wap di udara, terutamanya dalam suhu tinggi atau persekitaran pengudaraan yang buruk di mana kepekatan meningkat. Penyedutan boleh merengsakan mukosa pernafasan secara langsung.
Sentuhan kulit: Zarah cecair atau pepejal boleh diserap melalui kulit, terutamanya pada kulit yang rosak, menyebabkan ketoksikan setempat atau sistemik.
Terkena mata: Percikan terus ke dalam mata boleh menyebabkan kerengsaan yang serius dan juga kerosakan kornea.
Pengingesan tidak sengaja: Walaupun bukan laluan biasa, pengambilan secara tidak sengaja boleh menyebabkan tindak balas gastrousus dan ketoksikan sistemik.
Mekanisme ketoksikan dan laluan sentuhan
Mekanisme ketoksikan
Ketoksikan 4-Chlorobenzyl Mercaptan terutamanya berpunca daripada dua bahagian utama struktur kimianya:
Atom klorin (Cl): Hidrokarbon aromatik berklorin boleh menghasilkan perantaraan aktif (seperti klorokuinon) melalui metabolisme, mencetuskan tindak balas tekanan oksidatif dan merosakkan membran sel, protein dan DNA.
Kumpulan tiol (- SH): Kumpulan tiol mempunyai kereaktifan yang tinggi dan boleh mengikat ion logam (seperti kuprum dan besi), mengganggu aktiviti enzim; Pada masa yang sama, adalah mungkin untuk mengganggu fungsi selular dengan mengubah suai residu sistein secara kovalen dalam protein.
Laluan kenalan
Penyedutan: Kemeruapannya boleh menyebabkan kehadiran wap di udara, terutamanya dalam suhu tinggi atau persekitaran pengudaraan yang buruk di mana kepekatan meningkat. Penyedutan boleh merengsakan mukosa pernafasan secara langsung.
Sentuhan kulit: Zarah cecair atau pepejal boleh diserap melalui kulit, terutamanya pada kulit yang rosak, menyebabkan ketoksikan setempat atau sistemik.
Terkena mata: Percikan terus ke dalam mata boleh menyebabkan kerengsaan yang serius dan juga kerosakan kornea.
Pengingesan tidak sengaja: Walaupun bukan laluan biasa, pengambilan secara tidak sengaja boleh menyebabkan tindak balas gastrousus dan ketoksikan sistemik.
Cool tags: 4-chlorobenzyl mercaptan cas 6258-66-8, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual