4-hydroxyindoleadalah sebatian organik dengan formula molekul C8H7NO. Serbuk pepejal dengan warna putih abu -abu hingga warna kuning, tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik seperti eter, kloroform, dan metanol. Dalam struktur molekul, kumpulan hidroksil fenolik menggantikan atom hidrogen pada cincin indole, memberikan molekul beberapa sifat khas. Ia mempunyai kelarutan yang rendah di dalam air dan hampir tidak larut dalam air, tetapi ia mempunyai keterlarutan yang tinggi dalam pelarut organik. Adalah mudah untuk mengoksida di udara, terutamanya di bawah keadaan alkali, dan lebih terdedah kepada tindak balas pengoksidaan, menghasilkan bahan gelap. Oleh itu, adalah perlu untuk mengelakkan sentuhan dengan udara sebanyak mungkin semasa penyimpanan dan penggunaan. Terdapat dua konfigurasi, trans dan cis, dengan konfigurasi trans yang lebih stabil. Di bawah syarat -syarat tertentu, konfigurasi CIS boleh diubah menjadi konfigurasi trans. Di bawah cahaya ultraviolet, ia boleh memancarkan pendarfluor yang kuat disebabkan oleh kumpulan dua konjugasi dan kumpulan hidroksil. Di samping itu, pengenalan struktur dan analisis kuantitatif boleh dijalankan melalui kaedah seperti spektroskopi inframerah dan spektroskopi resonans magnetik nuklear.
|
|
|
|
Formula kimia |
C8h7no |
|
Jisim tepat |
133 |
|
Berat molekul |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Analisis Elemental |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-hydroxyindole(CAS nombor 2380-94-1) adalah sebatian organik yang mengandungi struktur cincin indole, dengan formula molekul C ₈ H ₇ NO dan berat molekul 133.15. Keadaan pepejalnya berwarna putih hingga kristal coklat muda, dengan titik lebur 97-99 darjah. Ia sedikit larut dalam air dan mudah larut dalam pelarut organik seperti aseton. Oleh kerana kereaktifan tinggi cincin indole dan polariti kumpulan hidroksil, ia telah menunjukkan potensi aplikasi yang luas dalam bidang seperti perubatan, sains bahan, dan biokimia.
1. Sintesis - antagonis reseptor adrenergik
Ia adalah pertengahan utama dalam sintesis penyekat beta. Sebagai contoh, penyelidikan dalam Jurnal Jerman Kimia Perubatan telah mengesahkan bahawa ia boleh ditukar menjadi ubat -ubatan klasik seperti propranolol dengan pemeluwapan dengan isopropylamine untuk membentuk rantai sampingan cincin indole. Jenis ubat ini digunakan secara meluas untuk merawat hipertensi, angina, dan aritmia dengan menghalang reseptor beta adrenergik, mengurangkan kadar jantung dan tekanan darah.
2. Pembangunan bahan yang berkaitan dengan rawatan penyakit mental
Sebagai pertengahan bahan serotonin seperti psilocybin dan psilocin, ia adalah kerangka teras untuk sintesis hallucinogens. Walaupun aplikasi langsungnya dikawal ketat, derivatifnya mempunyai nilai penting dalam meneroka mekanisme penyakit mental seperti kemurungan dan kebimbangan dalam penyelidikan neurosains. Sebagai contoh, penyelidikan terkini pada tahun 2025 menunjukkan bahawa ia telah digunakan untuk pembangunan platform untuk sintesis mikrob fipronil, menyediakan laluan baru untuk kajian ubat -ubatan psikotropik.
3. Penyelidikan dan pembangunan antioksidan dan anti - ubat keradangan
Kumpulan hidroksilnya boleh mengambil bahagian dalam tindak balas pemindahan atom hidrogen, yang menganugerahkannya dengan aktiviti antioksidan. Penyelidikan telah menunjukkan bahawa ia boleh membersihkan radikal bebas, menghalang peroksidasi lipid, dan menghalang pelepasan faktor keradangan seperti TNF - dan IL - 6. Berdasarkan ini, para penyelidik meneroka potensinya sebagai ubat anti-radang atau terapi adjuvant, terutamanya dalam penyakit neurodegenerative seperti penyakit Alzheimer, di mana ia dapat menghalang fibrosis amiloid dan melindungi neuron dari kerosakan toksik.
4. Potensi untuk rawatan penyakit metabolik
Eksperimen haiwan telah menunjukkan bahawa ia boleh menyebabkan disfungsi tiroid dan perubahan glukosa darah pada tikus, menunjukkan bahawa ia boleh menjejaskan keseimbangan metabolik dengan mengawal rembesan hormon. Walaupun ketoksikannya (ld ₅₀ =620 mg/kg, suntikan intrakranial) perlu dinilai dengan teliti, ciri -ciri ini memberikan idea -idea baru untuk pembangunan ubat pengawalseliaan metabolik.
1. Lampu Organik - memancarkan bahan diod (OLED)
Sistem konjugasi dapat meningkatkan keupayaan penyerapan dan pelepasan cahaya bahan. Indole berasaskan polyether sulfone (PESI) boleh disediakan oleh reaksi pemeluwapan menggunakan 4 - hydroxxyindole dan 4,4 '- difluorodiphenyl sulfone sebagai bahan mentah. Filem Pesi Ultra - yang disediakan oleh kaedah salutan spin mempunyai ketelusan yang tinggi dan kestabilan haba, dan sesuai sebagai bahan substrat untuk paparan OLED yang fleksibel. Pengenalan selanjutnya mg ² ⁺ untuk membina Pesi - mg ² ⁺ Filem komposit melalui kation - π interaksi mengakibatkan peningkatan 45.9% dalam kekuatan tegangan dan peningkatan 27.9% dalam pemanjangan pada pemanasan, memberikan contoh untuk pembangunan bahan-bahan optik yang tinggi.
2. Bahan untuk sensor fotoelektrik
Π - sistem elektron cincin indole sensitif terhadap isyarat cahaya dan elektrik, dan4-hydroxyindoleDerivatif boleh digunakan untuk membina sensor fotoelektrik. Sebagai contoh, sistem konjugasi yang dibentuk oleh gabungannya dengan sebatian porphyrin dapat mengesan ion logam berat (seperti Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) dengan had pengesanan serendah PPB, menjadikannya sesuai untuk pemantauan alam sekitar dan pencitraan biologi.
3. Tambahan polimer prestasi tinggi
Menambah polyimide, resin epoksi dan plastik kejuruteraan lain dapat meningkatkan rintangan haba dan sifat mekanik bahan. Kumpulan hidroksilnya membentuk ikatan hidrogen dengan rantai polimer, meningkatkan daya intermolecular dan mengekalkan struktur yang stabil pada suhu tinggi. Ia digunakan secara meluas dalam bidang pembungkusan aeroangkasa dan elektronik.
1. Inhibitor Aktiviti Enzim
Secara khusus boleh menghalang aktiviti oksidoreductases tertentu. Sebagai contoh, ia secara kompetitif mengikat ke tapak aktif monoamine oxidase (MAO), menyekat kemerosotan neurotransmiter seperti serotonin dan dopamin, dengan itu mengawal penghantaran isyarat saraf. Ciri ini menjadikannya alat penting untuk mengkaji fungsi enzim dan sasaran dadah.
2. Model Penyelidikan Laluan Metabolik
Dalam penyelidikan metabolisme dadah, sebagai pertengahan metabolik Cannabinoid JWH-018, ia membantu untuk mendedahkan mekanisme transformasi vivo.
Penyelidikan dalam Jurnal Analisis Farmaseutikal dan Bioperubatan menunjukkan bahawa JWH-018 dipangkin oleh enzim cytochrome P450 dalam mikrosom hati untuk menghasilkan derivatif 4-hydroxxyindole, yang kemudian dikeluarkan. Penemuan ini menyediakan asas utama untuk menilai kesan toksikologi cannabinoids.
3. Pembangunan pelindung sel
Dalam model sel saraf, dos - perencatan bergantung amiloid (a 1 - 42) - ketoksikan yang disebabkan dapat melindungi sel PC12 dari apoptosis. Mekanisme mungkin berkaitan dengan membersihkan spesies oksigen reaktif (ROS) dan menstabilkan potensi membran mitokondria, menyediakan molekul calon untuk pembangunan ubat neuroprotektif.
1. Inovasi dalam industri pewarna
4 - Hydroxxyindole dan derivatifnya boleh digunakan untuk membangunkan pewarna kationik novel dengan memperkenalkan rantai alifatik Quaternized. Jenis pewarna ini mempunyai pertalian yang tinggi untuk serat keratin (seperti bulu dan rambut), dengan kesan pencelupan tahan lama dan warna-warna cerah. Sebagai contoh, pewarna oksidatif yang mengandungi struktur mereka dapat mencapai peraturan yang tepat dari coklat muda hingga hitam dalam pencelupan rambut, dan mempunyai kerengsaan yang rendah ke kulit kepala.
2. Keselamatan dan perlindungan makmal
Walaupun 4 - Hydroxxyindole digunakan secara meluas dalam penyelidikan saintifik, bahayanya tidak boleh diabaikan. Menurut kriteria klasifikasi GHS, ia menimbulkan risiko kerengsaan kulit (H315), kecederaan mata (H319), dan kerengsaan pernafasan (H335). Operasi eksperimen harus dijalankan dalam tudung asap, memakai sarung tangan dan kacamata pelindung, dan disimpan dari sumber api dan oksidan. Adalah disyorkan untuk menggunakan bekas anti statik untuk penyimpanan.
Kaedah resorcinol adalah kaedah yang biasa digunakan untuk mensintesis 4-hydroxxyindole. Berikut adalah langkah terperinci dan persamaan kimia kaedah ini:
Haba resorcinol ke keadaan cair, kemudian perlahan -lahan menambah asid hidroklorik pekat semasa kacau dan pemanasan. Bertindak balas pada suhu kira -kira 70 darjah untuk tempoh masa sehingga resorcinol sepenuhnya dibubarkan. Kemudian, tuangkan campuran reaksi ke dalam air ais, laraskannya kepada sedikit berasid dengan sedikit asid hidroklorik pekat, dan kemudian ekstrak dengan eter. Keringkan larutan pengekstrakan dengan natrium sulfat anhydrous, penapis dan pulih eter untuk mendapatkan asid 4-hydroxybenzoic.
Persamaan Kimia:
C6H4(Oh)2→ HOOC - c6H4- Cooh
Larutkan asid 4-hydroxybenzoic dalam etanol, tambahkan sejumlah pemangkin (seperti karbon paladium), dan menjalankan tindak balas hidrogenasi pada suhu dan tekanan tertentu. Selepas tempoh tindak balas, penapis campuran, ekstrak filtrat dengan eter, keringkan ekstrak dengan natrium sulfat anhydrous, penapis dan pulih eter untuk mendapatkan asid 4-aminobenzoik.
Persamaan Kimia:
HOOC - c6H4- cooh + 2 h2→ HOOC - c6H4- ch2NH2
Campurkan asid 4-aminobenzoik dengan etil bromopyruvate dan menjalani tindak balas siklisasi pada suhu tertentu. Selepas tempoh tindak balas, penapis campuran, ekstrak filtrat dengan eter, keringkan ekstrak dengan natrium sulfat anhydrous, penapis dan pulih eter untuk mendapatkan produk.
Persamaan Kimia:
HOOC - c6H4- ch2NH2 + Brch2Cooet → H.2N-C6H4- chbrcoet → c8H7Tidak+c4H8O2 + Hbr
Di atas adalah langkah terperinci dan persamaan kimia untuk sintesis4-hydroxyindoleMenggunakan kaedah resorcinol. Harus diingat bahawa bahan mentah toksik atau berbahaya dan pelarut harus dielakkan sebanyak mungkin semasa proses sintesis untuk mengurangkan kesan negatif terhadap alam sekitar dan kesihatan manusia. Sementara itu, kaedah dan syarat sintesis yang berbeza boleh dipilih dan dioptimumkan mengikut keperluan sebenar untuk mendapatkan produk berkualiti tinggi -.
Cool tags: 4-hydroxyindole CAS 2380-94-1, pembekal, pengeluar, kilang, borong, membeli, harga, pukal, untuk dijual