4-(Trifluoromethyl)benzyl alkoholialah bahan kimia organik dengan formula molekul C8H7F3O, CAS 349-95-1, Ia adalah pepejal putih, dan beberapa sumber menggambarkannya sebagai hablur kuning pucat. Ia stabil pada suhu dan tekanan bilik, tetapi dalam keadaan tertentu (seperti suhu tinggi, pembakaran, dll.), ia mungkin terurai untuk menghasilkan bahan berbahaya seperti karbon monoksida, karbon dioksida dan hidrogen fluorida. Oleh itu, apabila mengendalikan dan menggunakan bahan ini, peraturan keselamatan dan prosedur operasi yang berkaitan hendaklah dipatuhi dengan ketat. Dalam bidang farmaseutikal, ia digunakan terutamanya sebagai perantara penting untuk mensintesis ubat.
Oleh kerana kehadiran kumpulan trifluoromethyl khas dalam strukturnya, ia mempunyai kelebihan unik dalam reka bentuk molekul ubat. Trifluoromethyl boleh menjejaskan aktiviti biologi, kestabilan metabolik, dan sifat farmakokinetik ubat, dan oleh itu digunakan secara meluas dalam sintesis ubat dengan kesan farmakologi tertentu.
|
Formula Kimia |
C8H7F3O |
|
Misa tepat |
176 |
|
Berat Molekul |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
|
Analisis Unsur |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
|
|
|
4-(Trifluoromethyl)benzyl alkoholialah sebatian organik penting yang digunakan secara meluas dalam industri seperti farmaseutikal, racun perosak, pewarna, dan pewangi. Struktur molekulnya yang unik memberikannya sifat fizikal dan kimia tertentu, menjadikannya tidak boleh diganti dalam bidang ini.
Gambaran Keseluruhan Struktur Molekul
Struktur molekulnya terdiri daripada tiga bahagian: cincin benzena, trifluoromethyl, dan hidroksimetil. Cincin benzena, sebagai struktur teras, memberikan kestabilan molekul dan aromatik.
Trifluoromethyl memperkenalkan keelektronegatifan dan kesan halangan sterik atom fluorin; Hydroxymethyl memberikan molekul dengan kekutuban dan kereaktifan tertentu. Gabungan ketiga-tiga bahagian ini memberikan sifat fizikal dan kimia yang unik.
Analisis struktur cincin benzena
Cincin benzena adalah bahagian teras struktur molekulnya, enam cincin beranggota yang terdiri daripada enam atom karbon, setiap satunya disambungkan kepada atom hidrogen.
Cincin benzena mempunyai aromatik, bermakna taburan awan elektronnya adalah seragam dan tenaganya rendah, menjadikannya agak stabil.
Kearomatan ini menjadikan cincin benzena kurang terdedah kepada kerosakan dalam tindak balas kimia, tetapi mengambil bahagian secara keseluruhan dalam tindak balas.
Dalam bahan ini, satu atom hidrogen pada cincin benzena digantikan oleh trifluoromethyl, membentuk struktur benzena yang diganti.
Penggantian ini menyebabkan perubahan tertentu dalam taburan awan elektron bagi cincin benzena, tetapi secara keseluruhan ia masih mengekalkan aromatiknya.
Sementara itu, pengenalan trifluoromethyl juga meningkatkan kekutuban dan kesan halangan sterik molekul, menjejaskan sifat fizikal dan kimianya.
Analisis struktur trifluoromethyl
Trifluoromethyl adalah bahagian penting dalam struktur molekulnya, yang terdiri daripada tiga atom fluorin dan satu atom karbon. Atom fluorin adalah salah satu unsur yang paling elektronegatif, oleh itu trifluoromethyl mempunyai keelektronegatifan yang kuat. Keelektronegatifan ini menstabilkan trifluoromethyl dalam molekul dan meningkatkan kekutubannya.
Di samping itu, trifluoromethyl juga mempamerkan kesan halangan sterik yang ketara. Oleh kerana jejari atom yang besar bagi atom fluorin, trifluoromethyl menduduki ruang besar dalam molekul, yang menjejaskan interaksi antara molekul dan molekul lain. Kesan halangan sterik ini memainkan peranan pengawalseliaan yang penting dalam tindak balas kimia, yang boleh menjejaskan selektiviti dan kadar tindak balas.
Dalam bahan ini, trifluoromethyl dilekatkan pada cincin benzena, membentuk struktur benzena yang digantikan. Penggantian ini menyebabkan perubahan tertentu dalam pengagihan awan elektron bagi gelang benzena, sementara juga meningkatkan kesan kekutuban dan halangan sterik molekul. Perubahan ini telah memberi kesan yang ketara ke atas sifat fizikal dan kimia molekul.
Analisis Struktur Hidroksimetil
Hidroksimetil adalah satu lagi bahagian penting dalam struktur molekulnya, yang terdiri daripada satu atom oksigen dan satu atom hidrogen, yang dilekatkan pada atom karbon lain bagi cincin benzena. Pengenalan kumpulan hidroksimetil memberikan molekul polariti dan kereaktifan tertentu.
Kumpulan hidroksil (- OH) dalam hidroksimetil ialah kumpulan berfungsi penting dengan kereaktifan yang kuat. Ia boleh bertindak balas dengan sebatian seperti asid, bes, ester, dsb. untuk menghasilkan terbitan yang sepadan. Kereaktifan ini menjadikannya boleh digunakan secara meluas dalam tindak balas kimia.
Di samping itu, pengenalan hidroksimetil juga meningkatkan kekutuban molekul. Pusat cas positif dan negatif molekul polar tidak bertepatan, oleh itu ia mempunyai momen dipol. Kekutuban ini menghasilkan keterlarutan yang lebih baik dalam pelarut dan juga mempengaruhi interaksi antara molekul dan molekul lain.
1. Perantaraan farmaseutikal
Dalam bidang farmaseutikal,4-(Trifluoromethyl)benzyl alkoholdigunakan terutamanya sebagai perantara penting untuk mensintesis dadah. Oleh kerana kehadiran kumpulan trifluoromethyl khas dalam strukturnya, ia mempunyai kelebihan unik dalam reka bentuk molekul ubat. Trifluoromethyl boleh menjejaskan aktiviti biologi, kestabilan metabolik, dan sifat farmakokinetik ubat, dan oleh itu digunakan secara meluas dalam sintesis ubat dengan kesan farmakologi tertentu.
Contoh khusus
(1) Ubat antibakteria sintetik:
Ia juga digunakan untuk mensintesis ubat antibakteria tertentu. Antibiotik ini membunuh atau menghalang pertumbuhan bakteria dengan mengganggu proses metaboliknya atau mengganggu strukturnya. Disebabkan kehadiran trifluoromethyl, ubat antibakteria ini biasanya mempunyai spektrum luas dan aktiviti antibakteria yang kuat.
(2) Sintesis ubat lain:
Selain ubat anti-tumor dan antibakteria, ia juga digunakan untuk mensintesis pelbagai ubat lain, seperti antidepresan, anxiolytics dan ubat antiepileptik. Ubat-ubatan ini memainkan peranan penting dalam merawat penyakit mental, gangguan saraf, dan keadaan lain yang berkaitan.
2. Bahan mentah kimia
(1) Aditif plastik sintetik: Ia boleh digunakan sebagai bahan mentah utama untuk sintesis aditif berfungsi plastik berprestasi tinggi-tinggi. Mendapat manfaat daripada fluorin uniknya-yang mengandungi struktur aromatik, bahan tambahan plastik yang diperolehi boleh mengoptimumkan dan meningkatkan prestasi komprehensif bahan polimer dengan berkesan. Mereka meningkatkan sifat fizikal, kimia dan pemprosesan plastik dengan ketara, termasuk rintangan haba yang luar biasa, -keliatan suhu rendah dan prestasi anti-penuaan. Sementara itu, bahan tambahan ini juga boleh mengukuhkan kestabilan kimia dan rintangan cuaca produk plastik, memanjangkan hayat perkhidmatannya dengan berkesan dan meluaskan skop penggunaannya dalam pembuatan plastik industri.
(2) Bahan tambahan getah sintetik:
Dalam industri getah, ia juga digunakan sebagai bahan mentah untuk bahan tambahan getah. Bahan tambahan ini boleh meningkatkan pemprosesan dan kebolehgunaan getah, seperti meningkatkan kelajuan pemvulkanan, mengurangkan suhu pemvulkanan, meningkatkan kekuatan tegangan dan rintangan haus getah, dsb.
(3) Salutan dan pewarna sintetik:Ia berfungsi sebagai bahan mentah sintetik yang penting untuk-salutan berprestasi tinggi dan pewarna berfungsi. Terima kasih kepada fluorin khasnya-yang mengandungi struktur molekul, ia boleh meningkatkan kestabilan struktur salutan tersintesis dan produk pewarna dengan berkesan. Salutan dan pewarna yang disediakan mempunyai sifat komprehensif yang sangat baik, termasuk rintangan cuaca yang unggul, rintangan kakisan kimia yang cemerlang dan persembahan warna yang stabil dan cerah. Oleh itu, ia digunakan secara meluas dalam banyak bidang perindustrian seperti hiasan seni bina, pembuatan kereta dan percetakan dan pencelupan tekstil, memenuhi keperluan ketahanan tinggi produk perindustrian.
3. Aplikasi dalam Kristal Cecair dan Bahan Elektronik
Produk ini ialah blok binaan sintetik utama untuk monomer kristal cecair berfluorinasi dan bahan kimia elektronik, menampilkan kesan penarikan elektron{0}}kuat dan kelikatan rendah kumpulan trifluoromethyl. Sebagai prekursor, ia boleh menjalani pengesteran, pengeteran atau pengoksidaan untuk menghasilkan ester aromatik berfluorinasi dan monomer kristal cecair bifenil untuk panel paparan TFT-LCD dan OLED.
Monomer sedemikian mempunyai anisotropi dielektrik tinggi (Δε), titik pembersihan tinggi, kelikatan putaran rendah (₁), dan kestabilan UV dan haba yang sangat baik. Mereka boleh mempercepatkan kelajuan tindak balas kristal cecair, meningkatkan nisbah kontras, meningkatkan-kebolehcampuran suhu rendah dan menghalang kerpasan kristal. Selain itu, sebatian ini digunakan untuk mensintesis agen penjajaran kristal cecair, bahan pengangkutan lubang OLED dan pelarut elektronik terfluorinasi khas yang memenuhi keperluan litar{3}}berfrekuensi tinggi dan peranti optoelektronik. Struktur berfluorinasinya juga boleh mengurangkan tenaga permukaan bahan, dan digunakan untuk mengubah suai salutan kalis-lembapan dan-karat untuk komponen elektronik.
4. Aplikasi lain
Piawaian kimia analitik:Dalam kimia analitik, produk digunakan secara meluas sebagai-standard ketulenan tinggi dan bahan rujukan untuk analisis kualitatif dan kuantitatif. Dengan-struktur kimia yang jelas, sifat fizikokimia yang stabil dan ketulenan yang terjamin, ia berfungsi sebagai penanda aras rujukan yang boleh dipercayai semasa eksperimen pengesanan.
Penyelidik boleh menjalankan analisis perbandingan antara reagen piawai ini dan sampel ujian melalui teknik kromatografi, spektroskopi dan analisis lain, untuk mengenal pasti struktur kimia dengan tepat, mengesahkan komposisi komponen dan mengira kandungan bahan sasaran dalam sampel. Piawaian rujukan ini mempunyai nilai praktikal yang menonjol dan kebolehgunaan yang baik dalam pelbagai senario analisis, termasuk kawalan kualiti farmaseutikal, pengesanan bahan sisa, pemantauan pencemar alam sekitar dan bidang ujian kimia halus yang berkaitan.
Terdapat pelbagai kaedah sintesis untuk4-(Trifluoromethyl)benzyl alkohol, termasuk tindak balas fluorinasi, tindak balas pengurangan, tindak balas pengesteran, dsb. Kaedah sintesis yang berbeza mempunyai kelebihan, kelemahan dan kebolehgunaan yang berbeza. Dalam aplikasi praktikal, adalah perlu untuk memilih kaedah sintesis yang sesuai dan mengoptimumkan proses mengikut keperluan dan keadaan tertentu.
Contoh kaedah sintesis:
Kaedah 1- Kaedah Tindakbalas Fluorinasi:
Dengan bertindak balas sebatian yang mengandungi kumpulan metil fenil dengan reagen fluorinating, alkohol benzil 4- (trifluoromethyl) boleh disediakan. Kaedah ini mempunyai kelebihan keadaan tindak balas ringan dan ketulenan produk yang tinggi. Walau bagaimanapun, pemilihan reagen fluorinating dan kawalan keadaan tindak balas mempunyai kesan yang ketara ke atas hasil dan kualiti produk.
Kaedah 2- Kaedah Reaksi Pengurangan:
Produk boleh disediakan dengan mengurangkan 4-(trifluoromethyl) terbitan benzena yang mengandungi kumpulan nitro atau karbonil. Kaedah ini mempunyai kelebihan langkah tindak balas yang mudah dan operasi yang mudah. Walau bagaimanapun, pemilihan reagen pengurangan dan pengoptimuman keadaan tindak balas mempunyai kesan yang ketara ke atas hasil dan selektiviti produk.
Kaedah Tiga - Kaedah Tindakbalas Pengesteran:
Dengan pengesteran 4-(trifluoromethyl) asid benzoik dengan sebatian alkohol, diikuti dengan hidrolisis, 4- (trifluoromethyl) benzil alkohol diperolehi. Kaedah ini mempunyai kelebihan mudah didapati bahan mentah dan keadaan tindak balas ringan. Walau bagaimanapun, kawalan keadaan untuk tindak balas pengesteran dan hidrolisis mempunyai kesan yang ketara ke atas hasil dan ketulenan produk.
Penemuan dan pembangunan produk melambangkan kebangkitan kimia organofluorin dan evolusi teknologi sintesis kimia halus.
Pada tahun 1892, ahli kimia Belgium Frédéric Swarts membangunkan tindak balas Swarts, yang menggunakan trifluorida antimoni (SbF₃) untuk menukar benzil halida kepada aromatik trifluoromethyl, meletakkan asas untuk sintesis sebatian aromatik terfluorinasi.
Dari tahun 1930-an hingga 1940-an, perindustrian fluorokimia maju. Hidrogen fluorida (HF) menggantikan SbF₃, membolehkan pengeluaran berskala besar-terbitan trifluoromethylbenzene dan menjamin bekalan bahan mentah untuk sintesis sebatian ini.
Pada tahun 1958, F. Lehmann secara sistematik mendedahkan kesan pengawalseliaan kumpulan trifluoromethyl terhadap aktiviti biologi, mencetuskan penyelidikan yang meluas mengenai alkohol aromatik berfluorinasi dalam bidang farmaseutikal dan bahan.
Semasa tahun 1960-an dan 1970-an, kaedah pengurangan (cth, pengurangan 4-(trifluoromethyl)benzaldehid dengan natrium borohidrida dan litium aluminium hidrida) menjadi matang. Produk ini mula-mula disintesis dan ditulenkan di makmal, dengan sifat fizikokimianya disahkan: takat lebur 8, 8-25 darjah takat lebur 7 mmH.
Dari tahun 1980-an hingga 1990-an, kemunculan reagen Ruppert (TMSCF₃) dan palladium-teknologi gandingan pemangkin mengoptimumkan lagi laluan sintetiknya, mengurangkan kos pengeluaran dan meningkatkan ketulenannya kepada tidak kurang daripada 99%.
Sementara itu, pertumbuhan pesat industri kristal cecair menjadikan sebatian ini menjadi perantaraan teras untuk monomer kristal cecair berkat struktur terfluorinasinya yang unggul, dan ia telah dimasukkan ke dalam pengeluaran besar-besaran komersial.
Sejak abad ke-21, didorong oleh ledakan OLED, paparan fleksibel dan bahan elektronik tenaga baharu, skop aplikasinya terus berkembang, menjadikannya pautan penting yang menghubungkan kimia organofluorin dan bahan elektronik-tinggi.
Soalan Lazim
Adakah alkohol benzil berbahaya kepada manusia?
+
-
Sistem Saraf
Benzyl alkohol ialah pengawet larut air yang digunakan secara meluas dalam persediaan farmaseutikal suntikan serta dalam produk kosmetik. Walaupun toksik pada neonatus dan bayi, ia secara amnya diiktiraf sebagai selamat oleh FDA pada kepekatan sehingga 5% pada orang dewasa.
Sekiranya anda mengelakkan alkohol benzil?
+
-
Adakah mereka berbahaya kepada kesihatan? Alkohol, alkohol benzil dan alkohol berlemak tidak berbahaya kepada kesihatan. Pensijilan organik bagi kosmetik menjamin anda tentang asal semula jadi bahan-bahan ini. Walau bagaimanapun, alkohol boleh merengsa dan mengeringkan kulit yang mengalami dehidrasi.
Adakah benzyl alcohol ok untuk kulit?
+
-
Alkohol Benzil sememangnya tidak baik untuk kulit apabila digunakan dalam kepekatan rendah sebagai pengawet dalam produk kosmetik, di mana ia dianggap selamat oleh badan kawal selia. Walau bagaimanapun, ia boleh menyebabkan kepekaan kulit, kemerahan atau kegatalan pada sesetengah individu, dan kepekatan yang tinggi boleh menyebabkan kekeringan atau kerengsaan. Sebaiknya elakkan alkohol benzil dalam produk untuk bayi dan hentikan penggunaan jika berlaku tindak balas buruk.
Adakah benzil alkohol karsinogen?
+
-
Tidak, alkohol benzil tidak dianggap sebagai karsinogen. Banyak kajian, termasuk-ujian haiwan jangka panjang, tidak menemui bukti aktiviti karsinogenik dalam alkohol benzil. Pihak berkuasa telah membuat kesimpulan bahawa ia selamat dari perspektif karsinogenik, dan pengambilan harian yang boleh diterima (ADI) telah ditetapkan.
Apakah nama lain untuk alkohol benzil?
+
-
-cresol
Benzyl alcohol (juga dikenali sebagai -cresol) ialah alkohol aromatik dengan formula C6H5CH2OH. Kumpulan benzil selalunya disingkatkan "Bn" (tidak boleh dikelirukan dengan "Bz" yang digunakan untuk benzoyl), oleh itu alkohol benzil ditandakan sebagai BnOH. Benzyl alkohol ialah cecair tidak berwarna dengan bau aromatik yang menyenangkan.
Cool tags: 4-(trifluoromethyl)benzyl alcohol cas 349-95-1, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual