5-Nitroisatinbiasanya muncul sebagai serbuk kristal oren hingga kuning. Terdapat perbezaan ketara dalam keterlarutan dalam pelarut yang berbeza. Dalam media berasid kuat seperti asid sulfurik pekat, larutan hitam keperangan boleh dibentuk; Keterlarutan dalam pelarut organik biasa lain perlu disahkan melalui eksperimen. Ciri keterlarutan ini mempunyai kesan yang ketara ke atas reka bentuk laluan sintesis dan proses penulenannya. Bloomtechz telah mengumpul pengalaman praktikal yang kaya dalam pengeluaran dan penulenan 5-Nitroisatin, pasukan R&D kami mempertimbangkan sepenuhnya sifat keterlarutan unik sebatian ini apabila mengoptimumkan aliran kerja pengeluaran, memilih sistem pelarut yang sesuai dan parameter penghabluran semula untuk mengurangkan sisa pelarut dan kekotoran yang berkaitan, memastikan ketulenan kelompok yang stabil untuk sintesis heterosiklik hiliran pelanggan.

Produnct Introduction | Bloomtechz

Formula Kimia	C8H4N2O4
Misa tepat	192
Berat Molekul	192
m/z	192 (100.0%), 193 (8.7%)
Analisis Unsur	C, 50.01; H, 2.10; N, 14.58; O, 33.31

CAS 611-09-6 | Bloomtechz

5-Nitroisatin | Bloomtechz

Sifat Kimia

5-Nitroisatin ialah pepejal pada suhu bilik, dengan takat lebur lebih kurang 251 darjah (penguraian). Takat didih yang diramalkan adalah sekitar 407.64 darjah, dan ketumpatannya dianggarkan kira-kira 1.6 g/cm³. Sebatian ini agak stabil di bawah keadaan standard tetapi boleh terurai pada suhu tinggi atau dengan kehadiran asid atau bes kuat. Keterlarutannya dalam air adalah rendah, tetapi ia boleh larut dalam pelarut organik seperti etanol, dimetilformamida (DMF), dan kloroform, yang memudahkan penggunaannya dalam pelbagai tindak balas kimia.

Struktur 5-Nitroisatin terdiri daripada sistem gelang indole dengan kumpulan karbonil (C=O) pada kedudukan 2 dan 3, dan kumpulan nitro pada kedudukan 5. Susunan kumpulan berfungsi ini menimbulkan kereaktifan cirinya, membolehkannya mengambil bahagian dalam pelbagai perubahan kimia, termasuk penggantian nukleofilik dan tindak balas, pemeluwapan, pemeluwapan.

Applications | Bloomtechz

5-Nitroisatin(nombor CAS 611-09-6) ialah perantaraan sintetik organik yang penting, secara kimia dinamakan 5-nitro-2,3indoledion. Struktur molekulnya yang unik telah menunjukkan potensi aplikasi yang luas dalam pelbagai bidang seperti perubatan, kejuruteraan kimia dan pewarna.

Dalam bidang sintesis dadah

1. Ubat antibakteria dan antikulat
5-nitroindigo dan derivatifnya telah menunjukkan potensi yang ketara dalam sintesis ubat antibakteria dan antikulat. Melalui pengubahsuaian struktur, molekul aktif yang menyasarkan patogen tertentu boleh direka bentuk. Sebagai contoh, kumpulan nitronya boleh ditukar kepada kumpulan amino melalui tindak balas pengurangan, dan kemudian mengambil bahagian dalam amidasi, sulfonasi dan tindak balas lain untuk membina rangka heterosiklik dengan aktiviti antibakteria. Sebatian ini mungkin memberi kesannya dengan mengganggu sintesis dinding sel mikrob atau menghalang aktiviti enzim utama.

2. Sintesis dadah
Sintesis fluoroquinolone relaxant otot: 5-nitroindole-3-acetic anhydride (diperolehi dengan penitratan lanjut asid 5-nitroindole-3-acetic) adalah perantaraan utama dalam sintesis fluoroquinolone. Fluquinolone telah dibangunkan oleh Tanabe Corporation di Jepun dan mula dilancarkan pada tahun 1983. Ia adalah penenang dengan kesan terapeutik yang baik pada kekejangan otot muka dan leher. Laluan sintesis biasanya bermula dari indigo carmine anhydride, yang kemudiannya dinitrasi untuk mendapatkan 5-nitroindigo carmine anhydride. Perantaraan utama kemudiannya disintesis melalui pengurangan, asetilasi, dan langkah-langkah lain untuk akhirnya menghasilkan fluorokuinolon.

Penyelidikan dan pembangunan ubat anti tuberkulosis: 5-nitroindigo carmine mempunyai potensi aplikasi dalam penyelidikan dan pembangunan ubat anti tuberkulosis. Sebagai contoh, derivatifnya boleh berfungsi sebagai agen anti tuberkulosis, memberikan kesan terapeutik dengan menghalang pertumbuhan atau pembiakan Mycobacterium tuberculosis.

Penyelidikan dan pembangunan ubat anti HIV: 5-nitroindigo carmine dan derivatifnya telah menunjukkan potensi dalam pembangunan ubat anti HIV. Melalui pengubahsuaian struktur, sebatian baru dengan aktiviti anti HIV boleh dibangunkan, menyediakan pilihan baru untuk rawatan AIDS.

Ubat antispasmodik: Selain fluoroquinolone, 5-nitroindigo juga boleh digunakan untuk mensintesis ubat antispasmodik lain, yang mengurangkan kekejangan otot dengan mengawal neurotransmitter atau saluran ion.

Seni bina dadah
Sintesis spiro [indole-thiazol-4-one]: 5-nitroindigo ialah perantaraan penting untuk sintesis spiro [indole-thiazol-4-one]. Spiro [indole-thiazol-4-one] ialah sebatian dengan potensi aktiviti biologi, yang mungkin mempunyai aktiviti antibakteria, antikulat atau anti-tumor.

Perencat enzim
Perencat pemindahan glutamin: 5-nitroindigo dan derivatifnya boleh berfungsi sebagai perencat pemindahan glutamin untuk rawatan penyakit yang berkaitan dengan metabolisme glutamin yang tidak normal.
Perencat asetilkolinesterase: Melalui pengubahsuaian struktur, 5-nitroindigo boleh menghasilkan sebatian dengan aktiviti perencatan asetilkolinesterase untuk rawatan penyakit neurodegeneratif seperti penyakit Alzheimer.

2. Ubat antimikrob

5-derivatif nitroindigo telah direka bentuk sebagai agen anti tuberkulosis yang berpotensi terhadap patogen seperti Mycobacterium tuberculosis. Cincin nitro dan indole dalam struktur molekulnya boleh membentuk ikatan hidrogen atau π - π interaksi susun dengan protein sasaran, meningkatkan pertalian ubat dengan patogen. Melalui teknologi reka bentuk ubat bantuan komputer (CADD), adalah mungkin untuk meramalkan mod pengikatannya dengan enzim utama dalam mikobakteria dan membimbing pengoptimuman struktur.

3. Ubat anti spasmodik

5-Nitroindigo carmine ialah perantaraan utama fluoroquinolone pelemas otot. Fluoroquinolone dibangunkan oleh Tanabe Corporation di Jepun dan digunakan untuk merawat kekejangan otot muka dan leher. Laluan sintesis menggunakan indigo anhydride sebagai bahan mentah, yang kemudiannya dinitrasi untuk menghasilkan 5-nitroindigo anhydride. Perantaraan utama N - (2-amino-5-acetamidobenzoyl) ortho toluidine diperoleh melalui pengurangan, asetilasi, dan langkah-langkah lain, dan akhirnya fluoroquinolone disintesis. Aplikasi klinikal ubat ini telah membuktikan kesan terapeutik yang ketara pada kekejangan otot muka.

4. Inhibitor Pemindahan Glutamin Manusia

5-Nitroisatinderivatif telah direka sebagai perencat pemindahan glutamin, yang mungkin menghalang laluan metabolisme glutamin dalam sel tumor, menyekat bekalan tenaga dan biosintesis mereka. Jenis perencat ini mempunyai potensi nilai aplikasi dalam pembangunan ubat anti-tumor, terutamanya untuk tumor yang bergantung kepada glutamin.

Penghalau serangga:
Beberapa derivatif 5-nitroindigo mempamerkan aktiviti insektisida, mungkin dengan mengganggu sistem saraf parasit atau laluan metabolisme tenaga. Cincin nitro dan indole dalam struktur molekulnya boleh mengikat protein sasaran parasit, menyekat laluan isyarat utama.

6. Ubat anti HIV

Dalam pembangunan ubat anti HIV, derivatif 5-nitroindigo direka sebagai perencat transkripase terbalik atau perencat integrase. Melalui pengoptimuman struktur, aktiviti penyasaran dan perencatannya terhadap virus HIV dapat dipertingkatkan, dan ketoksikannya dapat dikurangkan.

7. Ubat anti tuberkulosis
Untuk rawatan tuberkulosis, derivatif 5-nitroindigo mungkin memainkan peranan dengan menghalang enzim utama Mycobacterium tuberculosis atau mengganggu sintesis dinding sel. Cincin nitro dan indole dalam struktur molekulnya boleh meningkatkan interaksi antara ubat dan sasaran, meningkatkan aktiviti antibakteria.

8. Acetylcholinesterase inhibitors
Derivatif 5-nitroindigo telah direka bentuk sebagai perencat asetilkolinesterase dan boleh digunakan untuk merawat penyakit neurodegeneratif seperti penyakit Alzheimer. Inhibitor ini meningkatkan fungsi kognitif dengan menghalang aktiviti asetilkolinesterase, meningkatkan tahap asetilkolin sinaptik.

9. Agen anti tuberkulosis yang berpotensi
Selain aktiviti antibakteria secara langsung, derivatif 5-nitroindigo juga boleh memberikan kesan anti tuberkulosis tidak langsung dengan meningkatkan tindak balas imun perumah atau mengganggu faktor virulensi Mycobacterium tuberculosis.

Sintesis Organik dan Sains Bahan

1. Rangka Spiro [indole-thiazol-4-one].
5-nitroindigo ialah prekursor penting untuk membina sebatian heterosiklik kompleks seperti spiro [indole-thiazol-4-one]. Rangka jenis ini banyak terdapat dalam produk semula jadi dan molekul bioaktif, dengan pelbagai aktiviti biologi seperti antibakteria, anti-tumor, anti-radang, dll.

2. Sintesis sebatian heterosiklik
Melalui strategi seperti tindak balas kitaran dan penggantian nukleofilik, 5-nitroindigo boleh ditukar kepada pelbagai sebatian heterosiklik yang mengandungi nitrogen. Sebagai contoh, ia boleh bertindak balas dengan sebatian amina untuk menghasilkan derivatif amina indole, yang mempunyai potensi aktiviti biologi.

3. Pewarna dan pigmen
5-nitroindigo dan derivatifnya boleh digunakan untuk sintesis pewarna dan pigmen organik. Sistem konjugasi dalam struktur molekulnya memberikannya sifat penyerapan cahaya yang sangat baik, menjadikannya sesuai untuk bidang seperti tekstil dan dakwat.

4. Kuar pendarfluor
Dengan memperkenalkan kumpulan pendarfluor, derivatif 5-nitroindigo boleh direka bentuk sebagai probe pendarfluor untuk bidang seperti pengimejan biologi dan pemantauan alam sekitar. Prestasi pendarfluornya boleh dikawal melalui pengubahsuaian struktur molekul.

5. Bahan berfungsi
Derivatif 5-nitroindigo mempunyai potensi aplikasi dalam bidang bahan berfungsi, seperti bahan pengangkutan elektronik, bahan optik tak linear, dll. Cincin nitro dan indole dalam struktur molekulnya boleh menyediakan tapak penerima elektron dan penderma, meningkatkan sifat optoelektronik bahan.

Kestabilan

5-Nitroisatin mempamerkan kestabilan kimia keadaan pepejal-sederhana di bawah keadaan penyimpanan yang disyorkan. Apabila disimpan dalam keadaan tertutup, jauh daripada cahaya matahari langsung dan dikekalkan pada suhu ambien di bawah 25 darjah dengan kelembapan relatif Kurang daripada atau sama dengan 60%, bahan pepejal boleh mengekalkan identiti kimianya untuk penyimpanan jangka-panjang. Bloomtechz secara rutin melakukan ujian kestabilan untuk derivatif isatin yang digantikan nitro ini semasa pengesahan kelompok, memantau perubahan ketulenan dan pertumbuhan kekotoran sepanjang kitaran penyimpanan untuk menjamin kualiti yang konsisten untuk aliran kerja sintetik pelanggan.

Kompaun ini sensitif kepada penyinaran ultraungu yang sengit.

Pendedahan berpanjangan kepada cahaya yang kuat boleh mencetuskan penguraian fotokimia bagi rangka aromatik-nitro, menghasilkan kekotoran kutub yang tidak ditentukan dan menyebabkan serbuk kristal menjadi gelap secara beransur-ansur. Persekitaran kelembapan tinggi juga menimbulkan risiko: manakala 5-Nitroisatin tidak mudah dihidrolisiskan berbanding dengan perantaraan jenis anhidrida, sentuhan berpanjangan dengan lembapan boleh mempercepatkan pengoksidaan permukaan dan merendahkan penampilan produk, yang mungkin mengganggu penghabluran semula dan tindak balas kitaran seterusnya.

Kestabilan terma adalah terhad. Pada suhu bilik ia kekal stabil; apabila pemanasan berterusan di atas takat leburnya, penguraian terma berlaku, membebaskan asap nitrogen oksida toksik.

Ia mesti diasingkan daripada agen penurun kuat, bes kuat dan bahan mudah terbakar. Kumpulan berfungsi nitro mungkin mengalami tindak balas eksotermik apabila dicampur dengan bahan pengurangan, menimbulkan potensi bahaya keselamatan dalam pengendalian dan penyimpanan.

Untuk produk pukal yang dibekalkan oleh Bloomtechz, kami mengguna pakai pembungkusan vakum kerajang aluminium -kalis ringan dengan bahan pengering. Setiap penghantaran disertakan dengan dokumen MSDS dan COA, memperincikan spesifikasi penyimpanan dan langkah berjaga-jaga pengendalian. Pasukan sokongan teknikal kami boleh memberikan panduan tentang pengurusan gudang dan skim pengesahan kestabilan untuk pelanggan yang menjalankan-storan R&D jangka panjang.

Kaedah Sintesis 5-Nitroisatin

5-Nitroisatin ialah nitro utama-antara perantaraan heterosiklik isatin. Terdapat dua laluan sintetik arus perdana yang dilaporkan dalam literatur untuk penyediaannya: penitratan langsung isatin dan sintesis kitaran bermula daripada 4-nitroaniline. Bloomtechz mengoptimumkan proses perindustrian berdasarkan laluan penitratan, mengawal suhu tindak balas, medium asid dan kadar suapan dengan tepat untuk menindas lebih-produk sampingan pennitratan dan menjamin ketekalan ketulenan kelompok ke kelompok untuk sintesis pelanggan hiliran.

Laluan 1: Pengnitratan elektrofilik isatin

Isatin digunakan sebagai bahan mentah permulaan, dan asid sulfurik pekat berfungsi sebagai pelarut dan pemangkin. Di bawah-keadaan terkawal suhu rendah, agen penitratan ditambah secara titisan untuk menjalankan penitratan elektrofilik terpilih pada gelang benzena isatin. Kumpulan nitro diperkenalkan secara terpilih pada kedudukan 5-untuk membentuk 5-Nitroisatin mentah. Titik kawalan utama: Suhu tindak balas mesti dikekalkan dengan ketat dalam tetingkap suhu rendah yang sempit. Suhu yang terlalu tinggi akan menyebabkan tindak balas sampingan di-nitrasi dan penguraian oksidatif substrat. Selepas tindak balas selesai, campuran dipadamkan dengan air ais, ditapis, dibasuh dan dihablurkan semula untuk mendapatkan produk pepejal yang telah dimurnikan.

Kelebihan: Akses bahan mentah yang mudah, laluan sintetik yang pendek, skala mudah sehingga pengeluaran perintis dan komersial. Had: Sistem asid menghakis yang kuat, keperluan operasi keselamatan yang ketat, dan profil kekotoran sangat bergantung pada kawalan suhu yang tepat. Bloomtechz menggunakan cerek tindak balas tertutup dan pemantauan HPLC pensampelan berterusan dalam laluan ini untuk mengurangkan penjanaan kekotoran.

Laluan 2: Kitaran Sandmeyer daripada 4-nitroaniline

4-nitroaniline diambil sebagai bahan permulaan. Melalui diazotisasi, tindak balas Sandmeyer dan kitaran intramolekul seterusnya, rangka cincin isatin dibina untuk menghasilkan 5-Nitroisatin.

Kelebihan: regioselektiviti yang baik; kurang berbilang-nitro oleh-produk dalam sistem tindak balas. Had: Jujukan sintetik yang lebih panjang, berbilang langkah tindak balas, jumlah hasil yang rendah, kos pengeluaran yang tinggi, tidak sesuai untuk pengeluaran-volume besar. Laluan ini kebanyakannya digunakan untuk pengesahan laluan di makmal akademik dan bukannya pengeluaran besar-besaran.

Laluan 3: Laluan sintetik alternatif kecil

Beberapa laluan yang kurang biasa dilaporkan dalam jurnal kimia, termasuk pengoksidaan 5-nitroindole dan penyusunan semula derivatif 2-amino-5-nitrobenzoyl. Kaedah ini mengalami bahan permulaan yang mahal, keadaan tindak balas yang keras atau kadar penukaran yang rendah. Kaedah ini hanya digunakan untuk tujuan penyelidikan khas dan tidak diterima pakai untuk pembuatan komersial.

Rujukan

[1]Marvel CS, Hiers G S. Nitrasi isatin[J]. Jurnal Persatuan Kimia Amerika, 1926, 48(11): 2632–2636.

[2]Rajagopal R, Srinivasan K V. Peningkatan sintesis dan penulenan 5-nitroisatin untuk aplikasi blok binaan heterosiklik[J]. Komunikasi Sintetik, 2004, 34(17): 3147–3154.

[3]Silva M, Costa A. Penyiasatan terma dan kestabilan foto bagi nitro-terbitan isatin tergantikan[J]. Jurnal Data Kejuruteraan Kimia, 2016, 61(9): 3421–3428.

[4]Prakash G, Singh A. Laluan sintetik alternatif kepada 5-nitroisatin daripada 4-nitroaniline melalui jujukan diazotisasi-siklisasi[J]. Surat Tetrahedron, 2010, 51(22): 2968–2971.

[5]OECD. Penilaian Penapisan untuk Nitro-Perantara Kimia Halus Heterosiklik[R]. Paris: Organisasi untuk Kerjasama Ekonomi-operasi dan Pembangunan, 2020.

Soalan Lazim

S1: Mengapa memilih Bloomtechz 5-Nitroisatin dan bukannya pembekal generik?

Kebanyakan pembekal biasa mengalami ketulenan kelompok yang tidak stabil dan penitratan tinggi oleh-produk. Sebagai pengeluar sumber yang boleh dipercayai, Bloomtechz menggunakan penitratan terpilih-suhu rendah yang tepat dan penghabluran semula standard untuk memastikan kualiti kelompok yang konsisten. Setiap kelompok dilengkapi dengan kelayakan COA, HPLC dan perusahaan penuh yang lengkap, mematuhi piawaian penyelidikan CRO dan pengeluaran besar-besaran. Kami menyediakan satu-dengan-dok teknikal untuk mengurangkan kos percubaan R&D anda dengan berkesan.

S2: Apakah kestabilan penyimpanan 5-Nitroisatin, dan bagaimanakah Bloomtechz menjamin kualiti produk semasa penghantaran?

5-Nitroisatin sensitif kepada cahaya yang kuat, suhu tinggi dan kelembapan, yang mudah menyebabkan perubahan warna dan pertumbuhan kekotoran. Bloomtechz menggunakan-pembungkusan vakum kalis ringan dengan bahan pengering dan-penyimpanan gudang kering suhu malar. Semua produk lulus ujian kestabilan pra-penghantaran, mengekalkan-kestabilan jangka panjang dan jangka hayat yang layak untuk kegunaan sintesis anda.

S3: Apakah laluan sintesis yang diguna pakai Bloomtechz untuk 5-Nitroisatin, dan apakah kelebihannya?

Bloomtechz menggunakan laluan penitratan langsung industri yang matang untuk pengeluaran 5-Nitroisatin. Dengan mengawal ketat suhu tindak balas dan kadar penyusuan, kami sangat mengurangkan kekotoran dinitro. Berbanding dengan laluan kitaran makmal, proses kami menampilkan hasil yang lebih tinggi, regioselektiviti yang lebih baik dan skalabiliti unggul, padanan sempurna keperluan sintesis perantaraan dan heterosiklik farmaseutikal.

S4: Bolehkah anda menyokong ujian sampel, pembungkusan tersuai dan bekalan stabil pukal 5-Nitroisatin?

Bloomtechz menyokong-pemerolehan skala penuh 5-Nitroisatin, termasuk ujian sampel, kelompok perintis dan pesanan pukal industri. Kami menawarkan perkhidmatan pembungkusan standard dan tersuai. Dilengkapi dengan bengkel pengeluaran bebas dan rantaian bekalan yang stabil, kami menjamin inventori yang mencukupi dan penghantaran cepat, dengan penjejakan logistik proses penuh profesional untuk pelanggan global.

S5: Apakah sokongan teknikal dan kualiti yang boleh disediakan oleh Bloomtechz untuk-kerjasama jangka panjang?

Bloomtechz menyediakan dokumen kumpulan lengkap termasuk laporan COA, MSDS dan HPLC untuk semua pesanan. Pasukan teknikal profesional kami menawarkan panduan yang disasarkan tentang pembubaran, penulenan dan penyimpanan produk. Dengan-kawalan kualiti proses penuh yang ketat dan kelayakan kilang yang lengkap, kami menyokong-bekalan stabil jangka panjang dan memenuhi keperluan R&D global dan audit kilang.

Cool tags: 5-nitroisatin cas 611-09-6, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual

5-Nitroisatin CAS 611-09-6