Benzyl Bromide 99%, juga dikenali sebagai alpha bromotoluena, ialah sebatian aromatik di mana cincin benzena digantikan oleh bromomethyl. Formula kimianya ialah C7H7Br, CAS 100-39-0, dan ia tergolong dalam kelas perengsa benzil halida. Cecair tidak berwarna dengan bau aromatik. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dan mudah larut dalam pelarut organik biasa seperti etanol dan eter. Walau bagaimanapun, ia mempunyai keserasian yang lemah dengan air dan hampir tidak larut dalam air, yang sedikit sebanyak mengehadkan penggunaannya dalam sistem berasaskan air. Disebabkan oleh kesan gas pemedih mata yang kuat dan bau merengsa yang tidak selesa, ia digunakan sebagai senjata kimia dalam Perang Dunia I. Ia boleh merengsakan saluran pernafasan, merosakkan kulit, menyebabkan dermatitis dan urtikaria, melekat pada mata, menyedut wap kepekatan yang tinggi, dan juga menyebabkan sesak dada sementara, bronkitis, dan edema pulmonari. Walaupun ia mempunyai risiko dan ketoksikan tertentu, ia juga merupakan bahan mentah industri sintetik organik yang penting, digunakan secara meluas dalam pembuatan agen berbuih, serta agen berbuih, pengawet yis, dan sebagainya.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MW |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49.16; H, 4.13; Br, 46.72 |
|
|
|
Kaedah penyediaan utamaBenzyl Bromide 99%ialah:
(1) Toluena bertindak balas dengan bromin. Panaskan toluena pertama kepada 50 darjah C, kemudian tambah bromin, dan suhu tindak balas ialah 75 ~ 80C. Masa tindak balas ialah 6j dan benzil bromida disediakan.
(2) Benzil alkohol bertindak balas dengan reagen brominating. Reagen brominasi utama ialah dibromo sulfoksida dan fosforus tribromida, dan keadaan tindak balas adalah berbeza dengan reagen yang berbeza.
Apabila bertindak balas dibromo sulfoksida dengan alkohol benzil, piridin dan dibromo sulfoksida mesti ditambah perlahan-lahan ke dalam larutan alkohol benzil dengan kehadiran dichloroethane dan argon, dan kemudian refluks selama 3 jam untuk menyediakan benzil bromida selepas rawatan.
Tindak balas antara fosforus tribromida dan benzil alkohol dijalankan dengan kehadiran dietil eter kering.
Suhu dikawal pada 0C.
(3) Disediakan oleh brominasi reduktif aldehid aromatik. Sepadan itu diperoleh dengan bertindak balas aldehid aromatik dengan jumlah ekuimolar pinil boron dibromida isobarik (disediakan daripada hbbr2-sme2 dan ~ pinene) dalam Heksana pada suhu bilik selama beberapa jam, dan selepas selepas rawatan yang sesuai.
Benzyl Bromide 99%ialah sebatian aromatik di mana cincin benzena digantikan oleh kumpulan bromometil. Formula kimianya ialah C7H7Br dan ia adalah salah satu sebatian yang merengsa dalam kelas benzil halida. Walaupun merengsa yang kuat dan ketoksikan tertentu, ia mempunyai pelbagai aplikasi dalam pelbagai bidang.
1. Reagen benzilasi
Salah satu kegunaan terpenting dalam sintesis organik ialah sebagai reagen benzilasi. Ia berkesan boleh menjalankan tindak balas benzilasi pada pelbagai kumpulan berfungsi heteroatom di bawah pelbagai keadaan, yang merupakan salah satu langkah utama dalam membina struktur molekul kompleks dalam sintesis organik. Contohnya, ia boleh bertindak balas dengan kumpulan berfungsi seperti alkohol, amina, fenol, dsb. untuk menghasilkan produk benzilasi yang sepadan, yang mempunyai aplikasi luas dalam bidang farmaseutikal, racun perosak, pewarna, dsb.
2. Pemula dan pemangkin
Dalam tindak balas pempolimeran, ia juga digunakan sebagai pemula atau mangkin. Sebagai contoh, dalam tindak balas pempolimeran radikal pemindahan atom (ATRP), benzil bromida boleh bertindak sebagai pemula untuk menjalani tindak balas pempolimeran dengan monomer untuk menghasilkan bahan polimer. Selain itu, ia juga boleh mengambil bahagian dalam tindak balas Menshutkin dan membentuk sebatian dengan fungsi tertentu.
Aplikasi dalam Industri Kimia
1. Pembuatan agen berbuih
Ia adalah salah satu bahan mentah penting untuk pembuatan agen berbuih. Ejen berbuih digunakan secara meluas dalam pembinaan, kereta, pembungkusan dan bidang lain untuk mengeluarkan bahan ringan seperti plastik berbuih dan getah buih. Bahan-bahan ini mempunyai penebat haba yang sangat baik, penebat bunyi, penyerapan kejutan dan sifat-sifat lain, dan merupakan salah satu bahan yang sangat diperlukan dalam industri moden.
2. agen buih dan pengawet yis
Sebagai tambahan kepada agen berbuih, ia juga boleh digunakan sebagai agen buih dan pengawet yis. Dalam industri makanan, pengawet yis digunakan untuk mencegah penapaian makanan yang berlebihan dan mengekalkan rasa dan kualitinya. Ejen buih digunakan untuk mengeluarkan pelbagai produk buih, seperti bahan pembungkus buih, pembersih buih, dll.
Penggunaan terbesar benzil bromida adalah sebagai reagen untuk benzilasi kumpulan berfungsi heteroatomik, yang boleh benzilat dengan berkesan pelbagai kumpulan berfungsi heteroatomik di bawah pelbagai keadaan, dengan itu menyediakan pelbagai kegunaan dalam sintesis organik, terutamanya sebagai kumpulan pelindung.
Benzilasi alkohol dan fenol:
Dalam pelarut eter atau DMF, alkohol boleh dirawat dengan NaH atau KH untuk memberikan alkoksida, yang seterusnya menjalani tindak balas Williamson dengan benzil bromida.
Pada suhu rendah, tindak balas benzilasi berlaku secara keutamaan dengan alkohol primer berbanding dengan alkohol sekunder.
Sebagai tambahan kepada sistem alkali NaH dan KH, KF/Al atau Ag2O juga boleh digunakan sebagai sistem alkali untuk mendorong benzilasi alkohol.
Sebatian fenolik adalah lebih berasid daripada sebatian alkohol berlemak, jadi benzilasi fenol boleh dicapai dengan kehadiran bes lemah (cth kalium karbonat).
Benzyl bromide, juga dikenali sebagai benzil bromide atau alpha bromotoluene, ialah sebatian benzil terhalogen di mana cincin benzena digantikan oleh kumpulan bromomethyl. Ia mempunyai bau aromatik dalam bentuk cecair tidak berwarna, tetapi sangat meruap dan merengsa, menimbulkan bahaya yang ketara kepada mata, saluran pernafasan dan kulit. Walaupun ia telah tersilap digunakan sebagai senjata kimia dalam sejarah kerana kesan gas pemedih mata, dalam industri moden, benzil bromida telah menjadi bahan mentah utama dalam bidang seperti sintesis organik, farmaseutikal, sains bahan, dan pertanian kerana sifat kimianya yang unik.
Ia merupakan "reagen alat" yang amat diperlukan dalam sintesis organik, dan nilai terasnya terletak pada penggunaannya sebagai reagen benzilasi untuk mengubah struktur dan sifat molekul sasaran dengan memperkenalkan benzil (- CH ₂ -). Aplikasi khusus termasuk:
1. Penyediaan ester, eter, dan asil klorida
Boleh bertindak balas dengan alkohol dan sebatian fenolik untuk menghasilkan ester benzil atau eter, seperti bertindak balas dengan fenol untuk menyediakan benzil fenil eter, yang digunakan sebagai perantara dalam pewangi dan pewarna; Bertindak balas dengan asid karboksilik untuk menghasilkan benzil klorida, seterusnya mensintesis ubat atau bahan polimer.
2. Benzilasi kumpulan berfungsi heteroatom
Di bawah keadaan beralkali (seperti natrium hidroksida atau kalium karbonat), perlindungan benzil boleh digunakan pada kumpulan berfungsi heteroatom yang mengandungi nitrogen, oksigen dan sulfur (seperti kumpulan amino, hidroksil dan tiol).
Contohnya:
Sintesis ubat: Dalam sintesis fluoxetine antidepresan, benzil bromida digunakan untuk melindungi kumpulan amino, mencegah penglibatannya dalam tindak balas sampingan, dan meningkatkan kecekapan sintesis.
Pengubahsuaian produk semulajadi: Benzilasi biomolekul seperti gula dan asid amino boleh meningkatkan kestabilan atau mengubah keterlarutannya, memudahkan analisis struktur seterusnya.
3. Ejen berbuih dan pembuatan ejen buih
Nitrogen dan gas lain dihasilkan melalui penguraian, yang digunakan sebagai agen berbuih untuk plastik buih poliuretana, memberikan bahan-bahan yang ringan dan ciri-ciri penebat haba, dan digunakan secara meluas dalam membina bahan penebat dan pembungkusan.
4. Pemangkin dan bahan tambahan
Penstabil cahaya: Derivatif Benzyl bromide boleh menyerap sinaran ultraungu dan menghalang bahan polimer (seperti plastik dan getah) daripada penuaan.
Agen pengawetan resin: Memperkenalkan struktur benzil ke dalam resin epoksi boleh melaraskan kelajuan pengawetan dan sifat mekanikal.
Kalis api: Sebatian benzil bromida dan sebatian fosforus, digunakan untuk rawatan kalis api selongsong peranti elektronik untuk meningkatkan keselamatan.
Bidang farmaseutikal: dari sintesis ubat kepada rawatan penyakit
Memainkan dua peranan dalam industri farmaseutikal: sebagai perantara utama untuk mensintesis ubat, ia juga merupakan ramuan yang secara langsung melaksanakan aktiviti farmakologi.
1. Sintesis perantaraan ubat
Ubat antiepileptik: Dalam sintesis karbamazepin, benzil bromida digunakan untuk membina rangka benzodiazepin, meningkatkan kesan perencatan dadah pada neuron.
Antidepresan: Dalam sintesis antidepresan selektif serotonin reuptake inhibitor (SSRI) seperti sertraline, benzil bromida digunakan untuk melindungi kumpulan amino atau memperkenalkan rantai sampingan benzil.
Ubat antihipertensi: Dalam sintesis perencat enzim penukar angiotensin (ACEI), benzil bromida digunakan untuk membina kumpulan pelindung tiol atau karboksil.
2. Pembangunan reagen diagnostik
Reagen masa protrombin plasma: Derivatif Benzyl bromide boleh mensimulasikan aktiviti faktor pembekuan dan digunakan untuk mengesan fungsi pembekuan darah, membantu dalam diagnosis penyakit hati, atau memantau terapi antikoagulan.
Reagen enzim penukar angiotensin: digunakan untuk mengukur aktiviti ACE dan menilai keberkesanan terapi perencatan enzim dalam pesakit hipertensi.
3. Anestetik haiwan
Derivatif benzil bromida, seperti trimetilbenzil ammonium bromida, boleh menghasilkan kesan anestetik dengan menghalang sistem saraf pusat. Ia biasanya digunakan untuk bius-jangka pendek dalam haiwan eksperimen, seperti tikus dan tikus, dan sesuai untuk prosedur pembedahan atau pensampelan.
4. Penyelidikan anti tumor
Penyelidikan terkini menunjukkan bahawa ia boleh menghalang percambahan dan penghijrahan sel tumor, dan mendorong apoptosis. Mekanisme mungkin melibatkan:
Kerosakan DNA: Metabolisme dalam badan menghasilkan perantaraan aktif yang mengikat DNA, yang membawa kepada pecah helai atau pengubahsuaian asas.
Penangkapan kitaran sel: Dengan merendahkan ekspresi protein kitaran sel (seperti Cyclin D1), sel tumor ditangkap dalam fasa G1.
Pemekaan kemoterapi: Digabungkan dengan ubat kemoterapi seperti cisplatin, ia boleh meningkatkan kesan membunuh pada sel tumor dan mengurangkan rintangan dadah.
Bidang pertanian: daripada rawatan benih kepada perlindungan tanaman
Aplikasi dalam pertanian menumpukan pada pembasmian kuman benih dan perlindungan tanaman, dan derivatifnya memberikan kesan bakteria dengan mengganggu membran sel mikrob atau menghalang aktiviti enzim.
1. Pembasmian kuman telur penetasan sebelum menetas
Benzylammonium bromide (benzalkonium bromide, terbitan benzil bromida) ialah surfaktan kationik yang boleh membunuh kedua-dua bakteria Gram positif dan Gram negatif (seperti Escherichia coli dan Salmonella) pada permukaan telur yang menetas, mengurangkan risiko jangkitan bakteria semasa proses penetasan. Walau bagaimanapun, perlu diingatkan bahawa keberkesanannya terhadap virus adalah terhad, dan pembasmian kuman menyeluruh harus dilakukan dengan menggabungkan kaedah fizikal seperti penyinaran ultraungu.
2. Racun kulat tanaman
Derivatif Benzyl bromide (seperti benzil trimethylammonium bromide) boleh digunakan untuk mengawal penyakit kulat (seperti kulat kelabu dan cendawan bulu halus) dalam pokok buah-buahan (seperti epal dan sitrus) dan sayur-sayuran (seperti tomato dan timun). Mekanisme tindakannya termasuk:
Gangguan membran sel: Dengan mengikat fosfolipid membran sel kulat bercas positif, kebolehtelapan membran meningkat dan kandungan sel bocor.
Perencatan aktiviti enzim: Menghalang enzim utama seperti kitinase dan menyekat sintesis dinding sel kulat.
3. Perantaraan racun perosak
Boleh digunakan untuk mensintesis racun serangga pyrethroid (seperti deltamethrin), yang mencapai kesan racun serangga yang cekap dengan mengganggu pengaliran akson serangga. Kelebihannya terletak pada ketoksikan yang rendah kepada mamalia, degradasi mudah, dan selaras dengan trend pembangunan racun perosak hijau.
Struktur benzil benzil bromida boleh memberikan bahan dengan sifat istimewa, menggalakkan aplikasi inovatif bahan polimer dan bahan berfungsi.
1. Pengubahsuaian bahan polimer
Ejen pemautan silang-polimer: bertindak balas dengan alkohol polivinil (PVA) untuk memperkenalkan{1}}struktur pemautan silang untuk meningkatkan rintangan air dan kekuatan mekanikal bahan, yang digunakan untuk pembalut perubatan atau hidrogel.
Pengubahsuaian rantai sisi: Memperkenalkan benzil bromida ke dalam rantai sisi polistirena (PS) boleh berfungsi lagi (seperti cantuman kumpulan pendarfluor) dan menyediakan probe atau penderia pendarfluor.
2. Sintesis bahan berfungsi
Cecair ionik: Bertindak balas dengan sebatian imidazol untuk mensintesis takat lebur rendah, cecair ionik kekonduksian tinggi, yang digunakan sebagai elektrolit bateri atau pembawa mangkin.
Rangka kerja organik logam (MOF): Sebagai ligan, ia berhimpun sendiri dengan ion logam (seperti zink dan kuprum) untuk membentuk bahan MOF berliang untuk penjerapan gas (seperti tangkapan CO ₂) atau tindak balas pemangkin.
Soalan Lazim
Apakah kegunaan benzil bromida?
Benzyl bromide adalah halida aromatik yang digunakan terutamanyasebagai agen pelindung untuk melindungi kumpulan hidroksi alkohol melalui O-tindak balas benzilasi.
Adakah benzil bromida selamat?
Kendalikan dengan sangat berhati-hati. *Benzyl Bromide ialah BAHAN KIMIA YANG SANGAT MENGAKISKAN dan sentuhan boleh merengsakan dan membakar kulit dan mata dengan kemungkinan kerosakan mata..
Adakah benzil bromida cecair atau pepejal?
Benzyl bromide kelihatan sebagai cecair tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Toksik melalui penyedutan dan penyerapan kulit. Ia sedikit larut dalam air dan lebih tumpat daripada air (ketumpatan 1.44 g / cm3 (Aldrich)).
Cool tags: benzil bromida 99% cas 100-39-0, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual