Dimetilcarbamoyl klorida, formula kimia C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Pada suhu bilik, ia adalah keadaan cecair tidak berwarna kepada sedikit kuning dan merupakan cecair tidak meruap. Bentuk biasa ialah cecair lutsinar tidak berwarna. Penampilannya boleh serupa dengan kimia Organoklorin biasa. Disebabkan oleh kerengsaan kuat DMF-Cl, baunya biasanya digambarkan sebagai pedas atau pedas. Ia hampir tidak larut dalam air dan bertindak balas dengan air untuk membentuk asid dimetilaminoformik. Walau bagaimanapun, ia mempunyai keterlarutan yang baik dalam banyak pelarut organik, seperti eter, kloroform, metanol, etanol, dll. Keterlarutan ini menjadikan DMF-Cl boleh digunakan secara meluas dalam sintesis organik dan tindak balas kimia. Ia tidak mudah menguap pada suhu bilik dan boleh disimpan dan diproses dalam bentuk cecair. Perlu diingatkan bahawa disebabkan baunya yang menjengkelkan dan sifat menghakis, langkah keselamatan yang sesuai perlu diambil semasa penggunaan dan pengendalian. Ia boleh digunakan sebagai perantara sintetik untuk pewarna dan pigmen, dan boleh mendapatkan pewarna amino formamide dengan warna yang berbeza, digunakan secara meluas dalam bidang seperti tekstil, kulit, dakwat, dan plastik. Ia juga biasa digunakan dalam analisis kimia untuk meningkatkan sensitiviti pengesanan sebatian sasaran dalam analisis kromatografi.
|
Formula Kimia |
C3H6ClN |
|
Misa tepat |
10 |
|
Berat Molekul |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Analisis Unsur |
C, 33.51; H, 5.62; Cl, 32.97; N, 13.03; O, 14.88 |
|
|
|
Kaedah sintesis makmal bagiDimetilcarbamoyl klorida(juga dikenali sebagai DMF-Cl) biasanya menggunakan Dimethylformamide (DMF) dan Thionyl chloride (SOCl2) atau Fosgen (COCl2). Kaedah penyediaan dimetilaminoformil klorida terdiri daripada langkah-langkah berikut: dimetilamin dan fotomangkin dimasukkan ke dalam reaktor mikro untuk tindak balas mendapatkan gas dimetilaminoformil Kandungan dimetilaminoformil klorida yang disediakan melalui kaedah penyediaan adalah setinggi 98.5% ~ 99%, dan hasil bertambah baik, mencapai 95% meter (6.0%). kaedah ciptaan mempunyai kelebihan operasi mudah, hasil tinggi, kurang tiga sisa, keselamatan dan perlindungan alam sekitar, dan sesuai untuk pengeluaran perindustrian dan mempunyai nilai aplikasi yang baik dan prospek aplikasi.
Langkah:
Formula tindak balas kimia untuk tindak balas antara Dimethylformamide dan Thionyl chloride adalah seperti berikut:
(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Sediakan persekitaran kontang dalam suasana lengai kering, seperti nitrogen atau pelarut kering. Pastikan semua instrumen, bekas dan reagen kering.
Campurkan Dimethylformamide (DMF) dan Thionyl chloride (SOCl2) dalam nisbah molar. Biasanya, 1 mol DMF yang sama digunakan untuk sepadan dengan 2 mol SOCl yang sama.2.
Perlahan-lahan tambah campuran yang telah disediakan ke dalam pelarut kontang yang disejukkan (seperti diklorometana atau benzena). Kacau campuran tindak balas dan kawal suhu tindak balas, biasanya dalam keadaan di bawah suhu bilik. Apabila tindak balas berlangsung, anda akan memerhatikan pelepasan gas (SO2) dan larutan tindak balas menjadi keruh.
Masa tindak balas berbeza-beza bergantung kepada keadaan eksperimen, biasanya beberapa jam. Apabila campuran tindak balas keruh beransur-ansur hilang, ia menunjukkan bahawa tindak balas hampir selesai.
Selepas tindak balas selesai, produk sasaran ia dipisahkan dengan penyulingan atau penapisan. Biasanya, adalah perlu untuk mengeluarkan pelarut dan membersihkan produk.
Takat lebur − 33 darjah C (lit.), Takat didih 167-168 darjah c775 mm Hg (lit.), Ketumpatan 1.168 g / ml pada 25 darjah C (lit.), Indeks biasan N20 / D 1.453, Takat kilat 155 darjah f, Pekali keasidan (± 1}7) (Pekali keasidan (PKA). cecair, Graviti tentu 1.172, Larut air terurai, Kepekaan.
Dimetilcarbamoyl klorida(juga dikenali sebagai DMF-Cl) ialah sebatian organik dengan pelbagai kegunaan.
DMF-Cl ialah perantaraan penting dalam sintesis organik. Ia boleh digunakan sebagai reagen aminoasilasi untuk memasukkan dimethylaminoformyl (DMF-CO) ke dalam sebatian lain. Dengan bertindak balas dengan amina Aromatik atau alkohol, terbitan N, N-dimethylcarbamide yang sepadan boleh disintesis. Di samping itu, ia juga boleh mengambil bahagian dalam tindak balas seperti pengesteran, pengeteran, asilasi, dan lain-lain, dan digunakan untuk membina molekul organik yang kompleks.
Dalam sintesis dan transformasi organik, sebagai reagen elektrofilik, sebatian boleh mengambil bahagian dalam banyak penggantian Elektrofilik, Asilasi, dsb. Contohnya, apabila ia Tindak balas penggantian dengan Aromatik amina, N, N-dimethylaminoamide boleh diperolehi, yang digunakan secara meluas dalam kimia farmaseutikal. Atom klorin dalam sebatian boleh diubah menjadi sebatian iodin di bawah tindakan Natrium iodida, atau ke dalam unit asid karboksilik yang sepadan di bawah keadaan alkali. Di samping itu, asil klorida boleh bertindak balas dengan Hydroxylammonium klorida untuk mendapatkan sebatian amida yang sepadan.
Disebabkan oleh aktiviti kimianya, DMF-Cl mempunyai pelbagai aplikasi dalam bidang pembuatan farmaseutikal. Sebagai contoh, ia boleh digunakan untuk mensintesis kumpulan pelindung dalam ubat polipeptida, seperti kumpulan Melindungi arginin dimetil karbamoyl ester (Dde). Selain itu, DMF-Cl juga boleh digunakan untuk mensintesis 5-aza-2 '- Deoxyuridine dan sebatian lain, yang mempunyai aktiviti anti-tumor, antivirus dan lain-lain.
DMF-Cl digunakan secara meluas dalam pembuatan racun perosak. Sebagai contoh, ia boleh digunakan sebagai racun kulat sintetik, seperti DMFU, untuk melindungi tanaman daripada kulat dan bakteria. Selain itu, ia juga boleh digunakan untuk mensintesis jenis perantaraan racun perosak yang lain, seperti racun serangga dan racun rumpai.
Dimetilcarbamoyl kloridajuga biasa digunakan dalam analisis kimia. Ia boleh digunakan untuk tindak balas derivatisasi untuk meningkatkan sensitiviti pengesanan sebatian sasaran dalam analisis kromatografi. Contohnya, dengan bertindak balas dengan amina atau alkohol, ia ditukar kepada N, N-dimethylaminoformamide derivatif yang sepadan, menjadikannya lebih mudah untuk dikesan dalam analisis kromatografi gas atau cecair.
|
|
|
|
Uracile triphosphate UTP dimethylaminoformyl chloride sendiri tidak digunakan secara langsung sebagai racun serangga, sebaliknya sebagai perantara kimia racun perosak, memainkan peranan penting dalam sintesis racun serangga karbamat. Oleh itu, adalah tidak tepat untuk membincangkan secara langsung prinsip insektisida dimethylaminoformyl chloride sebagai racun serangga, tetapi kita boleh meneroka prinsip insektisida racun serangga ester amino yang disintesis sebagai perantaraan.
Prinsip insektisida
Insektisida aminomethyl ester ialah kelas penting bagi racun perosak sintetik organik, dan mekanisme insektisidanya adalah berdasarkan aspek berikut:
1. Menghalang aktiviti kolinesterase
Mekanisme utama tindakan insektisida karbamat adalah untuk memberikan kesan insektisida dengan menghalang aktiviti kolinesterase (ChE) dalam serangga. Acetylcholinesterase ialah enzim penting dalam serangga, bertanggungjawab untuk menghidrolisis neurotransmitter acetylcholine (ACh) untuk mengekalkan penghantaran normal impuls saraf. Apabila racun serangga karbamat memasuki badan serangga, ia mengikat dengan asetilkolinesterase untuk membentuk karbamoyl asetilkolinesterase. Kompleks ini tidak dapat menghidrolisis asetilkolin lagi, membawa kepada pengumpulan asetilkolin pada membran pascasinaptik.
Pengumpulan asetilkolin boleh menyebabkan gangguan dalam pengaliran saraf serangga, yang ditunjukkan sebagai penghantaran impuls saraf yang berpanjangan atau terhalang. Gangguan dalam pengaliran saraf ini boleh membawa kepada satu siri gejala toksik pada serangga, seperti keseronokan, kekejangan, lumpuh, dan lain-lain, yang akhirnya mengakibatkan kematian serangga. Disebabkan oleh kesan perencatan boleh balik insektisida karbamat pada kolinesterase, bermakna kolinesterase dalam serangga boleh memulihkan aktivitinya selepas satu tempoh masa, ketoksikan racun serangga ini agak rendah dan pencemarannya kepada alam sekitar juga minimum.
2. Menjejaskan proses pengaliran saraf
Selain menghalang aktiviti kolinesterase secara langsung, racun serangga karbamat juga boleh menjejaskan proses pengaliran saraf serangga melalui laluan lain. Sebagai contoh, mereka mungkin mengganggu sintesis, pelepasan, atau pengambilan semula neurotransmitter, dengan itu mengubah keceriaan dan kekonduksian neuron. Perubahan ini akan menjejaskan lagi aktiviti fisiologi dan manifestasi tingkah laku serangga, seperti pemakanan, pergerakan, pembiakan, dll., yang akhirnya membawa kepada kematian serangga atau pengurangan saiz populasi.
Ciri-ciri penggunaan racun serangga karbamat
1. Kecekapan
Insektisida aminomethyl ester mempunyai kesan membunuh yang cekap ke atas pelbagai perosak, termasuk kutu daun, wereng daun, wereng tumbuhan, ulat bulu kapas, kutu daun tembakau, cacing tentera bit, dll. Perosak ini menimbulkan ancaman serius kepada tanaman, dan penggunaan racun serangga karbamat dapat mengawal bilangannya dengan berkesan, melindungi pertumbuhan dan tanaman.
2. Ketoksikan rendah
Berbanding dengan racun serangga tradisional seperti organofosfat, racun serangga karbamat mempunyai ketoksikan yang lebih rendah. Mereka kurang toksik kepada mamalia dan burung, dan kurang pencemaran kepada alam sekitar. Oleh itu, ia agak selamat untuk digunakan dan mempunyai kesan minimum terhadap persekitaran ekologi.
3. Selektif yang kuat
Insektisida aminomethyl ester mempunyai selektiviti yang kuat terhadap perosak dan kesan minimum terhadap musuh semula jadi dan organisma berfaedah. Ini membolehkan mereka digabungkan dengan kaedah kawalan biologi lain dalam pengeluaran pertanian, membentuk sistem kawalan komprehensif yang meningkatkan keberkesanan kawalan dan mengurangkan kerosakan alam sekitar.
Dimetilcarbamoyl klorida(DMCC) ialah perantaraan sintetik organik penting yang digunakan secara meluas dalam bidang racun perosak, farmaseutikal, dan kimia polimer. Struktur kimianya terdiri daripada kumpulan dimetilaminoformil ((CH3) ₂ N-CO -) dan atom klorin yang sangat reaktif, menjadikannya reagen yang ideal untuk tindak balas asilasi. Penemuan DMCC boleh dikesan kembali kepada penyelidikan kimia organik pada akhir abad ke-19, tetapi pengeluaran perindustrian tidak dicapai sehingga pertengahan abad ke-20. Oleh kerana kereaktifannya yang tinggi dan potensi kekarsinogenan, penggunaan DMCC dikawal dengan ketat.
- Pada tahun 1873, ahli kimia Perancis Charles Adolphe Wurtz pertama kali melaporkan sintesis karbamoil klorida (H ₂ N-CO-Cl), tetapi sebatian itu amat tidak stabil.
- Pada tahun 1890-an, pasukan ahli kimia Jerman Emil Fischer cuba mensintesis DMCC buat kali pertama dengan bertindak balas dimethylamine ((CH3) ₂ NH) dengan fosgen (COCl ₂), tetapi dengan hasil yang rendah.
- Pada tahun 1912, ahli kimia British William Perkin Jr. mengoptimumkan kaedah sintesis DMCC dengan bertindak balas dimetilformamida (DMF) dengan fosgen, meningkatkan hasil kepada 60%.
- Pada tahun 1930-an, dengan perkembangan teori kimia organik, DMCC telah disahkan sebagai reagen berkesan untuk tindak balas asilasi Friedel Crafts.
- Pada tahun 1945, syarikat Jerman IG Farben (kemudian berpecah kepada BASF) membangunkan kaedah phosgene berterusan, dengan ketara meningkatkan pengeluaran DMCC
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- Pada tahun 1950-an, DuPont memperkenalkan proses ini ke dalam pengeluaran racun perosak untuk sintesis racun serangga karbamat.
Soalan Lazim
Apakah kegunaan Dimethylcarbamoyl chloride?
+
-
Dimethylcarbamoyl chloride digunakan sebagai perantara dalam pengeluaran farmaseutikal, racun perosak, dan pewarna. Pendedahan penyedutan akut (-}jangka pendek) kepada dimethylcarbamoyl chloride telah diperhatikan mengakibatkan membran mukus hidung, tekak dan paru-paru rosak serta menyebabkan kesukaran bernafas pada tikus.
Adakah dimethylamine hydrochloride toksik?
+
-
Ia boleh merangsang sistem saraf dan menyebabkan kerengsaan pada mata, hidung, dan tekak. Gejala pendedahan yang tinggi termasuk sakit kepala, pening, loya, muntah, cirit-birit, sesak nafas dan batuk. Dimethylamine hydrochloride juga boleh menyebabkan kerengsaan kulit dan tindak balas alahan.
Adakah dimethylamine karsinogenik?
+
-
Kesan pendedahan-panjang atau berulang
Sentuhan berulang atau berpanjangan boleh menyebabkan pemekaan kulit. TLV: 5 ppm sebagai TWA; 15 ppm sebagai STEL; (DSEN); A4 (tidak boleh diklasifikasikan sebagai karsinogen manusia).
Cool tags: dimethylcarbamoyl chloride cas 79-44-7, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual