Etil sarkosinat hidroklorida, formula molekul C5H12ClNO2, CAS 52605-49-9. Ia adalah sebatian etil kreatin (asid amino), dibentuk oleh kumpulan etanol dan kumpulan karboksil kreatin. Bentuk hidroklorida membayangkan bahawa ia membentuk struktur garam dengan asid hidroklorik (HCl). Ia biasanya merupakan pepejal kristal putih hingga kuning muda atau dalam bentuk serbuk. Warna dan bentuknya boleh dipengaruhi oleh ketepatan dan struktur kristal semasa proses pengeluaran. Ia mempunyai keterlarutan tertentu dalam air, terutamanya dalam air suam. Keterlarutan mungkin dipengaruhi oleh nilai pH, suhu, dan sifat pelarut. Apabila dilarutkan dalam air, larutan mungkin menunjukkan ciri-ciri berasid disebabkan oleh kehadiran garam hidroklorida.
Memainkan peranan penting dalam sintesis kimia sebagai perantara dan mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas kimia. Khususnya, ia boleh digunakan untuk menyediakan pelbagai sebatian, termasuk tetapi tidak terhad kepada ejen antikulat, perantaraan farmaseutikal, dsb. Sebatian ini mempunyai nilai aplikasi yang luas dalam bidang masing-masing, seperti kesan anti-kakisan agen antikulat dalam industri seperti makanan, kosmetik dan tekstil, dan peranan penting penghubung ubat sintetik dalam farmaseutikal sintetik.
|
|
|
|
C.F |
C5H12ClNO2 |
|
E.M |
153 |
|
M.W |
154 |
|
m/z |
153 (100.0%), 155 (32.0%), 154 (5.4%), 156 (1.7%) |
|
E.A |
C, 39.10; H, 7.87; Cl, 23.08; N, 9.12; O, 20.83 |
Etil sarkosinat hidrokloridaadalah sebatian organik penting dengan pelbagai aplikasi.
Perantaraan sintesis kimia: Memainkan peranan penting dalam sintesis kimia sebagai perantaraan dan mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas kimia. Khususnya, ia boleh digunakan untuk menyediakan pelbagai sebatian, termasuk tetapi tidak terhad kepada ejen antikulat, perantaraan farmaseutikal, dsb. Sebatian ini mempunyai nilai aplikasi yang luas dalam bidang masing-masing, seperti kesan anti-kakisan agen antikulat dalam industri seperti makanan, kosmetik dan tekstil, dan peranan penting penghubung ubat sintetik dalam farmaseutikal sintetik.
Penstabil pewarna industri: Dalam bidang perindustrian, ia digunakan sebagai penstabil pewarna. Pewarna digunakan secara meluas dalam pengeluaran perindustrian, tetapi sering menghadapi masalah seperti kestabilan yang lemah dan mudah luntur. Sarcosine ethy ester hydrochloride, sebagai penstabil pewarna, boleh meningkatkan kestabilan pewarna dengan berkesan, mencegah pudar atau perubahan warna semasa penggunaan, dan dengan itu memastikan kualiti dan penampilan produk.
Produk kimia harian: Dalam bidang produk kimia harian, terdapat juga aplikasi yang meluas. Ia sering digunakan sebagai surfaktan jenis asid amino, yang mempunyai ciri-ciri ringan, kerengsaan rendah, dan mudah terbiodegradasi. Oleh itu, ia digunakan secara meluas dalam produk penjagaan diri seperti pencuci muka, syampu, dan gel mandian. Selain itu, ia juga boleh digunakan sebagai pemekat, pengemulsi dan bahan tambahan lain untuk meningkatkan kestabilan dan keberkesanan produk.
Bahan mentah utama untuk pengeluaran creatine monohydrate: Ia adalah salah satu bahan mentah utama untuk pengeluaran Creatine monohydrate. Creatine monohydrate ialah derivatif asid amino semulajadi dalam badan yang mempunyai pelbagai fungsi fisiologi, seperti menggalakkan pertumbuhan otot dan meningkatkan prestasi senaman. Melalui penukaran dan sintesis bahan ini, produk-kreatin monohidrat ketulenan tinggi boleh disediakan untuk memenuhi permintaan pasaran.
Ubat kesihatan dan agen pemulihan keletihan: Dalam beberapa tahun kebelakangan ini, ia juga telah menunjukkan prospek aplikasi yang baik dalam bidang ubat kesihatan. Sebagai tambahan tenaga, ia dipercayai boleh menjejaskan rembesan hormon metabolik sintetik, meningkatkan bekalan bahan api semasa bersenam, meningkatkan prestasi mental semasa tugas berkaitan tekanan, dan membantu mencegah kerosakan otot yang disebabkan oleh senaman. Oleh itu, ia sering digunakan untuk menyediakan ubat kesihatan dan agen pemulihan keletihan, membantu orang ramai meningkatkan fungsi fizikal dan memulihkan kekuatan fizikal.
Sintesis Agen Antienzim dan Reagen Biologi: Dalam bidang bioteknologi dan perubatan, ia digunakan untuk sintesis agen anti enzim dan sebagai reagen biologi. Agen antienzim ialah kelas sebatian yang boleh menghalang aktiviti enzim dan mempunyai nilai aplikasi penting dalam pembangunan ubat, diagnosis biologi dan bidang lain. Sebagai reagen biologi, ia boleh digunakan dalam pelbagai eksperimen dan penyelidikan biokimia, memberikan sokongan kuat untuk penyelidikan saintifik.
Aditif makanan berkhasiat: Digunakan sebagai aditif makanan berkhasiat. Memandangkan perhatian orang ramai terhadap pemakanan sihat terus meningkat, permintaan pasaran untuk bahan tambahan makanan berkhasiat juga semakin meningkat secara beransur-ansur. Sebagai bahan tambahan makanan yang selamat dan berkesan, ia boleh ditambah kepada pelbagai makanan untuk meningkatkan nilai pemakanan dan rasa mereka. Sementara itu, ia juga boleh berfungsi sebagai salah satu bahan mentah untuk makanan berfungsi, menyediakan pengguna dengan pilihan diet yang lebih komprehensif dan sihat.
Kegunaan lain: Sebagai tambahan kepada kegunaan yang disebutkan di atas, ia juga mungkin mempunyai nilai aplikasi berpotensi lain. Sebagai contoh, dalam bidang kosmetik, ia boleh digunakan sebagai pelembap, pelembut, dan bahan-bahan lain; Dalam bidang pertanian, ia boleh digunakan sebagai pengawal selia pertumbuhan tumbuhan atau adjuvant racun perosak. Walau bagaimanapun, penyelidikan dan pengesahan lanjut diperlukan untuk menentukan kesan aplikasi khusus dan keselamatan penggunaan berpotensi ini.
Tambah 65ml, 900 mmol sulfoksida klorida secara titisan ke dalam larutan etanol kreatin (20.0 g) (250 mL), kacau dan sejukkan dalam mandi air ais. Pada masa yang sama mengekalkan suhu sekitar -10 darjah C.
Panaskan campuran tindak balas perlahan-lahan semalaman pada suhu 55 darjah C sehingga ia menjadi jernih. Keluarkan pelarut dan surih jumlah sulfinil klorida melalui penyejatan vakum. Bilas sisa pepejal dengan Et2O (3 × 50 mL).
Keringkan baki pepejal di bawah vakum untuk mendapatkan sebatian sasaran,etil sarkosinat hidroklorida. Kaedah ini terutamanya diselesaikan melalui tindak balas pengesteran asid karboksilik.
Langkah terperinci dan persamaan kimia
1. Persediaan eksperimen
Penyediaan bahan mentah:
Timbang tepat 20.0g sarkosin (H2NCH2CH (NH2) COOH), yang merupakan sumber asid karboksilik utama untuk tindak balas. Sementara itu, ukur 65 mililiter (kira-kira 900 milimol) sulfoksida klorida (SOCl2) sebagai agen pengasilat. Selain itu, sediakan 250 mililiter etanol kontang sebagai pelarut.
Penyediaan peralatan:
Pastikan semua instrumen kaca (seperti botol tindak balas, tiub pemeluwap, corong titisan, dll.) bersih dan kering untuk mengelakkan pengaruh lembapan pada tindak balas. Pada masa yang sama, sediakan peralatan mandi air ais, peralatan pemanas (seperti mandi minyak atau lengan pemanas), peralatan penyulingan vakum dan pengering vakum.
2. Pencampuran bahan mentah dan permulaan tindak balas
Operasi:
Masukkan sarkosin ke dalam kelalang tindak balas kering, kemudian perlahan-lahan masukkan etanol kontang dan kacau sambil menambah sehingga sarkosin larut sepenuhnya, membentuk larutan seragam. Kemudian, letakkan botol tindak balas dalam mandi air ais untuk menyejukkan larutan hampir 0 darjah C.
Latar belakang kimia:
Pada ketika ini, sistem tindak balas berada dalam keadaan sedia, menunggu penambahan sulfoksida klorida untuk memulakan tindak balas.
3. Penambahan titis dan tindak balas sulfoksida klorida
Persamaan kimia (tindak balas awal):
H2NCH2CH(NH2)COOH + SOCl2 → H2NCH2CH(NH2)COCl + HCl + SO2
Operasi:
Di bawah keadaan mandi air ais dan kacau berterusan, tambah sulfoksida klorida setitik ke dalam larutan etanol kreatin melalui corong titisan. Pecutan penurunan harus sederhana untuk memastikan tindak balas yang lancar dan mengelakkan kepanasan terlampau setempat atau tindak balas yang teruk.
Nota:
Persamaan ini mewakili proses tindak balas antara sarkosin dan sulfoksida klorida untuk menghasilkan sarkosin klorida (H2NCH2CH (NH2) COCl) dan hidrogen klorida (HCl), tetapi dalam tindak balas sebenar, mungkin juga terdapat penjanaan sulfur dioksida (SO2) atau tindak balas sampingan yang lain.
4. Pemanasan menggalakkan tindak balas pengesteran
Operasi:
Selepas sulfoksida klorida ditambah titisan, keluarkan campuran tindak balas daripada mandi air ais dan letakkan pada alat pemanas. Naikkan suhu perlahan-lahan kepada 55 darjah C dan kekalkan pada suhu ini dengan memanaskan perlahan-lahan, kacau berterusan semalaman.
Persamaan kimia (tindak balas pengesteran):
H2NCH2CH(NH2)COCl + EtOH → H2NCH2CH(NH2)COOEt + HCl
Tindak balas ini adalah tindak balas pengesteran biasa, di mana sarkosin klorida bertindak balas dengan etanol untuk menghasilkan ester eti sarkosin (H2NCH2CH (NH 2) COOEt) dan hidrogen klorida.
5. Penyejatan vakum untuk mengeluarkan pelarut dan bahan meruap
Operasi:
Selepas tindak balas selesai, pindahkan campuran tindak balas ke alat penyulingan vakum. Di bawah keadaan tekanan yang lebih rendah, panaskan campuran untuk menyejat secara beransur-ansur bahan meruap seperti etanol, sulfoksida klorida yang tidak bertindak balas dan eter yang berpotensi.
Tujuan:
Melalui penyejatan vakum, pelarut dan kekotoran yang meruap dalam sistem tindak balas boleh dikeluarkan dengan berkesan, menyediakan untuk langkah penulenan seterusnya.
6. Mencuci dan menyucikan
Operasi:
Basuh sisa pepejal yang diperoleh daripada penyejatan vakum dengan eter (Et2O) beberapa kali (biasanya 3 kali, setiap kali 50ml). Tujuan pencucian eter adalah untuk membuang kekotoran dan reagen tidak bertindak balas yang tinggal pada permukaan pepejal.
Latar belakang kimia:
Sebagai pelarut bukan-polar, eter mempunyai keterlarutan yang lemah untuk sebatian polar seperti creatine ethy ester hydrochloride, tetapi mempunyai keterlarutan yang baik untuk kekotoran tertentu seperti sulfoksida klorida yang tidak bertindak balas, yang boleh dikeluarkan dengan mencuci.
7. Pengeringan vakum
Operasi:
Pindahkan sisa pepejal yang telah dibasuh ke dalam pengering vakum dan keringkan pada suhu yang sesuai (biasanya tidak melebihi suhu penguraian terma produk). Vakum perlu dikekalkan semasa proses pengeringan untuk mengeluarkan sisa lembapan dan pelarut.
Tujuan:
Dengan pengeringan vakum, ketulenan dan kestabilan produk boleh dipertingkatkan lagi, memastikan bahawa-kreatin berkualiti tinggi ia akhirnya diperolehi.
Sebabnyaetil sarkosinat hidrokloridadigunakan untuk menyediakan agen antikulat terutamanya disebabkan oleh sifat kimianya yang unik, kesan antikulat yang cekap, dan prospek aplikasi yang luas. Berikut adalah analisis terperinci penggunaannya sebagai bahan mentah untuk menyediakan agen antikulat:
Sifat kimia yang unik
Ia adalah kristal atau serbuk berbentuk jarum putih yang mudah larut dalam air dan etanol, dan sedikit larut dalam aseton. Keterlarutan yang baik ini menyediakan asas untuk penggunaannya yang meluas dalam penyediaan perencat acuan. Selain itu, ia juga mempunyai sifat kimia yang stabil, tidak mudah terurai, dan boleh mengekalkan aktivitinya dalam pelbagai persekitaran.
Kesan anti acuan yang cekap
Sebagai komponen utama agen antikulat, kesan antikulatnya terutamanya berpunca daripada kesan merosakkannya pada dinding sel dan membran kulat. Dinding sel dan membran kulat adalah struktur penting untuk aktiviti kehidupan mereka. Mereka bukan sahaja mengekalkan morfologi dan kestabilan kulat, tetapi juga menjalankan fungsi fisiologi seperti pengangkutan bahan dan penghantaran maklumat. Ia boleh berinteraksi dengan struktur tertentu pada dinding sel dan membran kulat, mengganggu integriti dan kestabilan mereka, dengan itu menghalang pertumbuhan dan pembiakan kulat.
Khususnya, creatine ethy ester hydrochloride boleh merosakkan sel kulat dengan cara berikut:
Pemusnahan dinding sel:
Dinding sel kulat terutamanya terdiri daripada polisakarida, protein, dan lipid, yang mempunyai fungsi melindungi struktur dalaman sel dan mengekalkan morfologi sel. Ia boleh berinteraksi dengan polisakarida dan protein pada dinding sel, mengganggu strukturnya, dan menyebabkan dinding sel kehilangan kesan perlindungannya, menjadikan sel kulat terdedah kepada kerosakan persekitaran luaran.
Mengganggu membran sel:
Membran sel kulat adalah saluran penting untuk pertukaran bahan di dalam dan di luar sel, dan mempunyai kebolehtelapan terpilih. Ia boleh berinteraksi dengan lipid dan protein pada membran sel, mengubah kebolehtelapan membran sel, menyebabkan ketidakseimbangan dalam pertukaran bahan di dalam dan di luar sel, dan dengan itu mengganggu fungsi fisiologi normal sel kulat.
Perencatan aktiviti metabolik:
Selain merosakkan struktur sel secara langsung, ia juga boleh menghalang pertumbuhan dan pembiakan sel kulat dengan menyekat aktiviti metaboliknya. Sebagai contoh, ia boleh menghalang aktiviti enzim dalam sel kulat, mengurangkan kadar metabolisme mereka, dan dengan itu melambatkan kadar pertumbuhan kulat.
I. Penyelidikan Awal tentang Prekursor Sarcosine (Akhir Abad ke-19 – Awal Abad ke-20)
Sejarahetil sarkosinat hidrokloridabermula sejak penyelidikan asas tentang sarkosin (N-methylglycine) yang dijalankan pada akhir abad ke-19. Pada tahun 1847, ahli kimia Jerman Justus von Liebig mula-mula mengasingkan sarkosin daripada ekstrak otot dan mengenal pasti ia sebagai asid amino metilasi semula jadi. Dari akhir abad ke-19 hingga awal abad ke-20, bersama-sama dengan kemajuan kimia asid amino, saintis menjalankan penyelidikan sistematik mengenai struktur dan sifat sarkosin.
Ia telah disahkan memiliki kedua-dua hidrofilik dan biokompatibiliti yang baik, meletakkan asas yang kukuh untuk pembangunan derivatifnya. Semasa tahun 1920-an dan 1930-an, tindak balas pengesteran sarkosin, termasuk sintesis metil dan etil esternya, telah disiasat secara beransur-ansur, yang kemudiannya menjadi kaedah biasa untuk perlindungan dan pengubahsuaian asid amino.
II. Kejayaan dalam Etilasi dan Sintesis Hidroklorida (1940-an – 1960-an)
Pada pertengahan abad ke-20, kimia farmaseutikal dan teknologi sintesis peptida berkembang pesat, membawa kepada permintaan yang melambung tinggi untuk derivatif asid amino dengan kestabilan dan keterlarutan yang tinggi.
Dari tahun 1940-an hingga 1950-an, penyelidik mengoptimumkan sifat fizikokimia sarkosin melalui pengesteran dan pembentukan garam. Menggunakan sarkosin sebagai bahan mentah, etil sarkosinat diperoleh melalui pengesteran dengan etanol dalam keadaan berasid, diikuti dengan pembentukan garam dengan asid hidroklorik untuk menghasilkannya.
Pada tahun 1960-an, laluan sintetik ini telah dipertingkatkan secara menyeluruh. Tionil klorida telah diterima pakai untuk memangkinkan tindak balas pengesteran, dengan tindak balas dikekalkan pada -10 darjah dan langkah kitaran dilakukan pada 55 darjah . Peningkatan ini meningkatkan hasil kepada tidak kurang daripada 85% dan ketulenan kepada lebih 98%.
Sifat fizikal teras juga ditakrifkan: produk adalah serbuk kristal putih, bebas larut dalam air dan etanol. Sementara itu, kematangan teknik analisis seperti NMR dan MS membolehkan pengecaman tepat struktur molekulnya, menjamin-penghasilan berskala besar dan aplikasi praktikal.
III. Perluasan dan Perindustrian Aplikasi (1970-an hingga Kini)
Dari 1970-an hingga 1980-an, didorong oleh penyelidikan yang berkembang pesat dalam neurosains dan ubat-ubatan peptida, produk itu menonjol untuk lipofilisitinya yang dipertingkatkan dan bioavailabiliti tinggi. Ia menjadi blok binaan penting untuk mensintesis agen pelindung saraf, antidepresan dan perantaraan peptida.
Selepas 1990-an, industri perantaraan kimia dan farmaseutikal halus berkembang pesat, dan kompaun itu dimasukkan ke dalam pengeluaran besar-besaran komersial. Ia telah digunakan secara meluas dalam sintesis organik, R&D farmaseutikal, reagen biokimia dan bidang lain.
Sejak abad ke-21, berpandukan prinsip kimia hijau, proses sintetiknya telah dipertingkatkan lagi, termasuk-pengesteran bebas pelarut dan-pemurnian penghabluran suhu rendah. Inovasi ini mengurangkan kos pengeluaran dan mengurangkan pencemaran alam sekitar, menjadikan sebatian ini sebagai jambatan kritikal yang menghubungkan kimia asid amino asas dan bahan farmaseutikal-tinggi.
Cool tags: etil sarkosinat hidroklorida cas 52605-49-9, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual