FMOC-D-prolineadalah sebatian organik asid amino penting dengan formula molekul C20H19NO4 dan CAS 101555-62-8. Ia dibentuk dengan menghubungkan proline dengan kumpulan FMOC (9-fluorenylmethoxycarbonyl), membentuk kumpulan perlindungan amino yang stabil, yang biasanya digunakan dalam sintesis peptida. Ia biasanya muncul sebagai kristal serbuk halus dari putih hingga cahaya kuning hingga cahaya oren, dengan kristal yang baik. Mudah dibubarkan dalam pelbagai pelarut organik, seperti kloroform, diklorometana, etil asetat, DMSO (dimetil sulfoksida), dan aseton. Ia mempunyai pelbagai aplikasi dalam sintesis peptida, penyelidikan biokimia, kimia perubatan, dan bidang lain sintesis organik dan kimia analisis. Ciri -ciri pentingnya sebagai sebatian kiral menjadikannya memainkan peranan yang tidak dapat digantikan dalam sintesis molekul bioaktif dengan stereoconfigurations tertentu.
|
|
|
|
Formula kimia |
C20H19NO4 |
|
Jisim tepat |
337 |
|
Berat molekul |
337 |
|
m/z |
337 (100.0%), 338 (21.6%), 339 (2.2%) |
|
Analisis Elemental |
C, 71.20; H, 5.68; N, 4.15; O, 18.97 |
FMOC-D-proline, sebagai kompaun kiral yang penting, mempunyai pelbagai aplikasi dalam bidang seperti biokimia, kimia perubatan, dan sintesis organik.
(1) Kumpulan perlindungan kiral: Dalam sintesis peptida, sebagai bentuk perlindungan FMOC D-proline, ia digunakan secara meluas sebagai kumpulan perlindungan kiral. Kumpulan FMOC mudah dikeluarkan di bawah keadaan alkali ringan, yang membolehkan D-proline ditambah ke rantaian polipeptida mengikut urutan yang telah ditetapkan. Strategi perlindungan selektif ini adalah penting untuk mensintesis peptida dengan stereoconfigurations tertentu.
(2) Membina Pusat Kiral: D-Proline sendiri mempunyai pusat kiral, jadi memperkenalkan bahan ini dalam sintesis peptida secara langsung boleh membina pusat kiral, yang sangat penting untuk sintesis ubat peptida kiral dengan aktiviti biologi.
(3) Pemisahan kiral: Sebagai sebatian kiral, ia juga boleh digunakan dalam eksperimen pemisahan kiral untuk mencapai pemisahan campuran racemik yang berkesan dengan membentuk garam atau kompleks diastereomer.
Dengan kehadiran alkali, ia diperoleh dengan bertindak balas 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride dengan d-proline. Kaedah ini mudah untuk beroperasi, keadaan reaksi ringan, hasil yang tinggi, dan secara meluas digunakan untuk penyediaan produk. Persamaan tindak balas sintesisFMOC-D-prolineditunjukkan dalam angka berikut:
Kaedah 1:
Larutkan D-proline dalam 115ml 10% larutan akueus natrium karbonat.
Langkah ini adalah proses pembubaran fizikal, tanpa persamaan kimia.
Kenaikan penyelesaian terlarut ke -4-0 darjah.
Langkah ini adalah proses penyejukan fizikal, dan tidak ada persamaan kimia.
Larutkan 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride dalam 35.0ml aseton dan tambah dropwise ke sistem yang disejukkan.
Langkah ini juga merupakan pembubaran fizikal dan proses penambahan dropwise, tanpa persamaan kimia. Tetapi tindak balas berikutnya adalah langkah penting.
Selepas penambahan dropwise selesai, kacau dalam mandi ais selama 30 minit, dan kemudian kacau pada suhu bilik selama 2.0 jam.
Semasa proses ini, 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride menjalani tindak balas acylation dengan kumpulan amino D-proline untuk menghasilkan. Tetapi persamaan kimia tertentu telah diberikan dalam penerangan sebelumnya dan tidak akan diulangi di sini.
Pantau kemajuan tindak balas menggunakan kromatografi lapisan nipis.
Langkah ini adalah proses analisis, tanpa persamaan kimia.
Selepas tindak balas selesai, tuangkan campuran ke dalam 400ml air.
Langkah ini adalah proses pencairan fizikal, tanpa persamaan kimia.
Ekstrak dua kali dengan Ether.
Langkah ini adalah proses pengekstrakan fizikal yang digunakan untuk mengekstrak produk, tanpa persamaan kimia.
Sejuk dan laraskan pH ke sekitar 2 dengan asid hidroklorik pekat, mengakibatkan pemendakan sejumlah besar pepejal putih.
Langkah ini melibatkan menyesuaikan pH dan mencetuskan produk. Walaupun persamaan kimia tertentu sukar ditulis, dapat difahami bahawaFMOC-D-prolinePrecipitates dari larutan di bawah keadaan berasid.
Ekstrak tiga kali dengan 50ml etil asetat.
Langkah ini adalah proses pengekstrakan fizikal yang digunakan untuk mengekstrak produk tersebut, tanpa persamaan kimia.
Kering dengan magnesium sulfat anhydrous.
Langkah ini adalah proses pengeringan fizikal yang digunakan untuk menghilangkan kelembapan, tanpa persamaan kimia. Tetapi magnesium sulfat boleh menyerap kelembapan untuk membentuk magnesium sulfat terhidrat, seperti yang dinyatakan sebelum ini.
Keluarkan pelarut dengan penyulingan vakum.
Langkah ini adalah proses penyulingan fizikal yang digunakan untuk menghilangkan pelarut, tanpa persamaan kimia.
Gunakan petroleum eter untuk mendakan produk.
Langkah ini adalah proses pemendakan fizikal, yang melibatkan perubahan keadaan pelarut untuk mendakan produk tanpa persamaan kimia.
Ringkasnya, langkah-langkah sintesis kimia termasuk pembubaran, penyejukan, penambahan dropwise, tindak balas kacau, kemajuan pemantauan, rawatan pasca (pencairan, pengekstrakan, pelarasan pH, hujan), pengekstrakan dan pembersihan (pengekstrakan, pengeringan, penyulingan, hujan). Reaksi kimia utama dalam proses ini adalah tindak balas acilasi antara 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride dan D-proline. Langkah -langkah lain terutamanya melibatkan operasi fizikal, yang penting untuk pemurnian dan pengumpulan produk. Melalui langkah -langkah ini, ia boleh disediakan.
Apakah julat harga sebatian ini?
► Julat harga
Menurut petikan pasaran, harga kompaun ini biasanya berkisar dari beberapa ratus hingga beberapa ribu yuan, bergantung kepada pelbagai faktor yang disebutkan di atas. Sebagai contoh, sesetengah pembekal mungkin menawarkan harga yang lebih rendah, tetapi mungkin mempunyai kesucian atau spesifikasi yang lebih rendah; Dan beberapa bahan spesifikasi tinggi atau bahan spesifikasi khas mungkin mempunyai harga yang lebih tinggi.
► Faktor mempengaruhi harga
Kesucian
Kesucian adalah salah satu faktor penting yang mempengaruhi harga kompaun. Produk kesucian yang tinggi biasanya lebih mahal kerana proses penyediaannya lebih kompleks dan memerlukan keperluan teknikal yang lebih tinggi.
Spesifikasi
Spesifikasi juga akan menjejaskan harga kompaun. Produk spesifikasi yang berbeza (seperti saiz pembungkusan yang berbeza dan tahap kesucian) mungkin mempunyai harga yang berbeza.
Pembekal
Harga sebatian ini yang disediakan oleh pembekal yang berbeza mungkin berbeza -beza. Ini mungkin disebabkan oleh perbezaan kos pengeluaran, strategi jualan, pengaruh jenama, dan faktor lain.
Keadaan bekalan dan permintaan pasaran
Keadaan bekalan dan permintaan kompaun ini di pasaran juga akan menjejaskan harganya. Sekiranya permintaan pasaran melebihi bekalan, harga mungkin meningkat; Sebaliknya, jika bekalan melebihi permintaan, harga boleh berkurangan.
► Dapatkan nasihat harga
Untuk mendapatkan harga yang tepat untuk sebatian ini, disarankan untuk mengambil langkah -langkah berikut:
- Hubungi Pembekal: Hubungi pembekal atau pengeluar secara langsung untuk mendapatkan petikan terkini dan maklumat harga.
- Bandingkan Harga: Bandingkan pelbagai pembekal untuk mendapatkan harga yang paling baik dan perkhidmatan terbaik.
- Pertimbangkan pembelian pukal: Jika anda perlu membeli sejumlah besar kompaun ini, anda boleh mempertimbangkan untuk merundingkan harga pembelian pukal dengan pembekal untuk mendapatkan harga yang lebih baik.
- Beri perhatian kepada dinamik pasaran: Pantau keadaan bekalan dan permintaan dan trend harga kompaun di pasaran untuk membuat pembelian pada masa yang sesuai.
Adakah terdapat asid amino lain dengan sifat pemasangan diri yang setanding dengan sebatian ini?
Asid amino lain atau derivatif mereka yang dapat menyaingiFMOC-D-prolineDari segi sifat pemasangan diri termasuk:
● FMOC Phe Phe OH (FMOC Phe Phe Phe OH): Dipeptida ini boleh membentuk hidrogel yang stabil di dalam persekitaran air, dan menunjukkan struktur bukan centrosymmetric - dilipat, mempunyai sifat mekanikal yang bersamaan dengan gel biologi, dan menunjukkan tingkah laku piezoelektrik, menjadikannya bahan perancah yang berpotensi.
● FMOC-F5-PHE (FMOC-5-Fluorophenylalanine): Ia boleh dipasang dengan FMOC-Phe-phe-OH untuk membentuk hidrogel super tegar, yang mempunyai sifat mekanik yang dapat dikawal dan sesuai untuk kejuruteraan tisu.
● FMOC Hydrogels Phenylalanine Halogenated: Sebagai contoh, FMOC-4F-PHE-OH (FMOC-4-fluorophenylalanine) dianggap sebagai yang paling sesuai kerana kesan penyusunan kumpulan fluoroenya, walaupun hydrogels ini tidak digunakan sebagai perancah bioaktif untuk nih 3t3 untuk nih 3t3.
● . - Didehydro - - asid amino (, - Didehydro - - asid amino): Asid amino yang tidak wajar ini menunjukkan keupayaan untuk membentuk hidrogel kerana penyesuaian planar mereka dan sudut torsi tetap, dan digunakan dalam pembangunan ubat -ubatan.
● H-Phe Phe OH (Phenylalanine Phenylalanine Hydroxy): Dipeptida ini menggalakkan pemasangan diri dan gel melalui interaksi π-π dan interaksi hidrofobik untuk membina bahan gel.
● FMOC leu leu ome: Tripeptide ini membentuk nanopartikel sendiri, berfungsi sebagai pembawa untuk derivatif porfirin hidrofobik, meningkatkan kelarutan dan bioavailabiliti ubat hidrofobik.
● BOC pro phe gly ome (BOC proline phenylalanine glycine methoxy): Tripeptide yang dilindungi ini boleh merangkumi ubat -ubatan hidrofobik seperti fluorescein, aspirin, dan curcumin, menunjukkan potensi sebagai pembawa dadah.
Cabaran dalam menggunakan FMOC-D-Proline
► Risiko racemization
Walaupun kumpulan perlindungan FMOC membantu mengurangkan risiko racemization berbanding dengan beberapa kumpulan perlindungan lain, masih terdapat potensi untuk racemization yang berlaku semasa langkah gandingan, terutama ketika menggunakan reagen gandingan tertentu atau di bawah keadaan reaksi yang keras. Racemization boleh membawa kepada pembentukan campuran D- dan L-enantiomer peptida, yang boleh menjejaskan aktiviti dan kesucian biologi. Untuk meminimumkan racemization, ahli kimia perlu memilih reagen gandingan dengan teliti, mengawal keadaan tindak balas, dan menggunakan bahan tambahan yang sesuai.
► Gandingan sukar untuk beberapa urutan
Dalam beberapa urutan peptida, gandingan FMOC-D-proline atau asid amino lain boleh mencabar kerana penghalang sterik atau kehadiran struktur sekunder dalam rantaian peptida yang semakin meningkat. Ini boleh menyebabkan kecekapan gandingan rendah dan sintesis peptida yang tidak lengkap. Untuk mengatasi masalah ini, pelbagai strategi boleh digunakan, seperti menggunakan dipeptida pseudoproline, yang boleh mengganggu struktur sekunder dan meningkatkan kecekapan gandingan, atau mengoptimumkan keadaan gandingan, seperti meningkatkan masa reaksi atau suhu.
FMOC-D-Proline adalah blok bangunan asas dalam sintesis peptida, yang menawarkan banyak kelebihan seperti keadaan pelepasan ringan, keupayaan pemantauan UV, dan keserasian dengan pelbagai reagen. Penggabungannya ke dalam peptida dapat meningkatkan kestabilan dan aktiviti biologi mereka, menjadikannya alat yang berharga dalam pembangunan peptida terapeutik dan bioaktif. Walau bagaimanapun, cabaran seperti risiko racemization dan gandingan sukar untuk beberapa urutan perlu ditangani. Dengan penyelidikan dan pembangunan yang berterusan, kaedah gandingan baru, aplikasi dalam perpustakaan peptida, dan pendekatan sintesis yang mampan dijangka terus memperluaskan utiliti FMOC-D-proline dalam bidang kimia peptida.
Cool tags: FMOC-D-Proline CAS 101555-62-8, Pembekal, Pengilang, Kilang, Borong, Beli, Harga, Pukal, Dijual