Natrium Triacetoxyborohydride CAS 56553-60-7

Natrium Triacetoxyborohidrida(STB) ialah serbuk putih dengan formula kimia NaBH(OAc)₃, dan berat molekulnya ialah kira-kira 252.06 g/mol. Ia pepejal pada suhu bilik. Ia biasanya dalam bentuk kristal seperti jarum atau kristal besar, dan agak ringan dan mudah dikendalikan. Ia sedikit larut dalam air, dan mempunyai keterlarutan yang baik dalam pelarut polar seperti etanol mutlak, metanol, dimetil sulfoksida dan kloroform, dan merupakan reagen borohidrida yang lembut dan selektif. Ini membolehkan sebatian larut dalam pelarut yang paling biasa digunakan dan berfungsi dalam banyak tindak balas kimia. Stabil pada tahap tertentu, ia boleh disimpan selama beberapa bulan hingga beberapa tahun pada suhu bilik, dan tidak akan mudah reput. Walau bagaimanapun, sebatian itu terdedah kepada penguraian di bawah keadaan yang melampau seperti suhu tinggi atau kelembapan yang tinggi, jadi ia mesti dipelihara dengan betul untuk memastikan kualitinya. Kompaun ini stabil dan mudah disimpan. Sifat fizikal ini menjadikannya agen pengurangan yang penting dan memainkan peranan penting dalam sintesis organik. Untuk aminasi reduktif keton dan aldehid, aminasi reduktif/laktoamilasi kompleks karbonil dan amina, dan aminasi reduktif aril aldehid. Pemangkin aminasi reduktif novel mempunyai kesejagatan dan selektiviti yang sangat baik, keadaan tindak balas ringan, prestasi pengurangan pemangkin yang baik, pemisahan dan penulenan yang mudah, pemangkin itu sendiri dan produk sampingan adalah tidak toksik, dan tidak mempunyai pencemaran kepada alam sekitar. Telah menjadi pemangkin pilihan untuk tindak balas aminasi reduktif.

Ia mempunyai banyak kegunaan kimia dan digunakan secara meluas dalam sintesis organik, kimia perubatan, sains bahan dan bidang lain.

1. Tindak balas pengurangan:

Sebagai agen penurunan yang kuat, Sodium Triacetylborohydride boleh digunakan secara meluas dalam tindak balas pengurangan dalam sintesis organik. Ia boleh mengurangkan banyak sebatian organik kepada keadaan pengoksidaan yang lebih rendah. Untuk sebatian yang mengandungi kumpulan berfungsi oksigen, seperti aldehid, keton, asid dan ester,Natrium Triacetoxyborohidridabiasanya akan dikurangkan secara terpilih kepada alkohol atau sebatian hidroksil yang sepadan. Untuk sebatian yang mengandungi kumpulan berfungsi sulfur, seperti merkaptan dan disulfida, agen penurunan juga mempunyai sifat penurunan yang kuat.

2. Tindak balas pemeluwapan:

Selain memainkan peranan penting dalam tindak balas pengurangan, ia juga boleh bertindak sebagai pemangkin dalam tindak balas pemeluwapan. Ia boleh bertindak balas dengan anhidrida asid karboksilik untuk menghasilkan alkohol yang sepadan, atau bertindak balas dengan keton aromatik untuk menghasilkan alkohol aromatik yang sepadan, dsb.

3. Sintesis Sebatian Heterosiklik:

Sodium Triacetylborohydride juga memainkan peranan penting dalam sintesis sebatian heterosiklik. Ia boleh mengurangkan pelbagai sebatian yang mengandungi nitrogen, seperti pyridine, carbazole, pyrimidine, pyran, thiophene dan thiazole, dsb., kepada sebatian dihydro yang sepadan. Selain itu, ia juga boleh bertindak sebagai pemangkin dalam tindak balas sikloaddisi, menggalakkan pembentukan cincin dua anggota dan tiga anggota yang biasanya sukar.

4. Pemangkin:

Sodium Triacetylborohydride juga memainkan peranan penting dalam banyak tindak balas pemangkin. Sebagai contoh, ia digunakan secara meluas dalam tindak balas N-alkilasi, tindak balas sikloaddisi, tindak balas hibridisasi arene, tindak balas amidasi, tindak balas pempolimeran olefin, dan lain-lain. Selain itu, ia juga boleh memangkinkan tindak balas pemindahan asil dan tindak balas dekarboksilasi, dsb.

5. Sintesis ubat:

Sodium Triacetylborohydride juga digunakan secara meluas dalam sintesis ubat. Dengan secara terpilih mengurangkan atau mengubah kumpulan berfungsi tertentu dalam molekul ubat, sebatian baharu boleh disintesis, menghasilkan molekul ubat yang lebih berkesan. Sebagai contoh, dalam penyediaan ubat antikanser Ifosfamide, ia boleh digunakan untuk mengeluarkan karbonil hidrokarbon aromatik.

6. Sains Bahan:

Sodium Triacetylborohydride juga digunakan secara meluas dalam sains bahan. Ia boleh digunakan untuk mensintesis zarah nano, wayar nano dan tiub nano dengan bentuk dan saiz tertentu. Di samping itu, ia juga boleh digunakan sebagai agen pengurangan untuk penyaduran tanpa elektro, penyediaan bahan nano logam dan oksidanya, dsb.

7. Industri semikonduktor:

Sodium Triacetylborohydride juga digunakan secara meluas dalam industri semikonduktor. Ia boleh digunakan untuk menyediakan bahan jenis p berkualiti tinggi. Semasa penyediaan bahan semikonduktor, ia biasanya ditambah kepada sistem tindak balas sintesis untuk mengawal kepekatan kekotoran seperti besi dan kobalt dalam bahan sedia ada dan menghalang penghijrahan unsur kekotoran.

Natrium Triacetoxyborohidridaadalah sejenis reagen sintesis organik, yang digunakan secara meluas dalam tindak balas seperti pengurangan, pemeluwapan dan sintesis sebatian heterosiklik. Ia biasanya disintesis oleh beberapa kaedah, yang semuanya akan diterangkan secara terperinci.

1. Kaedah garam tetrafenilfosfin kitaran:

Kaedah garam tetraphenylphosphonium kitaran adalah salah satu kaedah utama untuk menyediakan produk. Dalam kaedah, triphenylphosphine dan triacetoxyborontriethyl ester digunakan sebagai bahan mentah, dan tindak balas pengurangan berlaku dengan kehadiran tributylaluminum hydride dan hydroxyethyltriphenylphosphine untuk menjananya.

Persamaan tindak balas adalah seperti berikut:

B(OAc)₃tambah 3Ph₃P tambah 3EtOH → NaBH(OAc)₃tambah 3Ph₃PO tambah 3EtOAc

Kaedah sintesis mempunyai kelebihan hasil yang tinggi, keadaan tindak balas ringan dan operasi yang mudah. Walau bagaimanapun, disebabkan harga bahan mentah yang tinggi, kos pengeluaran agak tinggi.

2. Kaedah asid borik dan etil iodida:

Kaedah asid borik dan etil iodida adalah kaedah sintesis yang mudah, dan ia juga merupakan salah satu kaedah yang biasa digunakan untuk menyediakan Sodium Triacetylborohydride. Kaedah ini adalah berdasarkan kepada alkylofilicity etil iodida, secara langsung bertindak balas asid borik dan etil iodida untuk menghasilkan triiodoethyl borate, dan kemudian memperoleh Sodium Triacetylborohydride melalui tindak balas pengurangan natrium.

Persamaan tindak balas adalah seperti berikut:

H₃BO₃tambah 3I(C₂H₅) → B(I(C₂H₅))₃tambah 3H₂O

B(I(C₂H₅))₃tambah 3NaH → NaBH(OAc)₃tambah 3C₂H₅I

Kaedah sintesis mempunyai kelebihan operasi mudah dan tidak memerlukan keadaan tindak balas khas, tetapi produk mempunyai ketulenan yang rendah dan perlu dimurnikan lagi melalui langkah-langkah seperti penghabluran semula atau kromatografi lajur.

Kesimpulannya, ia adalah reagen sintesis organik yang penting dengan prospek aplikasi yang luas. Ia boleh disintesis dengan pelbagai kaedah. Setiap kaedah mempunyai kelebihan dan kekurangan tertentu, jadi dalam proses pengeluaran sebenar, perlu memilih kaedah yang sesuai mengikut situasi tertentu.

Natrium Triacetoxyborohidridaialah pepejal berhablur tidak berwarna dengan formula kimia NaBH(OAc)3, di mana BH(OAc)3 bermaksud triacetoxyborohydride. Berat molekulnya adalah kira-kira 252.4 g/mol. Pada suhu bilik, ia mempunyai kestabilan haba dan kimia yang tinggi, dan boleh disimpan dan digunakan dalam keadaan eksperimen biasa.

1. Struktur molekul:

Struktur molekulnya terdiri daripada tiga kumpulan asetoksi dan ion borohidrida. Struktur ion borohidrida adalah serupa dengan tetrahedron biasa, di mana atom B terletak di tengah, dan tiga kumpulan OAc diedarkan secara sama jarak dan sama di sekelilingnya, dan setiap atom H disambungkan kepada kumpulan OAc untuk membentuk ikatan dengan atom B. Selain ion borohidrida, ion natrium juga memainkan peranan penting dalam penstabilan struktur dalam kekisi.

2. Struktur kristal:

Struktur kristal Sodium Triacetylborohydride telah diperolehi pada tahun 1973 oleh GW Parshall et al. Ia adalah monoklinik dengan kumpulan ruang P21/c. Parameter sel unit ialah=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å dan=96.74 darjah . Sel unit mengandungi empat molekul, setiap satunya berinteraksi dengan molekul lain melalui ikatan hidrogen, membentuk struktur rangkaian tiga dimensi. Dalam kekisi, ion borohidrida membentuk ikatan hidrogen dengan tiga kumpulan OAc yang berbeza melalui atom H, menjadikan jarak antara mereka kira-kira 1.2 Å. Ion natrium membentuk ikatan ionik dengan salah satu daripada tiga kumpulan OAc.

Berikut adalah pengenalan ringkas tentang sifat kimia utama sebatian:

1. Kebolehurangan:

Sodium Triacetylborohydride ialah agen penurunan kuat yang boleh mengurangkan banyak sebatian organik kepada keadaan pengoksidaan yang lebih rendah. Untuk sebatian yang mengandungi kumpulan berfungsi oksigen, seperti aldehid, keton, asid dan ester, ia biasanya akan dikurangkan secara terpilih kepada alkohol atau sebatian hidroksil yang sepadan. Untuk sebatian yang mengandungi kumpulan berfungsi sulfur, seperti merkaptan dan disulfida, agen penurunan juga mempunyai sifat penurunan yang kuat.

2. Kereaktifan:

Dalam banyak sintesis organik, ia juga digunakan sebagai pemangkin untuk tindak balas pengurangan. Dalam tindak balas ini, sebatian biasanya ditambah kepada sistem tindak balas untuk bertindak balas dengan bahan kimia lain. Contohnya, ia boleh bertindak balas dengan anhidrida asid karboksilik untuk menghasilkan alkohol yang sepadan, atau bertindak balas dengan keton aromatik untuk menghasilkan alkohol aromatik yang sepadan, dsb. Selain itu, ia juga boleh digunakan sebagai pemangkin untuk tindak balas pemeluwapan, seperti tindak balas pemeluwapan antara asid karboksilik. dan amina.

3. Kestabilan:

WalaupunNatrium Triacetoxyborohidridaadalah agen penurunan yang kuat, ia lebih stabil daripada agen penurunan yang biasa digunakan seperti natrium borohidrida. Semasa penyimpanan dan penggunaan, kompaun tidak mudah dipengaruhi oleh keadaan seperti udara, lembapan dan suhu. Pada masa yang sama, ia juga harus diperhatikan bahawa ia harus mengelakkan sentuhan dengan agen pengoksidaan, seperti hidrogen peroksida atau kalium permanganat, jika tidak tindak balas berbahaya akan berlaku.

4. Kebolehbalikan:

Tindak balas pengurangannya boleh diterbalikkan, jadi beberapa transformasi kimia boleh dilakukan secara selektif dengan mengawal keadaan tindak balas. Contohnya, dengan mengawal kedudukan kumpulan penghalang elektronik, kumpulan karbonil dalam keton aromatik boleh dikurangkan secara selektif tanpa menjejaskan tindak balas pada kedudukan lain.

5. Kekhususan:

Natrium Triacetylborohydride mempunyai kekhususan yang tinggi dalam tindak balas pengurangan. Sebagai contoh, dalam asid karboksilik polifungsi atau keton, hanya satu kumpulan berfungsi akan dikurangkan kepada alkohol atau sebatian hidroksil yang sepadan, manakala kumpulan berfungsi yang lain tidak terjejas. Ini menjadikan produk sangat selektif dalam sintesis organik dan boleh mengurangkan penjanaan tindak balas sampingan yang lain.

Kesimpulannya, sebagai agen pengurangan yang penting, mempunyai kebolehurangan dan kestabilan yang kuat. Ia mempunyai kekhususan dan selektiviti yang tinggi dalam tindak balas kimia, jadi ia digunakan secara meluas dalam bidang sintesis dadah, sintesis organik dan sains bahan.

Cool tags: sodium triacetoxyborohydride cas 56553-60-7, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual