Tert-Butyldimethylsilyl Chloride CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ialah salah satu pengeluar dan pembekal tert-butyldimethylsilyl chloride cas 18162-48-6 yang paling berpengalaman di China. Selamat datang ke pukal borong berkualiti tinggi tert-butildimethylsilyl chloride cas 18162-48-6 untuk dijual di sini dari kilang kami. Perkhidmatan yang baik dan harga yang berpatutan disediakan.

Tert-butildimetilsilil klorida, biasanya disingkatkan sebagai TBDMSCl atau TBS-Cl, ialah sebatian kimia serba boleh dan digunakan secara meluas dalam sintesis organik dan sebagai reagen kumpulan pelindung. Dengan formula kimia C6H15ClSi, ia tergolong dalam kelas sebatian organosilikon, khususnya silil klorida. Struktur molekulnya mempunyai kumpulan butil tertier (tert-butil), dua kumpulan metil dan atom silikon yang mengandungi substituen klorida.

Kumpulan tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) sangat dihargai kerana keupayaannya melindungi fungsi hidroksil, karboksil, amino dan tiol dalam molekul organik di bawah pelbagai keadaan tindak balas. Perlindungan ini dicapai melalui pembentukan eter silil, ester, dan amina yang stabil, yang tahan terhadap asid, bes dan nukleofil. Bahagian klorida berfungsi sebagai kumpulan keluar yang baik, memudahkan tindak balas penggantian yang memasang kumpulan TBDMS pada substrat.

Tert-butildimetilsilil kloridalazimnya digunakan dalam kimia sintetik kerana kestabilannya, kemudahan pengendalian, dan hasil yang tinggi dalam melindungi tindak balas kumpulan. Ia boleh digunakan dalam kedua-dua persekitaran berasid dan asas, menawarkan keserasian luas dengan media tindak balas yang berbeza. Tambahan pula, penyingkiran kumpulan TBDMS, yang sering dirujuk sebagai desilylation, boleh dicapai dalam keadaan ringan, seperti rawatan dengan tetrabutylammonium fluoride (TBAF) atau ion fluorida dalam larutan berasid, menjadikannya proses yang boleh diterbalikkan dan terkawal.

Sebagai tambahan kepada peranan pelindungnya, ia menemui aplikasi dalam kawasan lain seperti polimer-pautan silang, mengubah suai permukaan dan sebagai pelopor dalam sintesis agen pensilatan lain. Ketoksikannya yang rendah dan ciri pengendalian yang agak jinak menjadikannya pilihan utama untuk kedua-dua-penyelidikan skala makmal dan proses pembuatan-perindustrian.

Tert Butyldimethylchlorosilane (TBDMSCl atau TBSCl) ialah sebatian silikon organik penting dengan formula molekul C ₆ H ₁₅ ClSi. Ia biasanya kelihatan sebagai cecair pepejal berlilin atau tidak berwarna putih atau putih pudar takat lebur rendah (tulen), dengan bau pedas. Kompaun ini mempunyai pelbagai aplikasi dalam sintesis organik, pembuatan farmaseutikal, sains bahan dan bidang lain.

1. Kumpulan pelindung hidroksil
TBSCl adalah salah satu kumpulan pelindung hidroksil yang paling banyak digunakan dalam sintesis organik. Ia boleh bertindak balas dengan kumpulan hidroksil alkohol dalam keadaan sederhana untuk menghasilkan eter silikon yang sepadan, dengan itu melindungi kumpulan hidroksil daripada kesan tindak balas seterusnya. Berbanding dengan trimetilchlorosilane (TMS) kumpulan pelindung organosilikon biasa, eter silikon yang disediakan oleh TBDMSCl mempunyai kestabilan kimia yang lebih tinggi dan boleh mengekalkan kestabilan di bawah julat keadaan tindak balas yang lebih luas, sekali gus mempunyai julat aplikasi yang lebih luas dan hasil produk umumnya lebih tinggi.

Perlindungan terpilih: Dalam molekul dengan pelbagai kumpulan hidroksil,tert-butildimetilsilil kloridaboleh bertindak balas dengan alkohol primer dengan halangan sterik yang lebih rendah, mencapai perlindungan terpilih kimia. Dengan mengawal keadaan tindak balas seperti suhu, bes, masa, dsb., perlindungan alkohol sekunder dan juga kumpulan hidroksil fenolik juga boleh dicapai. Contohnya, di bawah keadaan gabungan CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N-DMAP (dichloromethane triethylamine 4-dimethylaminopyridine), perlindungan terpilih bagi alkohol primer dengan kehadiran alkohol sekunder atau tertier boleh dicapai dengan mudah.

Kaedah nyahperlindungan: Nyahlindung ialah proses terbalik bagi perlindungan atas, yang melibatkan pemecahan ikatan Si-O dan membebaskan alkohol bebas. Kaedah yang paling biasa digunakan dan khusus ialah menggunakan larutan THF tetrabutylammonium fluoride (TBAF) dan kacau pada suhu bilik untuk jangka masa yang singkat untuk mengeluarkan kumpulan pelindung TBS dengan cekap. Selain itu, penyingkiran bermangkin asid (seperti menggunakan asid asetik cair, p-asid toluenesulfonat atau asid hidroklorik) dan penyingkiran kromatografi lajur gel silika juga merupakan kaedah yang biasa digunakan.

2. Reagen silanisasi
Selain berfungsi sebagai kumpulan pelindung hidroksil, TBDMSCl juga boleh digunakan sebagai reagen silanisasi untuk bertindak balas dengan kumpulan berfungsi lain (seperti keton, ester, amida, dll.) untuk menjana eter silikon atau ester silikon yang sepadan. Contohnya, dengan adanya bes yang kuat seperti LDA, KHMDS, dsb., TBDMSCl dan kumpulan karbonil keton boleh menjana eter silil TBDMS dalam hasil yang tinggi. Selain itu, TBDMSCl juga boleh bertindak balas dengan asid karboksilik, amida asid karboksilik, dan sebatian lain untuk menghasilkan ester silikon atau amida silikon yang sepadan.

Tindak balas ini bukan sahaja memerlukan tindakan bes kuat, tetapi juga penambahan HMPA (hexamethylphosphoramide) atau DMPU (1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) - pyrimidinone) adalah bermanfaat untuk meningkatkan kadar tindak balas dan hasil.

 

3. Agen pengoksidaan dan penyahsian
TBDMSCl juga boleh digunakan sebagai agen pengoksidaan dan desianasi. Sebagai contoh, ia boleh menyebabkan asetonitril aromatik membentuk keton dan mencapai tindak balas penyahsian. Di samping itu, TBDMSCl juga boleh mengambil bahagian dalam tindak balas pengoksidaan lain, seperti mengoksidakan alkohol kepada aldehid atau keton.

1. Perantaraan farmaseutikal
Tert-butildimetilsilil kloridaadalah bahan mentah yang penting untuk mensintesis pelbagai perantaraan farmaseutikal. Sebagai contoh, ia boleh digunakan untuk mensintesis prostaglandin, antibiotik tertentu, ubat penurun lipid-(seperti lovastatin, simvastatin), dsb. Semasa sintesis ubat ini, TBDMSCl bertindak sebagai kumpulan pelindung hidroksil atau agen silanisasi, melindungi kumpulan fungsi tertentu secara berkesan dan mengelakkan perubahan tindak balas kimia yang tidak diperlukan dalam kecekapan tindak balas kimia yang seterusnya dan seterusnya. sintesis.

Aplikasi khusus: Dalam sintesis lovastatin dan simvastatin, TBDMSCl digunakan untuk melindungi kumpulan hidroksil alkohol, memastikan kumpulan hidroksil tidak teroksida atau mengalami tindak balas lain semasa proses sintesis.

Dengan mengawal keadaan tindak balas dengan tepat, tindak balas yang sangat selektif antara TBDMSCl dan kumpulan hidroksil alkohol boleh dicapai, menghasilkan perantaraan-ketulenan tinggi yang meletakkan asas untuk sintesis ubat seterusnya.

2. Analisis dadah
Dalam bidang analisis dadah, TBDMSCl juga memainkan peranan penting. Ia boleh digunakan sebagai reagen derivatisasi untuk bertindak balas dengan kumpulan fungsi tertentu (seperti hidroksil, karboksil, dll.) dalam molekul ubat untuk menghasilkan terbitan yang stabil, dengan itu meningkatkan kepekaan dan ketepatan pengesanan dadah. Sebagai contoh, dalam analisis kromatografi gas-spektrometri jisim (GC-MS), TBDMSCl boleh bertindak balas dengan kumpulan hidroksil dalam molekul ubat untuk menjana terbitan eter silikon yang sepadan, dengan itu meningkatkan kemeruapan dan kestabilan haba ubat serta meningkatkan ketepatan dan kebolehpercayaan analisis.

1. Sintesis bahan polimer
TBDMSCl boleh digunakan untuk mensintesis pelbagai bahan polimer silikon organik, seperti getah silikon, minyak silikon, gris silikon, dan lain-lain. Dalam proses sintesis bahan-bahan ini, TBDMSCl bertindak sebagai ejen silane atau penghubung silang, yang boleh bertindak balas dengan monomer atau polimer lain untuk membentuk oksigen silikon yang stabil atau ikatan karbon silikon, dengan itu memberikan bahan-bahan fizikal dan kimia yang sangat baik. Contohnya, dalam sintesis getah silikon, TBDMSCl boleh bertindak balas dengan polydimethylsiloxane (PDMS) untuk membentuk-struktur rangkaian getah silikon berpaut silang, meningkatkan kekuatan dan keanjalan getah silikon.

2. Pengubahsuaian permukaan bahan
TBDMSCl juga boleh digunakan untuk pengubahsuaian permukaan bahan. Dengan menggabungkan dengan reagen lain seperti fluorida, agen gandingan silane, dsb., TBDMSCl boleh membentuk filem siloksan yang stabil atau filem sebatian silikon fluorida pada permukaan bahan, dengan itu meningkatkan sifat permukaan bahan (seperti pembasahan, rintangan haus, rintangan kakisan, dsb.). Sebagai contoh, dalam rawatan permukaan bahan logam, TBDMSCl boleh bertindak balas dengan fluorida untuk membentuk filem sebatian silikon fluorida padat, meningkatkan rintangan kakisan dan rintangan haus bahan logam.

1. Salutan, pelekat, dan pengedap
Tert-butildimetilsilil kloridaboleh digunakan sebagai bahan tambahan dalam salutan, pelekat, dan pengedap untuk meningkatkan rintangan cuaca dan lekatan produk. Dalam produk ini, TBDMSCl boleh bertindak balas dengan komponen lain untuk membentuk ikatan kimia atau struktur rangkaian yang stabil, dengan itu meningkatkan sifat fizikal dan kimia produk. Sebagai contoh, menambah TBDMSCl pada salutan boleh meningkatkan rintangan air, rintangan kakisan kimia dan rintangan haus; Menambah TBDMSCl pada pelekat boleh meningkatkan kekuatan ikatan dan rintangan cuaca.

2. Kimia Analitik
Dalam kimia analitik, TBDMSCl boleh digunakan sebagai reagen silanisasi untuk derivatisasi sampel. Contohnya, apabila digabungkan dengan reagen seperti MTBSTFA (N-metil-N - (tert butyldimethylsilyl) trifluoroacetamide), TBDMSCl boleh memberikan derivatisasi tert butyldimethylsilane (TBDMS) yang stabil untuk sebatian hidroksil, karboksil, tiol dan amina. Kaedah derivatisasi ini boleh meningkatkan dengan ketara kemeruapan dan kestabilan terma sebatian ini, dengan itu meningkatkan kecekapan pemisahan dan kepekaan pengesanan dalam kromatografi gas (GC) atau kromatografi cecair (LC).

Kaedah sintesis tbdmsci terutamanya termasuk kaedah pengklorinan dimetil tert butil silan, kaedah pengklorinan dimetil tert butil silanol, kaedah reagen tert butyl chloroform, dan lain-lain. oleh-produk tbdmsci. Oleh itu, penyediaan tbdmsci dengan kaedah reagen tert butyl chloroform adalah kaedah sintesis yang ideal. Laluan sintetik adalah seperti berikut.

Dalam kelalang empat leher yang dilengkapi dengan peranti perlindungan nitrogen, pengaduk, pemeluwap refluks dan corong penurunan tekanan berterusan (paip pengering CaCl2 dipasang pada bahagian atas paip pemeluwapan refluks), selepas mengeluarkan udara dalam kelalang dengan nitrogen, tambahkan 19.4 g (o. 15 mol) jumlah dimetildichlorosilane, 80 ml tetrahydrochlorosilane dan 80 ml tetraklorida offuran yang sesuai panaskan, kawal suhu pada kira-kira 60 C, dan jatuhkan reagen Grignard butil magnesium klorida ke dalam sistem tindak balas dalam masa 45 minit. Selepas 4.5 jam tindak balas, tambah 150 ml petroleum eter dan kacau. Penyejukan semula jadi, penapisan sedutan dan pengumpulan turasan. Basuh kek penapis dengan 30ml petroleum eter selama 2-3 kali dan gabungkan dengan turasan. Mula-mula sejatkan kebanyakan pelarut di bawah tekanan normal, dan kemudian sejatkan sisa bahan takat didih rendah di bawah vakum. Kumpul pepejal lutsinar tidak berwarna pada suhu 124-126 C melalui penyulingan atmosfera, timbang 16.79 g (0.111 mol), dan hasil ialah 74.2%. Ketulenan produk ialah 99.3% (GC).

Pemangkin biasa untuk sintesis tert butyl dimethylchlorosilane ialah cuprous chloride, sodium thiosianate dan cuprous cyanide. Di bawah keadaan yang sama menggunakan tetrahydrofuran sebagai pelarut, n (dimethyldichlorosilane): n (tert butyl magnesium chloride) =1:1, suhu tindak balas 60C dan masa tindak balas 4.5H, menggunakan cuprous cyanide sebagai mangkin mempunyai kesan terbaik dan hasil tertinggi, manakala produk yang disintesis dengan natrium tiosianat dan pemangkin rendah.

Cool tags: tert-butildimethylsilyl chloride cas 18162-48-6, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual