Serbuk dicyclohexylcarbodiimide(DCC), CAS 538-75-0, ialah ejen pemautan silang dwifungsi. Ia adalah kristal putih, berbau atau cecair lutsinar sedikit kuning dengan takat lebur yang rendah. Ia larut dalam diklorometana, tetrahidrofuran, asetonitril, dan dimetilformamida, tetapi tidak larut dalam air. Formula kimia ialah C13H22N2, dan bahagian cn=c=nc molekul bukanlah struktur satah, tetapi susunan ortogon, serupa dengan propilena diena. Ia adalah agen penyahhidratan yang biasa digunakan dalam pengesteran, amidasi dan tindak balas lain, dan juga boleh digunakan untuk sintesis anhidrida, aldehid, keton dan isosianat. DCC ialah salah satu pengaktif yang paling biasa digunakan, yang boleh menggalakkan tindak balas pemeluwapan antara asid amino dan mensintesis rantai peptida dengan cekap. Dalam sintesis fasa pepejal Fmoc, DCC mengaktifkan kumpulan karboksil dan menggalakkan pembentukan ikatan amida antara kumpulan karboksil asid amino dan kumpulan amino asid amino yang lain. DCC membantu membentuk ester diaktifkan dalam sintesis ester, meningkatkan kecekapan tindak balas dan hasil. Tindak balas pengesteran Steglich adalah salah satu kaedah yang paling biasa digunakan dalam tindak balas pengesteran DCC, biasanya dijalankan pada suhu bilik, sesuai untuk substrat dengan halangan sterik tinggi atau kepekaan asid.
|
Formula Kimia |
C13H22N2 |
|
Misa tepat |
206 |
|
Berat Molekul |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Analisis Unsur |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
Cyclohexylamine dan cyclohexyl isonitrile digabungkan untuk membentuk DCC di bawah tindakan paladium asetat, iodin dan oksigen, dan hasil boleh mencapai 67%
Dua molekul sikloheksil isosianat telah terpeluwap untuk membentuk DCC di bawah pemangkinan op (mench2ch2) 3N, dengan hasil 92%
Dicyclohexylurea bertindak balas dengan arilsulfonil klorida, kalium karbonat dan benziltrimetilammonium klorida (mangkin pemindahan fasa) untuk menghasilkan DCC.
Kaedah dicyclohexyl thiourea dihasilkan melalui tindak balas sikloheksilamin dan karbon disulfida untuk menghasilkan n, n'- dicyclohexyl thiourea, yang diperoleh melalui penyahhidrogenan.
Kaedah urea dicyclohexylamine juga boleh diperolehi dengan bertindak balas n, n'- dicyclohexylurea dengan fosforus pentoksida dalam piridin.
Jadikan n, n 'satu dua nadi tapak cincin
240 g (2.42 mol) sikloheksilamin direfluks dengan 60 g (1.00 mol) urea dalam 480 ml isoamyl alkohol selama 20 jam. Selepas menyejukkan, tapis kristal, basuh dengan eter, dan keringkan untuk mendapatkan 200 gram N, n 'dicyclohexyl dolphin, dengan hasil 89%.
Penyediaan dicyclohexyl carbodiimide
200 g (0.891 mol) disikloheksil klorida dan 300 g (1.574 mol) toluena sulfonil klorida dikacau dalam 600 ml piridin kontang pada 70 darjah selama 1 jam. Tuangkan bahan tindak balas ke dalam 1.5 kg ais hancur dan ekstrak dengan eter. Basuh dan keringkan larutan eter dengan air. Sejatkan eter dan sejatkan sisa di bawah tekanan rendah. 152 gram (82%) dicyclohexyl carbodiimide diperoleh
Serbuk dicyclohexylcarbodiimide(DCC) ialah sebatian organik penting dengan pelbagai aplikasi.
Sintesis organik
DCC digunakan terutamanya sebagai agen penyahhidratan dalam sintesis organik, terutamanya dalam tindak balas pengesteran dan amidasi.
Reaksi pengesteran dan amidasi:
DCC dengan cekap boleh menggalakkan pemeluwapan dehidrasi antara asid karboksilik dan alkohol atau amina, membentuk ikatan ester atau amida. Keadaan tindak balas adalah ringan, dan hasil sintesis biasanya tinggi.
Dalam sintesis peptida, DCC biasanya digunakan dalam tindak balas pemeluwapan asid amino untuk membantu membentuk ikatan peptida.
Reaksi lain:
DCC juga boleh digunakan untuk sintesis anhidrida, aldehid, keton, dan isosianat. DCC ialah keadaan tindak balas yang paling mudah, paling lembut, dan reagen gandingan hasil tertinggi dalam sintesis asid anhidrida.
DCC juga boleh memangkinkan tindak balas seperti penukaran tiourea kepada cyanoguanidine, menunjukkan kepelbagaiannya dalam sintesis organik.
Bidang perubatan
DCC mempunyai pelbagai aplikasi dalam bidang farmaseutikal dan merupakan bahagian yang sangat diperlukan dalam banyak proses sintesis ubat.
Sintesis ubat:
DCC ialah agen penyahhidratan biokimia suhu rendah{0}}yang baik digunakan untuk sintesis dan dehidrasi amikacin dan asid amino.
Ia juga digunakan untuk sintesis peptida dan asid nukleik, serta pengeluaran ubat-ubatan seperti vasopressin dan kitaran adenosin monofosfat. Dalam tindak balas ini, DCC boleh menggalakkan pemeluwapan asid karboksilik dan amina dengan berkesan, membentuk ikatan amida yang stabil.
Pembawa dadah:
DCC boleh digunakan untuk menggandingkan molekul ubat dengan protein pembawa, meningkatkan penyasaran dan kestabilan dadah. Tindak balas gandingan ini membantu mencapai pelepasan ubat yang tepat dalam badan dan meningkatkan keberkesanan terapeutik.
Medan racun perosak
DCC juga mempunyai aplikasi tertentu dalam bidang racun perosak, terutamanya digunakan untuk mensintesis perantaraan racun perosak tertentu.
Perantaraan ini boleh bertindak balas selanjutnya untuk menyediakan produk racun perosak seperti racun serangga dan racun rumpai. Prestasi dehidrasi yang cekap bagi DCC membolehkannya memainkan peranan penting dalam tindak balas sintetik ini.
Medan pewarna
DCC boleh digunakan untuk sintesis pewarna, membantu mempertingkatkan warna dan kelajuannya.
Melalui penyahhidratan DCC, molekul pewarna dengan struktur dan sifat tertentu boleh disintesis untuk memenuhi permintaan untuk-pewarna berkualiti tinggi dalam industri pewarna.
Bidang lain
Sebagai tambahan kepada bidang yang disebutkan di atas, DCC mempunyai pelbagai aplikasi dalam produk kesihatan, kosmetik, percetakan dan pencelupan, biologi dan kawasan lain.
Produk kesihatan dan kosmetik:
DCC boleh digunakan untuk mensintesis sebatian tertentu dengan manfaat kesihatan, serta bahan aktif dalam kosmetik.
Percetakan dan pencelupan, agen biologi:
Dalam industri percetakan dan pencelupan, DCC boleh digunakan untuk rawatan penetapan pewarna untuk meningkatkan rintangan pencucian dan cahaya pewarna.
Dalam bidang biologi, DCC boleh digunakan untuk mensintesis biomolekul tertentu, seperti protein, asid nukleik, dll.
Di samping itu, perlu dinyatakan bahawa DCC juga mempunyai prospek aplikasi yang berpotensi dalam bahan tambahan elektrolit bateri litium. Walaupun aplikasi dalam bidang ini belum lagi diindustrikan, apabila berjaya, ia akan meluaskan ruang pasaran DCC.
Serbuk dicyclohexylcarbodiimide(DCC), sebagai sebatian organik yang penting, mempunyai pelbagai aplikasi dalam sintesis organik, farmaseutikal, racun perosak, pewarna dan bidang lain. Terdapat dua kaedah utama untuk penyediaannya: tindak balas cyclohexylamine dengan karbon disulfida dan tindak balas dicyclohexylurea dengan triklorometil karbonat. Berikut adalah penerangan terperinci mengenai kedua-dua kaedah penyediaan ini:
Tindak balas sikloheksilamin dengan karbon disulfida
1. Keadaan tindak balas
Di bawah keadaan tertentu, cyclohexylamine bertindak balas dengan karbon disulfida untuk membentuk dicyclohexylthioperoxide, yang kemudiannya dinyahhidrogenkan untuk mendapatkan DCC. Semasa proses ini, pemangkin seperti triethylbenzyl ammonium chloride (TEBA) atau polietilena glikol memainkan peranan yang penting.
2. Mekanisme tindak balas
Langkah 1: Sikoheksilamin bertindak balas dengan karbon disulfida untuk membentuk sikloheksil tiourea dan natrium sulfida.
Langkah 2: Di bawah pengoksidaan natrium hipoklorit, sikloheksil tiourea mengalami pengoksidaan sekunder untuk mengeluarkan hidrogen sulfida dan menjana DCC.
Langkah 3: Tambah natrium sulfida ke fasa organik yang diasingkan dan bertindak balas dengan sulfur untuk mengeluarkan sulfur.
3. Kelebihan dan kekurangan
kelebihan:
Produk ini mempunyai ketulenan dan hasil yang tinggi.
Kurang oleh-produk dan kebolehpercayaan operasi yang kukuh.
Sulfur tidak akan kekal dalam produk dan tidak perlu dikeluarkan oleh natrium sulfida.
Kitar semula dan penggunaan semula pelarut mempunyai kadar kitar semula yang tinggi dan faedah ekonomi yang baik.
Kelemahan:
Air sisa mungkin terhasil semasa proses pengeluaran, menyebabkan tekanan tertentu ke atas alam sekitar. Walau bagaimanapun, dengan mengoptimumkan proses, seperti menggunakan desulfurizer, penjanaan air sisa dapat dikurangkan dengan berkesan.
Tindak balas Dicyclohexylurea dengan Trichloromethyl Carbonate
1. Keadaan tindak balas
Dicyclohexylurea bertindak balas dengan triklorometil karbonat di bawah tindakan mangkin untuk menghasilkan DCC. Pemangkin biasanya adalah ferik klorida kontang, zink klorida, dsb. yang dimuatkan pada ayak molekul.
2. Mekanisme tindak balas
Dicyclohexylurea bertindak balas dengan triklorometil karbonat di bawah tindakan mangkin untuk menghasilkan DCC.
Tindak balas ini melengkapkan proses dehidrasi melalui pengalkohol karbonil.
3. Kelebihan dan kekurangan
kelebihan:
Faktor keselamatan yang tinggi dan kecekapan pemangkin yang tinggi.
Sisa yang rendah, ketulenan tinggi dan hasil, sesuai untuk pengeluaran perindustrian.
Kelemahan:
Hasil sampingan tindak balas DCC, dicyclohexylurea, mempunyai keterlarutan rendah dalam pelarut organik, yang menimbulkan cabaran tertentu kepada proses penulenan. Biasanya, selepas menyaring pelarut tindak balas, pelarut seperti eter ditambah untuk membantu menapis keluar oleh-produk.
Kedua-dua kaedah penyediaan ini masing-masing mempunyai kelebihan dan kekurangan mereka sendiri, dan pilihan kaedah bergantung pada keperluan pengeluaran tertentu, keadaan peralatan, dan keperluan persekitaran. Tindak balas antara cyclohexylamine dan karbon disulfida sesuai untuk situasi yang memerlukan ketulenan dan hasil yang tinggi, manakala tindak balas antara dicyclohexylurea dan trichloromethyl carbonate lebih sesuai untuk situasi yang memerlukan-pengeluaran industri berskala besar dan menumpukan pada keselamatan dan perlindungan alam sekitar.
DCC merujuk kepada N, N '- dicyclohexylcarbodiimide, agen penyahhidratan yang biasa digunakan, digunakan secara meluas dalam sintesis organik, terutamanya dalam tindak balas pengesteran atau amidasi dengan keadaan ringan dan biasanya hasil sintesis yang tinggi. Fungsi utamanya adalah untuk menukar kumpulan hidroksil dalam asid karboksilik kepada perantara asil aktif, dengan itu menggalakkan pembentukan amida atau ester.
Contoh tindak balas khusus:
DCC biasanya digunakan dalam sintesis peptida dan dalam sebatian di mana amina bertindak balas dengan asid karboksilik untuk membentuk ikatan amida, dengan hasil tindak balas yang tinggi dan kadar tindak balas yang cepat. Di samping itu, DCC ialah keadaan tindak balas yang paling mudah, paling lembut, dan reagen gandingan hasil tertinggi untuk sintesis anhidrida asid.
Apabila ia datang kepada tindak balas pengesteran, tindak balas pengesteran Steglich adalah salah satu kaedah yang paling biasa digunakan. Tindak balas ini pertama kali dilaporkan oleh Wolfgang Steglich pada tahun 1978, menggunakan DCC sebagai agen pemeluwapan dan agen penyahhidratan, DMAP sebagai pemangkin, untuk menggalakkan tindak balas pengesteran dalam keadaan sederhana. Tindak balas biasanya dijalankan pada suhu bilik, dan diklorometana biasanya digunakan sebagai pelarut, yang sesuai untuk substrat dengan halangan sterik tinggi atau kepekaan asid, terutamanya untuk penyediaan tert butyl ester. Walau bagaimanapun, kaedah pengesteran Fischer tradisional (pengesteran bermangkin asid) boleh membawa kepada penghapusan tindak balas apabila merawat tert butanol. Selain itu, tindak balas ini juga boleh digunakan untuk sintesis tioester. DCC hasil sampingan dehidrasi dalam tindak balas ditukar kepada dicyclohexylurea (DCU), yang sering menimbulkan cabaran dalam mengeluarkan produk sampingan. Untuk produk yang mempunyai kekutuban rendah, DCU boleh dikeluarkan dengan berkesan dengan menapis dan menapis dengan eter, metil eter tertier atau pelarut komposit.
Tindak balas pengoksidaan alkohol kepada aldehid dan keton melalui DCC dan DMSO juga dikenali sebagai pengoksidaan Pfitzner Moffatt. Asid Bronsted sering ditambah untuk memangkinkan tindak balas. Ia mempunyai kelebihan dalam keadaan tindak balas yang agak ringan, tetapi ia menghasilkan oleh-produk seperti urea yang sukar dibuang, dan terdedah kepada tindak balas sampingan seperti pengeteran sulfur, yang juga merupakan kelemahan tindak balas ini.
Di bawah tindakan DCC, tiourea boleh ditukar kepada cyanoguanidine di bawah keadaan tindak balas yang sesuai.
Selain itu,Serbuk dicyclohexylcarbodiimidesering digunakan dalam tindak balas dehidrasi untuk mensintesis sebatian dengan kumpulan fungsi khas tertentu. Dengan kehadiran CuCl pemangkin, DCC boleh berfungsi sebagai agen penyahhidratan yang berkesan untuk alkohol, ester, enamina, dan sebatian nitro.
Soalan Lazim
Apakah yang dilakukan oleh DCC sebagai tindak balas?
+
-
DCC ialah agen penyahhidratan untuk penyediaan amida, keton, dan nitril. Dalam tindak balas ini, DCChidrat untuk membentuk dicyclohexylurea (DCU), sebatian yang hampir tidak larut dalam kebanyakan pelarut organik dan tidak larut dalam air.
Apakah kegunaan reagen DCC?
+
-
N,N'-dicyclohexylmethanediimine, biasanya dikenali sebagai DCC, ialah reagen yang diiktiraf secara meluas yang digunakan secara meluas untukgandingan protein dan pelbagai ikatan amida-membentuk tindak balas yang melibatkan amina primer dan sekunder dengan asid karboksilik.
Apakah faedah DCC?
+
-
Beberapa kajian baharu mendapati bahawa DCC boleh memberi kesan positif pada kedua-dua bayi pramatang dan{0}}bulan penuh. Faedah ini termasukpeningkatan dalam pemindahan plasenta, peningkatan 60% RBC dan peningkatan 30% dalam jumlah darah neonatal. Satu lagi kelebihan DCC ialah penurunan risiko anemia kekurangan zat besi.
Apakah maksud DCC secara perubatan?
+
-
Gangguan corpus callosum(DCC) adalah perbezaan dalam perkembangan otak. Ia berlaku apabila corpus callosum, bahagian otak yang menghubungkan dua hemisfera, tidak terbentuk sepenuhnya (agenesis) atau berkembang secara berbeza (disgenesis).
Cool tags: serbuk dicyclohexylcarbodiimide cas 538-75-0, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual