2,4-Dihydroxybenzaldehyde, juga dikenali sebagai BETA-ALDEHIDA RESORCYLIC, ialah sebatian organik dengan formula kimia C₇H₆O₃. Ia tergolong dalam kelas benzaldehid dan dicirikan oleh kehadiran dua kumpulan hidroksil (-OH) pada kedudukan ke-2 dan ke-4 dan kumpulan aldehid (-CHO) pada kedudukan pertama cincin benzena. Bahan ini ialah pepejal hablur putih-putih hingga mati yang larut dalam air, dan lain-lain.
Oleh kerana struktur kimianya, ia mempamerkan kedua-dua sifat fenolik dan aldehid, menjadikannya perantaraan serba boleh dalam sintesis organik. Ia boleh mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas kimia, seperti pemeluwapan, pengoksidaan, dan pengurangan, yang membawa kepada pembentukan derivatif yang pelbagai. Dalam aplikasi praktikal, ia digunakan dalam sintesis farmaseutikal, agrokimia dan pewarna. Ia berfungsi sebagai prekursor untuk pengeluaran agen antibakteria, antioksidan, dan bahan bioaktif lain. Selain itu, sifat kimianya yang unik menjadikannya berharga dalam penyelidikan sebagai sebatian model untuk mengkaji mekanisme tindak balas dan meneroka laluan sintetik baharu.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C7H6O3 |
|
Misa tepat |
138.03 |
|
Berat Molekul |
138.12 |
|
m/z |
138.03 (100.0%), 139.04 (7.6%) |
|
Analisis Unsur |
C, 60.87; H, 4.38; O, 34.75 |
Aplikasi sebagai Perantaraan Sintetik Organik
Sebagai perantara sintetik organik yang penting,2,4-dihydroxybenzaldehydemempunyai kumpulan hidroksil dan aldehid dalam struktur molekulnya yang boleh mengambil bahagian dalam tindak balas kimia yang pelbagai. Berfungsi sebagai rangka molekul untuk membina sebatian kompleks, ia digunakan secara meluas dalam sintesis produk kimia halus termasuk farmaseutikal, racun perosak dan pewangi, bertindak sebagai pautan kritikal yang menghubungkan industri kimia asas dan industri kimia halus-tinggi.
Dalam sintesis farmaseutikal, ia adalah bahan permulaan yang penting untuk mengeluarkan banyak ubat penting. Sebagai contoh, ia digunakan untuk mensintesis berberine, alkaloid utama yang digunakan secara meluas untuk merawat jangkitan gastrousus.
Semasa pembentukan, produk berfungsi sebagai perantara teras untuk membina rangka kerja molekul berberine melalui pemeluwapan, kitaran dan tindak balas lain, memastikan aktiviti biologi dadah. Selain itu, ia boleh digunakan untuk menyediakan agonis reseptor adrenergik, penyekat dan pelbagai bahan plumbum untuk ubat baharu, menyediakan bahan mentah asas untuk penyelidikan dan pembangunan ubat baharu. Memiliki aktiviti antioksidan dan antibakteria yang kuat itu sendiri, ia juga membolehkan sintesis dua-langkah etil 3,5-dibromo-2,4-dihydroxycinnamate, yang memegang nilai aplikasi yang hebat dalam bidang farmaseutikal antibakteria.
Dalam pembentukan racun perosak, ia memudahkan penyediaan racun perosak-berkecekapan tinggi,-rendah dan{2}}mesra alam sekitar, terutamanya racun rumpai, racun kulat dan racun serangga. Kumpulan fenolik hidroksil dan aldehid dalam molekulnya boleh mengalami tindak balas pemeluwapan dengan pelbagai bahan-yang mengandungi nitrogen dan fosforus-untuk membentuk sebatian heterosiklik bioaktif. Sebatian sedemikian berkesan menghalang pertumbuhan perosak dan penyakit tanaman, adalah jinak alam sekitar dan tidak berbahaya kepada tubuh manusia, mematuhi trend pembangunan racun perosak moden.
Derivatif asas Schiff yang diperoleh daripada pemeluwapannya dengan sebatian amino mempunyai aktiviti bakteria yang luar biasa untuk pencegahan dan kawalan penyakit kulat tanaman; derivatif yang dijana daripada tindak balas dengan sebatian heterosiklik boleh berfungsi sebagai racun herba untuk menghapuskan rumpai ladang dengan cekap dengan fitotoksisiti yang sangat rendah kepada tanaman.
Dalam pembentukan wangian, produk mempunyai aroma yang wujud yang lembut dan boleh digunakan secara langsung sebagai wangian atau bertindak sebagai perantara untuk mensintesis wangian-gred tinggi.
Melalui pengoksidaan, pengurangan, pemeluwapan dan tindak balas lain, ia boleh menghasilkan bahan aromatik dengan wangian yang kaya untuk pengeluaran minyak wangi, pati, kosmetik dan komoditi lain. Bahan asetal yang terbentuk melalui pemeluwapannya dengan alkohol berlemak memberikan nota bunga yang berkekalan dan merupakan bahan utama dalam minyak wangi dan pati. Selain itu, struktur molekulnya yang unik membolehkan penyerapan ultraviolet, menjadikannya bahan mentah untuk penyerap UV. Apabila ditambah ke dalam produk kosmetik dan penjagaan kulit, ia meningkatkan prestasi perlindungan matahari dan memberikan kesan antioksidan untuk melambatkan penuaan kulit.
Aplikasi dalam Industri Pewarna
Produk ini merupakan perantara penting dalam pembentukan pewarna. Mendapat manfaat daripada kumpulan berfungsi aktifnya, ia boleh mensintesis pelbagai pewarna seperti pewarna azo, pewarna antrakuinon dan pewarna pendarfluor, yang digunakan secara meluas dalam industri tekstil, kulit, plastik, percetakan dan lain-lain untuk memberikan produk dengan warna yang kaya dan prestasi pencelupan yang stabil.
Dalam sintesis pewarna azo, ia bertindak sebagai komponen gandingan untuk digabungkan dengan garam diazonium dan membentuk pewarna azo berwarna terang.
Meliputi warna merah, oren, kuning, coklat dan warna lain, pewarna ini mempunyai ciri-ciri pencelupan yang sangat baik, kelincahan cahaya yang unggul, kelincahan pencucian dan kelincahan geseran, dan sesuai untuk mewarna gentian semula jadi seperti kapas, linen, sutera dan bulu serta gentian sintetik. Pewarna azo yang disintesis melalui gandingan dengan garam diazonium aniline adalah sesuai untuk pencelupan fabrik kapas dengan warna terang, tahan luntur warna yang tinggi dan pengekalan warna yang baik; pewarna yang diperoleh daripada gandingan dengan garam diazonium naphthylamine boleh digunakan untuk pencelupan bulu dan sutera, meningkatkan kelembutan dan kilauan tekstil.
Dalam pembentukan pewarna antrakuinon, ia mengambil bahagian dalam pengubahsuaian cincin antrakuinon. Dengan cara pemeluwapan, pengoksidaan dan tindak balas lain, kumpulan berfungsi seperti kumpulan hidroksil dan aldehid dimasukkan ke dalam molekul antrakuinon untuk melaraskan warna pewarna dan prestasi pencelupan. Dicirikan oleh warna terang, kelajuan cahaya yang tinggi dan rintangan haba yang sangat baik, pewarna antrakuinon biasanya digunakan untuk mewarna gentian sintetik seperti poliester dan nilon serta mewarna plastik dan getah.
Pewarna antrakuinon lutsinar yang disintesis daripadanya boleh digunakan untuk pencelupan dan pencetakan poliester dan fabrik campuran, memberikan fabrik siap dengan ketelusan tinggi, warna seragam dan rintangan cuaca yang menggalakkan.
Dalam pembentukan pewarna pendarfluor, ia berfungsi sebagai bahan mentah penting untuk pewarna pendarfluor Rhodol. Zat warna Rhodol Novel boleh disintesis melalui tindak balas pemeluwapan antara asid 2-(4-diethylamino)-2-hidroksibenzoylbenzoik dan produk.
Pewarna ini tersedia untuk pengimejan pendarfluor selular dan boleh dikembangkan lagi menjadi probe pendarfluor hipoklorit dengan sensitiviti dan selektiviti yang tinggi, menunjukkan prospek aplikasi yang hebat dalam pengesanan biologi dan pemantauan alam sekitar.
Selain itu, bahan pewarna pendarfluor terbitannya boleh digunakan untuk menghasilkan dakwat dan salutan pendarfluor dengan keamatan pendarfluor yang stabil dan kuat, yang mempunyai potensi pembangunan yang luas dalam medan anti-pemalsuan dan paparan.
Tambahan pula, ia boleh mensintesis bahan pewarna reaktif yang menampilkan kereaktifan yang kuat dan kelajuan pencelupan yang tinggi, yang boleh membentuk ikatan kovalen dengan molekul gentian dan digunakan secara meluas untuk pencelupan fabrik gred-tinggi dalam industri tekstil. Ia juga mampu menyediakan pewarna asid dan pewarna asas untuk memenuhi permintaan pencelupan pelbagai bahan yang berbeza dan mengembangkan kepelbagaian pembangunan industri pewarna.
Aplikasi dalam Pelbagai Bahan
Dengan kemajuan berterusan sains material,2,4-dihydroxybenzaldehydetelah mendapat aplikasi yang semakin meluas dalam bahan polimer, bahan kristal cecair, bahan optik, bahan komposit dan bidang lain berdasarkan struktur dan sifatnya yang unik, memberikan sokongan kuat untuk pengoptimuman prestasi bahan dan peningkatan fungsi.
Sebagai sejenis resin termoset dengan rintangan haba yang luar biasa, sifat mekanikal dan kebolehprosesan, resin polybenzoxazine digunakan secara meluas dalam aeroangkasa, kereta, elektronik dan industri lain.
Teknik pembentukan tradisional dihadkan oleh kos pengeluaran yang tinggi dan suhu pengawetan yang tinggi, manakala pengenalan BETA-ALDEHIDA RESORCYLIC secara berkesan menyelesaikan kelemahan ini. Monomer benzoxazine baru boleh disintesis dengan mudah dalam hasil tinggi melalui satu-tindak balas langkah menggunakan BETA-ALDEHID RESOSILIK, 3-aminophenylacetylene dan formaldehid sebagai bahan mentah. Berbanding dengan resin konvensional, resin polybenzoxazine diawet yang disediakan daripada monomer tersebut mempunyai suhu pengawetan yang rendah, kadar sisa karbon yang tinggi dan kestabilan terma yang unggul, dan hampir tidak melepaskan bahan molekul kecil semasa proses pengawetan, yang lebih mesra alam dan sangat menggalakkan perindustriannya.
Di samping itu, ia boleh mengubah suai resin fenolik dan resin epoksi. Kumpulan hidroksil dan aldehid yang diperkenalkan meningkatkan keliatan resin, lekatan dan rintangan haba, meluaskan skop penggunaannya dalam salutan dan pelekat.
Dalam bahan kristal cecair, ia berfungsi sebagai perantara untuk mensintesis sebatian kristal cecair melalui tindak balas pemeluwapan dengan bahan lain. Sebatian hablur cecair yang diperolehi mempunyai anisotropi optik yang menggalakkan dan kestabilan terma dan boleh digunakan untuk mengeluarkan paparan kristal cecair (LCD) dan sensor hablur cecair.
Kumpulan hidroksil dan aldehid dalam molekulnya boleh mengawal selia susunan molekul dan suhu peralihan fasa bagi hablur cecair, mengoptimumkan prestasi paparan seperti nisbah kontras yang lebih tinggi dan kelajuan tindak balas yang lebih pantas untuk memenuhi permintaan untuk produk kristal cecair definisi tinggi dan pantas-. Ia juga boleh digunakan untuk mensintesis bahan optik tak linear untuk memanjangkan lagi julat aplikasi bahan kristal cecair.
Dalam bahan optik, ia digunakan untuk menyediakan bahan aktif optik termasuk probe pendarfluor dan penyerap UV.
Selain daripada mensintesis probe pendarfluor Rhodol, ia mempunyai kapasiti penyerapan ultraviolet yang wujud dan boleh diadun ke dalam plastik, salutan, kosmetik dan bahan lain untuk menghalang sinaran ultraungu dengan berkesan, mencegah penuaan dan perubahan warna bahan serta memanjangkan hayat perkhidmatan. Apabila ditambah ke dalam filem plastik, ia meningkatkan rintangan cuaca untuk aplikasi pembungkusan luar; digabungkan ke dalam salutan, ia meningkatkan rintangan ultraviolet untuk dinding luaran dan lukisan permukaan kereta; ditambah ke dalam kosmetik, ia melindungi kulit daripada kerosakan ultraviolet dan memberikan kesan antioksidan.
Dalam bahan komposit, ia bertindak sebagai pengubah suai untuk mengoptimumkan prestasi ikatan antara muka dan sifat keseluruhan komposit. Dalam komposit gentian karbon, penambahannya meningkatkan lekatan antara gentian karbon dan matriks resin, meningkatkan sifat mekanikal seperti kekuatan tegangan dan kekuatan hentaman, dengan itu menjadikan komposit lebih sesuai untuk pembuatan aeroangkasa dan peralatan-tinggi. Dalam komposit-organik bukan organik, ia berfungsi sebagai perantara-fasa organik untuk bertindak balas dengan pengisi bukan organik seperti nano-silika dan nano-alumina, membentuk ikatan kimia yang stabil, meningkatkan keterserakan dan kestabilan bahan serta meningkatkan rintangan haba dan rintangan haus.
Selain itu, BETA-ALDEHIDA RESORCYLIC boleh digunakan untuk menyediakan bahan fotosensitif. Kumpulan aldehid fotosensitifnya mengambil bahagian dalam sintesis resin fotosensitif untuk membuat plat percetakan-dan fotolitografi. Ia juga digunakan dalam industri penyaduran elektrik sebagai pencerah dan tambahan tambahan dalam penyelesaian penyaduran untuk meningkatkan kekilatan dan lekatan lapisan penyaduran dan meningkatkan kualiti produk penyaduran.
Pada masa ini, pelbagai kaedah sintetik tersedia untuk2,4-dihydroxybenzaldehyde, antaranya reaksi Vilsmeier-Haack adalah yang paling banyak diterima pakai. Dalam tahun-tahun kebelakangan ini, proses sintetik-mesra alam menggunakan bis(triklorometil) karbonat (BTC) sebagai agen penhalogenan telah menjadi tempat tumpuan penyelidikan untuk pengeluaran perindustrian kerana perlindungan alam sekitar dan kelebihan keselamatannya.
Vilsmeier-Kaedah Sintetik Haack
Kaedah ini menggunakan resorsinol sebagai bahan mentah, N,N-dimetilformamida (DMF) sebagai reagen formilasi dan fosforus oksiklorida (POCl₃) sebagai pemangkin untuk menjalankan tindak balas pembentukan dalam pelarut organik untuk mendapatkan produk sasaran.
Proses khusus: Di bawah kacau magnet, perlahan-lahan tambah DMF kering dan fosforus oksiklorida yang baru disuling ke dalam-larutan asetonitril sejuk resorsinol ais pada 0-5 darjah . Selepas kacau menyeluruh, tapis garam yang dimendakkan dan basuh dua kali dengan asetonitril sejuk.
Tambah jumlah air yang sesuai ke dalam sisa garam, panaskan campuran pada 50 darjah selama 30 minit, sejukkan untuk mendakan hablur, tapis dan basuh kristal dengan air ternyahion sejuk, dan akhirnya keringkan dalam ketuhar vakum untuk mendapatkan-ketulenan BETA-ALDEHIDA RESOSILIK yang tinggi.
Kaedah ini menampilkan keadaan tindak balas ringan, pengendalian mudah dan hasil tinggi dengan ketulenan produk melebihi 99%, sesuai untuk-pengeluaran industri berskala besar. Namun begitu, fosforus oksiklorida yang digunakan dalam proses tradisional adalah toksik dan menghakis, menghasilkan sejumlah kecil fosforus-yang mengandungi cecair buangan yang memerlukan rawatan tidak berbahaya berikutnya.
Proses Sintetik Hijau Menggunakan Fosgen Pepejal
Untuk menangani masalah alam sekitar laluan sintesis tradisional, kaedah sintetik hijau menggantikan fosforus dan sulfur-yang mengandungi agen halogen dengan fosgen pepejal (BTC) telah dibangunkan.
Proses ini mengambil resorcinol, BTC dan DMF sebagai bahan mentah, dan produk sasaran diperoleh melalui tindak balas dalam pelarut organik diikuti dengan penulenan.
Prosedur khusus: Campurkan resorcinol, BTC dan DMF dalam pelarut organik (sebaik-baiknya kloroform atau dichloroethane) pada -20~30 darjah dalam masa 20~40 minit. Sebaik-baiknya, larutkan BTC dalam pelarut organik, titiskan tambah DMF dan kemudian masukkan resorcinol.
Kekalkan larutan tindak balas pada -5 darjah selama 5 hingga 20 minit, kemudian panaskan sehingga 30~50 darjah dan bertindak balas selama 3 hingga 8 jam. Selepas tindak balas selesai, sejatkan pelarut, sejukkan dan lakukan penapisan sedutan, dan dapatkan ALDEHIDA BETA-RESORCYLIC tulen melalui penghabluran semula air.
Proses ini mempunyai bahan mentah yang mudah diakses dan kos pengeluaran yang rendah. Ia menggantikan reagen yang sangat toksik dan menghakis dengan fosgen pepejal -toksikiti rendah, menghapuskan pencemaran air sisa yang disebabkan oleh teknik tradisional.
Pelarut boleh dikitar semula dan digunakan semula, dan-produk sampingan hidrogen klorida boleh dipulihkan untuk menyediakan asid hidroklorik industri, merealisasikan pengeluaran bersih dan memiliki prospek aplikasi industri yang menjanjikan.
Cool tags: 2,4-dihydroxybenzaldehyde cas 95-01-2, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual