4-Chloroindole CAS 25235-85-2

4-Kloroindol, juga dikenali sebagai 4-chloro-1H-indole, ialah sebatian organik kepunyaan keluarga indole, dicirikan oleh struktur aromatiknya yang unik yang menggabungkan kedua-dua cincin indole dan atom klorin. Pepejal tidak berwarna hingga kuning pucat ini mempunyai sifat fizikokimia yang berbeza, termasuk takat lebur sederhana dan bau aromatik yang khas. Ia mudah menyerap lembapan di udara. Ia boleh larut dalam air panas dan alkohol, tetapi tidak dalam eter dan eter petroleum. Ini bermakna ia boleh dicampur dengan beberapa pelarut organik dan air, tetapi mungkin tidak larut dalam pelarut organik tertentu tertentu. Muncul pendarfluor biru di bawah cahaya ultraungu.

Dari segi kimia, molekul ini mempunyai enam-benzena beranggota-gelang seperti bercantum dengan lima-gelang pirol beranggota, dengan atom klorin digantikan pada kedudukan keempat rangka indole. Corak penggantian ini sangat mempengaruhi kereaktifan dan aktiviti biologinya.

4-Kloroindolialah sebatian organik penting dengan formula molekul C ₈ H ₆ ClN dan berat molekul 151.59. Ia kelihatan sebagai cecair kuning telus pada suhu dan tekanan bilik, mempunyai sifat kimia yang unik dan pelbagai aplikasi.

4-Chloroindole memainkan peranan penting dalam bidang sintesis organik sebagai perantara pelbagai fungsi yang boleh mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas organik yang kompleks dan menjana derivatif pelbagai struktur.
Membina sebatian indole: Sebatian indole terdapat secara meluas dalam alam semula jadi, dan banyak produk semula jadi yang aktif secara biologi, seperti alkaloid indole, mengandungi struktur cincin indole. 4-Chloroindole boleh memperkenalkan pelbagai kumpulan berfungsi pada kedudukan cincin indole yang berbeza melalui tindak balas penggantian, tindak balas penambahan, dsb., dengan itu mensintesis sebatian indole dan pelbagai fungsi dengan struktur kompleks. Contohnya, dengan bertindak balas dengan asil klorida atau anhidrida yang berbeza, kumpulan asil boleh dimasukkan ke dalam atom nitrogen 4-kloroindol untuk menghasilkan terbitan N-asil-4-kloroindol, yang mempunyai potensi aplikasi dalam bidang perubatan dan racun perosak.

Sintesis sebatian heterosiklik: 4-Chloroindole juga boleh berfungsi sebagai perantara utama untuk sintesis sebatian heterosiklik. Sebatian heterosiklik dengan struktur dan sifat unik boleh dibina dengan bertindak balas dengan sebatian lain yang mengandungi heteroatom seperti nitrogen, oksigen atau sulfur. Sebagai contoh, dengan bertindak balas dengan sebatian piridin, sebatian cincin bercantum yang mengandungi cincin indole dan piridin boleh disintesis, yang mempunyai kepentingan penyelidikan yang penting dalam sains bahan dan kimia perubatan.
Penyediaan bahan polimer: 4-Chloroindole juga boleh mengambil bahagian dalam tindak balas pempolimeran untuk menghasilkan bahan polimer dengan ciri khas. Contohnya, dengan melakukan kopolimer dengan monomer vinil, polimer yang mengandungi gelang indole boleh disintesis, yang mungkin mempunyai sifat optik, elektrik atau haba yang unik dan aplikasi yang berpotensi dalam peranti optoelektronik, penderia dan medan lain.

4-Chloroindole mempunyai pelbagai aplikasi dalam bidang farmaseutikal. Sebagai bahan mentah untuk molekul farmaseutikal, ia boleh digunakan untuk mensintesis pelbagai molekul ubat bioaktif.
Ubat antitumor: Banyak ubat anti-tumor mengandungi struktur cincin indole, dan 4-kloroindo boleh disintesis menjadi molekul ubat dengan aktiviti anti-tumor melalui pengubahsuaian dan pengoptimuman struktur. Sebagai contoh, beberapa kajian telah menunjukkan bahawa memperkenalkan substituen khusus pada cincin indole 4-chloroindole boleh meningkatkan dengan ketara kesan perencatannya pada sel tumor. Molekul ubat ini mungkin memberikan kesan anti-tumor dengan mengganggu proses seperti replikasi DNA, sintesis protein, atau isyarat sel dalam sel tumor.

Ubat antibakteria: 4-Chloroindole juga boleh digunakan untuk mensintesis ubat antibakteria. Sesetengah sebatian indole mempunyai aktiviti antibakteria spektrum luas dan mempunyai kesan menghalang ke atas pelbagai bakteria dan kulat. Dengan menggunakan 4-chloroindole sebagai bahan mentah, pengubahsuaian dan pengoptimuman struktur boleh dijalankan untuk mensintesis ubat antibakteria baharu dengan aktiviti antibakteria yang lebih kuat dan ketoksikan yang lebih rendah. Ubat-ubatan ini mempunyai nilai aplikasi yang penting dalam rawatan klinikal, terutamanya untuk patogen yang telah membangunkan ketahanan terhadap antibiotik tradisional.
Ubat neurologi: Struktur cincin indol juga biasa ditemui dalam sesetengah ubat neurologi, seperti antidepresan, antipsikotik, dsb.. 4-Chloroindole boleh meneroka potensi aplikasinya dalam rawatan penyakit neurologi dengan mensintesis derivatifnya. Sebagai contoh, beberapa kajian telah menunjukkan bahawa derivatif 4-Chloroindole tertentu mempunyai kesan antidepresan dan anti kebimbangan, mungkin dengan mengawal tahap neurotransmitter atau menjejaskan isyarat neuron.

Terbitan 4-asid chloroindole-3-acetic (asid 4-chloroindole-3-acetic, disingkat sebagai 4-Cl-IAA) mempunyai aplikasi penting dalam bidang peraturan pertumbuhan tumbuhan.
Menggalakkan pembentukan akar: 4-Cl-IAA ialah analog hormon pertumbuhan tumbuhan yang boleh merangsang pertumbuhan dan perkembangan akar tumbuhan. Dengan meningkatkan tahap auksin dalam tisu tumbuhan, 4-Cl-IAA boleh menggalakkan pembahagian dan pemanjangan sel akar, dengan itu meningkatkan bilangan dan panjang akar. Ini sangat penting untuk meningkatkan kapasiti penyerapan dan rintangan tekanan tumbuhan. Sebagai contoh, dalam pengeluaran pertanian, menggunakan 4-Cl-IAA untuk merawat benih tanaman atau anak benih boleh menggalakkan pembangunan sistem akar mereka, meningkatkan hasil dan kualiti tanaman.

Mengawal kitaran pertumbuhan tumbuhan: 4-Cl-IAA juga boleh mengawal selia kitaran pertumbuhan tumbuhan, menggalakkan atau menghalang proses seperti berbunga dan berbuah. Dengan mengawal kepekatan dan masa penggunaan 4-Cl-IAA, pengawalan tepat kitaran pertumbuhan tumbuhan boleh dicapai. Ini sangat penting untuk mengoptimumkan pengeluaran pertanian, meningkatkan hasil dan kualiti tanaman. Sebagai contoh, dalam penanaman pokok buah-buahan, penggunaan 4-Cl-IAA boleh mengawal masa berbunga dan berbuah pokok buah-buahan, mengelakkan lebihan bekalan pasaran atau kekurangan yang disebabkan oleh pematangan buah yang pekat.
Meningkatkan rintangan tegasan tumbuhan: 4-Cl-IAA juga boleh meningkatkan rintangan tegasan tumbuhan, seperti rintangan kemarau, rintangan sejuk, rintangan garam, dsb. Dengan meningkatkan tahap auksin dalam tumbuhan, 4-Cl-IAA boleh mengaktifkan ekspresi gen berkaitan tekanan dalam tumbuhan dan meningkatkan kebolehsuaian mereka terhadap persekitaran yang buruk. Ini sangat penting untuk menanam tanaman dalam persekitaran yang keras dan meningkatkan kestabilan dan kemampanan pengeluaran pertanian.

• Larutkan triptofan dalam larutan natrium hidroksida, panaskan hingga 100 darjah C, dan dapatkan 5-hydroxyindole. Langkah ini boleh dicapai dengan memanaskan dan menambah alkali.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → HO-C (NH₂)=NH + NaOH

• Tindak balas 5-hydroxyindole dengan ammonium chloride untuk menghasilkan 5-chloroindole.

HO-C(NH₂)=NH + NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• Dalam keadaan berasid, 5-chloroindole bertindak balas dengan kloroform untuk mendapatkan 4 chloroindole.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCl₃→ Cl-C(=N-H)CH₂Cl + H₂O

• Campurkan asetofenon dengan larutan natrium hidroksida, panaskan dan tambah alkali hingga 160 darjah C untuk menghasilkan asetofenon.

C₆H₅COCH₃ + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

• Tindak balas feniletil keton dengan larutan besi klorida untuk menghasilkan fenilasetil klorida.

C₆H₅CH₂OH + FeCl₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + HCl

• Tindak balas fenilasetil klorida dengan ammonia untuk menghasilkan.

C₆H₅COCl + NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + HCl

• Campurkan o-nitroacetophenone dengan larutan natrium hidroksida, panaskan hingga 160 darjah C dan jana o-nitroacetophenone.

C₆H₄TIDAK₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄TIDAK₂CH₂ONa + H₂O

• Tindak balas o-nitrophenylethanone dengan natrium hidrida untuk menghasilkan o-nitrophenylacetamide.

C₆H₄TIDAK₂CH₂ONa + NH₄OH → C₆H₄TIDAK₂CH₂ONH₂ + NaOH

• Tukar o-nitrophenylacetamide kepada 4 kloroindol.

C₆H₄TIDAK₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + NaNO₃+ H₂O

4-Kloroindolmencari aplikasi merentas pelbagai domain. Dalam industri kimia, ia berfungsi sebagai perantara untuk mensintesis molekul yang lebih kompleks, terutamanya dalam sektor farmaseutikal di mana ia boleh diubah menjadi sebatian bioaktif. Penggunaannya dalam industri pewarna dan pigmen juga patut diberi perhatian kerana keupayaannya menyumbang warna dan kestabilan warna tertentu.

Tambahan pula, penyelidik telah meneroka potensi dalam kajian biologi, terutamanya dalam memahami interaksinya dengan pelbagai reseptor dan enzim. Penemuan awal mencadangkan peranannya dalam memodulasi proses fisiologi tertentu, walaupun penyelidikan yang meluas masih diperlukan untuk menjelaskan sepenuhnya kesan biologinya.

Secara ringkasnya,4-kloroidol, dengan struktur kimianya yang unik dan aplikasi serba boleh, memegang kepentingan dalam kedua-dua kimia sintetik dan penyelidikan biologi, menjanjikan kemajuan selanjutnya dalam bidang berkaitan.

Cool tags: 4-chloroindole cas 25235-85-2, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual