2-Asid Iodoksibenzoik CAS 61717-82-6

2-Asid iodoksibenzoikialah sebatian organik dengan CAS 61717-82-6 dan formula molekul C7H5IO2. Pepejal yang kelihatan putih hingga kuning muda, biasanya dalam bentuk kristal atau serbuk, dengan bau pedas. Sebatian ini tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti alkohol, eter, dan ester. Ia tidak larut dalam air, tetapi ia larut dalam pelarut organik seperti alkohol, eter, dan ester. Ini menjadikannya digunakan secara meluas dalam bidang seperti sintesis organik dan pembuatan ubat. Stabil pada suhu dan tekanan bilik, tetapi mungkin mengalami penguraian atau tindak balas dalam keadaan tertentu. Sebagai contoh, ia mungkin merosot pada suhu tinggi atau bersentuhan dengan bahan kimia tertentu. Ia boleh digunakan untuk mensintesis pewarna, rempah ratus, dan sebatian organik lain. Ia juga boleh digunakan sebagai reagen analisis untuk mengesan unsur surih atau menganalisis mekanisme tindak balas kimia. Selain itu, ia juga boleh digunakan untuk tujuan pertanian seperti racun kulat dan pembasmi kuman. Dalam aplikasi ini, asid iodoylbenzoik biasanya bertindak balas dengan bahan kimia lain atau digunakan sebagai bahan tambahan untuk mencapai fungsi atau kesan tertentu.

2-Asid Iodoksibenzoikadalah pengoksida yang murah dan ringan, yang mudah disediakan dan mempunyai selektiviti yang lebih baik daripada DMP. Ia juga boleh digunakan untuk menyediakan oxandrolone, penambah baik metabolisme lipid dan protein. Tindak balas pengoksidaan IBX kepada alkohol biasanya dilakukan dalam larutan DMSO atau DMSO/THF. Hanya memanaskan (80 darjah ) campuran alkohol, IBX dan pelarut organik, seperti etil asetat, kloroform, benzena, asetonitril, aseton, diklorometana, boleh mengoksidakan alkohol primer dan alkohol sekunder kepada aldehid dan keton yang sepadan; Selepas tindak balas, produk sampingan dan pelarut yang tidak larut boleh ditapis untuk mendapatkan sebatian karbonil yang sepadan.
1. Sintesis perisa
2-asid iodoylbenzoik boleh digunakan untuk mensintesis kumarin, yang mempunyai wangian wangi dan digunakan secara meluas dalam minyak wangi, kosmetik, bahan tambahan makanan dan bidang lain. Dengan bertindak balas dengan bahan rempah lain, 2-asid iodoylbenzoik boleh meningkatkan aroma dan kestabilan rempah. Sebatian kumarin ini boleh digunakan dalam produk penjagaan diri, kosmetik, dan makanan, membawa orang ramai bau segar dan wangi.

2. Kegunaan pertanian
2-asid iodoylbenzoik boleh digunakan sebagai komponen racun perosak dan mempunyai kesan bakteria, racun serangga dan herbisida. Ia boleh dikompaun dengan bahan mentah racun perosak lain untuk menyediakan produk racun perosak seperti racun serangga, racun kulat, dan racun herba. Racun perosak ini boleh digunakan dalam pengeluaran pertanian, mencegah dan mengawal perosak dan penyakit secara berkesan, serta meningkatkan hasil dan kualiti tanaman. Dengan melindungi tanaman daripada perosak dan penyakit, 2-asid iodoylbenzoik membantu memastikan kelancaran kemajuan pengeluaran pertanian.

Dalam 20 tahun yang lalu, reagen iodin bervalensi tinggi sebagai oksidan telah menarik perhatian lebih ramai ahli kimia kerana keadaan tindak balasnya yang sederhana, hasil yang tinggi, selektiviti yang baik dan mesra alam sekitar. 1,1,1-triaethoxy-1,1-dihydroxy-1,2-phenyliodyl-3 (1H) - satu (DMP) adalah tipikal reagen iodin bervalensi tinggi, yang telah digunakan secara meluas dalam sintesis organik. DMP boleh diperolehi dengan memanaskan larutan campuran 2-asid iodoylbenzoik (IBX) dengan asid asetik dan anhidrida asetik.

IBX telah disintesis pada tahun 1893 dan mempunyai sejarah selama 112 tahun. Walau bagaimanapun, disebabkan keterlarutannya yang rendah dalam kebanyakan pelarut organik biasa, terdapat beberapa laporan mengenai penggunaannya.

Pada tahun 1994, Frigerio mendapati bahawa IBX mudah larut dalam DMSO, dan ia mempunyai kesan yang baik terhadap pengoksidaan alkohol dan 1,2-o-diol, sekali gus membuka lembaran baharu dalam penggunaan IBX dalam sintesis organik.

Sebagai oksidan, pengoksidaan alkohol primer dan sekunder dalam DMSO menunjukkan sifat yang serupa dengan DMP, manakala IBX mempunyai selektiviti yang lebih baik daripada DMP apabila alkohol mempunyai pelbagai kumpulan berfungsi; Di samping itu, DMP tidak stabil dan tidak boleh disimpan untuk masa yang lama. Ia mesti disediakan sebelum digunakan, yang sangat menyusahkan untuk digunakan. IBX ialah pengoksida yang murah dan ringan, yang mudah disediakan dan mempunyai selektiviti yang lebih baik daripada DMP. Ia juga boleh digunakan untuk menyediakan oxandrolone, penambah baik metabolisme lipid dan protein.

.

Kaedah sintesis2-Asid iodoksibenzoik(IBX) adalah seperti berikut:

(1) Benzaldehid bertindak balas dengan natrium hipoklorit, natrium iodat dan natrium hidroksida untuk mendapatkan natrium 2-iodobenzoat.

(2) Dengan kehadiran natrium 2-asid iodobenzoik, diazometana telah ditambahkan pada sistem tindak balas dan bertindak balas pada suhu bilik selama 2 jam untuk mendapatkan 2-iodo-1-metildiazan dan natrium karbonat.

(3) Campuran tindak balas ditambah kepada campuran asid asetik dan anhidrida asetik, dipanaskan hingga 80 darjah C, dan dihidrolisiskan untuk mendapatkan 2-iodo-1-metildiazoasetat.

(4) Dengan adanya 2-iodo-1-methyldiazoacetate, natrium hipoklorit dan kromium trioksida telah ditambah untuk bertindak balas selama 1 jam untuk mendapatkan 2-iodo-1-methyldiazoan{{6} }kromat trioksida.

(5) Dengan adanya 2-iodo-1-methyldiazoan-5-kromat trioksida, asid nitrik dan asid sulfurik telah ditambah untuk bertindak balas selama 1 jam untuk mendapatkan IBX.

Mekanisme kilasan hipervalen apabila metanol dioksidakan kepada formaldehid: a) pertukaran ligan (tenaga pengaktifan 38 kJ/mol); b) Pembalikan lebihan valens (51 kJ/mol); c) Penghapusan (20 kJ/mol). Terdapat tolakan sterik antara proton merah.

Tindak balas IBX untuk mengoksidakan alkohol kepada aldehid dilakukan melalui mekanisme kilasan supervalen yang dipanggil, termasuk tiga langkah pertukaran ligan (menggantikan alkohol hidroksil), kilasan dan penyingkiran. Dalam langkah kilasan, atom oksigen bergerak ke keadaan peralihan gelang lima anggota yang diperlukan untuk tindak balas penyingkiran. Daya penggerak kilasan ialah halangan sterik antara proton kumpulan alkoksi dan proton jiran cincin aromatik. Oleh itu, alkohol yang lebih tinggi lebih mudah dioksidakan oleh IBX daripada alkohol yang lebih rendah. Pengiraan juga menunjukkan bahawa jika proton orto digantikan dengan metil, kadar tindak balas akan meningkat kepada 100 kali ganda daripada sebelumnya.

Memusing langkah ini ialah langkah kawalan kadar tindak balas dan adalah perlu. Jika tidak, ikatan berganda iodin-oksigen dan kumpulan alkoksi tidak koplanar, dan penyingkiran kolaboratif tidak boleh berlaku.

IBX mempunyai dua tautomer, salah satunya ialah struktur asid karboksilik. PKa IBX dalam air ialah 2.4, dan dalam DMSO ialah 6.65. Keasidannya juga akan membawa kepada pengisomeran bermangkin asid sebagai tindak balas sampingan pengoksidaan.

2-Asid Iodoksibenzoikjuga boleh dimuatkan pada gel silika atau polistirena. Berbanding dengan IBX, polimer yang mengandungi IBX ini mempunyai kelebihan pemisahan mudah, reagen kitar semula dan sifat bukan letupan, dan sifat pengoksidaan adalah serupa dengan IBX, dan keputusan yang memuaskan boleh diperolehi.

Campuran IBX, asid asetik dan anhidrida asetik dipanaskan untuk mendapatkan pengoksida Dais-Martin (DMP), yang lebih larut dalam pelarut organik biasa dan mempunyai pelbagai aplikasi. IBX selalunya mempunyai sifat yang serupa dengan DMP dalam tindak balas pengoksidaan, tetapi DMP tidak stabil dan tidak boleh disimpan untuk masa yang lama.

Sebatian karbonil aromatik:

Sebagai contoh, ia digunakan dalam jumlah sintesis sejenis asid arakidik:

Pengoksidaan alkohol kepada aldehid dengan IBX: a) IBX, DMSO, THF, 4j, hasil 94% (Mohapatra, 2005)

Pada tahun 2001, KC Nicolaou et al. didapati bahawa IBX boleh mengoksidakan kedudukan benzil untuk mendapatkan sebatian karbonil aromatik terkonjugasi.

Fraktur pengoksidaan:

Sebagai contoh, gabungan2-Asid Iodoksibenzoikdan DMSO menyebabkan pengoksidaan dan patah diol bersebelahan menghasilkan keton:

Dalam tindak balas, penambahan IBX 10-I-4 dan 12-I-5 DMSO pertama kali dijana, di mana DMSO ialah kumpulan keluar. Bertindak balas dengan alkohol untuk mendapatkan dan mengeluarkan DMSO. Pemeluwapan intramolekul berlaku, membebaskan molekul air, menghasilkan 12-I-5 spiro-bicyclic iodide, dan seterusnya memecah masuk. Kehadiran kumpulan hidroksil Dalam kes proton, alkohol keton ialah hasil sampingan tindak balas. Asid trifluoroacetic menggalakkan tindak balas.

Cool tags: 2-asid iodoksibenzoik cas 61717-82-6, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual