Produk
3-Acetylphenylboronic Acid CAS 204841-19-0
video
3-Acetylphenylboronic Acid CAS 204841-19-0

3-Acetylphenylboronic Acid CAS 204841-19-0

Kod Produk: BM-1-2-123
Nombor CAS: 204841-19-0
Formula molekul: C8H9BO3
Berat molekul: 163.97
Nombor EINECS: 629-232-6
No. MDL: MFCD01074678
Kod Hs: 29310095
Pasaran utama: Amerika Syarikat, Australia, Brazil, Jepun, Jerman, Indonesia, UK, New Zealand, Kanada dll.
Pengilang: BLOOM TECH Xi'an Factory
Perkhidmatan teknologi: R&D Dept.-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ialah salah satu pengeluar dan pembekal asid 3-asetilfenilbornik cas 204841-19-0 yang paling berpengalaman di China. Selamat datang ke borong pukal berkualiti tinggi asid 3-acetylphenylboronic cas 204841-19-0 untuk dijual di sini dari kilang kami. Perkhidmatan yang baik dan harga yang berpatutan disediakan.

 

3-Acetylphenylboronic Acidialah sebatian organik dengan formula molekul C₈H₉BO₃. Ia tergolong dalam kelas asid arilboronik, dicirikan oleh kumpulan asid boronik (–B(OH)₂) yang dilekatkan pada cincin benzena yang digantikan dengan kumpulan berfungsi asetil (–COCH₃) pada kedudukan 3. Gabungan struktur ini memberikan sifat kimia dan kereaktifan yang unik.

 

Kumpulan asetil meningkatkan sifat-penarik elektron bagi cincin aromatik, mempengaruhi kereaktifannya dalam-tindak balas gandingan silang seperti gandingan Suzuki-Miyaura. Tindak balas ini digunakan secara meluas dalam sintesis organik untuk membentuk ikatan karbon-karbon, menjadikan sebatian itu berharga dalam aplikasi sains farmaseutikal dan bahan. Selain itu, bahagian asid boronik membolehkan koordinasi dengan ion logam dan ikatan kovalen boleh balik dengan diol, berguna dalam pembangunan sensor dan kimia supramolekul.

Kestabilan dan keterlarutannya dalam pelarut organik polar memudahkan pengendalian dan penulenan. Ia berfungsi sebagai blok binaan serba boleh untuk mensintesis molekul kompleks, termasuk perantaraan farmaseutikal, polimer, dan probe pendarfluor. Kereaktifan dwinya-daripada asid boronik dan kumpulan asetil-memperluaskan kegunaannya dalam penyelidikan akademik dan proses perindustrian.

product introduction

3-Acetylphenylboronic Acid CAS 204841-19-0 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3-Acetylphenylboronic Acid CAS 204841-19-0 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Formula Kimia

C8H9BO3

Misa tepat

164

Berat Molekul

164

m/z

164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%)

Analisis Unsur

C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27

Usage

3-Asid acetylphenylboronicialah reagen pelbagai fungsi dengan aplikasi merangkumi daripada sintesis farmaseutikal kepada bahan termaju. Gabungan unik asid boronik dan cincin fenil tergantikan asetil-memberikan kepelbagaian dalam tindak balas gandingan, pemasangan-sendiri dan penderiaan. Apabila penyelidikan dalam kimia boron semakin maju, sebatian ini berkemungkinan akan menemui kegunaan yang lebih luas dalam penemuan ubat, nanoteknologi, dan kimia hijau.

Ia adalah ligan organik yang biasa digunakan yang boleh berkoordinasi dengan pemangkin logam peralihan untuk mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas pemangkin logam. Berikut adalah beberapa kegunaan biasa sebatian ini dalam tindak balas pemangkin logam:

3-Acetylphenylboronic Acid buy | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Reaksi gandingan Suzuki

Tindak balas gandingan Suzuki ialah tindak balas gandingan karbon karbon penting yang boleh digunakan untuk membina sebatian aromatik. Dalam tindak balas ini, ia bertindak balas dengan aril halida atau olefin, dan di bawah pemangkinan pemangkin logam (biasanya paladium atau platinum), tindak balas gandingan silang berlaku untuk menghasilkan gelang aromatik yang digantikan. Tindak balas ini digunakan secara meluas dalam sintesis dadah, sains bahan, dan sintesis organik.

2. Heck tindak balas gandingan

Tindak balas gandingan adalah tindak balas penting yang menggabungkan kumpulan aromatik atau olefin dengan alil halida. Ia boleh mengambil bahagian sebagai ligan dalam tindak balas gandingan Heck yang dimangkin Pd (paladium), bertindak balas dengan alil halida untuk menghasilkan sebatian aromatik yang digantikan. Tindak balas ini boleh dijalankan dalam keadaan ringan dan mempunyai toleransi kumpulan berfungsi yang baik.

3-Acetylphenylboronic Acid cost | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Acetylphenylboronic Acid For Sale | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Tindak balas gandingan Sonogashira

Tindak balas gandingan Sonogashira ialah tindak balas gandingan karbon karbon penting yang boleh digunakan untuk mensintesis alkuna dalam. Ia boleh bertindak balas dengan alkuna atau aril halida, menjalani tindak balas gandingan silang dengan kehadiran pemangkin Pd (paladium), dan menghasilkan alkuna dalam yang digantikan.

4. Tindak balas penggantian nukleofilik

Ia boleh bertindak balas dengan substrat yang mengandungi kumpulan berfungsi elektrofilik di bawah pemangkinan logam untuk tindak balas penggantian nukleofilik. Sebagai contoh, ia boleh bertindak balas dengan haloalkana untuk menghasilkan sebatian keton yang digantikan.

3-Acetylphenylboronic Acid Reaction | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3-Acetylphenylboronic Acid Cost | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

5. Tindak balas seiring

Ia juga boleh digunakan untuk tindak balas seiring, di mana pelbagai tindak balas dijalankan secara berurutan untuk membina rangka kerja molekul organik yang kompleks dalam satu tindak balas. Dengan menjalankan tindak balas pemangkin logam yang berbeza secara berterusan, laluan sintesis-hasil yang cekap dan tinggi boleh dicapai.

Mengenai BNCT

Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) ialah-radioterapi sasaran binari termaju untuk rawatan kanser. Ia menggabungkan penggunaan kompaun yang mengandungi boron-10 (¹⁰B) dan penyinaran neutron untuk memusnahkan sel tumor secara selektif sambil menyelamatkan tisu sihat di sekelilingnya.

Proses ini bermula dengan pemberian ejen pembawa boron-, seperti boronophenylalanine (BPA), yang lebih disukai terkumpul dalam sel tumor disebabkan oleh aktiviti metabolik yang dipertingkatkan. Selepas itu, tapak tumor terdedah kepada-neutron haba tenaga rendah. Apabila neutron ini ditangkap oleh atom ¹⁰B dalam sel tumor, tindak balas nuklear berlaku, memancarkan-zarah pemindahan tenaga linear (LET) tinggi, termasuk zarah alfa (⁴He) dan ion litium-7 (⁷Li). Zarah-zarah ini mempunyai julat pendek (kira-kira satu diameter sel), membolehkan pemusnahan tepat sel tumor dengan kerosakan minimum pada tisu normal bersebelahan.

BNCT menunjukkan janji khusus dalam merawat kanser yang agresif, invasif tempatan atau berulang, termasuk glioblastoma, kanser kepala dan leher, dan melanoma. Kelebihannya termasuk selektiviti tumor yang tinggi, mengurangkan kesan sampingan berbanding radioterapi konvensional dan potensi untuk-rawatan sesi tunggal. Walau bagaimanapun, cabaran seperti mengoptimumkan penghantaran boron, ketersediaan sumber neutron dan kebolehcapaian rawatan kekal. Penyelidikan berterusan bertujuan untuk memajukan teknologi BNCT dan mengembangkan aplikasi klinikalnya.

manufacturing information

Kaedah sintesis

1. Kaedah tindak balas penggantian nukleofilik

Ini adalah kaedah biasa untuk mensintesisAsid 3-asetilfenilboronik. Kaedah ini memperkenalkan kumpulan asetil melalui tindak balas penggantian nukleofilik asid fenilbornik. Asid asetik atau anhidrida asetik biasanya digunakan sebagai reagen asetilasi untuk bertindak balas dengan asid fenilboronik untuk mendapatkan produk.

PhB (OH)2+Ac2O → PhB (OAc)2+H2O

PhB (OAc)2+NaOH → PhB (OH)2+NaOAc

PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl

2. Kaedah tindak balas gandingan Suzuki

Tindak balas gandingan Suzuki ialah kaedah tindak balas gandingan karbon karbon yang biasa digunakan yang boleh menggandingkan kumpulan aril atau olefin dengan aril halida. Dalam tindak balas ini, ia bertindak balas dengan aril halida dengan kehadiran pemangkin paladium untuk menghasilkan produk gandingan yang sepadan.

PhB (OH)2+R-X+Pd (dba)2+X-Phos+Cs2CO3→ R-Ph+PhB (OH)CO2Cs+Pd (0)+dba+HX

3. Kaedah tindak balas gandingan Sonogashira

Tindak balas gandingan Sonogashira ialah kaedah yang biasa digunakan untuk mensintesis alkuna dalam, yang boleh menggandingkan alkuna atau aril halida dengan asid fenilbornik. Dalam tindak balas ini, ia bertindak balas dengan alkuna atau aril halida dengan kehadiran pemangkin paladium, menghasilkan produk gandingan yang sepadan.

PhB (OH)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N

4. Kaedah pengurangan kimia

Kaedah lain untuk menyediakannya ialah melalui tindak balas pengurangan kimia asid fenilboronik. Reagen pengurangan yang biasa digunakan termasuk natrium bisulfit (NaHSO3) dan natrium sulfit (Na2JADI3). Reagen penurun ini boleh mengurangkan ion borat (BO3-) dalam asid fenilbornik kepada anhidrida borik (B(OH)2), dan kemudian memperkenalkan kumpulan asetil melalui tindak balas selanjutnya.

PhB (OH)3+NaHSO3→ PhB (OH)2+NaHSO4

PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl

5. Kaedah pengoksidaan kimia

Ia juga boleh disediakan melalui tindak balas pengoksidaan kimia asid fenilbornik. Reagen pengoksidaan yang biasa digunakan termasuk natrium bisulfat (NaHSO4) dan ammonium persulfat (NH4)2S2O8. Reagen pengoksidaan ini boleh mengoksidakan anhidrida boronik (B(OH)2) dalam asid fenilbornik kepada asid borik (B(OH)3), dan kemudian menjalani tindak balas lanjut untuk memperkenalkan kumpulan asetil.

PhB (OH)2+NaHSO4→ PhB (OH)3+NaHSO3

PhB (OH)3+Ac2O → PhB (OAc)3+H2O

 

Pada tahun 1990-an dan awal 2000-an, kemajuan dalam-pemangkinan logam peralihan meluaskan utilitinya. Para saintis menemui peranannya dalam membentuk biaril simetri melalui dimerisasi oksidatif menggunakan pemangkin paladium, merevolusikan sintesis sebatian aromatik kompleks. Keserasiannya dengan air sebagai pelarut meningkatkan lagi kepraktisannya dalam kimia hijau.

Menjelang 2010-an, penyelidikan mempelbagaikan kepada aplikasi farmaseutikal dan bahan. Derivatif sebatian menunjukkan potensi sebagai agen antivirus dan antibakteria, dengan kajian menonjolkan keberkesanannya terhadap patogen seperti virus influenza dan Pseudomonas aeruginosa. Dalam sains bahan, ia berfungsi sebagai prekursor untuk polimer konduktif dan bahan optoelektronik, memanfaatkan keupayaannya untuk membentuk ester boronat yang stabil.

Tahun-tahun kebelakangan ini telah menyaksikan lonjakan dalam aplikasi antara disiplin. Penyelidik meneroka penggunaannya dalam biosensor untuk-pemantauan metabolit masa sebenar, seperti menjejak paras asid itakonik dalam sel imun. Selain itu, peranannya dalam mengalkilasi protein melalui tindak balas penambahan Michael membuka jalan baharu dalam penemuan ubat, terutamanya untuk memodulasi laluan keradangan.

hari ini,Asid 3-asetilfenilboronikkekal sebagai subjek penyelidikan aktif, dengan usaha berterusan untuk mengoptimumkan laluan sintetiknya, mengembangkan aplikasi pemangkinnya, dan menjelaskan mekanisme biologinya. Perjalanannya daripada rasa ingin tahu makmal kepada alat kimia serba boleh menggariskan kepentingannya yang berkekalan dalam memajukan sains dan teknologi.

Aplikasi Perindustrian dan Niche

● Penderia dan Diagnostik
 

Perkaitan sebatian untuk diol menjadikannya calon yang sangat baik untuk pembangunan sensor. Contohnya, 3-asid asetilfenilbornik-elektrod diubah suai boleh mengesan glukosa dalam cecair biologi dengan selektiviti tinggi, mengatasi prestasi pengoksidaan glukosa tradisional dalam kestabilan dan keberkesanan kos. Prinsip yang sama digunakan untuk pengesanan gula lain, seperti fruktosa dalam kawalan kualiti makanan.

3-Acetylphenylboronic Acid Sensors | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

● Kimia Persekitaran

 

3-Acetylphenylboronic Acid Chemistry | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Asid boronik digunakan untuk mengeluarkan logam berat daripada air buangan. 3-Asid acetylphenylboronic boleh mengelat ion plumbum, kadmium dan merkuri, membentuk kompleks tidak larut yang mudah ditapis. Kestabilannya dalam keadaan berasid menjadikannya sesuai untuk rawatan efluen industri.

Cabaran dan Hala Tuju Masa Depan

● Cabaran Sintetik

Walaupun terdapat kemajuan, skalabiliti tetap menjadi halangan. Proses kelompok tradisional sering mengalami hasil yang rendah dan kos yang tinggi, terutamanya untuk gred-tulen tinggi. Kimia aliran menawarkan penyelesaian tetapi memerlukan pelaburan modal yang besar dalam peralatan dan latihan.

● Halangan Kawal Selia

Sebagai reagen dalam sintesis ubat, asid 3-Acetylphenylboronic mesti mematuhi peraturan ketat daripada agensi seperti FDA dan EMA. Memastikan konsistensi kelompok dan kebolehkesanan adalah penting, terutamanya untuk produk yang bertujuan untuk ujian klinikal.

● Peluang Muncul

Kebangkitan perubatan peribadi dan terapi gen mewujudkan permintaan baharu untuk derivatif asid boronik. Sebagai contoh, asid 3-Acetylphenylboronic boleh digunakan untuk mengubah suai oligonukleotida, meningkatkan kestabilan dan pengambilan selular. Selain itu, peranannya dalam kimia mampan sejajar dengan usaha global untuk mengurangkan jejak karbon dalam pembuatan.

3-Asid asetilfenilboronik ialah sebatian yang unik dari segi struktur dan sangat serba boleh dengan aplikasi merangkumi sintesis organik, sains bahan dan kimia perubatan. Sintesisnya melalui kaedah borilasi Miyaura atau{3}}Grignard telah mantap, membolehkan penggunaannya dalam pelbagai transformasi kimia. Substituen asetil bukan sahaja memodulasi kereaktifan tetapi juga meningkatkan kestabilan dan bioaktiviti molekul terbitan. Memandangkan penyelidikan terus mendedahkan aplikasi baharu, asid 3-asetilfenilboronik bersedia untuk kekal sebagai bahan binaan utama dalam pembangunan bahan baharu dan terapeutik.

Soalan Lazim
 
 

Mengapakah takat leburnya berubah-ubah? Mengapa terdapat begitu banyak perbezaan antara kesusasteraan yang berbeza?

+

-

Kerana ia mempunyai "ilusi kemurnian". Titik lebur yang dilaporkan daripada sumber berbeza berjulat dari 204 darjah C hingga 214 darjah C. Perbezaan ini bukan ralat pengukuran, sebaliknya disebabkan kandungan anhidrida produk - asid borik terdedah kepada dehidrasi semasa penyimpanan untuk membentuk borohidrida, yang membawa kepada hanyut takat lebur. Ini juga sebab mengapa pembekal seperti TCI akan menunjukkan "mengandungi jumlah anhidrida yang tidak tentu" dalam nama produk mereka.

Apakah "personaliti berpecah" yang ada padanya apabila disimpan? Perlukah disimpan pada suhu bilik atau disejukkan?

+

-

Ini adalah 'arahan bercanggah' klasik. Sesetengah pembekal melabelkan suhu bilik (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.

Apakah "tindak balas kimia" yang akan berlaku apabila ia bertemu dengan oksidan yang kuat? Apakah aplikasi yang kurang dikenali?

+

-

Ia akan dioksidakan kepada terbitan fenol, tetapi ini adalah salah satu kegunaannya yang mengagumkan. Dengan kehadiran garam asetil fluorida, ia boleh menjalani tindak balas fluorinasi elektrofilik untuk menghasilkan aril fluorida. Malah kurang popular ialah penggunaan oksigen molekul di bawah pemangkinan paladium, yang boleh menjalani gandingan oksidatif dengan olefin - mencipta "saluran hijau" untuk membina molekul kompleks.

Selain melakukan tindak balas Suzuki, bolehkah ia juga "menyilang" untuk merawat kanser?

+

-

Ya! Ia berkembang menjadi terapi tangkapan neutron boron (BNCT). BNCT ialah sejenis radioterapi sasaran binari: sebatian yang mengandungi boron-10 diperkaya dalam sel tumor dan kemudian disinari dengan neutron. Atom boron menangkap neutron dan menjalani tindak balas nuklear, memusnahkan sel tumor dengan tepat. Walaupun ubat arus perdana semasa ialah borophenylalanine (BPA), asid 3-acetylphenylboronic sedang dikaji sebagai prekursor untuk pembawa boron generasi akan datang kerana lipofilisiti yang sesuai dan potensi metabolisme asetil.

 

Cool tags: 3-acetylphenylboronic acid cas 204841-19-0, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual

Hantar pertanyaan