Klorometil klorosulfatialah sebatian organik dengan formula molekul CH2CL2O3S, yang menggabungkan sifat-sifat ester klorometil dan klorosulfonat dengan sifat dan aplikasi kimia yang unik. Yang tergolong dalam kelas ester klorosulfonat, iaitu kelas perantara sintetik organik dengan pelbagai kegunaan. Ia mempunyai atom sulfur yang melekat pada dua atom oksigen, satu daripadanya mempunyai atom klorin yang melekat padanya, dan atom oksigen yang lain dilekatkan pada kumpulan organik. Kerana strukturnya yang unik, ia digunakan sebagai reagen untuk klorometilasi atau pengesteran sulfonat dalam sintesis organik. Ia boleh digunakan untuk memperkenalkan kumpulan klorometil ke dalam molekul organik, dengan itu mengubah sifat kimia dan kereaktifan molekul. Klorosulfonat juga biasa digunakan dalam penyediaan sebatian organik penting lain atau sebagai kumpulan pelindung dalam sintesis organik. Bidang aplikasi khusus termasuk proses sintesis organik dalam industri farmaseutikal, racun perosak, pewarna dan perisa.
|
|
Formula Kimia | CH2CL2O3S |
Berat Molekul | 165 |
Jisim tepat | 150.96 |
m/z | 149.89 (100.0%), 151.89 (63.9%), 153.89 (10.2%), 151.89 (4.5%), 153.89 (2.9%) |
Analisis Elemental | CL, 46.97; O, 31.80; S, 21.24 |
Takat didih | 45-50 darjah /10 mmHg |
Ketumpatan | 1.631 g/mL pada 25 darjah |
Indeks biasan | n 20/D 1.448 |
titik kilat | 176 darjah f |
Keadaan simpanan | 2-8 darjah |
Keterlarutan | larut dalam Kloroform, Etil Asetat |
Bentuk | Cecair |
warna | Jelas tidak berwarna kepada kuning |
Kelarutan air | bertindak balas |
kestabilan | Kelembapan sensitif |
Kajian eksperimen tentangChloromethyl chlorosulfate(CMCS) menyerlahkan penyediaannya melalui kaedah pemangkin dan tindak balas seterusnya dengan nukleofil. Dalam kajian ini, tindak balas cecair sulfur trioksida (SO3) dengan diklorometana (CH2Cl2) pada suhu bilik mengakibatkan pemasukan SO3 ke dalam ikatan C-Cl, menghasilkan CMCS. Proses ini perlahan tetapi menjadi pantas dengan penambahan kuantiti pemangkin trimetil borat. Campuran produk terutamanya terdiri daripada CMCS dan metilena bis(chlorosulfate) (MBCS) dalam nisbah lebih kurang 2:1. Walau bagaimanapun, hasil biasa CMCS, diasingkan melalui penyulingan, hanya 30-35%.
Reaksi yang dipangkin dalam fasa cecair homogen pada 45 darjah dipantau dari masa ke masa dan sebagai fungsi kepekatan reaktan menggunakan spektroskopi 1H NMR. Semasa proses ini, tiga produk sementara tambahan (yang ditetapkan A, B, dan C) telah dibentuk, yang diuraikan perlahan -lahan pada 45 darjah tetapi lebih cepat pada suhu bilik, menimbulkan CMC dan MBC tambahan. Produk sementara ini dicadangkan untuk menjadi klorometil kloropolisulfat yang timbul daripada tindak balas satu molekul CH2CL2 dengan dua, tiga, dan empat molekul SO3, masing -masing.
CMCS reacts rapidly with anionic nucleophiles, such as halide or acetate ions, in homogeneous solution. The reactivity of CMCS has been compared with that of MBCS and methyl chlorosulfate (MCS) in competitive experiments, revealing a reactivity order of MCS > MBCS > CMCS >>CH2CL2.
Kajian ini memberikan pandangan tentang penyediaan dan kereaktifan CMC, mempamerkan potensinya sebagai pertengahan berharga dalam sintesis organik. Walau bagaimanapun, hasil yang rendah dan pembentukan produk sementara menunjukkan keperluan untuk mengoptimumkan lagi keadaan tindak balas untuk meningkatkan kecekapan dan hasil CMC.
![]() |
![]() |
Mengenai klorometilasi
Klorometilasi adalah tindak balas kimia di mana kumpulan klorometil (-CH2CL) diperkenalkan ke sebatian aromatik atau alifatik. Proses ini biasanya melibatkan penggunaan formaldehid dan asid hidroklorik dengan kehadiran pemangkin, seperti zink klorida atau asid sulfurik, untuk menghasilkan agen klorometilasi. Sebagai alternatif, reagen spesifik seperti chloromethyl sulfonyl chloride juga boleh digunakan.
Mekanisme tindak balas klorometilasi selalunya bermula dengan serangan elektrofilik cincin aromatik oleh karbon bercas positif perantara yang diperolehi formaldehid, yang kemudiannya diklorin untuk membentuk kumpulan klorometil. Tindak balas penggantian ini boleh berlaku pada pelbagai kedudukan pada cincin aromatik, bergantung pada corak penggantian cincin dan keadaan tindak balas.
Klorometilasi mendapati aplikasi yang luas dalam sintesis pelbagai bahan kimia, termasuk pewarna, racun perosak, dan farmaseutikal. Sebagai contoh, ia digunakan untuk menyediakan penyerap benzotriazole UV dan retardan api. Di samping itu, sebatian aromatik klorin yang diperoleh melalui klorometilasi berfungsi sebagai perantaraan dalam pengeluaran polimer dan surfaktan.
Walaupun kegunaannya, tindak balas klorometilasi mesti dijalankan dengan berhati-hati kerana potensi bahaya yang berkaitan dengan bahan tindak balas dan produk, seperti kekakisan dan ketoksikan. Oleh itu, langkah keselamatan yang sesuai dan kawalan berhati-hati terhadap keadaan tindak balas adalah penting untuk memastikan proses klorometilasi yang selamat dan cekap.
Mengenai nnaas
Asid amino bukan semulajadi (NNAA) mewakili kelas pelbagai sebatian yang tidak berlaku secara semula jadi dalam kod genetik organisma. Tidak seperti 20 asid amino proteinogenik standard, yang penting untuk sintesis protein dalam organisma hidup, NNAA ialah versi sintetik atau diubah suai yang boleh digabungkan ke dalam protein melalui pelbagai teknik kejuruteraan kimia dan genetik.
Asid amino ini sering mempunyai fungsi kimia yang unik, seperti rantai sampingan yang diubah, sifat pendarfluor, atau keupayaan mengikat logam, yang memperluaskan repertoar reaksi kimia dan interaksi yang mungkin dalam protein. Pemerbadanan mereka membolehkan penciptaan protein dengan sifat fizikal, kimia, dan biologi novel.
NNAA telah menemui aplikasi dalam pelbagai bidang, termasuk bioteknologi, bioperubatan, dan sains bahan. Dalam Bioteknologi, mereka telah digunakan untuk jurutera protein dengan kestabilan, kelarutan, atau aktiviti pemangkin yang dipertingkatkan. Dalam Biomedicine, mereka telah bekerja untuk membuat protein dengan fungsi terapeutik baru atau untuk membangunkan sistem penyampaian ubat yang disasarkan. Dalam sains bahan, mereka telah digunakan untuk merekabentuk protein dengan sifat mekanikal atau optik yang unik.
Keupayaan untuk memasukkan NNAA ke dalam protein dengan ketepatan dan kecekapan yang tinggi telah dipermudahkan oleh kemajuan terkini dalam teknologi pengembangan kod genetik. Teknologi ini membolehkan para penyelidik memasukkan NNAA secara khusus di tapak ke dalam protein dalam sel hidup, sekali gus menyediakan alat yang berkuasa untuk reka bentuk rasional dan kejuruteraan protein dengan sifat dan fungsi baharu.
Kaedah 1: Esterifikasi Langsung Berdasarkan Chlorosulfate dan Alkohol
Bahan permulaan
Asid Chlorosulfonic (HSO₃CL).
Metanol atau alkohol yang sepadan (contohnya kloromethanol ch₂cloh).
Langkah-langkah Reaksi
Campurkan asid chlorosulfonic dengan metanol atau kloromethanol pada suhu dan tekanan yang sesuai.
Penambahan mangkin (cth, asid sulfurik, boron trifluorida, dsb.) boleh membantu mempercepatkan tindak balas.
Perantaraan hidrogen sulfat boleh terbentuk semasa tindak balas, diikuti dengan pembentukan melalui pemindahan atom klorin.
Kaedah II: Reaksi berikutnya berdasarkan reagen klorometilasi
Bahan permulaan
Sebatian yang mengandungi kumpulan berfungsi yang sesuai (contohnya, fenol, alkohol, dan lain -lain).
Reagen klorometilasi (cth klorometil metil eter, formaldehid, dsb.).
Asid chlorosulfonic atau reagen sulfoni lain.
Langkah reaksi
Pertama, bahan permulaan adalah klorometilasi menggunakan reagen klorometilasi untuk membentuk kumpulan chloromethyl yang mengandungi pertengahan.
Kemudian, perantara bertindak balas dengan asid klorosulfonat atau reagen sulfonat lain untuk membentukklorometil klorosulfatmelalui proses pengesteran.
Klorometil klorosulfat, atau Klorometil klorosulfonat, mempamerkan ciri bioaktif yang berbeza yang menjadikannya berguna dalam pelbagai aplikasi biokimia. Berikut ialah gambaran keseluruhan ciri bioaktif utamanya:
Kereaktifan Terpilih: Ia berfungsi sebagai reagen yang sangat selektif untuk tindak balas klorometilasi, terutamanya dalam sintesis molekul aktif biologi. Selektiviti ini membolehkan pengubahsuaian asid amino yang tepat dan biomolekul lain tanpa menghasilkan produk sampingan yang tidak diingini, seperti bis karsinogenik (klorometil) eter.
Pengubahsuaian Asid Amino: Digunakan dalam proses klorometilasi asid amino yang dilindungi Fmoc. Pengubahsuaian ini adalah penting untuk sintesis konjugat peptida dan sebatian bioaktif terbitan asid amino lain.
Perantaraan Serbaguna: Oleh kerana kumpulan klorometilnya yang reaktif, ia berfungsi sebagai perantara serba boleh dalam penyediaan pelbagai sebatian bioaktif. Sebatian ini mungkin menunjukkan aktiviti antibakteria, antikulat, antitumor atau biologi lain, bergantung pada struktur dan sasarannya.
Potensi dalam Penemuan Dadah: Memandangkan peranannya dalam sintesis molekul bioaktif berasaskan asid amino, ia mempunyai potensi dalam penemuan dan pembangunan ubat. Ia mungkin membolehkan penciptaan farmaseutikal baru dengan keberkesanan yang lebih baik dan mengurangkan kesan sampingan.
Ringkasnya, ciri bioaktifnya menjadikannya alat yang berharga dalam penyelidikan biokimia dan pembangunan ubat. Kereaktifan terpilih, keupayaan untuk mengubah suai asid amino, dan serba boleh sebagai perantara dalam sintesis sebatian bioaktif menyerlahkan potensinya dalam mencipta agen terapeutik baru.
Cool tags: chloromethyl chlorosulfate cas 49715-04-0, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual