Dietil azodikarboksilat, secara universal disingkat sebagai DEAD, ialah ester organik yang sangat reaktif yang merangkumi kefungsian azida (N=N) yang unik, merapatkan dua kumpulan etil ester. Formula kimianya, C6H10N2O4, menetapkan struktur molekul yang dicirikan oleh hubungan azida pusat ini, memberikan profil kereaktifan yang luar biasa dalam bidang kimia organik. DEAD ialah cecair tidak berwarna hingga kuning pucat pada suhu ambien, menunjukkan ketumpatan sedikit melebihi air dan takat didih dalam julat 116-117 darjah di bawah keadaan atmosfera standard.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C6H10N2O4 |
|
Misa tepat |
174.06 |
|
Berat Molekul |
174.16 |
|
m/z |
174.06 (100.0%), 175.07 (6.5%) |
|
Analisis Unsur |
C, 41.38; H, 5.79; N, 16.09; O, 36.75 |
Sebagai reagen serba boleh, DEAD menemui aplikasi utamanya dalam tindak balas Mitsunobu, satu transformasi organik stereoselektif yang membolehkan pemindahan gugus nukleofilik, seperti alkohol, amina dan tiol, kepada sebatian karbonil. Tindak balas ini berjalan dengan lancar dalam keadaan sederhana, selalunya menghasilkan selektiviti dan ketulenan produk yang tinggi, menggariskan peranan DEAD yang sangat diperlukan dalam kimia sintetik. Tambahan pula, DEAD telah diterokai dalam pelbagai tindak balas organik, berfungsi sebagai agen penyahhidrogenan, perantara dalam pembinaan seni bina molekul yang rumit, dan pemain utama dalam pembentukan sebatian heterosiklik.
1. Reaksi Mitsunobu
Aplikasi DEAD yang paling menonjol adalah dalam tindak balas Mitsunobu, alkilasi stereoselektif atau arilasi alkohol, amina, atau tiol dengan asid karboksilik atau derivatifnya. Tindak balas ini berlaku dalam keadaan ringan, selalunya dengan kehadiran fosfin (cth, triphenylphosphine, PPh3) dan azodikarboksilat (cth, MATI), membentuk perantaraan triazaphosphorane yang bertindak balas dengan elektrofil untuk menghasilkan produk yang diingini. Tindak balas Mitsunobu amat berguna untuk sintesis ester, amida, dan tioester, serta untuk penyongsangan stereokimia alkohol.
2. Agen Penyahhidrogenan
DEAD juga boleh bertindak sebagai agen penyahhidrogenan, memudahkan penyingkiran atom hidrogen daripada molekul organik. Sifat ini dieksploitasi dalam pelbagai laluan sintetik, di mana DEAD menggalakkan pembentukan ikatan tak tepu, seperti alkena atau cincin aromatik, melalui penyingkiran air atau molekul kecil lain.
3. Perantaraan Sintesis Organik
Di luar peranan langsungnya dalam tindak balas Mitsunobu dan sebagai agen penyahhidrogenan, DEAD berfungsi sebagai perantara dalam sintesis sebatian organik yang lebih kompleks. Kereaktifannya membolehkan pembinaan seni bina molekul yang rumit, termasuk sistem heterosiklik dan analog produk semula jadi, melalui siri-tindak balas yang direka dengan baik.
4. Penyelidikan dan Pembangunan
Dalam makmal penyelidikan, DEAD ialah alat yang berharga untuk meneroka laluan dan metodologi sintetik baharu. Kepelbagaian dan kereaktifannya menjadikannya reagen yang menarik untuk menyiasat mekanisme tindak balas organik dan untuk mengoptimumkan keadaan tindak balas untuk mencapai hasil dan selektiviti yang lebih tinggi.
5. Aplikasi Perindustrian
Walaupun penggunaan DEAD dalam proses berskala-perindustrian mungkin terhad disebabkan oleh kereaktifan tinggi dan kebimbangan keselamatan yang berkaitan, namun ia merupakan reagen penting dalam industri farmaseutikal, agrokimia dan sains bahan. Peranannya dalam sintesis molekul bioaktif, agrokimia, dan bahan termaju menggariskan kepentingannya dalam bidang ini.
Mengenai Agen Penyahhidrogenan
Agen penyahhidrogenan memainkan peranan penting dalam kedua-dua pemprosesan makanan dan industri kimia. Dalam sektor makanan, ia biasanya digunakan sebagai bahan tambahan makanan untuk menghapuskan kelembapan daripada produk makanan, dengan itu memanjangkan jangka hayatnya dan menghalang pertumbuhan acuan. Agen penyahhidrogenan makanan biasa termasuk bahan seperti silikon dioksida, kalsium fosfat dan aluminium fosfat, yang terikat dengan lembapan untuk membentuk sebatian tak organik.
Dalam industri kimia, agen penyahhidrogenan digunakan dalam proses penyahhidrogenan, yang melibatkan penyingkiran hidrogen untuk menukar hidrokarbon kepada sebatian tak tepu. Ini sering dilakukan dengan kehadiran mangkin untuk menurunkan suhu yang diperlukan dan meningkatkan kecekapan. Sebagai contoh, dalam pengeluaran petrokimia, agen penyahhidrogenan membantu menukar hidrokarbon tepu kepada tidak tepu, yang penting untuk pembuatan plastik, getah dan bahan kimia lain.
Secara keseluruhannya, agen penyahhidrogenan ialah alat serba boleh dalam pengawetan makanan dan sintesis kimia, membolehkan pengeluaran produk-berkualiti lebih tinggi dengan jangka hayat simpan yang lebih lama dan sifat yang dipertingkatkan. Walau bagaimanapun, penggunaannya mesti dikawal dengan teliti untuk memastikan keselamatan dan pematuhan piawaian kawal selia.
aplikasi dalam sintesis bahan
Sebagai Perantara Reaktif
DEAD berfungsi sebagai perantara serba boleh dalam sintesis molekul organik kompleks, yang akhirnya boleh digunakan dalam penghasilan bahan termaju. Keupayaannya untuk mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas, seperti tindak balas Mitsunobu, membolehkan pengubahsuaian terkawal struktur molekul, dengan itu memudahkan penciptaan bahan yang disesuaikan dengan sifat yang dikehendaki.
Pemangkin Pempolimeran
Walaupun DEAD biasanya tidak digunakan sebagai pemangkin langsung dalam tindak balas pempolimeran, kereaktifannya boleh dimanfaatkan dalam sintesis monomer atau perantaraan yang kemudiannya dipolimerkan untuk membentuk bahan. Contohnya, tindak balas pengantara DEAD-boleh menjana kumpulan berfungsi atau struktur tulang belakang yang digabungkan ke dalam polimer, meningkatkan sifatnya atau mendayakan kefungsian baharu.
Agen Berbuih
DEAD telah dilaporkan berfungsi sebagai agen berbuih yang berkesan dalam penghasilan bahan selular, seperti plastik berbuih. Penguraian dalam keadaan tertentu boleh menghasilkan gas yang menggalakkan pembentukan liang atau buih dalam bahan, membawa kepada pengurangan ketumpatan dan peningkatan luas permukaan. Ini boleh memberi manfaat untuk aplikasi di mana bahan kawasan ringan, berliang atau tinggi-permukaan-diingini, seperti dalam penebat, penapisan atau pemangkinan.
Mengubah suai Sifat Permukaan
DEAD{0}}tindak balas pengantara boleh digunakan untuk mengubah suai sifat permukaan bahan, seperti dengan memperkenalkan kumpulan berfungsi yang meningkatkan lekatan, kebolehbasahan atau kereaktifan. Ini amat berguna dalam penghasilan salutan, pelekat atau komposit, di mana interaksi antara muka yang kuat adalah penting untuk mencapai prestasi optimum.
Agen Pautan Silang
Kereaktifan DEAD juga boleh dimanfaatkan untuk menggalakkan tindak balas silang silang dalam bahan polimer, menghasilkan pembentukan rangkaian yang lebih teguh dan stabil. Ini boleh meningkatkan sifat mekanikal, kestabilan haba atau rintangan kimia bahan, menjadikannya lebih sesuai untuk digunakan dalam persekitaran yang keras atau dalam keadaan yang mencabar.
Aplikasi dalam pertanian
Penggunaan Pertanian Langsung Terhad
Kegunaan utama DEAD berkisar pada kereaktifannya dalam sintesis organik, terutamanya sebagai reagen dalam tindak balas Mitsunobu dan transformasi lain yang melibatkan pemindahan kumpulan alkil, aril atau asil.
Tiada bukti atau literatur penting yang menunjukkan bahawa DEAD digunakan secara langsung dalam tetapan pertanian, seperti untuk rawatan tanaman, pengeluaran baja atau kawalan perosak.
Potensi Sumbangan Tidak Langsung
Walaupun DEAD sendiri mungkin tidak digunakan secara langsung dalam pertanian, peranannya dalam sintesis bahan kimia pertanian atau perantaraan tertentu tidak boleh diabaikan.
Tindak balas pengantara -MATI berkemungkinan membawa kepada penghasilan sebatian yang kemudiannya digunakan dalam rumusan pertanian, seperti racun perosak, racun herba atau pengawal selia pertumbuhan tumbuhan. Walau bagaimanapun, ini akan menjadi aplikasi tidak langsung DEAD dalam sektor pertanian.
Langkah berjaga-jaga untuk digunakan
Dietil azodikarboksilat, biasanya disingkatkan sebagai DEAD, ialah reagen serba boleh dalam sintesis organik, terutamanya dikenali untuk kegunaannya dalam tindak balas Mitsunobu. Walau bagaimanapun, disebabkan sifatnya yang berbahaya, pengendalian yang betul dan langkah berjaga-jaga penggunaan adalah penting untuk memastikan keselamatan semasa penggunaannya. Berikut adalah langkah berjaga-jaga terperinci untuk penggunaan DEAD:
Peralatan Pelindung Diri (PPE):
- Sentiasa pakai PPE yang sesuai semasa mengendalikan DEAD, termasuk -sarung tangan tahan bahan kimia, cermin mata keselamatan dan kot makmal.
- Pastikan PPE berada dalam keadaan baik dan bebas daripada lubang atau koyak yang boleh menjejaskan keupayaan perlindungannya.
Keadaan Penyimpanan:
- Simpan DEAD di kawasan sejuk, kering dan{0}}berventilasi baik, sebaik-baiknya dalam kabinet berkunci atau ruang simpanan yang ditetapkan.
- Jauhkan MATI daripada haba, percikan api dan nyalaan terbuka untuk mengelakkan pencucuhan atau letupan.
- DEAD hendaklah disimpan dalam bekas asalnya yang bertutup rapat untuk mengelakkan pendedahan kepada udara dan lembapan.
Pengendalian dan Pengedaran:
- Kendalikan MATI dengan berhati-hati, elakkan tumpahan atau sentuhan langsung dengan kulit, mata atau pakaian.
- Gunakan pipet atau dispenser tahan kimia-untuk memindahkan DEAD, dan lakukannya di-kawasan pengudaraan yang baik, sebaik-baiknya di bawah hud wasap atau dalam kepungan berventilasi.
Keadaan Tindak Balas:
- DEAD sangat reaktif dan hanya boleh digunakan dalam-keadaan makmal terkawal dengan baik.
- Pastikan semua tindak balas yang melibatkan DEAD dilakukan di bawah suasana lengai, seperti nitrogen atau argon, untuk meminimumkan risiko pencemaran udara atau lembapan.
- DEAD harus digunakan dalam kuantiti yang kecil dan hanya mengikut keperluan, kerana jumlah yang berlebihan boleh meningkatkan risiko pendedahan tidak sengaja atau salah pengendalian.
Pembuangan Sisa:
- Buang MATI dan apa-apa sisa yang terhasil semasa penggunaannya mengikut peraturan dan garis panduan tempatan.
- Berunding dengan jabatan kesihatan dan keselamatan alam sekitar institusi anda untuk mendapatkan arahan khusus mengenai prosedur pelupusan sisa.
Persediaan Kecemasan:
- Biasakan diri anda dengan helaian data keselamatan (SDS) untuk DEAD, yang menyediakan maklumat terperinci tentang bahayanya, langkah pertolongan cemas dan prosedur tindak balas kecemasan.
- Sediakan pelan tindak balas kecemasan, termasuk lokasi stesen cuci mata, pancuran mandian keselamatan, dan alat pemadam api, sekiranya berlaku tumpahan atau pendedahan yang tidak disengajakan.
Latihan dan Pemantauan Berkala:
- Memastikan semua kakitangan yang terlibat dalam pengendalian dan penggunaan DEAD menerima latihan tetap tentang bahayanya, prosedur pengendalian yang selamat, dan langkah-langkah tindak balas kecemasan.
- Pantau keadaan PPE dan bekas penyimpanan dengan kerap untuk memastikan ia berfungsi dengan baik dan mampu memberikan perlindungan yang mencukupi.
Dari segi aktiviti biologinya,dietil azodikarboksilatbertindak sebagai dienofil dalam Diels-tindak balas Alder, yang penting untuk pembentukan sebatian kitaran. Ia juga digunakan sebagai reagen dalam alfa-thiosianasi keton boleh enol dengan ammonium tiosianat dan pelupusan N-imina yang dilindungi. Tambahan pula, DEAD berfungsi sebagai bahan tindak balas untuk penyediaan imunostimulan seperti alfa-Galactosylceramides, perencat bisubstrat dengan pengecaman molekul di tapak aktif catechol-O-methyltransferase, dan aza-beta-laktam.
Kehadiran kumpulan azo DEAD menjadikannya sebagai penerima Michael, membolehkan penukaran beta-ketoester kepada terbitan hidrazin yang sepadan dengan kehadiran pemangkin kuprum(II). Selain itu, ia berfungsi sebagai agen penyahhidrogenan yang cekap, memainkan peranan penting dalam penyediaan aldehid dan disulfida daripada alkohol dan tiol, masing-masing.
Walau bagaimanapun, adalah penting untuk ambil perhatian bahawa DEAD ialah bahan mudah terbakar dan toksik, memerlukan pengendalian dan penyimpanan yang teliti untuk mengelakkan bahaya. Walaupun langkah berjaga-jaga ini, DEAD kekal sebagai alat yang berharga dalam penerokaan dan manipulasi molekul biologi, menyumbang kepada kemajuan dalam penyelidikan perubatan dan pembangunan ubat.
faq
Apakah kegunaan dietil azodikarboksilat?
Dietil azodikarboksilat (MATI) ialahreagen yang digunakan dalam tindak balas Mitsunobu. DEAD juga boleh digunakan sebagai reagen dalam: Sintesis ester, eter, amina, dan tioeter alkohol. Pengoksidaan alkohol kepada derivatif karbonil menggunakan ZnBr2sebagai pemangkin melalui tindak balas dehidrogenasi.
DIAD digunakan untuk apa?
Diisopropil azodikarboksilat (DIAD) ialahreagen yang biasa digunakan dalam tindak balas Mitsunobu, tindak balas utama dalam pembuatan farmaseutikal dan sintesis organik untuk menukar alkohol kepada ester atau fungsi lain.
Apakah kegunaan reagen DIAD?
Diisopropil azodikarboksilat (DIAD) ialah ester diisopropil asid azodikarboksilik. Ia adalahdigunakan sebagai reagen dalam penghasilan banyak sebatian organik. Ia sering digunakan dengan triphenylphosphine dalam tindak balas Mitsunobu, di mana ia berfungsi sebagai penerima hidrida.
Apakah kegunaan reagen DEAD?
Cool tags: diethyl azodicarboxylate cas 1972-28-7, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual