Scandium trifluoromethanesulfonate, juga dikenali sebagai SC (CF3SO3) 3, adalah serbuk putih yang sangat hygroscopic. Kompaun ini diiktiraf untuk fleksibiliti dan keberkesanannya sebagai pemangkin dalam pelbagai tindak balas organik. Peranan utamanya adalah sebagai asid Lewis, yang menjadikannya sangat berguna dalam reaksi yang memerlukan pemangkinan asid.
Salah satu aplikasi penting adalah dalam reaksi acylation dan diels-alder Friedel-crafts, di mana ia bertindak sebagai pemangkin penting untuk pembentukan ikatan karbon-karbon. Ia juga terkenal dengan keupayaannya untuk stereokimia memangkin pempolimeran radikal akrilat, menunjukkan kecekapan dan selektiviti dalam transformasi organik yang kompleks.
Selain itu, ia adalah pemangkin aktif, boleh diperbaharui, dan boleh diguna semula. Ia telah digunakan dalam fungsian pembukaan cincin reduktif triethylsilane pyranoside glikosida dan dalam sintesis bullvalene melalui sulfur ylide yang stabil. Kestabilan kompaun di bawah keadaan normal, ditambah dengan kereaktifannya di bawah keadaan tertentu seperti suhu tinggi atau di hadapan oksidan yang kuat, menjadikannya alat yang berharga dalam sintesis organik.
Ringkasnya, ia adalah pemangkin yang sangat berkesan dengan pelbagai aplikasi dalam kimia organik, terutamanya dalam tindak balas asid-catalyzed dan proses pempolimeran. Ciri -ciri dan fleksibiliti yang unik terus menjadikannya sebatian penting dalam kedua -dua tetapan penyelidikan dan perindustrian.
|
|
|
|
Formula kimia |
C3F9O9S3SC |
|
Jisim tepat |
491.81 |
|
Berat molekul |
492.15 |
|
m/z |
491.81 (100.0%), 493.81 (13.6%), 492.82 (3.2%), 492.81 (2.4%), 493.82 (1.8%) |
|
Analisis Elemental |
C, 7.32; F, 34.74; O, 29.26; S, 19.54; SC, 9.13 |
Pemangkin dalam reaksi organik
Friedel-Crafts acylation
Scandium trifluoromethanesulfonate, sering dilambangkan sebagai SC (OTF) ₃ (di mana OTF mewakili kumpulan trifluoromethanesulfonat), memang pemangkin yang sangat efisien dalam tindak balas acilasi Friedel-kraf. Kelas reaksi ini penting dalam sintesis organik, terutamanya untuk pengenalan kumpulan acyl ke cincin aromatik, dengan itu mengubah sebatian aromatik mudah menjadi derivatif yang lebih kompleks dan berfungsi.
Dalam acylation Friedel-Crafts, cabaran tipikal terletak pada mencapai selektiviti dan hasil yang tinggi sambil meminimumkan tindak balas sampingan seperti polyacylation atau penyusunan semula kumpulan acyl. Ia cemerlang dalam hal ini disebabkan oleh keasidan Lewis yang kuat, yang memudahkan pengaktifan ejen acylating (selalunya acyl chloride atau anhydride) tanpa mempromosikan tindak balas sampingan yang tidak diingini. Ion scandium menyelaras dengan oksigen karbonyl agen acylating, meningkatkan elektrofiliti dan menjadikannya lebih mudah terdedah kepada serangan nukleofilik oleh cincin aromatik.
Keadaan reaksi yang lebih ringan
Tidak seperti pemangkin tradisional Friedel-crafts seperti aluminium klorida (ALCL₃), yang sering memerlukan keadaan anhydrous dan boleh membawa kepada pembentukan produk sampingan yang signifikan, ia boleh beroperasi di bawah keadaan yang lebih ringan, mengurangkan risiko tindak balas sampingan dan memudahkan prosedur kerja.
Selektiviti yang tinggi
Keupayaan pemangkin untuk menggalakkan monoacylation atas polyacylation sangat berharga dalam mensintesis sebatian aromatik acyl yang jelas. Selektiviti ini penting dalam sintesis kimia farmaseutikal dan halus, di mana kesucian dan ketepatan struktur adalah yang paling utama.
Skop substrat yang luas
Ia serasi dengan pelbagai substrat aromatik, termasuk arena yang kaya dengan elektron dan elektron, serta pelbagai agen acylating. Fleksibiliti ini menjadikannya pilihan pilihan dalam strategi sintetik yang pelbagai.
Kadar tindak balas dan hasil yang dipertingkatkan yang difasilitasi olehScandium trifluoromethanesulfonateDalam reaksi acilasi Friedel-kraf mempunyai implikasi yang signifikan dalam sintesis organik. Sebatian aromatik acyl yang dihasilkan berfungsi sebagai perantaraan penting dalam sintesis farmaseutikal, agrokimia, dan bahan canggih. Sebagai contoh, mereka boleh berubah menjadi ester, amida, atau alkohol, atau digunakan secara langsung dalam pembinaan seni bina molekul kompleks.
|
|
|
Reaksi Diels-Alder
SC (OTF) ₃, telah muncul sebagai pemangkin yang sangat berkesan dalam reaksi diels-alder, kelas asas transformasi organik yang penting untuk pembinaan kerangka karbon kompleks melalui pembentukan ikatan karbon-karbon. Aplikasi pemangkin ini memanfaatkan keasidan Lewis Scandium untuk memudahkan dan meningkatkan kecekapan tindak balas ini.
Reaksi diels-alder melibatkan cycloaddition diena konjugasi dan dienophile untuk membentuk derivatif sikloheksen. Reaksi ini bukan sahaja menjadi pusat kepada sintesis produk semulajadi dan farmaseutikal tetapi juga memainkan peranan penting dalam sains bahan. Cabaran ini sering terletak pada mencapai regio dan stereoselektiviti yang tinggi, serta memaksimumkan hasil, terutamanya dengan dienophiles miskin elektron atau substrat yang terhalang secara sterik.
Ia bertindak sebagai pemangkin asid Lewis dengan menyelaraskan dengan dienophile, biasanya alkena kekurangan elektron atau alkyne. Koordinasi ini meningkatkan elektrofiliti dienophile, menjadikannya lebih reaktif terhadap nukleofil diena. Keupayaan ion scandium untuk menstabilkan keadaan peralihan merendahkan tenaga pengaktifan tindak balas, dengan itu mempercepatkan proses cycloaddition.
Selektiviti yang dipertingkatkan
Pemangkin menggalakkan regio dan stereoselektiviti yang tinggi, yang sangat penting dalam sintesis molekul kompleks di mana susunan atom spatial adalah kritikal. Selektiviti ini sering mencabar untuk dicapai dengan reaksi diels-alder yang tidak dikenali atau dengan pemangkin yang kurang berkesan.
Peningkatan kadar tindak balas
Dengan menurunkan tenaga pengaktifan, ia meningkatkan kadar tindak balas dengan ketara, yang membolehkan masa tindak balas yang lebih pendek dan melalui proses sintetik yang lebih tinggi.
Keadaan tindak balas ringan
Pemangkin beroperasi dengan berkesan di bawah keadaan ringan, yang bermanfaat untuk memelihara kumpulan fungsi sensitif dan mengurangkan pembentukan produk sampingan. Ini amat berfaedah dalam sintesis produk semula jadi dan farmaseutikal yang kompleks.
Skop substrat yang luas
Ia serasi dengan pelbagai dienes dan dienophiles, termasuk mereka yang mempunyai kumpulan elektron atau halangan sterik. Fleksibiliti ini menjadikannya alat yang berharga dalam strategi sintetik yang pelbagai.
Penggunaan dalam tindak balas Diels-Alder mempunyai implikasi yang mendalam dalam sintesis organik. Ia membolehkan pembinaan yang cekap struktur kitaran kompleks, yang lazim dalam produk semulajadi, farmaseutikal, dan bahan canggih. Hasil dan seleksi yang tinggi yang dicapai dengan pemangkin ini menyumbang kepada laluan sintetik yang lebih mampan dan kos efektif.
Pemangkinan stereokimia
SC (OTF) ₃ digunakan dalam pemangkinan stereokimia tindak balas pempolimeran radikal akrilat. Aplikasi ini memanfaatkan keupayaannya yang unik untuk mengawal stereokimia polimer yang dihasilkan, yang sangat penting dalam kedua -dua sains bahan dan kimia polimer.
Kawalan stereokimia polimer
Dalam pempolimeran radikal akrilat, stereokimia rantaian polimer boleh memberi kesan yang ketara kepada sifat fizikalnya, seperti titik lebur, kristal, dan kekuatan mekanikal. SC (OTF) ₃ bertindak sebagai pemangkin stereokimia, membimbing proses pempolimeran untuk menghasilkan polimer dengan taktik tertentu (isotaktik, syndiotaktik, atau ataktik).
Selektiviti yang dipertingkatkan
Keasidan Lewis yang kuat pemangkin membolehkannya menyelaraskan dengan monomer akrilat, mempengaruhi orientasi rantai polimer yang semakin meningkat. Penyelarasan ini meningkatkan selektiviti ke arah stereoisomer yang dikehendaki, mengakibatkan polimer dengan sifat yang lebih baik.
Kepentingan dalam Sains Bahan dan Kimia Polimer
Pembangunan Bahan Lanjutan
Keupayaan untuk mengawal stereokimia polimer membolehkan pembangunan bahan canggih dengan sifat yang disesuaikan. Sebagai contoh, polimer isotaktik sering mempamerkan titik lebur yang lebih tinggi dan sifat mekanik yang lebih baik berbanding dengan rakan -rakan ataktik mereka.
Reka bentuk dan kejuruteraan polimer
Peranan SC (OTF) dalam pemangkin stereokimia memperluaskan ruang reka bentuk untuk polimer, yang membolehkan saintis dan jurutera membuat bahan dengan ciri -ciri prestasi tertentu untuk pelbagai aplikasi, seperti peranti bioperubatan, bahan pembungkusan, dan komposit lanjutan.
Sintesis polimer yang mampan
Dengan mempromosikan tindak balas pempolimeran yang cekap dan terpilih, SC (OTF) ₃ menyumbang kepada proses sintesis polimer yang lebih mampan. Ini amat penting di dunia hari ini, di mana terdapat penekanan yang semakin meningkat untuk mengurangkan sisa dan meningkatkan kecekapan proses kimia.
Penyelidikan mengenaiScandium trifluoromethanesulfonatebermula dengan sintesis dan penciriannya. Ia biasanya disediakan dengan bertindak balas scandium oksida (SC2O3) dengan trifluoromethanesulfonic asid (CF3SO3H) di bawah keadaan terkawal. Kompaun ini terkenal dengan keasidan Lewis yang tinggi, menjadikannya pemangkin yang berkesan dalam pelbagai reaksi organik.
Salah satu aplikasi terawal adalah dalam reaksi acilasi Friedel-Crafts. Penyelidik mendapati bahawa ia dapat mempromosikan acilasi sebatian aromatik dengan cekap, yang menawarkan kelebihan terhadap pemangkin tradisional seperti aluminium klorida. Penemuan ini mencetuskan minat dalam meneroka aktiviti pemangkinnya dalam transformasi organik yang lain.
Seterusnya, ia disiasat sebagai pemangkin dalam reaksi diels-alder, yang penting untuk pembentukan bon karbon-karbon. Keupayaannya untuk meningkatkan kadar tindak balas dan hasil sambil mengekalkan stereoselektiviti yang tinggi menjadikannya alat yang berharga dalam sintesis organik.
Sebagai tambahan kepada peranannya sebagai pemangkin, ia telah dikaji untuk potensi dalam sains bahan. Sebagai contoh, ia telah digunakan sebagai bahan tambahan dalam sel solar perovskite untuk meningkatkan kecekapan dan kestabilan mereka. Dengan melambatkan proses penghabluran dan mengurangkan kecacatan dalam filem -filem perovskite, ia telah menunjukkan janji dalam memajukan teknologi sel solar.
Penyelidikan baru -baru ini juga memberi tumpuan kepada kitar semula dan kebolehgunaan semula. Sifatnya yang teguh membolehkannya dipulihkan dan digunakan semula beberapa kali tanpa kehilangan aktiviti yang ketara, menjadikannya pemangkin yang mesra alam dan kos efektif.
Ringkasnya, sejarah pembangunan penyelidikan telah ditandai dengan kemunculannya sebagai pemangkin yang serba boleh dan cekap dalam kimia organik. Dari sintesis awal dan penciriannya kepada aplikasi yang pelbagai dalam sintesis organik dan sains bahan, kompaun ini terus memainkan peranan penting dalam memajukan penyelidikan dan teknologi saintifik.
Cool tags: Scandium trifluoromethanesulfonate cas 144026-79-9, pembekal, pengeluar, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual