2-Bromo-3-nitropyridine(pautan:https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/2-bromo-3-nitropyridine-cas-19755-53-4.html) ialah sebatian hablur pepejal dengan formula molekul C5H3BrN2O2, CAS 19755-53-4, dan berat molekul 188.99 gram/mol. Penampilan biasa adalah serbuk kristal kuning muda hingga coklat muda. Luas permukaan tertentu bergantung pada morfologi kristal dan taburan saiz zarahnya. Biasanya, nilai khusus mungkin berbeza bergantung pada keadaan eksperimen dan kaedah pengukuran. Di bawah keadaan konvensional, ia agak stabil, tetapi ia mungkin sensitif kepada cahaya, haba dan oksigen. Ia perlu disimpan di tempat yang sejuk dan kering untuk mengelakkan pendedahan berpanjangan kepada cahaya matahari. Derivatif piridin mempunyai sifat universal cincin piridin dan boleh digunakan sebagai denaturan, alat pencelupan, dan bahan mentah untuk mensintesis satu siri produk (termasuk ubat, pembasmi kuman, pewarna, dll.) dalam industri. Ia boleh digunakan sebagai perantaraan dalam kimia farmaseutikal dan sintesis organik. Semasa sintesis dan penukaran, kumpulan nitro pada cincin piridin boleh dikurangkan kepada kumpulan amino; Dijejaskan oleh sifat kekurangan elektron cincin piridin dan sifat penarikan elektron kuat kumpulan nitro, atom bromin dalam struktur boleh diserang dengan mudah oleh reagen nukleofilik seperti alkilamin atau ion negatif oksigen untuk mendapatkan produk terbitan selanjutnya.
Sintesis 2-bromo-3-nitropyridine
Piridin bromida dan kaedah tindak balas asid nitrik:
Kaedah tindak balas piridin bromida dengan asid nitrik ialah kaedah yang biasa digunakan untuk mensintesis 2-bromo-3-nitropyridine. Langkah-langkah khusus adalah seperti berikut:
Langkah 1: Sediakan bahan tindak balas dan bahan tindak balas
a. 2-Bromopyridine: Bahan permulaan untuk tindak balas, yang boleh diperoleh melalui kaedah sintesis sedia ada atau pembelian komersial.
b. Asid nitrik pekat (HNO3): Reagen penitratan dalam tindak balas hendaklah dikendalikan dengan selamat dan menggunakan asid nitrik pekat dengan kepekatan tidak kurang daripada 65 peratus .
c. Pelarut tindak balas: Pelarut organik yang sesuai seperti kloroform atau diklorometana boleh dipilih.
Langkah 2: Operasi tindak balas
a. Larutkan 2-bromopiridin dalam jumlah pelarut organik yang sesuai untuk memudahkan tindak balas.
b. Tambah asid nitrik pekat secara perlahan ke dalam larutan tindak balas, sambil mengawal suhu tindak balas di bawah keadaan suhu rendah. Ia biasanya boleh dijalankan di bawah keadaan mandi ais untuk memastikan selektiviti dan hasil tindak balas.
c. Semasa proses menambah asid nitrik, perhatian harus diberikan untuk mengawal suhu dan kelajuan tindak balas untuk mengelakkan tindak balas sampingan yang tidak terkawal.
d. Selepas tindak balas selesai, larutan tindak balas tertakluk kepada rawatan dan penulenan yang sesuai, seperti pengekstrakan, penghabluran, atau kromatografi lajur.
Langkah 3: Pemurnian penghabluran
a. Selepas rawatan, penyelesaian tindak balas boleh disucikan dengan penghabluran. Kaedah yang biasa digunakan ialah mengkristalkan produk menggunakan pelarut yang sesuai untuk mendapatkan hablur nitropyridine tulen 2-bromo-3-.
b. Selepas penghabluran, pelarut yang sesuai boleh digunakan untuk mencuci dan mengeringkan untuk mendapatkan produk 2-bromo-3-nitropyridine yang dikehendaki.
Formula tindak balas kimia:
Formula tindak balas kimia untuk tindak balas piridin bromida dengan asid nitrik untuk menghasilkan 2-bromo-3-nitropyridine adalah seperti berikut:
C5H4NBr campur HNO3 → C5H3BrN2O2 campur HBr
Dalam tindak balas ini, peranan asid nitrik adalah untuk memperkenalkan kumpulan nitro (- NO2), menggantikan atom hidrogen dalam 2-bromopiridin dengan kumpulan nitro, dengan itu membentuk 2-bromo-3-nitropyridine .
Kaedah tindak balas sebatian nitro dan bromin:
Kaedah 1: Kaedah tindak balas sebatian bromin
Langkah 1: Sediakan bahan tindak balas dan bahan tindak balas
a. 2-Bromo-3-nitropyridine: Sebagai bahan permulaan tindak balas, ia boleh didapati melalui kaedah sintesis sedia ada atau pembelian komersial.
b. Bromida bes kuat: seperti asid hidrobromik (HBr) atau natrium bromit (NaBr), digunakan sebagai sumber bromin.
Langkah 2: Operasi tindak balas
a. Larutkan 2-bromo-3-nitropyridine dalam pelarut yang sesuai untuk tindak balas diteruskan. Pelarut yang biasa digunakan boleh diklorometana atau eter.
b. Tambah lebihan bromida alkali kuat. Ion bromin akan menyerang atom bromin dalam 2-bromo-3-molekul nitropyridine, menggantikan kedudukannya.
c. Tindak balas biasanya dijalankan pada suhu bilik dengan masa tindak balas yang mencukupi untuk memastikan kemajuannya. Perubahan warna boleh diperhatikan semasa proses tindak balas.
d. Selepas tindak balas selesai, sebatian bromin diekstrak daripada larutan tindak balas melalui rawatan berasid. Sebagai contoh, asid hidroklorik (HCl) boleh ditambah untuk mengasidkan larutan.
e. Ekstrak, keringkan dan hablurkan untuk mendapatkan sebatian nitropyridinium bromida 2-bromo-3-yang diperlukan.
Formula tindak balas kimia:
Formula tindak balas kimia untuk tindak balas 2-bromo-3-nitropyridine dengan bromida untuk menghasilkan sebatian bromin adalah seperti berikut:
C5H3BrN2O2 campur Br ^ - → C5H4Br2N2O2
Kaedah 2: Kaedah tindak balas sebatian nitro
Langkah 1: Sediakan bahan tindak balas dan bahan tindak balas
a. 2-Bromo-3-nitropyridine: Sebagai bahan permulaan tindak balas, ia boleh didapati melalui kaedah sintesis sedia ada atau pembelian komersial.
b. Natrium hidroksida (NaOH): digunakan sebagai medium tindak balas dalam keadaan alkali.
Langkah 2: Operasi tindak balas
a. Larutkan 2-bromo-3-nitropyridine dalam pelarut yang sesuai untuk tindak balas diteruskan. Pelarut yang biasa digunakan boleh menjadi air atau pelarut organik (seperti etanol).
b. Tambah jumlah natrium hidroksida yang sesuai untuk menjadikan sistem tindak balas beralkali dan menggalakkan tindak balas. Biasanya dijalankan pada suhu bilik.
c. Tindak balas mengambil masa tertentu untuk memastikan kemajuan sepenuhnya.
d. Selepas tindak balas selesai, sebatian nitro diekstrak daripada larutan tindak balas melalui rawatan berasid. Sebagai contoh, asid hidroklorik (HCl) boleh ditambah untuk mengasidkan larutan.
e. Ekstrak, keringkan dan hablurkan untuk mendapatkan 2-bromo-3-sebatian nitropyridine nitro yang diperlukan.
Formula tindak balas kimia:
Formula tindak balas kimia untuk tindak balas 2-bromo-3-nitropyridine dengan natrium hidroksida untuk menghasilkan sebatian nitro adalah seperti berikut:
C5H3BrN2O2 tambah OH ^ → C5H3BrN2O3
Kaedah tindak balas penggantian aromatik elektrofilik:
2-Bromo-3-nitropyridine ialah sebatian yang mengandungi kumpulan berfungsi bromin dan nitro yang boleh diubah suai melalui tindak balas penggantian aromatik elektrofilik. Tindak balas penggantian aromatik elektrofilik merujuk kepada tindak balas antara reagen elektrofilik dan sebatian aromatik, memperkenalkan kumpulan berfungsi daripada reagen ke dalam cincin aromatik. Langkah-langkah biasa kaedah tindak balas penggantian aromatik elektrofilik:
Langkah 1: Sediakan bahan tindak balas dan bahan tindak balas
a. 2-Bromo-3-nitropyridine: Sebagai bahan permulaan tindak balas, ia boleh didapati melalui kaedah sintesis sedia ada atau pembelian komersial.
b. Reagen elektrofilik: Pilih reagen elektrofilik yang sepadan mengikut perubahan kumpulan berfungsi yang diperlukan. Reagen elektrofilik biasa termasuk reagen terhalogen (seperti bromida, klorida) atau reagen penggantian elektrofilik (seperti sebatian nitro, anhidrida, dsb.).
Langkah 2: Operasi tindak balas
a. Larutkan 2-bromo-3-nitropyridine dalam pelarut yang sesuai untuk tindak balas diteruskan. Pelarut yang biasa digunakan boleh menjadi pelarut organik (seperti diklorometana, eter, dll.) atau pelarut polar kontang (seperti dimetil sulfoksida).
b. Tambah reagen elektrofilik untuk bertindak balas dengan 2-bromo-3-nitropyridine. Keadaan tindak balas boleh dipilih mengikut reagen khusus dan keperluan tindak balas, dengan suhu dan masa tindak balas yang sesuai.
c. Semasa proses tindak balas, mungkin perlu menambah mangkin atau reagen tambahan lain untuk menggalakkan tindak balas. Sebagai contoh, reagen penggantian elektrofilik selalunya memerlukan penggunaan asid Lewis sebagai mangkin.
d. Selepas tindak balas selesai, keluarkan kekotoran daripada larutan tindak balas melalui kaedah rawatan yang sesuai (seperti hidrolisis berasid, peneutralan, dll.).
e. Ekstrak, keringkan, dan kristal untuk mendapatkan produk yang diingini.
Formula tindak balas kimia:
Formula tindak balas produk yang dihasilkan oleh tindak balas 2-bromo-3-nitropyridine dengan reagen elektrofilik bergantung pada reagen yang dipilih. Berikut ialah beberapa contoh biasa formula tindak balas kimia untuk tindak balas penggantian aromatik elektrofilik:
1. Tindak balas 2-bromo-3-nitropyridine dengan bromida:
C5H3BrN2O2 campur Br ^ - → C5H4Br2N2O2
2. Tindak balas 2-bromo-3-nitropyridine dengan asid nitrik:
C5H3BrN2O2 campur HNO3 → C5H3BrN2O4 campur HBr