L-valine(pautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) ialah salah satu daripada dua puluh asid amino protein. Dari perspektif pemakanan, valine juga merupakan asid amino penting. Nama Inggeris Valine berasal daripada Valerian, dan oleh itu nama Cina juga dipanggil Valine. Kodonnya ialah GUU, GUA, GUC, dan GUG. Ia adalah asid amino bukan polar. Dalam penyakit sel darah merah jenis sabit, valine dalam hemoglobin menggantikan glutamat asid amino hidrofilik: kerana valin adalah hidrofobik, hemoglobin tidak boleh dilipat dengan betul. Valine adalah neutral elektrik sepenuhnya, dan apabila rantai sisinya juga neutral, dan cas yang dihasilkan oleh kumpulan amino dan karboksilnya betul-betul seimbang, molekul ini dipanggil zwitterion. Sumber makanan yang kaya dengan valine termasuk keju putih, ikan, ayam, lembu, kacang tanah, biji bijan, dan lentil.
Sintesis L-valine
Terdapat banyak kaedah untuk mensintesis L-valine:
Kaedah 1:
Aminoisobutyl alcohol disediakan daripada isobutyraldehyde dan ammonia, dan kemudian bertindak balas dengan hidrogen sianida untuk menghasilkan aminoisobutyronitrile. Akhirnya, L-valine diperoleh melalui tindak balas hidrolisis. Berikut adalah langkah terperinci dan persamaan kimianya:
1. Isobutyraldehyde dan ammonia menjana aminoisobutanol:
Tindak balas isobutiraldehid dengan ammonia dalam pelarut dan keadaan tindak balas yang sesuai untuk menghasilkan alkohol aminoisobutil.
Formula tindak balas kimia: (CH3) 2CHCHO tambah NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Sintesis aminoisobutyronitrile daripada aminoisobutil alkohol dan hidrogen sianida:
Tindak balas alkohol aminoisobutil dengan hidrogen sianida dalam keadaan berasid untuk menjalani tindak balas pemeluwapan, menghasilkan aminoisobutyronitrile.
Formula tindak balas kimia: (CH3) 2CHCH2OHNH2 campur HCN → (CH3) 2CHCH2CN tambah H2O
3. Hidrolisis aminoisobutyronitrile untuk menghasilkan L-valine:
Tindak balas aminoisobutyronitrile dengan larutan akueus beralkali (seperti natrium hidroksida) untuk menjalani tindak balas hidrolisis, menghasilkan L-valine.
Formula tindak balas kimia: (CH3) 2CHCH2CN tambah 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH tambah NH3
Kaedah 2:
Ia adalah hydroxyisobutyronitrile yang disintesis daripada isobutyraldehyde dan hidrogen sianida, yang bertindak balas dengan ammonia dan menghidrolisis untuk menghasilkan aminoisobutyronitrile.
Disebabkan fakta bahawa tindak balas langsung isobutyraldehyde dengan hidrogen sianida untuk menghasilkan hidroksiisobutironitril adalah sangat tidak stabil dan berbahaya, tiada laluan sintesis kimia konvensional. Dalam sintesis makmal, kaedah lain biasanya digunakan untuk menyediakan hydroxyisobutyronitrile.
Bermula daripada hydroxyisobutyronitrile, ia bertindak balas dengan ammonia untuk menghasilkan aminoisobutyronitrile, yang kemudiannya dihidrolisiskan untuk mendapatkan L-valine. Berikut ialah langkah terperinci dan persamaan kimia bagi laluan sintesis:
1. Sintesis hidroksiisobutironitril:
Gunakan kaedah yang sesuai (seperti tindak balas pengoksidaan) untuk mengoksidakan isobutyraldehyde kepada hydroxyisobutyronitrile.
Formula tindak balas kimia: (CH3)2CHCHO tambah [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoisobutyronitrile bertindak balas dengan ammonia untuk menghasilkan aminoisobutyronitrile:
Tindak balas hydroxyisobutyronitrile dengan ammonia untuk menghasilkan aminoisobutyronitrile di bawah keadaan tindak balas yang sesuai.
Formula tindak balas kimia: (CH3) 2C(OH)CN campur NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidrolisis aminoisobutyronitrile untuk menghasilkan L-valine:
Tindak balas aminoisobutyronitrile dengan larutan akueus beralkali (seperti natrium hidroksida) untuk menjalani tindak balas hidrolisis, menghasilkan L-valine.
Formula tindak balas kimia: (CH3)2CHCNH2 campur 2H2O → (CH3)2CHCOOH tambah NH3
Kaedah 3:
Ia juga boleh terus disintesis daripada isobutyraldehyde, natrium sianida, dan ammonium klorida, dan kemudian dihidrolisiskan.
1. Di bawah keadaan kontang dan bebas oksigen, isobutiraldehid dan natrium sianida bertindak balas untuk menghasilkan isobutyronitril, dengan persamaan tindak balas seperti berikut:
CH3CH (CH3)CHO campur NaCN → CH3CH(CH3)CN campur NaOCHO
2. Tindak balas NaOCHO yang dijana dalam tindak balas sebelumnya dengan ammonium klorida untuk menghasilkan N-carbamoyl L-valine, dengan persamaan tindak balas seperti berikut:
NH4Cl tambah NaOCHO → N-carbamoyl L-valine tambah NaCl tambah H2O
3. Rawat N-aminoacyl-L-valine yang dihasilkan dalam tindak balas sebelumnya dengan asid hidroklorik pekat untuk menghidrolisiskannya. Persamaan tindak balas ialah:
Produk terhidrolisis N-aminoacyl-L-valine campur HCl campur H2O → N-aminoacyl-L-valine campur NaOH
4. Asingkan dan tulen produk hidrolisis yang dihasilkan dalam tindak balas sebelumnya untuk mendapatkan L-valina.
Hasil ketiga-tiga kaedah di atas semuanya 36 peratus hingga 40 peratus . Ia juga boleh disintesis dengan hidrolisis isobutiraldehid, natrium sianida, dan ammonium karbonat. Hasil kaedah ini adalah lebih kurang 49 peratus . Terdapat juga pelbagai kaedah untuk resolusi rasemes, seperti hidrolisis dengan enzim asid amino asil DL, dan pengasingan menggunakan asid amino bebas yang tidak larut dan produk berasilat. Asid amino valerian yang dihasilkan melalui penapaian adalah semua jenis L dan tidak memerlukan pemisahan optik. Strain yang digunakan untuk penapaian ialah Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli, dan Aeroacterium. Gunakan media seperti glukosa, urea, garam tak organik, dsb.