Skopolamin(Hyoscine)(pautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html), juga dikenali sebagai scopolamine, ialah sebatian alkaloid yang tergolong dalam kumpulan alkaloid tropine. Formula molekulnya ialah C17H21TIDAK4, CAS 51-34-3, dan berat molekul ialah 303.35 g/mol. Strukturnya mengandungi kumpulan seperti cincin benzena, cincin sikloheksena dan oktadienyl. Ia agak stabil dalam keadaan neutral dan berasid lemah, tetapi ia akan terurai dalam keadaan beralkali. Oleh itu, kawalan pH adalah penting semasa menyediakan, menyimpan dan menggunakan Scopolamine. Pelbagai tindak balas kimia boleh berlaku, termasuk tindak balas seperti pengesteran, hidrolisis, pengoksidaan, dan hpenghidrogenan. Ia boleh bertindak balas dengan pelbagai sebatian untuk menghasilkan derivatif yang berbeza.
1. Laluan sintesis alkali Belladonna:
Kaedah ini menggunakan Belladonna (belladonna) sebagai bahan permulaan untuk mensintesis Scopolamine melalui tindak balas pelbagai langkah. Pertama, Scopolamine dalam Belladonna diekstrak sebahagiannya, dan kemudian Scopolamine disintesis secara beransur-ansur melalui pelarasan asid-bes, pengesteran, penghidrogenan dan langkah-langkah lain.
Berikut adalah langkah-langkah umum:
1.1. Pengekstrakan Scopolamine daripada Belladonna:
Pertama, daun dan batang tumbuhan Belladonna dihancurkan dan diproses, dan kemudian direndam dan diekstrak menggunakan pelarut yang sesuai (seperti etil asetat, metanol, dll.) untuk mendapatkan ekstrak yang mengandungi Scopolamine.
1.2. Pelarasan pengalkalian:
Ekstrak diasaskan, biasanya dengan larutan alkali natrium hidroksida (NaOH) atau kalium hidroksida (KOH). Ini menukarkan Scopolamine kepada bentuk garamnya (seperti Scopolamine hydroxypyruvate).
1.3. Tindak balas pengesteran:
Ekstrak terkondisi alkali bertindak balas dengan agen pengasilat yang sesuai, seperti anhidrida asetik (Ac2O) atau anhidrida asetik (AcOEt), untuk membentuk produk pengesteran Scopolamine. Tindak balas ini biasanya dilakukan dalam keadaan ringan.
1.4. Tindak balas penghidrogenan:
Produk pengesteran tertakluk kepada rawatan hidro, menggunakan agen penurunan yang sesuai seperti hidrogen dan mangkin seperti platinum atau paladium untuk menjalankan tindak balas penghidrogenan pemangkin untuk mengurangkan struktur ester dan menjana Scopolamine.
1.5. Penghabluran dan penulenan:
Bersihkan produk Scopolamine yang dikehendaki daripada campuran tindak balas dengan penghabluran atau kaedah penulenan lain.
2. Laluan sintetik kaedah skopolamin:
Kaedah ini menggunakan scopolamine sebagai bahan permulaan, dan secara beransur-ansur mensintesis Scopolamine melalui pengesteran, pengasidan, hidrolisis ester dan tindak balas lain. Antaranya, langkah pengesteran biasanya menggunakan tindak balas ester asid oksalik dan skopolamin untuk menghasilkan skopolamin oksalil, dan kemudian memperoleh Skopolamin melalui pengasidan dan hidrolisis ester.
2.1. Penyediaan bahan permulaan:
Dalam kaedah scopolamine, bahan permulaan ialah scopolamine (asid tropika). Skopolamin boleh diekstrak daripada tumbuhan tertentu, atau ia boleh disediakan melalui sintesis kimia.
2.2. Tindak balas pengesteran:
Pertama, skopolamin bertindak balas dengan alkohol yang sesuai untuk membentuk produk skopolamin. Alkohol yang biasa digunakan termasuk metanol, etanol, dan seumpamanya. Tindak balas pengesteran biasanya dijalankan dalam keadaan berasid, dan pemangkin asid yang biasa digunakan termasuk asid sulfurik dan ferus klorida.
Contoh persamaan tindak balas:
C17H21TIDAK4+ CH4O → metil skopolamin + H2O
2.3. Tindak balas pengasidan:
Produk yang diesterkan diasidkan untuk menukarkannya kepada asid yang sepadan. Agen pengasidan yang biasa digunakan termasuk asid sulfurik dan ferus klorida.
Contoh persamaan tindak balas:
Metil skopolamin + asid → C17H21TIDAK4+ CH4O
2.4. Hidrolisis ester:
Ester dihidrolisiskan kepada asid dan alkohol yang sepadan dengan pemangkinan asid atau bes. Dalam sintesis Scopolamine, langkah ini membolehkan scopolamine bertindak balas semula dengan alkohol yang terbentuk dalam langkah sebelumnya untuk mensintesis Scopolamine.
Contoh persamaan tindak balas:
Metil skopolamin + asid/bes → C17H21TIDAK + C5H12S (untuk kitar semula)
3. Laluan sintetik kaedah penukaran alkaloid tropika:
Kaedah ini menggunakan alkaloid tropika lain (seperti atropin dan atorvastatin) sebagai bahan permulaan, dan secara beransur-ansur mensintesis Scopolamine melalui langkah-langkah seperti pengesteran, pelarasan asid-bes, pengoksidaan, dan pengasidan. Kelebihan kaedah ini ialah struktur alkaloid tropika sedia ada boleh digunakan untuk sintesis daripada perantaraan dan kecekapan sintesis dapat dipertingkatkan.
3.1. Penyediaan bahan permulaan:
Dalam penukaran alkaloid tropika, bahan permulaan biasanya merupakan alkaloid berkaitan sedia ada, seperti L-hyoscyamine (levoisopropylscopolamine) atau atropin (atropin). Alkaloid ini boleh diekstrak daripada tumbuhan atau disediakan melalui sintesis kimia.
3.2. Tindak balas penghidrogenan:
Pertama, bahan permulaan tertakluk kepada tindak balas penghidrogenan, dan ia ditukar kepada alkaloid tropium yang berbeza melalui pengurangan penghidrogenan. Tindak balas penghidrogenan biasanya dijalankan dengan kehadiran mangkin, dan mangkin tipikal termasuk platinum atau paladium dan seumpamanya.
Contoh formula tindak balas kimia untuk tindak balas penghidrogenan:
C17H23TIDAK3 + H2 → C17H21TIDAK4
3.3. Tindak balas perubahan struktur:
Hasil tindak balas penghidrogenan telah diubah lagi oleh tindak balas perubahan struktur untuk menghasilkan produk sasaran Skopolamin. Tindak balas perubahan struktur biasanya melibatkan kitaran, penyusunan semula atau tindak balas tertentu yang dimangkinkan asid atau bes.
Contoh tindak balas perubahan struktur:
a) Kitaran bermangkin asid:
C17H23TIDAK3→ keton hyoscyamine → C17H21TIDAK4
b) Tindak balas penyusunan semula bermangkin asas:
C17H23TIDAK3 → C17H21TIDAK2 → C17H21TIDAK4
4. Laluan sintetik penghidrogenan:
Kaedah ini menggunakan sikloheksena tiol dengan kumpulan amino tertier sebagai bahan permulaan, dan secara beransur-ansur mensintesis Scopolamine melalui langkah-langkah seperti penghidrogenan, pelarasan asid-bes, dan pengesteran. Kunci kepada kaedah ini adalah untuk menukar sikloheksena tiol kepada sikloheksenamina melalui tindak balas penghidrogenan, dan kemudian menjana Scopolamine melalui tindak balas pengesteran.
4.1. Penyediaan bahan permulaan:
Dalam penghidrogenan, bahan permulaan biasanya merupakan alkaloid dengan struktur yang serupa, seperti L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) atau atropin (Atropine). Bahan permulaan ini boleh diperolehi melalui pengekstrakan tumbuhan atau sintesis kimia.
4.2. Tindak balas penghidrogenan:
Tindak balas penghidrogenan adalah langkah teras kaedah penghidrogenan. Ia menukarkan bahan permulaan kepada produk sasaran Skopolamin melalui pengurangan hidro. Tindak balas penghidrogenan memerlukan pemangkin dan keadaan tindak balas yang sesuai.
Contoh formula tindak balas kimia untuk tindak balas penghidrogenan:
a) Penghidrogenan L-hyoscyamine:
C17H23TIDAK3 + H2 → C17H21TIDAK4
b) Penghidrogenan Atropin:
C17H23TIDAK3 + H2 → C17H21TIDAK4
4.3. Pemisahan dan pembersihan:
Selepas tindak balas penghidrogenan selesai, produk biasanya hadir bersama bahan tindak balas dan hasil sampingan lain. Oleh itu, langkah pengasingan dan penulenan diperlukan untuk mendapatkan Skopolamin ketulenan tinggi. Teknik pemisahan yang biasa digunakan termasuk penghabluran, pengekstrakan pelarut, kromatografi, dan seumpamanya.
5. Laluan sintesis fotokimia:
Kaedah ini menggunakan tindak balas fotokimia untuk mensintesis Scopolamine. Biasanya, sebatian dengan struktur ikatan berganda digunakan sebagai bahan permulaan, dan tindak balas fotokimia berlaku di bawah keadaan cahaya, dan Scopolamine secara beransur-ansur disintesis melalui tindak balas pemecahan dan penggabungan semula. Kaedah ini sesuai untuk tindak balas dan keadaan kimia tertentu.
5.1. Gambaran keseluruhan:
Kaedah fotokimia ialah kaedah yang menggunakan tenaga cahaya untuk menggalakkan tindak balas kimia. Peralihan elektronik dalam molekul teruja oleh cahaya, dan bahan tindak balas dalam keadaan teruja dijana untuk mengambil bahagian dalam transformasi kimia. Untuk sintesis fotokimia Scopolamine, pengujaan dalam kawasan ultraungu dan boleh dilihat biasanya terlibat.
5.2. Penyediaan bahan permulaan:
Dalam kaedah fotokimia, bahan permulaan boleh menjadi alkaloid dengan struktur yang serupa, seperti L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) atau atropin (Atropine). Bahan permulaan ini boleh diperolehi melalui pengekstrakan tumbuhan atau sintesis kimia.
5.3. Tindak balas fotokimia:
Tindak balas fotokimia ialah langkah teras sintesis fotokimia Scopolamine. Tindak balas ini memerlukan sumber cahaya dan keadaan tindak balas yang sesuai.
Contoh formula tindak balas kimia untuk tindak balas fotokimia:
a) Tindak balas fotokimia L-hyoscyamine:
C17H23TIDAK3+ hv → C17H21TIDAK4
b) Tindak balas fotokimia Atropin:
C17H23TIDAK3+ hv → C17H21TIDAK4
Perlu diingatkan bahawa hv dalam formula tindak balas kimia di atas mewakili tenaga cahaya, kerana proses pengujaan tindak balas fotokimia biasanya diwakili oleh tenaga foton.
5.4. Pemisahan dan pembersihan:
Selepas tindak balas fotokimia selesai, produk biasanya wujud bersama-sama dengan bahan tindak balas dan produk sampingan yang lain. Oleh itu, langkah pengasingan dan penulenan yang sesuai diperlukan untuk mendapatkan Skopolamin dalam ketulenan tinggi. Teknik pemisahan yang biasa digunakan termasuk penghabluran, pengekstrakan pelarut, kromatografi, dan seumpamanya.
Perlu diingatkan bahawa laluan sintetik di atas adalah berdasarkan kesusasteraan dan hasil penyelidikan yang diketahui, dan keadaan tindak balas khusus dan butiran eksperimen ditinggalkan. Sintesis Scopolamine ialah proses kompleks yang melibatkan sintesis pelbagai tindak balas kimia dan perantaraan. Jika anda berminat untuk mengetahui lebih lanjut tentang laluan sintetik Scopolamine, sila rujuk kesusasteraan saintifik yang berkaitan atau berunding dengan ahli kimia profesional.