Formula molekul bagi5-Bromo-1-pentene(pautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-bromo-1-pentene-cas-1119-51-3.html) ialah C5H9Br, CAS 1119-51-3. Ia adalah cecair tidak berwarna dengan struktur bercabang. Molekul itu mengandungi atom bromin, yang membentuk ikatan tunggal dengan atom karbon. Sebagai sebatian organik, ia mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam kimia sintetik organik, perubatan, sains bahan dan bidang lain yang berkaitan. Bagi penyelidik, pemahaman dan penggunaan selanjutnya sifat kimia dan kelakuan tindak balas 5-Bromo-1-pentene akan membantu menggalakkan pembangunan bidang berkaitan dan menggalakkan kemunculan teknologi dan produk inovatif.
|
|
|
Untuk sintesis 5-Bromo-1-pentene, terdapat terutamanya kaedah berikut.
1. Kaedah penyediaan brominasi isobutilena:
Kaedahnya ialah menyediakan 5-Bromo-1-pentena dengan bertindak balas isobutena dengan bromin. Langkah-langkah khusus adalah seperti berikut:
Langkah 1: Sediakan Isobutena:
Pertama, isobutena perlu disediakan sebagai bahan permulaan untuk tindak balas brominasi. Isobutena (C4H8) ialah hidrokarbon tak tepu dengan ikatan berganda dalam struktur kimianya.
Langkah 2: Pilihan pelarut:
Larutkan isobutena dalam pelarut anhydrous, pelarut anhydrous yang biasa digunakan termasuk tetrahydrofuran (THF) atau dimethyl sulfoxide (DMSO). Pelarut ini mempunyai keterlarutan dan kestabilan yang baik, dan boleh menyediakan persekitaran tindak balas yang sesuai.
Langkah 3: Tindak balas brominasi:
Bromin (Br2) ditambah secara beransur-ansur titis demi sedikit kepada larutan isobutena. Bromin ialah molekul diatomik yang terdiri daripada dua atom bromin. Tindak balas brominasi ialah penambahan molekul bromin kepada ikatan rangkap isobutilena untuk membentuk ikatan karbon-bromin yang baru.
Formula tindak balas kimia:
Dalam tindak balas kimia di atas, hidrogen pada ikatan berganda isobutena digantikan oleh atom bromin untuk membentuk 5-Bromo-1-pentena. Tindak balas ini ialah tindak balas penambahan di mana atom bromin ditambah kepada ikatan berganda hidrokarbon tak tepu untuk membentuk alkena yang diganti.
Langkah 4: Keadaan tindak balas:
Tindak balas pembrominasian isobutena biasanya dijalankan pada suhu rendah, biasanya antara 0-5 darjah Celsius, untuk mengawal kadar tindak balas dan selektiviti. Suhu rendah boleh mengurangkan penjanaan tindak balas sampingan, supaya produk utama adalah produk sasaran.
Langkah 5: Pengasingan Produk:
Selepas tindak balas selesai, 5-Bromo-1-pentene diasingkan daripada campuran tindak balas melalui langkah-langkah seperti mencuci dengan air dan mengekstrak fasa organik. Pengekstrakan fasa organik adalah untuk mengekstrak produk sasaran daripada larutan ke dalam pelarut organik melalui perbezaan keterlarutan terpilih, untuk merealisasikan penulenan dan pengasingan produk.
2. Penyediaan heksena dan brominasi:
Kaedahnya ialah menyediakan 5-Bromo-1-pentena dengan bertindak balas heksena (1-heksena) dengan bromin. Langkah-langkah khusus adalah seperti berikut:
Langkah 1: Sediakan Heksena:
Pertama, heksena perlu disediakan sebagai bahan permulaan untuk tindak balas brominasi. Heksena (C6H12) ialah hidrokarbon alifatik tak tepu yang mengandungi ikatan berganda dalam struktur kimianya.
Langkah 2: Pilihan pelarut:
Larutkan heksena dalam pelarut anhydrous, pelarut anhydrous yang biasa digunakan termasuk tetrahydrofuran (THF) atau dimethyl sulfoxide (DMSO). Pelarut ini mempunyai keterlarutan dan kestabilan yang baik, dan boleh menyediakan persekitaran tindak balas yang sesuai.
Langkah 3: Tindak balas brominasi:
Bromin (Br2) ditambah secara beransur-ansur titis demi sedikit kepada larutan heksena. Bromin ialah molekul diatomik yang terdiri daripada dua atom bromin. Tindak balas brominasi ialah penambahan molekul bromin kepada ikatan rangkap heksena untuk membentuk ikatan karbon-bromin yang baru.
Formula tindak balas kimia:
Dalam tindak balas kimia di atas, hidrogen pada ikatan berganda heksena digantikan dengan atom bromin untuk membentuk 5-Bromo-1-pentene. Tindak balas ini ialah tindak balas penambahan di mana atom bromin ditambah kepada ikatan berganda hidrokarbon tak tepu untuk membentuk alkena yang diganti.
Langkah 4: Keadaan tindak balas:
Tindak balas brominasi heksena biasanya dijalankan pada suhu rendah, biasanya antara 0-5 darjah Celsius, untuk mengawal kadar tindak balas dan selektiviti. Suhu rendah boleh mengurangkan penjanaan tindak balas sampingan, supaya produk utama adalah produk sasaran.
Langkah 5: Pengasingan Produk:
Selepas tindak balas selesai, 5-Bromo-1-pentene diasingkan daripada campuran tindak balas melalui langkah-langkah seperti mencuci dengan air dan mengekstrak fasa organik. Pengekstrakan fasa organik adalah untuk mengekstrak produk sasaran daripada larutan ke dalam pelarut organik melalui perbezaan keterlarutan terpilih, untuk merealisasikan penulenan dan pengasingan produk.
3. Kaedah penyediaan propil brominasi:
Kaedahnya ialah menyediakan 5-Bromo-1-pentena dengan bertindak balas propilena dengan bromin. Langkah-langkah khusus adalah seperti berikut:
Langkah 1: Sediakan Propilena:
Pertama, propilena perlu disediakan sebagai bahan permulaan untuk tindak balas brominasi. Propilena (C3H6) ialah hidrokarbon tak tepu dengan ikatan berganda dalam struktur kimianya.
Langkah 2: Pilihan pelarut:
Larutkan propilena dalam pelarut anhydrous, pelarut anhydrous yang biasa digunakan termasuk tetrahydrofuran (THF) atau dimethyl sulfoxide (DMSO). Pelarut ini mempunyai keterlarutan dan kestabilan yang baik, dan boleh menyediakan persekitaran tindak balas yang sesuai.
Langkah 3: Tindak balas brominasi akrilik:
Tindak balas brominasi propenil secara amnya menggunakan N-bromobutanedidehydrobrominated dehydrating agent (NBS) untuk memperkenalkan atom bromin. Semasa tindak balas, NBS perlahan-lahan boleh menghasilkan radikal bromin, yang akan bertindak balas dengan propilena untuk membentuk ikatan karbon-bromin.
Formula tindak balas kimia:
Dalam tindak balas kimia di atas, hidrogen pada ikatan berganda propilena digantikan dengan atom bromin untuk membentuk 5-Bromo-1-pentene. Tindak balas ini ialah tindak balas penambahan di mana atom bromin ditambah kepada ikatan berganda hidrokarbon tak tepu untuk membentuk alkena yang diganti.
Langkah 4: Keadaan tindak balas:
Tindak balas brominasi propenil biasanya dijalankan pada suhu bilik tanpa pemanasan. NBS perlahan-lahan boleh menjana radikal bebas bromin, menjadikan tindak balas lebih ringan, dengan itu meningkatkan selektiviti dan hasil.
Langkah 5: Pengasingan Produk:
Selepas tindak balas selesai, 5-Bromo-1-pentene diasingkan daripada campuran tindak balas melalui langkah-langkah seperti mencuci dengan air dan mengekstrak fasa organik. Pengekstrakan fasa organik adalah untuk mengekstrak produk sasaran daripada larutan ke dalam pelarut organik melalui perbezaan keterlarutan terpilih, untuk merealisasikan penulenan dan pengasingan produk.
4. Kaedah kimia Qingyun:
Kaedahnya ialah menyediakan 5-Bromo-1-pentena dengan bertindak balas heksena dengan fosforus tribromida (PBr3) dan dimetil sulfoksida (DMSO). Langkah-langkah khusus adalah seperti berikut:
Langkah 1: Larutkan heksena dalam dimetilsulfoksida.
Langkah 2: Tambah fosforus tribromida dan panaskan tindak balas, biasanya suhu tindak balas ialah 80-100 darjah Celsius.
Langkah 3: Selepas tindak balas selesai, produk 5-Bromo-1-pentene diasingkan daripada campuran tindak balas dengan mencuci dengan air dan mengekstrak fasa organik.
5. Kaedah penyediaan penggantian alkena:
Kaedahnya ialah untuk bertindak balas 1-pentena dengan bromin, dan kemudian meningkatkan tindak balas untuk mendapatkan 5-Bromo-1-pentene. Langkah-langkah tertentu
Langkah 1: Sediakan substrat:
Pertama, substrat yang sesuai, seperti 1-pentene, perlu disediakan. 1-pentene (C5H10) ialah alkena dengan ikatan rangkap tunggal.
Langkah 2: Pilihan pelarut:
Larutkan 1-pentena dalam pelarut lengai, pelarut lengai yang biasa digunakan termasuk tetrahydrofuran (THF), dimetil sulfoksida (DMSO), dsb. Pelarut ini mempunyai keterlarutan dan kestabilan yang baik, serta boleh menyediakan persekitaran tindak balas yang sesuai.
Langkah 3: Tindak balas penggantian alkena:
Tindak balas penggantian alkena biasanya menggunakan alkil halida sebagai reagen penggantian. Dalam tindak balas ini, alkil halida menggantikan atom hidrogen dalam substrat alkena, membentuk ikatan karbon-halida baru.
Formula tindak balas kimia:
Dalam tindak balas kimia di atas, satu hidrogen pada ikatan ganda karbon-karbon 1-pentena digantikan oleh bromoalkana untuk membentuk 5-Bromo-1-pentena. Tindak balas ini ialah tindak balas penggantian di mana alkil halida digunakan untuk menggantikan atom hidrogen dalam alkena untuk menghasilkan produk alkena yang digantikan.
Langkah 4: Keadaan tindak balas:
Tindak balas penggantian alkena biasanya dijalankan pada suhu bilik. Kadar tindak balas dan selektiviti boleh dikawal dengan melaraskan suhu tindak balas dan masa tindak balas.
Langkah 5: Pengasingan Produk:
Selepas tindak balas selesai, 5-Bromo-1-pentene diasingkan daripada campuran tindak balas melalui langkah-langkah seperti mencuci dengan air dan mengekstrak dengan pelarut organik. Pengekstrakan pelarut organik adalah untuk mengekstrak produk sasaran daripada larutan ke dalam pelarut organik melalui perbezaan keterlarutan terpilih, untuk merealisasikan penulenan dan pengasingan produk.
Perlu diingatkan bahawa syarat dan langkah khusus bagi setiap kaedah sintetik mungkin berbeza bergantung pada faktor seperti peralatan makmal, skala tindak balas, dan keperluan ketulenan yang dikehendaki. Oleh itu, dalam operasi sebenar, ia harus diselaraskan dan dioptimumkan mengikut situasi tertentu. Pada masa yang sama, apabila melakukan tindak balas sintesis, perhatian harus diberikan kepada operasi yang selamat, dan undang-undang dan peraturan yang berkaitan harus dipatuhi.